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UNIVERSIDADE SÃO JUDAS TADEU

Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde

Nome: ____________________________________________________

1º ano de Farmácia ( ) Diurno ( ) Noturno Grupo: _____

Apostila de Laboratório

Química Orgânica

Prof. Ms. André Rinaldi Fukushima

Prof. Ms. Lucia Machado de Andrade

Prof. Ms. Marco Aurélio Lamolha

2015

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SUMÁRIO

ORIENTAÇÕES PARA AS AULAS PRÁTICAS ............................................................... 03

AVALIAÇÃO .................................................................................................................... 04

REGRAS DE SEGURANÇA ............................................................................................ 05

PRINCIPAIS EQUIPAMENTOS DE LABORATÓRIO.......................................................07

FLUXOGRAMA ............................................................................................................... 13

1. Análise elementar .................................................................................................... 15

2. Solubilidade I ........................................................................................................... 20

3. Solubilidade II .......................................................................................................... 24

4. Identificação de álcoois ............................................................................................ 29

5. Identificação de aminas ........................................................................................... 33

6. Identificação de ácidos carboxílicos ......................................................................... 37

7. Diferenciação entre aldeídos e cetonas.......................................................................39

8. Identificação de alcenos e alcinos...............................................................................44

9. Identificação de fenóis.................................................................................................47

10. Identificação de ésteres...............................................................................................50

11. Determinação de ponto de fusão.................................................................................54

12. Determinação de ponto de ebulição............................................................................58

13. Sublimação..................................................................................................................61

14. Cristalização................................................................................................................65

BIBLIOGRAFIA ............................................................................................................... 69

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ORIENTAÇÕES PARA AS AULAS PRÁTICAS

No início de cada aula prática de Química Orgânica haverá um colóquio de presença

OBRIGATÓRIA, no laboratório, sobre o que será desenvolvido na prática.

Os alunos serão divididos em grupos de 4 (quatro) integrantes. O grupo de trabalho

será o mesmo em todos os experimentos do ano, portanto, a escolha deverá ser feita com

muita cautela e responsabilidade.

Antes de vir ao laboratório o aluno deve ler o roteiro referente ao experimento que será

realizado e fazer um fluxograma, ou seja, um esquema do procedimento das etapas

experimentais.

É obrigatório o uso de avental e óculos de segurança durante todo o tempo de

permanência no laboratório.

É proibido o uso de telefone celular durante uma aula prática.

Não será permitido o uso de avental descartável durante as aulas práticas.

Em caso de algum acidente ou ocorrência NUNCA tente resolver sozinho, chame

sempre o professor responsável e o técnico.

Siga as instruções fornecidas pelos professores. NUNCA execute procedimentos não

autorizados. Testes realizados por curiosidade, ainda que pareçam inocentes, podem levar à

ocorrência de acidentes.

Utilize um caderno de laboratório para anotar todas as observações experimentais e

dados obtidos no experimento. Faça as anotações com clareza.

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AVALIAÇÃO

A nota da disciplina em cada semestre, N, será calculada da seguinte forma:

N = P + p + E + Lab

N: nota do semestre

P: prova semestral oficial (valor: 5,0 pontos) – conteúdo da teoria

p: prova extra-oficial (valor: 2,0 pontos) – conteúdo da teoria

Lab: média aritmética dos questionários de laboratório (valor: 2,0 pontos)

E: média aritmética das listas de exercícios da teoria (valor: 1,0 ponto)

A nota anual, NA, da disciplina será calculada da seguinte forma: NA = 4.N1 + 6.N2

10

N1: nota do primeiro semestre

N2: nota do segundo semestre

NA 6,0 aprovado

NA < 6,0 prova substitutiva

O conteúdo da prova substitutiva é o conteúdo anual desenvolvido nas aulas teóricas.

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REGRAS DE SEGURANÇA

O laboratório de química é um local de trabalho em que as pessoas presentes,

manipulando reagentes e materiais OU NÃO, estão sujeitas a riscos, ou seja, há possibilidade

de ocorrência de acidentes.

A manipulação descuidada de substâncias químicas pode levar à contaminação, e o

manuseio incorreto de vidraria e outros materiais pode causar ferimentos como cortes ou

queimaduras. Cada substância química tem suas características específicas em termos de

toxidez e inflamabilidade e, desta forma, exige manipulação diferenciada e adequada a cada

caso. É imprescindível obter informações a respeito da substância pela leitura do rótulo do

frasco e, em caso de dúvida, consultar um “Handbook”.

A seguir, apresentam-se as principais normas de segurança a serem seguidas em um

laboratório de química:

1) O laboratório de química é um ambiente de risco, que exige atenção e trabalho sério.

Condutas inadequadas, ainda que sejam aparentemente inocentes, podem resultar em graves

acidentes.

2) Acidentes ou quaisquer fatos ocorridos devem ser imediatamente comunicados ao professor.

3) Siga as instruções do professor e do roteiro. Jamais realize procedimentos não descritos ou

não autorizados.

4) Não se alimente de qualquer sólido ou líquido (incluindo água, balas, chicletes, etc.) dentro

do laboratório. Não fume.

5) Não aspire, não prove e não toque substâncias químicas.

6) Evite passar os dedos na boca, nos olhos, no nariz e no rosto. Antes de sair do laboratório,

lave bem as mãos.

7) Use jaleco apropriado (branco, de algodão, de mangas compridas e até os joelhos). O

avental deverá permanecer fechado. Use óculos de segurança. Estes equipamentos de

proteção individual são obrigatórios. Sem eles, não será permitido realizar a aula prática.

8) Use calça comprida e calçado fechado. Com vestimentas e/ou calçados não apropriados

não será permitido realizar a aula prática.

9) Cabelos compridos devem ser presos.

10) Mantenha o telefone celular desligado durante a aula prática. Em caso de necessidade

extrema, comunique-se com o professor antes da aula se iniciar.

11) Não é permitido receber visitas nas aulas práticas. Em caso de necessidade extrema,

receba-o no corredor e retorne ao laboratório o mais rápido possível.

12) Evite saídas durante as aulas práticas.

13) Se algum ácido ou outra substância química entrar em contato com a pele, lave

imediatamente com água corrente (somente água) em abundância, sem esfregar, e comunique

o professor.

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14) Bolsas, mochilas, cadernos, estojos e outros materiais de uso pessoal devem ser

colocados em locais apropriados. Não use a bancada de trabalho como apoio para materiais

de uso pessoal, nem de descanso de braços e antebraços.

15) Não aqueça substâncias em recipientes fechados.

16) Aquecimento de substâncias inflamáveis devem ser realizados em banhomaria ou

aquecimento elétrico; nunca diretamente na chama.

17) Não deixe materiais inflamáveis próximos à chama do bico de Bunsen. Nunca abandone

um bico de Bunsen ou lamparina com a chama acesa e não dê as costas para eles.

18) Não se debruce sobre a aparelhagem que está manuseando para visualizar qualquer

acontecimento inerente ao experimento.

19) Leia sempre o rótulo ou etiqueta do frasco do reagente químico que vai utilizar.

20) Cuidado com a contaminação de pipetas e espátulas. Use-as somente para um reagente

químico. Mantenha a organização das bancadas de trabalho para não trocar esses materiais.

21) Deixe provetas deitadas em sua bancada de trabalho para evitar queda e quebra das

mesmas.

22) Não retorne substâncias químicas aos seus frascos de origem para não correr o risco de

contaminar todo o restante.

23) Tenha sempre em mente a localização do chuveiro de segurança e do lavador de olhos.

24) Use a câmara de exaustão (capela) para realizar procedimentos em que se desprendam

gases ou vapores tóxicos.

25) Se precisar diluir um ácido, sempre o despeje com muito cuidado, lentamente, escorrendo

pelas paredes do recipiente, e sob agitação. Nunca despeje água sobre ácidos.

26) Ao aquecer tubos de ensaio diretamente na chama do bico de Bunsen, faça-o de modo que

o tubo fique sempre inclinado, em movimentos brandos, e jamais com a extremidade aberta

voltada para si mesmo ou para uma pessoa próxima.

27) Evite aglomeração, circulação desnecessária e movimentos inesperados ou bruscos.

28) Não utilize vidraria quebrada, lascada ou rachada. Em caso de quebra de material,

comunique imediatamente o professor e não toque em nada.

29) Não largue peças de vidro quentes em locais em que outras pessoas possam pegá-las ou

você mesmo, em caso de esquecimento. Lembre-se que a aparência do vidro é a mesma se

ele está quente ou frio.

30) Não largue recipientes contendo substâncias químicas abertos. Feche-os imediatamente

após o uso.

31) Cuidado ao manusear tubos de vidros que devam ser inseridos em rolhas. Umedeça o

vidro e o enrole em uma peça de tecido para realizar essa operação.

32) Não descarte materiais sólidos ou substâncias químicas em pias. O descarte de material

residual de aula deve ser feito em recipientes adequados para esse fim, para posterior

tratamento. Pergunte ao professor como deverá ser feito o descarte.

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PRINCIPAIS EQUIPAMENTOS DE LABORATÓRIO

Nomes:

1: _____________________________________________________________________

2: _____________________________________________________________________

3: _____________________________________________________________________

4a: ____________________________________________________________________

4b: ____________________________________________________________________

5: _____________________________________________________________________

6: _____________________________________________________________________

8

Nomes:

7: _____________________________________________________________________

8: _____________________________________________________________________

9a: ____________________________________________________________________

9b: ____________________________________________________________________

10: ____________________________________________________________________

11: ____________________________________________________________________

9

Nomes:

12: ____________________________________________________________________

13: ____________________________________________________________________

14: ____________________________________________________________________

15: ____________________________________________________________________

16: ____________________________________________________________________

17: ____________________________________________________________________

18: ____________________________________________________________________

10

Nomes:

19: ____________________________________________________________________

20: ____________________________________________________________________

21: ____________________________________________________________________

22: ____________________________________________________________________

23: ____________________________________________________________________

24: ____________________________________________________________________

11

Nomes:

25: ____________________________________________________________________

26: ____________________________________________________________________

27: ____________________________________________________________________

28: ____________________________________________________________________

29: ____________________________________________________________________

12

Nomes:

30a: ___________________________________________________________________

30b: ___________________________________________________________________

31: ____________________________________________________________________

32: ____________________________________________________________________

33: ____________________________________________________________________

34: ____________________________________________________________________

35: ____________________________________________________________________

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FLUXOGRAMA

Um fluxograma é uma representação gráfica, um esquema do procedimento, passo a

passo, a ser executado em um determinado experimento. Desenhar um fluxograma é útil

porque incentiva a leitura minuciosa do roteiro experimental antes da aula prática, o que facilita

sua compreensão e execução.

Exemplos de simbologia para esquematizar um fluxograma:

1. Nomes e quantidades dos materiais de início devem ser escritos em retângulos ou

quadrados:

10,0 mL etanol 3,5 g enxofre em pó

2. Adição de um reagente ao sistema deve ser indicada por uma flecha apontada para a

linha vertical que representa o sistema sob investigação:

sistema sistema reacional reacional 1 mL de ácido clorídrico 10 mL de água destilada diluído a 70 ºC

3. Tratamento do sistema que não envolve a separação de seus componentes deve ser

indicado por duas linhas horizontais (comando de execução de tarefa):

agitar medir a vigorosamente temperatura

4. Processos que requerem a separação dos componentes de uma mistura, tais como

filtração, destilação ou evaporação, devem ser indicados por uma linha horizontal. O tipo de

separação empregado é colocado entre parênteses, abaixo da linha:

(filtração) (destilação) (evaporação)

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5. Produtos resultantes dos três processos acima mencionados devem ser grafados em

retângulos e ligados por linhas verticais às extremidades da linha horizontal:

(filtração) (evaporação) filtrado resíduo gás resíduo

6. Retirada de alíquota (certa porção ou amostra) do sistema deve ser indicada por uma

flecha, que parte da linha vertical:

retirar 1 mL

7. Produtos finais de determinada operação devem ser escritos em retângulos:

gás precipitado

8. Todas as observações devem escritas em retângulos desenhados com linhas

onduladas, abaixo ou ao lado de qualquer manipulação, mas sem fazer parte do diagrama:

resíduo no 1 Observações: 1. sólido marrom claro 2. massa 0,5 g

Durante o ano letivo, outros simbolismos poderão ser idealizados para situações que

surgirão. É conveniente lembrar que os simbolismos sugeridos representam apenas um modelo

e que existem outras formas que poderão ser empregadas.

Referência: CBA (Chemical Bond Approach Committee), Química Edit. Univ. Brasília, 1964,

Parte I, p. 91.

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ANÁLISE ELEMENTAR

Objetivos

Determinar, qualitativamente, a presença de carbono e de hidrogênio nos compostos

orgânicos.

Determinar, qualitativamente, a presença de cloro nos compostos orgânicos.

Reconhecer teoricamente como são determinados, qualitativamente, os elementos químicos

nitrogênio e enxofre.

Introdução Teórica

Os compostos orgânicos, além de carbono e hidrogênio, podem apresentar, também, oxigênio,

enxofre, nitrogênio, determinados halogênios (cloro, bromo, iodo), além de átomos de outros

elementos químicos.

As técnicas de identificação de determinados átomos e grupos de átomos em compostos

químicos são, mais frequentemente, a ressonância magnética nuclear (RMN), o infravermelho

e a espectrometria de massas. Entretanto, compostos não descritos na literatura devem ser

analisados pela técnica da análise elementar ou, ainda, por espectrometria de massas de alta

resolução ou por um espectro de ultravioleta.

O princípio básico da análise elementar é provocar a ocorrência de determinadas reações

químicas e, identificando o(s) produto(s) obtido(s), deduzir que elementos químicos estavam

presentes na amostra inicial. Cada elemento químico é identificado por um tipo de reação,

como se descreve a seguir.

Presença de C (carbono) e H (hidrogênio): reações de combustão. Quando compostos

orgânicos reagem com gás oxigênio (O2), formam-se óxidos de carbono (CO, monóxido de

carbono e CO2, dióxido de carbono ou gás carbônico), fuligem (carbono finamente dividido, C)

e água (H2O).

Combustão

A combustão (queima) é um processo químico em que uma substância reage com o oxigênio

havendo desprendimento de enorme quantidade de calor. É classificada como completa ou

como incompleta, cuja ocorrência depende da quantidade de oxigênio disponível.

Exemplos:

Equação da reação de combustão completa do propano (um dos principais constituintes do

gás de botijão, o GLP – gás liquefeito de petróleo):

C3H8 (g) + 5 O2 (g) 3 CO2 (g) + 4 H2O (g)

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Equações das reações de combustão incompleta do propano:

C3H8 (g) + 2

7O2 (g) 3 CO (g) + 4 H2O (g)

C3H8 (g) + 2 O2 (g) 3 C (s) + 4 H2O (g)

Alternativamente, a presença do elemento hidrogênio em um composto orgânico pode ser

determinada verificando-se a formação de água em determinada reação química com esse

composto. Um teste muito simples que determina que o produto formado é a água consiste em

hidratar o sulfato de cobre (II) anidro, CuSO4, branco, com formação de sulfato de cobre (II)

pentaidratado, CuSO4.5H2O, azul:

CuSO4 (s) + 5 H2O (l) CuSO4.5H2O (aq)

Presença de nitrogênio (N), enxofre (S) e halogênios (cloro, Cl; bromo, Br; iodo, I):

reações pelo método de Lassaigne1 (fusão do composto orgânico com sódio metálico, levando

o nitrogênio a cianeto de sódio, o enxofre a sulfeto de sódio e o halogênio em haleto de sódio,

com posterior determinação inorgânica do cianeto, do sulfeto e do haleto), como se vê pela

representação na Figura 1:

Figura 1: esquema representativo do método de Lassaigne.

Procedimento

PARTE I: identificação da presença do elemento carbono

1. Com a entrada de ar primário do bico de Bunsen fechada, abra a válvula do gás do bico e,

em seguida, a da bancada. Acenda um palito de fósforo e o aproxime do bico de Bunsen.

2. Observe a chama amarela.

3. Coloque um pouco de água da torneira na cápsula de porcelana e aproxime sua base da

chama amarela.

4. Segure a cápsula na chama amarela por 5 segundos.

5. Retire a cápsula da chama, descarte a água na pia e observe o fundo dela. Aguarde seu

1 Jean Louis Lassaigne (1800-1859), químico francês.

Composto orgânico com

Δ Na, NaCN + Na2S + NaCl (ou NaBr ou NaI)

N, S e halogênio (Cl, Br, I)

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resfriamento e toque o material nela depositado. Observe-o.

PARTE II: identificação da presença do elemento hidrogênio

1. Coloque uma pequena porção de sacarose (C12H22O11) em um tubo de ensaio e aqueça em

chama branda no bico de Bunsen até mudança de cor.

2. Observe a formação de gotículas de água na parte mais fria do tubo.

3. Encoste uma bagueta de vidro com um pouco de sulfato de cobre (II) anidro, CuSO4, em sua

ponta nessas gotículas de água e observe.

PARTE III: identificação da presença do elemento cloro

1. Coloque aproximadamente 2 mL ( 40 gotas) de solução aquosa de cloreto de sódio (NaCl),

obtido a partir de um composto orgânico pelo método de Lassaigne, em um tubo de ensaio.

2. Acrescente algumas gotas de solução aquosa de nitrato de prata (AgNO3) e observe.

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Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______

Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____

PARTE I – identificação da presença do elemento carbono

1) O gás liquefeito de petróleo (GLP) tem, como principais constituintes, o propano (C3H8) e o

butano (C4H10). Equacione as reações de combustão (completa e incompletas) do gás butano.

2) Descreva o aspecto do resíduo que se formou no fundo da cápsula de porcelana. O que é

esse resíduo (nome e fórmula)?

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

3) Quais eram os principais compostos orgânicos (nomes e fórmulas) que foram submetidos ao

teste de presença do elemento carbono? O teste provou essa presença? Como?

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

QUESTIONÁRIO – ANÁLISE ELEMENTAR

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PARTE II – identificação da presença do elemento hidrogênio

1) Equacione a reação que ocorreu no aquecimento da sacarose.

2) Qual cor foi observada no sistema por esse aquecimento? A que substância química (nome

e fórmula) se refere essa cor?

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

3) Foi comprovada a existência do elemento hidrogênio na substância sacarose? Explique.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

PARTE III – identificação da presença do elemento cloro

1) Descreva o aspecto (cor, estado físico, etc.) do sistema quando ao tudo de ensaio foram

acrescentadas gotas de solução aquosa de nitrato de prata.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

2) Equacione a reação que ocorreu na identificação do elemento cloro.

3) Dê o nome e a fórmula do produto formado pela reação que permitiu a identificação do

elemento cloro.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

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SOLUBILIDADE I

Objetivo

Identificar a presença de determinado grupo funcional em um composto orgânico.


Em um sistema homogêneo com mais de um componente, nomeia-se como soluto a

substância que está dissolvida ou disseminada em outra em maior quantidade, o solvente. Um

sistema homogêneo, portanto, apresenta uma única fase é denominado solução.

Uma substância pode ser solúvel (estar dissolvida) ou insolúvel (não-dissolvida) em

determinado solvente, e essa solubilidade pode ser maior ou menor dependendo da dupla

soluto-solvente, das quantidades relativas de cada um e da temperatura. Por exemplo, o nitrato

de potássio (KNO3), um sal inorgânico, dissolve-se em água numa proporção de 45,8 g do sal

em cada 100 mL de H2O a 30 ºC, sendo que, para esse mesmo volume de solvente, porém a

40 ºC, conseguem-se dissolver 63,9 g desse soluto. Outro exemplo que pode ser citado é o do

colesterol, a 25 ºC: sua solubilidade é igual a 0,002 mg/mL, ou seja, nessa temperatura,

consegue-se dissolver, no máximo, 0,002 mg de colesterol (soluto) em 1 mL de água

(solvente). Já a solubilidade da cafeína a 25 ºC é de 22 mg/mL, e a do ácido cítrico, 620

mg/mL.

Outros termos importantes são: miscível e imiscível. Líquidos miscíveis misturam-se

completamente formando uma mistura homogênea, ou seja, uma solução (uma única fase),

enquanto líquidos imiscíveis não se misturam, constituindo uma mistura heterogênea (mais de

uma fase).

Conhecer a solubilidade dos compostos orgânicos em diversos solventes é fundamental para a

escolha de procedimentos e técnicas de laboratório, além de evidenciar algumas informações

quanto a grupos funcionais presentes na estrutura.

Exemplos de alguns solventes orgânicos muito comuns: pentano (C5H12), hexano (C6H14),

benzeno (C6H6), tolueno (C7H8), éter de petróleo (mistura de hidrocarbonetos com

predominância de C5H12 e C6H14), ligroína (composição semelhante à do éter de petróleo,

porém, com isômeros de mais alto ponto de ebulição), cloreto de metileno (CH2Cl2), clorofórmio

(CHCl3), tetracloreto de carbono (CCl4), metanol (CH3OH), etanol (C2H5OH), álcool isopropílico

(C3H7OH), éter etílico ou comum (C2H5OC2H5), ácido acético (CH3COOH), propanona (ou

acetona, CH3COCH3), acetato de etila (CH3COOC2H5).

A solubilidade dos compostos orgânicos em determinado solvente depende das polaridades

dos mesmos e, de um modo muito simplificado, pode-se inferir que “semelhante dissolve

semelhante”, ou seja, compostos polares dissolvem-se melhor em solventes polares, enquanto

21

compostos apolares dissolvem-se melhor em solventes apolares ou de baixa polaridade.

Procedimento

1. Observe o aspecto (estado físico, estado de agregação e cor) de cada um dos compostos

orgânicos e de cada um dos solventes a serem testados e anote essas observações na tabela

do questionário.

2. Coloque cerca de 2 mL ( 40 gotas) de solvente em um tubo de ensaio e adicione 1 gota do

composto orgânico a ser testado (caso seja líquido) ou uma ponta de espátula caso seja sólido.

Faça esse teste para todos os compostos orgânicos fornecidos e solventes. A tabela a seguir

indica todos os compostos orgânicos e solventes a serem testados.

Composto orgânico Solvente

Ácido benzoico, C6H5COOH Água, H2O

Sacarose, C12H22O11 Etanol, C2H5OH

Etanol, C2H5OH Éter etílico, C2H5OC2H5

Fenol, C6H5OH Hexano, C6H14

3. Observe o que ocorre no sistema pela adição do composto ao solvente. Verifique o

aparecimento de linhas de mistura, o que indica que está ocorrendo dissolução.

4. Agite o sistema e verifique o aspecto final do mesmo (sistema homogêneo ou heterogêneo).

5. Anote na tabela do questionário se houve dissolução ou não, completando as células com

“dissolve” ou “não dissolve”.

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Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Complete a tabela abaixo com as observações feitas em laboratório. Na coluna “estado

físico”, coloque “sólido”, líquido” ou “gasoso”. Na coluna “estado de agregação” coloque “pó

fino”, “cristais”, “porção amorfa”, etc., e na coluna “cor”, não se esqueça que o termo correto,

quando for o caso, é “incolor”, e não “transparente”.

Substância Estado físico Estado de agregação Cor

Ácido benzoico

Sacarose

Etanol

Fenol

Água

Éter etílico

Hexano

2) Escreva as fórmulas estruturais de cada uma das substâncias com as quais você trabalhou

no laboratório.

Ácido benzoico

Sacarose Etanol

Fenol

Água Éter etílico

Hexano

QUESTIONÁRIO – SOLUBILIDADE I

23

3) Complete a tabela abaixo com os resultados obtidos dos testes de solubilidade. Escreva

“dissolve” ou “não dissolve” conforme o caso.

Água Etanol Éter etílico Hexano

Ácido benzoico

Sacarose

Etanol

Fenol

4) Faça uma projeção acerca da polaridade de cada substância química com a qual você

trabalhou no laboratório, escrevendo “polar” ou “apolar” no quadro correspondente. Se

necessário, pesquise em livros para confirmar suas respostas.

Substância Polaridade

Ácido benzoico Sacarose Etanol Fenol Água Éter etílico Hexano

5) Faça uma pesquisa na biblioteca, usando um manual de laboratório como o The Merck

Index, a Farmacopeia ou, ainda, o CRC Handbook of Chemistry and Physics para determinar

algumas características importantes (ponto de fusão, ponto de ebulição, toxidez,

inflamabilidade, etc. de cada uma das seguintes substâncias:

Ácido benzoico: _______________________________________________________________

____________________________________________________________________________

Sacarose: ___________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

Etanol: ______________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

Fenol: ______________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

Éter etílico: __________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

Hexano: _____________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

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SOLUBILIDADE II

Objetivos

Identificar a presença de grupos funcionais presentes na estrutura do composto orgânico a

partir de sua solubilidade em diversos solventes.

Reconhecer características ácidas e básicas dos compostos orgânicos.


Reações químicas envolvendo compostos orgânicos dependem, muitas vezes, das

características ácidas ou básicas das substâncias envolvidas e de acordo com as seguintes

definições:

Definições de ácido e base segundo Bronsted-Lowry2:

- Ácido é qualquer espécie química que, em reação, doa próton (H+).

- Base é qualquer espécie química que, em reação, recebe próton.

Exemplos:

1) HCl + H2O Cl- + H3O+

ácido base base ácido

Neste primeiro exemplo nota-se que o HCl doa próton (H+) para o H2O, sendo, assim,

classificado como ácido de Bronsted-Lowry. Por sua vez, o H2O, que recebe esse próton, é

base de Bronsted-Lowry. O íon cloreto, Cl-, desprovido de próton, tem a capacidade de recebê-

lo, ou seja, classifica-se como base, e o íon hidrônio, H3O+, como apresenta um H+ “em

excesso”, tem a capacidade de doá-lo, sendo classificado, portanto, como ácido.

Diz-se, ainda, que o par HCl / Cl- é um par ácido-base conjugado, o mesmo podendo ser

referido quanto ao par H2O / H3O+.

No segundo exemplo, mostrado abaixo, observações semelhantes às colocadas acima podem

ser inferidas

2) NH3 + H2O 4NH + OH-

base ácido ácido base Acidez é a medida da tendência que uma substância apresenta de doar próton. Basicidade é

e medida da afinidade que a substância apresenta para receber próton.

2 Johannes Nicolau Bronsted (1879-1947), químico dinamarquês, e Thomas M. Lowry (1874-1936), químico inglês.

25

Definições de ácido e base segundo Lewis3:

- Ácido é qualquer espécie que aceita par eletrônico.

- Base é qualquer espécie capaz de doar par eletrônico.

Exemplo:

H+ + :NH3 H– 3NH

ácido base

(aceita par eletrônico) (doa par eletrônico)

Como as tendências químicas de ácidos e bases são “casadas”, ou seja, se um ácido tem

tendência em doar próton, a base tem tendência em recebê-lo, ou, de outra forma, se uma

base tem tendência em doar par eletrônico, o ácido tem tendência em recebê-lo, as reações

ácido-base são muito favorecidas e ocorrem muito frequentemente com compostos orgânicos.

Quanto maior for a tendência química, seja ela qual for, maior será a força do ácido ou da base

em questão. Por exemplo, aminas são compostos orgânicos que apresentam o grupo –NH2,

sendo que ainda “sobra” um par eletrônico livre no átomo de nitrogênio. Esse par eletrônico

pode ser “doado” a uma espécie que apresente tendência em recebê-lo e, assim, as aminas

são, desta forma, classificadas como bases. Por outro lado, ácidos carboxílicos são compostos

orgânicos que apresentam o grupo –COOH, sendo que esse hidrogênio pode ser doado como

H+ (próton), o que classifica, desta forma, o ácido carboxílico como ácido.

A Tabela 1 apresenta as características ácidas e básicas mais comuns para algumas funções

orgânicas, além da força relativa.

Tabela 1: principais grupos funcionais e suas classificações.

Função orgânica Grupo funcional Característica Força

amina -NH2 básica forte

álcool -OH básica* muito fraca

ácido carboxílico -COOH ácida forte

fenol Carom-OH ácida fraca

aldeído -CHO básica muito fraca

cetona C-CO-C básica muito fraca

éster -COOC- básica muito fraca

amida -CONH2 básica muito fraca

*A característica básica de alcoóis, aldeídos, cetonas, ésteres e amidas é muito fraca,

podendo-se considerá-los, portanto, praticamente compostos neutros.

3 Gilbert Newton Lewis (1875-1946), químico norte-americano, propôs uma nova definição para ácido e base.

26

Para que um ácido fraco reaja quimicamente, muitas vezes é necessário “ativá-lo” usando uma

base forte para reagir com ele e, de forma semelhante, para que uma base fraca reaja, é

necessário utilizar um ácido forte. Ácidos fortes e bases fortes já apresentam grande tendência

em reagir facilmente.

É possível inferir sobre a presença de determinado grupo funcional na estrutura de um

composto em função da solubilidade.

Por exemplo, o composto A é um ácido fraco e insolúvel em água. Acrescentando a ele

solução aquosa contendo uma base forte, haverá reação ácido-base com formação de sal

(solúvel em água). A observação visual de que esse ácido está sendo “consumido” durante a

reação permite sugerir que se trata de um ácido fraco.

Procedimento

1. Coloque uma ponta de espátula ( 0,1 g) de ácido benzoico em um tubo de ensaio. Adicione

3 mL de água destilada.

2. Agite o sistema e observe se ocorre solubilização. Anote o resultado na tabela do

questionário.

3. Em outro tubo de ensaio, coloque outra ponta de espátula do mesmo composto (ácido

benzoico) e adicione 2 mL de solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio (NaHCO3) a 5

%. Agite e observe se ocorre solubilização. Anote o resultado.

4. Repita o procedimento do item 3, agora com cada uma das seguintes soluções aquosas:

hidróxido de sódio (NaOH) a 5 % e ácido clorídrico (HCl) a 5 %. Anote todos os resultados

obtidos na tabela do questionário.

5. Repita todos os testes descritos nos itens de 1 a 4 para os compostos etanamina, fenol e

etanoato de etila. Quando o composto for líquido, em vez de usar uma ponta de espátula, use 5

gotas.

6. DEMONSTRATIVA. Coloque cada um dos compostos orgânicos acima citados (ácido

benzoico, etanamina, fenol e etanoato de etila) em um tubo de ensaio e, na capela, adicione

lentamente 2 mL de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado. Observe a solubilização e registre os

resultados na tabela do questionário.

27

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Anote na tabela abaixo os resultados dos testes de solubilidade, escrevendo “S” se observou

solubilização ou “I”, se notou que não ocorreu solubilização, conforme o caso.

H2O NaHCO3 NaOH HCl H2SO4

ácido benzoico

etanamina

fenol

etanoato de etila

2) Escreva as estruturas de cada uma das seguintes substâncias:

ácido benzoico

aminobenzeno

fenol etanoato de etila

3) Classifique cada uma das substâncias a seguir como ácido (forte ou fraco), base (forte ou

fraca) ou sal (de caráter ácido ou de caráter básico):

NaHCO3: ____________________________________________________________________

NaOH: ______________________________________________________________________

HCl: ________________________________________________________________________

H2SO4: ______________________________________________________________________

QUESTIONÁRIO – SOLUBILIDADE II

28

4) De acordo com os resultados obtidos, o que se pode concluir quanto ao caráter ácido-base

de cada um dos compostos orgânicos testados?

Ácido benzoico: _______________________________________________________________

Etanamina: __________________________________________________________________

Fenol: ______________________________________________________________________

Etanoato de etila: _____________________________________________________________

5) Os resultados obtidos e as considerações feitas com relação ao caráter ácido-base de cada

composto orgânico testado estão de acordo com o esperado? Explique.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

29

IDENTIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS

Objetivos

Identificar o grupo funcional hidroxila (-OH) dos álcoois em estruturas de compostos

orgânicos.

Diferenciar se o álcool é primário, secundário ou terciário.


Os álcoois são caracterizados pela presença do grupo funcional hidroxila (ou oxidrila), -OH,

ligado diretamente a um carbono saturado. São classificados como primário, secundário ou

terciário, correspondendo com a classificação do átomo de carbono ao qual a hidroxila está

ligada.

Exemplos:

álcool etílico álcool isopropílico álcool t-butílico

(primário) (secundário) (terciário)

As propriedades químicas dos álcoois são devidas à presença do grupo hidroxila, e sua

“posição” na estrutura da molécula determina a reatividade, ou seja, dependenso da

classificação do álcool, a reação química ocorre mais rápida e facilmente ou não.

A identificação de um álcool consiste em submeter a amostra em questão à reação com cloreto

de acetila (CH3COCl) ou com o reativo de Lucas (cloreto de zinco, ZnCl2), e a diferenciação

entre primário, secundário ou terciário é evidenciada pela velocidade da reação.

Teste de Lucas

O princípio do funcionamento do teste de Lucas é o fato de que álcoois primários, secundários

e terciários apresentam diferentes velocidades de reação, e a determinação da classificação do

álcool é feita por meio dessa diferenciação. De um modo geral, pode-se representar a reação

que ocorre entre um álcool genérico (R-CH2-OH) e o reativo de Lucas pelas equações:

R-CH2-OH + ZnCl2 R-CH2 + Zn(OH)Cl + Cl-

R-CH2 + Cl- R-CH2Cl

+

+

30

A primeira etapa envolve a formação de um carbocátion, e a reatividade (refletida pelo tempo

de reação) é função da estabilidade desse carbocátion:

O carbocátion mais estável, o terciário, é formado na primeira etapa de reação com um álcool

também terciário. Carbocátions mais estáveis formam-se mais rapidamente e, portanto, a

reação global do álcool com o reativo de Lucas é mais rápida.

Normalmente, um álcool primário apresenta reatividade tão baixa pelo teste de Lucas que se

pode considerar que não reage. Álcoois secundários levam de 1 a 5 minutos e, geralmente,

álcoois terciários reagem de imediato.

Procedimento

1. Rotule (escreva com caneta marca vidro) três tubos de ensaio como A, B e C.

2. Em cada um dos tubos A, B e C coloque 2 mL de reativo de Lucas.

3. Adicione 10 gotas do álcool A no tubo de ensaio rotulado com A. Assim que fizer essa

adição, acione o cronômetro e registre quanto tempo demora para aparecer ligeira turbidez no

sistema. Anote esse tempo na tabela do questionário.

4. Repita o procedimento do item 3, mas agora para o álcool B colocado no tubo B e para o

álcool C colocado no tubo C. Anote os tempos e anote na tabela.

Observação: se dois dos sistemas não tiverem sofrido alteração, aqueça brandamente (com

muito cuidado!) cada tubo na chama do bico de Bunsen e observe.

carbocátion primário carbocátion secundário carbocátion terciário

maior estabilidade

31

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Registre na tabela abaixo os tempos de reação observados para os tubos A, B e C.

Tubo Tempo (min)

A

B

C

2) Os álcoois A, B e C fornecidos para o experimento foram: álcool etílico, álcool isopropílico e

álcool t-butílico, não respectivamente. Dê a fórmula estrutural de cada um deles, o nome oficial

(IUPAC) e a classificação (primário, secundário ou terciário).

Álcool Fórmula estrutural Nome oficial Classificação

etílico

t-butílico

isopropílico

3) De acordo com o tempo de reação observado, identifique os álcoois A, B e C.

A: __________________________________________________________________________

B: __________________________________________________________________________

C: __________________________________________________________________________

4) Houve aquecimento de algum sistema? Dê uma explicação do motivo de o aquecimento

acelerar a reação.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS

32

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

5) Equacione as reações entre os álcoois etílico, isopropílico e t-butílico com o reativo de

Lucas.

Álcool etílico:

Álcool t-butílico:

Álcool isopropílico:

33

SO2Cl+ RNH2 + 2NaOH Na

+ SO2NR-

+ NaCl + 2H2O

NaOH

SO2Cl

+ R2NH +SO2NR2

+ NaCl + H2O

IDENTIFICAÇÃO DE AMINAS

Objetivos

Identificar o grupo funcional amino (-NH2, -NH- ou –N-) das aminas em estruturas de

compostos orgânicos.

Diferenciar se a amina é primária, secundária ou terciária.


As aminas são compostos cujo grupo funcional apresenta o nitrogênio ligado a um ou mais

carbonos, como –NH2, -NH- ou –N-, sendo classificadas como:

amina primária: o nitrogênio estabelece uma ligação covalente com átomo de carbono;

amina secundária: duas ligações covalentes do nitrogênio com carbono;

amina terciária: três ligações covalentes com átomos de carbono.

Exemplos:

metilamina metilfenilamina trimetilamina

(primária) (secundária) (terciária)

O caráter básico das aminas exerce papel fundamental na determinação por reação química,

sendo que o procedimento mais importante é o teste de Hinsberg4.

Teste de Hinsberg: reação entre cloreto de sulfonila e amina em meio alcalino (solução

aquosa de hidróxido de sódio, NaOH):

4 Oscar Heinrich Daniel Hinsberg (1857-1939), químico alemão.

(1)

(2)

34

Na equação (1) vê-se a reação correspondente ao teste de Hinsberg para uma amina primária,

esquematicamente representada por RNH2, onde R é um grupo alquila qualquer (metila, etila,

etc.), com formação de sal solúvel. A equação (2) esquematiza o teste de Heinsberg para

aminas secundárias (R2NH), com formação de sal insolúvel.

A diferenciação do tipo de amina (primária ou secundária) reside na observação da solubilidade

do sal produzido, sendo que as aminas terciárias dão resultado negativo para o teste de

Hinsberg, ou seja, não reagem com cloreto de tionila.

Esquematicamente:

Amina Hinsberg de teste

Procedimento

1. Rotule (escreva com caneta marca vidro) três tubos de ensaio como A, B e C.

2. Em cada um dos tubos, coloque 5 mL de solução aquosa a 10 % de hidróxido de sódio

(NaOH) e 10 gotas de cloreto de benzenossulfonila (ArSO2Cl, onde Ar representa o anel

aromático).

3. Adicione, ao tubo A, 5 gotas da amostra de amina identificada pela letra A e agite por cerca

de 10 minutos. Resfrie o tudo em banho de gelo (use um béquer de 250 mL com água da

torneira e alguns cubos de gelo). Observe o resultado.

4. Ocorrendo precipitação, teste o caráter (ácido ou básico) do meio com uma fita de papel

tornassol. Se o meio não estiver alcalino, acrescente solução aquosa de NaOH até alcalinizá-

lo. Permanecendo o precipitado, acrescente 5 mL de água destilada e agite para observar se

houve dissolução.

5. Repita o passo 3 para os tubos B e C e as amostras respectivas de aminas B e C.

6. Anote os resultados na tabela do questionário.

sal solúvel amina primária

sal insolúvel amina secundária

não reage amina terciária

35

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Descreva o aspecto do sistema após a adição dos três reagentes ao tubo de ensaio,

agitação e banho de gelo.

A: __________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

B: __________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

C: __________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

2) Sabendo que as amostras de aminas eram de dimetilamina, trimetilamina e butilamina, não

necessariamente nessa ordem, identifique as amostras A, B e C, completando o quadro

abaixo.

Amostra A B C

Classificação

da amina

Nome da

amina

Fórmula

estrutural da

amina

QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE AMINAS

36

3) Escreva as equações que representam as reações que ocorreram com as duas amostras.

4) Analisando as equações acima, dê uma explicação plausível para o fato de aminas terciárias

darem resultado negativo no teste de Hinsberg.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

37

IDENTIFICAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Objetivo

Identificar a presença do grupo funcional carboxila, -COOH, presente nos ácidos carboxílicos.


Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos em que está presente o grupo carboxila,

comumente indicado por -COOH ou -CO2H:

Dentre os compostos orgânicos, o ácido carboxílico é a função que apresenta o maior caráter

ácido, ou seja, é o ácido mais forte. Se a força iônica de um ácido carboxílico for comparada à

de vários ácidos inorgânicos, ele é relativamente fraco, mas, ainda assim, sua acidez pode ser

detectada por meio do uso simples do papel de tornassol.

A identificação mais precisa de um ácido carboxílico é feita por reação com hidróxido de sódio

(NaOH) ou com hidrogenocarbonato de sódio (NaHCO3):

R-COOH + NaOH R-COO-Na+ + H2O (1)

R-COOH + NaHCO3 R-COO-Na+ + H2O + CO2 (2)

A equação (1) representa uma reação ácido-base, em que o produto é um sal derivado de

ácido carboxílico. À medida que a reação ocorre, a acidez do meio vai diminuindo.

Na equação (2) vê-se a neutralização do ácido sulfúrico por reação com um sal de caráter

ácido (o hidrogenocarbonato de sódio). Como se forma um gás (dióxido de carbono), o

borbulhamento no sistema é notável.

Procedimento

1. Em um tubo de ensaio, coloque 2 mL de ácido acético e teste o caráter ácido com papel

tornassol azul (em meio ácido fica vermelho).

2. Adicione, a esse mesmo tubo de ensaio, gota a gota, solução aquosa de hidróxido de sódio

a 0,5 mol L-1 e vá testando o caráter da solução com papel de tornassol. Adicione o NaOH até

que o meio esteja alcalino.

3. Em outro tubo de ensaio, coloque 2 mL do ácido acético e acrescente uma ponta de

espátula de hidrogenocarbonato de sódio. Observe.

38

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Dê o nome oficial e a fórmula estrutural do ácido acético.

Nome oficial: _________________________________

2) Equacione as reações que ocorrem entre:

3) Proponha um procedimento inicial para determinação de um ácido carboxílico com mais de 6

átomos de carbono em sua fórmula (insolúvel em água). Explique.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ácido acético e hidróxido de sódio ácido acético e hidrogenocarbonato de sódio

Fórmula estrutural:

39

DIFERENCIAÇÃO ENTRE ALDEÍDOS E CETONAS

Objetivos

Identificar a presença do grupo funcional carbonila, C=O, que tanto está presente nos

aldeídos como nas cetonas.

Diferenciar aldeídos de cetonas.


Aldeídos e cetonas são compostos carbonílicos, uma vez que possuem o grupo funcional

carbonila:

R é a representação genérica de um grupo alquila. Nos aldeídos, a carbonila está ligada a um

grupo alquila e um átomo de hidrogênio; nas cetonas, a carbonila está ligada a dois grupos

alquila, que podem ser iguais ou diferentes.

As reações mais características de aldeídos e cetonas ocorrem com o grupo carbonila, sendo,

portanto, muito semelhantes para as duas funções. A maior diferença reside no fato que

somente os aldeídos reduzem o cromo (VI) – não conveniente por ser cancerígeno – ou a

prata, e esta peculiaridade pode ser utilizada para diferenciar um grupo do outro.

Um procedimento que identifica muito bem um aldeído é o uso do reativo de Tollens5, que

consiste em uma solução aquosa de nitrato de prata amoniacal com a presença do íon

complexo hidróxido de diaminprata, [Ag(NH3)2]OH. Havendo reação química, o íon prata desse

complexo se reduz a prata metálica (Ag), que se deposita nas paredes do recipiente onde está

o sistema reacional. Os aldeídos reduzem o Ag+ do complexo a Ag; as cetonas não:

O O

R C + 2 [Ag(NH3)2]OH R C + 2 Ag (s) + 3 NH3 (g) + H2O (l)

H ONH4

5 Bernhard Tollens (1841-1918), químico alemão.

aldeído cetona

40

Há, também, o reativo de Fehling6, que consiste em Fehling A (solução aquosa de sulfato de

cobre (II), CuSO4), e Fehling B (solução aquosa de hidróxido de sódio, NaOH, com sal de

Rochelle7 – tartarato duplo de sódio e potássio, KNaC4H4O6·4H2O). Os aldeídos dão resultado

positivo para o teste de Fehling; as cetonas não.

Procedimento

PARTE A – Teste de Tollens

1. Em um tubo de ensaio, coloque as seguintes quantidades exatas dos reagentes (nessa

ordem): 1 mL (20 gotas) de Tollens A (solução aquosa de nitrato de prata, AgNO3) + 1 mL (20

gotas) de Tollens B (solução aquosa de hidróxido de sódio, NaOH) + solução de amônia, gota

a gota, na quantidade exata suficiente para dissolver o precipitado formado no passo anterior.

2. Adicione imediatamente a esse tubo de ensaio 1 gota de propanal. Se não observar

deposição de prata metálica (Ag) nas paredes do tubo de ensaio, aqueça-o brandamente

(cuidado!) diretamente na chama do bico de Bunsen.

3. Repita os passos 1 e 2, agora com propanona em vez do propanal. Observe.

PARTE B – Teste de Fehling

1. Coloque 10 gotas de propanal em um tubo de ensaio.

2. Adicione, a esse sistema, 10 gotas de Fehling A e 10 gotas de Fehling B.

3. Em outro tubo de ensaio, repita os passos 1 e 2 acima, mas agora com a propanona em vez

do propanal.

3. Monte o sistema de aquecimento do tipo banho Maria: tripé, tela de amianto e béquer de 250

mL com água de torneira. Aqueça até temperatura máxima de 70 ºC.

4. Coloque os dois tubos de ensaio nesse banho de água quente por 10-15 minutos e observe.

6 Hermann von Fehling (1812-1885), químico alemão.

7 Pierre Seignette, um boticário francês, de La Rochelle.

41

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Faça uma pesquisa e apresente:

a) a fórmula estrutural do tartarato duplo de sódio e potássio:

b) as fórmulas estruturais e em linhas do propanal e da propanona:

c) A equação química que representa a reação entre os reativos de Tollens A e Tollens B:

d) A equação química que representa a reação entre o precipitado formado pelos reativos

Tollens A e B, e a solução de amônia:

QUESTIONÁRIO – DIFERENCIAÇÃO ENTRE ALDEÍDOS E CETONAS

propanal – estrutural: propanal – linhas:

propanona – estrutural: propanona – linhas:

42

e) A equação química que representa a reação entre o propanal e o produto da reação

anteriormente citada no item d:

f) A função (a importância química) do sal de Rochelle:

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

2) Qual é o aspecto do sistema quando ocorre a reação entre Fehling A e Fehling B?

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

3) Qual é o motivo de se aquecerem os sistemas reacionais?

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

4) É possível diferenciar glicose de frutose pelos testes realizados neste experimento?

Explique.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

43

5) Faça uma pesquisa completa sobre o reativo de Benedict – o que é, nomes e fórmulas das

substâncias envolvidas, quem foi Benedict, equações das reações envolvidas e para que serve

o teste de Benedict. Apresente uma prós e contras da realização do teste de Benedict frente

aos testes realizados neste experimento.

44

IDENTIFICAÇÃO DE ALCENOS E ALCINOS

Objetivo

Identificar a presença de insaturações (duplas e triplas ligações) em hidrocarbonetos.


Alcenos são hidrocarbonetos insaturados por uma dupla ligação e, alcinos, por uma tripla. As

reações de alcenos e de alcinos com cloro (Cl2) ou bromo (Br2) com o solvente diclorometano

(CH2Cl2) – que dissolve facilmente os dois reagentes – são reações de adição.

Exemplos:

1)

2)

A reação de adição de halogênios aos hidrocarbonetos insaturados mais fácil de realizar é com

o uso do bromo, que é um líquido vermelho, que se descora pela reação. Entretanto, vapores

de bromo são tóxicos. O cloro, por ser gás, oferece dificuldades operacionais desnecessárias

para os testes de identificação. Por esses motivos, o procedimento preferencial para determinar

a presença de insaturações é pelo teste com permanganato de potássio.

Teste de Baeyer8 – assim como na adição de cloro e bromo, o teste de Baeyer dá resultado

positivo para alcenos e alcinos, mas não para anéis aromáticos. O teste trata da adição de

solução aquosa de permanganato de potássio, KMnO4, ao hidrocarboneto insaturado, com

descoramento do violeta característico dos íons permanganato:

8 Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917): químico alemão.

but-2-eno 2,3-diclorobutano

propino 1,2-dibromopropeno 1,1,2,2-tetrabromopropano

violeta marrom

45

A reação que ocorre entre o hidrocarboneto insaturado e o permanganato dá como produto o

dióxido de manganês, um precipitado marrom e é muito favorável, ocorrendo em, geralmente,

menos de 1 minuto.

Procedimento

1. Coloque 2 gotas de but-2-eno em um tubo de ensaio e adicione etanol como solvente.

2. Adicione, lentamente e sob agitação, solução aquosa a 2 % de permanganato de potássio e

observe.

46

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Dê uma explicação plausível para o fato de que, tanto por teste de adição de halogênios,

como por uso de permanganato de potássio, os anéis aromáticos, que são insaturados, dão

resultado negativo.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

2) Escreva a fórmula estrutural do cloreto de metileno e dê seu nome oficial (IUPAC).

nome oficial: ___________________________

3) A adição de halogênios pelo uso de cloro ou de bromo ocorreria na mesma velocidade?

Explique.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE ALCENOS E ALCINOS

fórmula estrutural:

47

IDENTIFICAÇÃO DE FENÓIS

Objetivo

Identificar a presença do grupo hidroxila (-OH) ligado a anel aromático.


Os fenóis, caracterizados pela presença de hidroxila ligada diretamente em anel aromático,

assim como os ácidos carboxílicos, apresentam caráter ácido. A carga parcial sobre o átomo

de oxigênio da hidroxila é estabilizada pela ressonância que ocorre no anel aromático, e o

hidrogênio tem maior probabilidade de sair da hidroxila na forma de H+.

A força iônica dos fenóis, entretanto, não é tão grande quanto à dos ácidos carboxílicos, e os

fenóis, portanto, não são solúveis em soluções de bases fracas (como a solução aquosa de

NaHCO3, que atua como base de Lewis), mas são solúveis em soluções de hidróxido de sódio,

NaOH, que é base forte.

O grupo R no anel aromático pode ser um grupo alquila ou outro grupo funcional, como o nitro

(-NO2), por exemplo, que é muito comum.

Procedimento

1. Coloque uma ponta de espátula de fenol em um tubo de ensaio e acrescente

aproximadamente 1 mL de água destilada. Agite o mais que puder para dissolver o máximo

possível do fenol.

2. Acrescente algumas gotas de solução aquosa de cloreto de ferro (III), FeCl3 e observe.

3. Caso não seja verificada mudança de cor, refaça o teste usando, em vez de água,

clorofórmio como solvente e 3 gotas de piridina.

48

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Houve dissolução do fenol em água? O resultado deste passo ocorreu de acordo com o

esperado? Explique.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

2) A solubilidade do fenol quando se usou clorofórmio como solvente mudou? Explique como e

por quê.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

3) Em que situações foi observada mudança de cor? Que cores foram observadas?

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

4) Escreva a fórmula estrutural da piridina e explique como ela atua no sistema reacional do

experimento realizado.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE FENÓIS

Fórmula:

49

5) Faça uma pesquisa e escreva a equação da reação que ocorre quanto se misturam fenol

comum, piridina e cloreto de ferro (III).

6) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos:

p-cresol: o-nitrofenol:

m-bromofenol: 2,3-dimetilfenol:

50

IDENTIFICAÇÃO DE ÉSTERES

Objetivo

Identificar a presença do grupo carbonila ligado a oxigênio, característico dos ésteres.


A estrutura de um éster é caracterizada pela presença do grupo funcional

em que R e R’ são grupos alquílicos (iguais ou diferentes).

As reações mais características de obtenção de um éster são denominadas reações de

esterificação, em que um ácido carboxílico (R-COOH) reage com um álcool (R’-OH),

resultando como produtos, além do éster (R-COOR’), água. Estas reações são catalisadas por

ácido (H+):

Os dois procedimentos mais comuns para identificação de um éster são a hidrólise básica e o

teste do hidroxamato de ferro (III).

Hidrólise básica: consiste na reação em que o éster, ao reagir com base forte, produz um sal

e um álcool:

éster sal álcool

Procedimento

1. Coloque 7 mL de solução aquosa a 25 % de hidróxido de sódio em um balão de fundo

redondo, de 10 mL.

2. Coloque, nesse balão, algumas esferas de vidro.

3. Acrescente 0,8 mL de butanoato de etila nesse balão e monte a condensador para refluxo

conforme o esquema a seguir.

51

4. Coloque o balão em uma manta elétrica e aqueça até a ebulição.

5. Mantenha a ebulição por 30 minutos e observe se a camada oleosa desapareceu.

6. Caso a camada oleosa não tenha desaparecido, o aquecimento deverá continuar por 1-2

horas.

manta elétrica

garras

balão de fundo redondo

condensador

52

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Escreva a fórmula estrutural do butanoato de etila.

2) Escreva a equação da reação que ocorre entre o butanoato de etila e o hidróxido de sódio.

Dê os nomes dos produtos obtidos.

3) Na página 7 desta apostila há um esquema (esquema número 6) com o desenho de três

tipos de condensadores. Dê o nome de cada um deles e diga qual é o mais adequado para uso

em técnicas de refluxo. Explique o porquê.

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QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE ÉSTERES

53

4) A camada oleosa dentro do balão de fundo redondo desapareceu depois de quanto tempo

de refluxo? De que consistia essa camada oleosa? Houve desprendimento de algum odor

durante o processo? Qual?

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5) Qual a função das esferas de vidro colocadas no balão de fundo redondo?

____________________________________________________________________________

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6) Em vez da manta elétrica, poderia ter sido usada uma chapa elétrica? Por que? E tela de

amianto apoiada em tripé, com aquecimento por bico de Bunsen? Por que?

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54

DETERMINAÇÃO DE PONTO DE FUSÃO

Objetivo

Determinar o ponto de fusão de um composto orgânico.


A caracterização de uma substância envolve o conhecimento de suas propriedades químicas

(fatores cinéticos, termodinâmicos e afinidade química para determinadas reações químicas) e

físicas (cor, ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, índice de refração, massa molecular

e atividade óptica).

Dos parâmetros físicos citados acima, um dos que mais evidenciam não só a natureza, mas,

também, o grau de pureza do composto, é o ponto de fusão. Ponto de fusão é a faixa de

temperatura na qual a substância muda da fase sólida para a fase líquida. Quanto mais pura

estiver a substância, menor será essa faixa, ou seja, o início e o término da fusão ocorrem

praticamente na mesma temperatura.

O procedimento para determinação do ponto de fusão consiste no aquecimento lento da

amostra sólida a ser analisada, anotando-se a temperatura em que se nota o primeiro vestígio

de líquido presente no sistema e a temperatura em que não há mais nenhum resquício de

sólido. A substância é considerada pura se a diferença entre essas duas temperaturas não

ultrapassar 2 ºC. Se essa faixa de temperatura estiver entre 3 ºC e 10 ºC, a substância será

identificada como impura (quanto maior o intervalo entre as temperaturas, maior é o grau de

impurezas presentes). Acima de 10 ºC de diferença, já não se considera que se esteja

trabalhando com a substância de hipótese.

Calibração do termômetro – é muito comum, ao se determinar experimentalmente o ponto de

fusão de uma substância, registrar temperaturas diferentes daquelas encontradas na literatura.

Este erro experimental pode ocorrer se o termômetro utilizado não tiver sido calibrado. Esta

calibração é feita medindo-se as temperaturas de fusão de várias substâncias padrão, e

traçando um gráfico da temperatura observada versus a temperatura teórica de fusão de cada

substância para chegar à temperatura corrigida a partir da linha de referência.

Alternativamente ao método da curva de calibração acima descrito, pode-se aplicar a regra

prática do fator de correção (FC):

FC = K . L . (T1 – T2)

onde

K: coeficiente de expansão do mercúrio no vidro (ºC-1)

L: comprimento da coluna de mercúrio do termômetro que fica ficou exposta (ºC)

T1: temperatura observada (ºC)

T2: temperatura ambiente (ºC)

55

A Tabela 2 mostra os valores do coeficiente de expansão do mercúrio, K.

Tabela 2: valores de K.

Faixa de temperatura ambiente (ºC) K (ºC-1)

0 – 150 ºC 1,58.10-4

150 ºC – 200 ºC 1,59.10-4

200 ºC – 250 ºC 1,61.10-4

250 ºC – 300 ºC 1,64.10-4

O fator de correção (FC) deve ser acrescido ao valor de temperatura medida

experimentalmente (T1), e a nova temperatura assim obtida é a temperatura corrigida (TC) que

deve ser levada em conta como a medida experimental correta, ou seja:

TC = T1 + FC

Procedimento

1. Coloque amostra (A, B ou C) em um tubo capilar com a extremidade previamente fechada

até 1/3 da sua capacidade.

2. Ligue o equipamento de medição de ponto de fusão e programe o aquecimento rápido do

mesmo até que a temperatura chegue a um valor 10 ºC abaixo do ponto de fusão esperado.

3. Quando a temperatura programada for atingida, coloque o tubo capilar contendo a amostra

no local específico do aparelho.

4. Programe a velocidade de aquecimento para cerca de 1 ºC/min.

5. Observe atentamente a fusão da amostra, registrando as temperaturas de início e de

término. Anote na tabela do questionário.

56

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Organize suas observações feitas em laboratório na tabela abaixo.

Amostra Cor PF inicial (ºC) PFfinal (ºC)

2) O intervalo de temperaturas de fusão observados indicam que a substância analisada estava

pura? Explique.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

3) Calcule o ponto de fusão corrigido.

Cálculos:

Resposta final: ________________________________________________________________

4) Faça uma pesquisa (indique a fonte bibliográfica) e indique o ponto de fusão das

substâncias:

Substância PF (ºC)

Ácido acetilsalicílico

Cafeína

Furosemida

Fonte: ______________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

QUESTIONÁRIO – DETERMINAÇÃO DE PONTO DE FUSÃO

57

5) Baseando-se na sua pesquisa de pontos de fusão, qual era a identidade da sua amostra?

Amostra Identidade

6) Escreva a fórmula estrutural da sua substância analisada.

7) Faça uma pesquisa (indique a fonte) sobre usos e indicações da sua substância analisada.

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

Fonte:

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

58

DETERMINAÇÃO DE PONTO DE EBULIÇÃO

Objetivo

Determinar o ponto de ebulição de um composto orgânico.


A ebulição de um líquido (mudança da fase líquida para a fase gasosa) ocorre quando,

mediante aquecimento, a pressão de vapor desse líquido se iguala à pressão externa aplicada

sobre ele – normalmente a pressão atmosférica. A temperatura de ebulição ou ponto de

ebulição é a temperatura em que isso ocorre.

O ponto de ebulição normal de uma substância é medido a 760 mm Hg (760 torr) ou 1 atm. Se

a pressão exterior aplicada ao sistema é menor, o líquido ferve em temperatura mais baixa, ou

seja, o ponto de ebulição é função da pressão externa, com se vê na Figura 2.

Figura 2: curva de temperatura versus pressão de vapor de um líquido.

A medida experimental correta do ponto de ebulição de um sistema requer a calibração do

termômetro e a correção do valor observado mediante a adição do fator de correção:

FC = K . L . (T1 – T2) TC = T1 + FC

onde

K: coeficiente de expansão do mercúrio no vidro (ºC-1)

L: comprimento da coluna de mercúrio do termômetro que fica ficou exposta (ºC)

T1: temperatura observada (ºC)

59

T2: temperatura ambiente (ºC)

TC: temperatura corrigida

Os valores do coeficiente K estão na Tabela 2, e a forma de se calcular o ponto de ebulição

corrigido é a mesma de se calcular o ponto de fusão corrigido, realizado no experimento

anterior.

Procedimento

1. Introduza, com o auxílio de pipeta graduada, cerca de 1-2 mL da substância A ou B em um

tubo de ensaio pequeno

2. Insira nesse tudo um pequeno capilar de vidro, com sua extremidade aberta voltada para

baixo.

3. Adapte o tubo de ensaio ao termômetro, com o auxílio de um elástico, como mostra a figura

abaixo.

4. Coloque esse sistema em banho de glicerol, imerso até determinada altura. Fixe o tubo de

ensaio ao suporte universal com o uso da garra apropriada. Não permita que o fundo desse

tubo fique encostado no fundo do béquer.

5. Aqueça esse béquer com o glicerol e o sistema dentro dele com o uso de uma chapa

elétrica.

6. Verifique a formação de uma corrente contínua de bolhas que saem do capilar dentro do

tubo de ensaio. Quando essa corrente for intermitente, interrompa o aquecimento.

7. Observe a interrupção da corrente de bolhas. Quando isto ocorrer e o líquido voltar a entrar

no capilar, anote a temperatura. Esta é a temperatura de ebulição da amostra.

tubo de ensaio

extremidade fechada

capilar

extremidade aberta

elástico

termômetro

60

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Qual foi a amostra de seu experimento? ( ) A ( ) B

2) Qual foi a temperatura de ebulição indicada pelo termômetro? _____________ ºC

3) Calcule o ponto de ebulição corrigido de sua amostra.

Cálculos:

Resposta final: ________________________________________________________________

4) As amostras fornecidas eram de dois álcoois, o butílico e o t-butílico. Faça uma pesquisa

(indique a fonte) dos pontos de ebulição dessas substâncias.

Álcool PE (ºC)

butílico

t-butílico

Fonte: ______________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

5) Baseando-se em sua pesquisa, determine a identidade de sua amostra.

Amostra: ___________ Identidade: _____________________________________________

6) Escreva as fórmulas estruturais dos álcoois butílico e t-butílico. Dê seus nomes oficiais.

Fórmula – álcool butílico:

Nome oficial:

Fórmula – álcool t-butílico:

Nome oficial:

QUESTIONÁRIO – DETERMINAÇÃO DE PONTO DE EBULIÇÃO

61

SUBLIMAÇÃO

Objetivo

Aplicar a técnica da sublimação para purificação de um composto.


Sublimação é a mudança da fase sólida para a fase gasosa ou vice-versa. Alguns autores

denominam o processo inverso ressublimação.

Algumas substâncias mais conhecidas sofrem sublimação, como a naftalina (naftaleno), o gelo

seco (dióxido de carbono sólido) e o iodo. A tendência de uma substância sofrer sublimação é

compreendida observando-se um diagrama de fases que relaciona valores de pressão de

vapor com temperatura.

Diagrama de fases – é um gráfico que mostra as fases mais estáveis de determinada

substância, dependendo da pressão e da temperatura.

A Figura 3 mostra o diagrama de fases simplificado da água.

Figura 3: diagrama de fases da água.

No diagrama de fases da água, nota-se que, à pressão normal (760 mm Hg), abaixo de 0 ºC a

água está na fase sólida. Mantendo-se a pressão constante, e elevando-se a temperatura,

percorre-se uma linha horizontal paralela ao eixo da temperatura. Essa linha, indicada na figura

por um traço forte (de A a B), indica que a água não sofre sublimação sob pressão atmosférica

normal, sofrendo as transformações sucessivas sólido líquido vapor.

Uma substância que sofre sublimação é caracterizada por um diagrama de fases em que, em

pressão normal, aumentando-se a temperatura, as passagens sucessivas sejam de sólido

direto para gasoso, sem passar pela região da fase líquida.

A B

62

A técnica da sublimação pode ser realizada para separar impurezas sublimáveis de compostos

de interesse que não sejam sublimáveis, ou o contrário. A grande vantagem da técnica é que

não se usa solvente, que não precisa ser retirado depois, além de diminuir a toxidez do

método, uma vez que muitos solventes orgânicos apresentam certo grau de periculosidade

nesse quesito.

Também é possível realizar uma purificação por sublimação abaixando-se a pressão aplicada

sobre o sistema, ou seja, uma sublimação sob vácuo ou sob pressão reduzida.

Procedimento

1. Pese 0,20 g de ácido benzoico diretamente em um balão de fundo redondo de capacidade

50 mL.. Anote a massa exata do ácido. Dica: coloque o balão em um béquer pequeno como

apoio para não tombar, coloque o conjunto (balão + béquer) no prato de uma balança semi-

analítica e a tare para que a massa do composto orgânico seja medida com exatidão.

2. Assim que anotar a massa de ácido benzoico medida, tare novamente a balança e

acrescente, no mesmo balão, 0,20 g de sacarose. Anote a massa exata de sacarose colocada

no balão.

Observação: vá colocando os compostos no balão com muito cuidado, em quantidades

mínimas até atingir a massa desejada, para não correr o risco de colocar muito de uma vez e

ter que retirar depois, o que acarretaria em grande erro experimental, além do desperdício de

reagentes e prejuízo ao meio ambiente.

3. Tampe imediatamente o balão de fundo redondo com uma rolha, no centro da qual é

inserido um tubo cônico contendo água gelada.

4. Transfira o balão para uma manta elétrica e inicie o aquecimento lento para não caramelizar

o açúcar.

5. Após o término da sublimação do ácido benzoico (observe-o “ressublimado” na superfície

gelada do tubo cônico), desligue a manta elétrica e aguarde pelo resfriamento do balão.

6. Quando o sistema estiver frio, remova o tubo cônico com a rolha do balão de fundo redondo,

com muito cuidado para não quebrar os cristais de ácido benzoico.

7. Raspe, com o auxílio de uma espátula, os cristais para um vidro de relógio que tenha sido

previamente pesado.

8. Leve o vidro de relógio para a mesma balança que tenha usado desde o início do

experimento e pese o conjunto (vidro de relógio + cristais de ácido benzoico). Anote essa

massa.

63

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Anote na tabela abaixo as massas obtidas experimentalmente.

composto / sistema massa (g)

ácido benzoico

sacarose

vidro de relógio vazio

vidro de relógio + cristais

2) Calcule a massa de cristais de ácido benzoico que foi recuperado por sublimação no tubo

cônico.

Cálculo:

Resposta: ___________________________________________________________________

3) Calcule o rendimento do processo.

Cálculo:

Resposta: ___________________________________________________________________

4) A que erros experimentais você atribui o valor acima encontrado? Esse erro era esperado?

Por que? Como você faria para minimizá-lo?

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QUESTIONÁRIO – SUBLIMAÇÃO

64

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5) Escreva a fórmula estrutural do ácido benzoico.

6) Descreva a aparência do material remanescente no balão de fundo redondo ao final do

experimento. Qual seria a composição desse material?

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65

CRISTALIZAÇÃO

Objetivo

Aplicar a técnica da cristalização para purificação de um composto.


A cristalização é uma técnica muito comumente utilizada para purificar sólidos, uma vez que,

muitas vezes, o composto orgânico que se tenha extraído da natureza ou sintetizado está

impuro.

A técnica consiste, basicamente, em dissolver a mistura (composto de interesse que está

impuro) em um solvente adequado, que seja capaz de dissolver o composto, mas não as

impurezas. As impurezas são retiradas do sistema por filtração, e o solvente é, então,

evaporado, o que causa a cristalização do composto de interesse, já puro.

Escolha do solvente

A escolha do solvente deve ser feita levando-se em conta que a solubilidade é função das

polaridades do soluto (ou solutos) e do solvente. É importante relembrar que semelhante

dissolve semelhante.

Além da polaridade das substâncias envolvidas, deve ser levada em conta a temperatura, já

que a solubilidade depende dela também.

Um bom solvente para a técnica da cristalização deverá dissolver muito pouco do composto de

interesse em temperaturas baixas, e deverá dissolver muito desse composto em temperaturas

altas, ou seja, a curva de solubilidade (massa de soluto dissolvido, m, em função da

temperatura, T, Figura 4) deve ser íngreme.

Figura 4: curva de solubilidade

m

T

66

Procedimento

1. Pese, em papel pesa-filtro, 1,5 g de acetanilida impura e anote a massa.

2. Transfira quantitativamente a acetanilida para um erlenmeyer de 125 mL e adicione 50 mL

de água destilada quente ( 70 ºC) para dissolvê-la.

3. Acrescente, se necessário, mais 10 mL de água destilada quente e continue o aquecimento

até quase a ebulição.

4. Filtre a solução a quente (use papel de filtro e funil previamente aquecidos em estufa),

recolhendo o filtrado em outro erlenmeyer de 125 mL.

5. Lave o resíduo retido no papel de filtro com água destilada quente (use o mínimo possível de

água), recolhendo essa “água de lavagem” no mesmo erlenmeyer onde já se encontra o

filtrado.

6. Deixe o erlenmeyer com o filtrado esfriar um pouco e, então, coloque-o em um banho de

gelo para que a acetanilida, já purificada, cristalize.

7. Faça uma filtração a vácuo desse sistema, recolhendo os cristais em um papel de filtro

previamente pesado (e a massa anotada na tabela do questionário).

8. Coloque o papel de filtro com os cristais recolhidos em uma placa de Petri identificada com o

número de seu grupo e deixe no local indicado pelo professor, para que posteriormente seja

feita a pesagem do material.

67

Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______


1) Escreva a fórmula estrutural da acetanilida.

2) Organize seus resultados experimentais abaixo.

- massa de acetanilida impura: ___________________________________________________

- massa do papel de filtro para a filtração a vácuo: ____________________________________

- massa do conjunto (papel de filtro + acetanilida pura): ________________________________

3) Calcule a massa de acetanilida obtida após a purificação.

Cálculos:

Resposta: ___________________________________________________________________

4) Cite vantagens e desvantagens da técnica de cristalização frente à de sublimação para

purificação de compostos orgânicos.

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QUESTIONÁRIO – CRISTALIZAÇÃO

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5) Por que é recomendado que a solução seja resfriada lentamente após o aquecimento? O

que ocorreria se o resfriamento fosse rápido?

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BIBLIOGRAFIA

ATKINS, Peter, JONES, Loretta. Princípios de Química Questionando a Vida Moderna e o Meio

Ambiente. São Paulo: Bookman, 2006.

BROWN, Theodore L. et al. Química a Ciência Central. São Paulo: Pearson, 2010.

BRUICE, Paula Y. Química Orgânica. São Paulo: Pearson, 2011.

CONSTANTINO, Maurício G. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2008.

McMURRY, John, CASTELLION, Mary E. Fundamentals of General, Organic, and Biological

Chemistry. New Jersey, EUA: Prentice-Hall, 1999.

PAVIA, Donald L. et. al. Química Orgânica Experimental. Porto Alegre: Bookman, 2009.

PRADO, Lilian L. P., MANHANI, Maria Raquel, SILVA, Rosely B. Práticas de Química

Orgânica. São Paulo: Plêiade, 2008.

SOLOMONS, T. W. Grahan, FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2012.

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