22MARZO 2011

L’ECOLOGIACHIMICAComunicare con gli odori

ECCO L’ARCHEOMETRIALa scienza chestudia l’arte

RITORNOAL NUCLEAREConvienedavvero?

CELLULESTAMINALITra scienzaed etica

FOTOVOLTAICOHI-TECHLe celle a nanofili

Green Metrics

Misuriamo l’impatto ambientalePr

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la Scienza al servizio dell’Uomo

e dell’Ambiente

www.green.incaweb.org

la Scienza al servizio dell’Uomo e dell’Ambiente

Periodico trimestrale d’informazione

edito dal Consorzio Interuniversitario Nazionale

“La Chimica per l’Ambiente” (Consorzio INCA)

in collaborazione con

la Società Chimica Italiana (SCI)

Vini, gatti e topi: storie di attrazioni 4e repulsioni chimicheL’ecologia chimica e il curioso caso del 4-MMP,un aroma dei vini pregiati decisamente maleodorante

“Green Metrics”, 10misuriamo l’impatto ambientaleImpariamo a valutare l’eco-compatibilitàdi una reazione o di una sintesi chimica

DOSSIER - Cellule staminali, 18un viaggio tra scienza ed eticaUna promettente tecnologia biomedica divisa tra grandi potenzialità e obiezioni morali

Una “foresta” di nanofili 32per catturare il SoleIntervistiamo un giovane “cervello in fuga” che studia nuove celle fotovoltaiche nanotecnologiche

Quando la scienza studia l’arte 38Ecco l’archeometria, una disciplina al confinetra cultura scientifica e umanistica

La scoria infinita 46Una riflessione tra economia e scienza sul ritorno al nucleare in Italia

News - Futuro & Futuribile 50• “Batteri dell’arsenico”: una forma di vita aliena?• Olimpiadi della Scienza - Premio Green Scuola• Idrogeno per mini-autotrazione

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Ferruccio TRIFIRÒ (Università di Bologna) Direttore de “La Chimica e l’Industria” edita dalla SCI

Luigi CAMPANELLA (Università “La Sapienza” di Roma) Consulente esterno, Coordinatore del Consiglio Scientifico del Consorzio INCA

Direzione, redazione e amministrazione Rivista Green c/o Consorzio INCAVia delle Industrie, 21/830175 Venezia - MargheraTel.: (+39) 041 532-1851 int. 101Fax: (+39) 041 259-7243Registrazione al Tribunale di Venezian° 20 del 15 luglio 2006

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© Consorzio INCA, 2006 - 2011Tutti i diritti sono riservati.La presente pubblicazione, tutta o in parte, non può es-sere riprodotta o trasmessa in nessuna forma e con nes-sun mezzo senza l’autorizzazione scritta dell’editore.L’editore, nell’ambito delle leggi sul copyright, è a di-sposizione degli aventi diritto che non si sono potuti rintracciare.

SOMMARIO

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Alle origini della chimica: l’alchimia(“L’Achimista”, David Tenier il giovane, 1645 ca.)

22MARZO 2011

Lo studio dei rapporti tra le diverse specie di esseri viventi mediati da messaggeri chimici costituisce

il campo della cosiddetta “ecologia chimica”. Tra questi segnali rientrano gli odori, ma nel caso dell’uomo, a differenza di altri animali, la risposta non è solo istintiva, ma soprattutto culturale. Un esempio curioso, su cui è incentrato questo articolo, è rappresentato dal 4-MMP, il 4-mercapto-4-metilpentan-2-one, il cui odore può essere riconosciuto sia come aroma pregiato che come olezzo molesto, a seconda del contesto.Questa molecola scatena reazioni di difesa, del

tutto istintive, nei ratti, in risposta alla possibile presenza di un gatto, ma - come vedremo - certi

parassiti, tra cui il protozoo Toxoplasma gondii, riescono a manipolare a proprio vantaggio questo

meccanismo di comunicazione chimica tra preda e predatore.

L’ecologia chimica e il curioso caso del 4-MMP,

un aroma dei vini pregiati decisamente maleodorante

Vini, gatti e topistorie di

attrazioni e repulsioni

chimichedi Tiziano Vendrame

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L’ecologia chimica Comunicare con gli odori

L’ecologia chimicaL’accostamento dei termini “ecologia” e “chimica” può sembrare insolito, ma l’eco-logia chimica è una disciplina strettamente collegata agli esseri viventi, essa riguarda i meccanismi molecolari, e in particolare i mediatori, con cui le varie specie interagi-scono e comunicano.In questo mondo invisibile, gli odori sono tra i pochi messaggeri percepibili dall’uo-mo, anche se in questo caso le reazioni da essi scatenate, a differenza di quanto avvie-ne in altre specie animali, sono dettate più dall’ambito culturale che dall’istinto.Gli odori derivano dalla presenza nell’aria di particolari molecole volatili, verso le quali l’olfatto umano ha spesso una sensibilità sorprendente: dall’aroma di un buon vino alle esalazioni moleste di attività produttive, si possono perce-pire concentrazioni infinitesime in grado di influenzare profondamente l’atteggia-mento delle persone esposte.Gli odori di materiali fecali o in putrefa-zione, ad esempio, sono avvertiti istintiva-mente come repellenti, essendo associati a un potenziale pericolo per la salute. Questa convinzione permane anche quando non ve ne siano i presupposti razionali, come, ad esempio nel caso degli allevamenti di ani-mali, dai quali vengono emanate esalazioni moleste che sono spesso all’origine di infi-nite controversie. Anche se l’odore tipico di alcuni compo-sti - come quello dell’idrogeno solforato, dei mercaptani e dell’ammoniaca - è per-cepibile già a concentrazioni così basse da escludere effetti tossici, permane in ogni caso una situazione di fastidio continuativo in chi abita nei dintorni di una sorgente che disperda simili molecole in atmosfera.Nel giudizio soggettivo sull’odore di una sostanza, oltre allo specifico composto, al tipo di sensazione olfattiva e alla sua con-centrazione giocano un ruolo fondamentale altri due aspetti: il contesto ambientale e il significato culturale che gli viene attribuito.Un buon esempio è rappresentato dal feno-meno che potremo simpaticamente defini-re “il gatto nel vino”; riguarda il 4-MMP, 4-mercapto-4-metilpentan-2-one, sostan-za fondamentale nel bouquet aromatico tipico dei vini Sauvignon che però preso singolarmente ha un caratteristico odore di urina di gatto!Sull’analisi degli aromi esiste una lettera-tura sterminata, e il settore dei vini non fa eccezione. La differenza, rispetto ad altri lavori analitici, sta nel collegamento diretto tra la ricerca e quantificazione dei singoli composti e la valutazione olfattiva senso-

riale del contributo complessivo di ciascun componente al “carattere” dalla miscela.Nel caso del Cabernet Sauvignon, un vi-tigno dal quale derivano vini molto pre-giati, la “nota” caratteristica del bouquet viene spesso definita come box tree, legno di bosso, essenza vegetale nella quale questo sentore è appena

percet-tibile. Più rara-mente si trova nella lettera-tura enologica la definizione esplicita di cat urine (urina di gatto), forse poco ele-gante, ma più vicina alla descrizione reale. Dalle varie ricerche effettuate risulta che tale aroma tipico deriva principalmente da un singolo composto, proprio il succitato 4-MMP, la cui soglia olfattiva, stimata in condizioni che simulano l’assaggio di un vino, risulta dell’ordine del nanogrammo per litro (nano è un prefisso del SI, il Si-stema internazionale delle unità di misura, che indica un miliardesimo di, 10-9).Se questa è la concentrazione nel liquido, si può immaginare che quella nello “spazio di testa” - lo strato d’aria nel bicchiere imme-diatamente al di sopra del vino, contenente i vapori che effettivamente raggiungono il naso dell’analista o del sommelier - essa sia di diversi ordini di grandezza inferiore. Giocando sul termine femtogrammi (nel SI il prefisso femto indica un milionesimo di miliardesimo, 10-15) potremmo parlare di “fantagrammi” per indicare la quantità davvero “eterea” di questi aromi. Pertanto, la sensibilità del nostro naso nei confronti di questa molecola si dimostra realmente

MERCAPTANI E TIOLI Mercaptano è un termine ormai obsoleto usato per indicare i tioli, anche detti tioal-coli, un gruppo di composti organici solforati caratterizzati dalla presenza del gruppo -SH. Quelli a basso peso molecolare hanno odori estremamente sgradevoli e intensi; all’aumentare del peso molecolare l’odore diminuisce, fino a sparire poiché la moleco-la diviene progressivamente meno volatile.

Il termine mercaptano deriva dall’abbreviazione di (corpus) mercurium captans, “cor-po che lega il mercurio”, definizione latina data a queste molecole per la loro tenden-za a formare derivati insolubili quando reagiscono con i sali dei metalli pesanti, e con il mercurio in particolare. Questa affinità è stata molto sfruttata a scopo analitico per separare e concentrare tali composti solforati.

Struttura tridimensionale e formula del 4-mercapto-4-metilpentan-2-one (4-MMP), un tiolo.Colori degli atomi: giallo, zolfo; rosso, ossigeno; grigio, carbonio; bianco, idrogeno.

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straordinaria, difficile da riprodurre anche con i più moderni strumenti analitici, per quanto sofisticati essi possano essere.Scorrendo la letteratura enologica si scopre un grande interesse verso la rilevazione e la quantificazione di questo e altri tioli, re-

sponsabili degli aromi caratteristici di determinati vitigni. È ovvio il va-

lore commerciale di queste ricer-che analitiche ai fini del con-

trollo delle denominazioni di origine e delle rilevazione di contraffazioni. Studi ancor più sofisticati cercano di in-dividuare le condizioni che influenzano la formazione di questi aromi in relazione

ai metodi di vinificazione, al fine di migliorare continua-

mente il prodotto finale.

Attrazione e repulsioneIn enologia il 4-MMP, in opportuna con-centrazione, viene quindi ritenuto un aro-ma pregiato e importante, mentre in altre circostanze e in quantità maggiori diventa senz’altro un odore repellente. Alcuni di questi casi riguardano l’imballaggio di so-stanze alimentari, quali cibi precotti o in scatola: evidentemente una pietanza che “sa di gatto” è decisamente poco invitante.Possiamo citare un caso reale riguardante un prosciutto confezionato con una pellico-la polimerica, idonea alla cottura del pro-dotto, in cui erano presenti tracce di alcuni precursori, i quali, reagendo con l’idrogeno solforato (H2S) che si forma normalmente durante la cottura, hanno formato il 4-MMP (vedi figura a destra). Si consideri che l’in-cidente è stato causato da tre milligrammi di ossido di mesitile per metro quadro di pellicola, una quantità davvero minima.Alcuni casi di molestie dovute ad esalazio-ni di 4-MMP sono stati riportati per impian-ti di verniciatura dotati di cabine a “velo d’acqua”, un particolare sistema a umido usato per abbattere l’aerosol di vernice generato durante la verniciatura a spruzzo. Tali impianti possono formare esalazioni capaci di disperdersi anche su superfici molto estese; pure in questo caso la forma-

zione del 4-MMP è legata alla presenza dei suoi precursori, in particolare dell’ossido di mesitile, presente come impurità in al-cuni solventi o formulazioni vernicianti. Il cattivo odore si sviluppa in condizioni di anaerobiosi nei serbatoi di raccolta della miscela acqua/solventi, idonee allo svilup-po di idrogeno solforato: alta concentrazio-ne di molecole organiche, assenza di rime-scolamento e quindi di ossigeno, presenza di solfati e batteri solforiduttori, capaci di ridurre tali solfati formando H2S. L’ovvia soluzione proposta è stata quella di usare dei biocidi per bloccare tale attività microbica e quindi impedire il fenomeno, ma all’atto pratico essa si è rivelata poco efficace a cau-sa del diffuso sviluppo di resistenza a questi battericidi da parte dei microrganismi in que-stione. Risulta quindi più utile, come misura di emergenza, l’uso di acqua ossigenata che ossida il 4-MMP che perde così il suo olez-zo. Per inibire definitivamente la formazione di questo composto maleodorante, l’unica azione efficace è la prevenzione attraverso l’eliminazione dei precursori nei materiali usati per la verniciatura (utilizzo di prodotti a maggior purezza), impedendo nel contem-po che si formino condizioni anaerobiche nell’impianto. Queste molecole odorose non hanno solo un forte impatto ambientale, ma talvolta, come accennato, esse rappresentano dei segnali nei rapporti all’interno della stessa specie e tra specie diverse. Non solo l’uomo, ma anche i roditori – in particolar modo i ratti - sono assai sensibili all’odore del 4-MMP; potrà risultare sorprendente scoprire che dei ricercatori si siano presi la briga di misurare lo “stress” causato dalla presenza di questo composto nel loro habitat.In realtà il fetore tipico dell’urina di gatto non è dovuto alla presenza di 4-MMP, no-nostante l’appellativo di cat ketone talvolta usato nella letteratura anglosassone, ma per l’uomo i due odori risultano molto simili.

LA SOGLIA OLFATTIVAPer compensare la diversa sensibilità individua-le agli odori, le determinazioni devono essere svolte da un gruppo di persone addestrate, il cosiddetto panel di esperti. Per soglia olfattiva di una sostanza si intende, solitamente, la con-centrazione minima alla quale almeno il 50% dei partecipanti al panel test riesce a percepirla.

L’OSSIDO DI MESITILEMentre il nome d’uso (trivial name) del diace-ton alcol, anche se non risponde alle regole di nomenclatura ufficiale della IUPAC, l’Internatio-nal Union of Pure and Applied Chemistry, richia-ma immediatamente la relazione diretta con il suo precursore, l’acetone, quello dell’ossido di mesitile appare piuttosto oscuro. In realtà esso è correlato, come spesso avviene, ai primi utilizzi di questo composto. Si credeva, inizial-mente, che fosse un ossido dell’idrocarburo mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene), poiché è un prodotto che si forma assieme al precedente dalla reazione tra acetone e acido solforico. Il suo nome razionale (IUPAC) è 4-metilpent-3-en-2-one.

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L’ecologia chimica Comunicare con gli odori

Pare che tale molecola abbia un ruolo at-tivo nei rapporti tra alcune specie animali; ad esempio, se ne sospetta la presenza nelle feci delle volpi, insieme ad altre sostanze con effetto fortemente repellente verso i ratti. Il significato evolutivo di questo fe-nomeno, che potrebbe sembrare contropro-ducente per il predatore, sta nella reazio-ne di fuga/stress dei roditori che permette loro, quando percepiscono tale odore, di mettersi spesso in salvo. Ciò contribuisce all’equilibrio numerico tra le popolazioni delle due specie, evitando che i predatori sterminino le prede, avendo poi a loro volta difficoltà a reperire il cibo.Oltre al 4-MMP numerose altre sostanze odorifere sono state studiate in relazione all’effetto sul comportamento dei ratti, cer-cando di individuare le relazioni struttura/attività delle molecole, con prove di labo-ratorio e sul campo, in condizioni più simi-li a quelle naturali.Un’indagine significativa in tal senso, seb-bene non abbia considerato il 4-MMP, è stata svolta alle Hawaii su un’area di circa 1.000 ettari (10 km2) per un periodo di sei mesi, tracciando i movimenti di un gruppo di ratti inizialmente muniti di radio-collare. Sono stati controllati e registrati i dati mor-fometrici (peso e dimensioni) degli indivi-dui e altri ancora, è stato ottenuto così un campione di circa un migliaio di dati che ha permesso, a seguito di ricatture, di de-finire la distribuzione della popolazione, confrontando i valori degli individui che vivevano su piantagioni irrorate con pro-dotti potenzialmente repellenti e quelli che frequentavano campi non trattati.Questo lavoro apparentemente bizzarro e meritevole di un “IgNobel”, il premio dedicato alle ricerche improbabili, ha in realtà un immediato interesse economico. Lo scopo principale è quello di individua-re i prodotti che abbiano un reale effetto repellente nei confronti di animali nocivi alle produzioni agricole, come i ratti, e che consentono strategie di lotta incruenta al-ternativa all’impiego delle classiche esche avvelenate, le quali, oltretutto, con l’andar del tempo diventano inefficienti. Sebbene questo studio non abbia portato a risultati applicativi significativi, è un buon esempio dell’applicazione dell’ecologia chimica come “disciplina” che studia le interazioni tra specie diverse mediate da messaggeri chimici.Un esempio più inquietante del rapporto tra prede e predatori regolato da mediato-ri chimici è la relazione tra il Toxoplasma gondii, il protozoo parassita che causa la toxoplasmosi, e i suoi ospiti: tra cui topi/ratti e gatti. Tra questi ultimi, una volta in-

fettati, si crea una vera e propria attrazione fatale. Questo meccanismo ricorda alcuni film di fantascienza dove i parassiti alieni modificano il comportamento dell’ospite a proprio vantaggio. Di fatto nei ratti conta-giati il toxoplasma si incista in alcune zone

del cervello, ciò altera il comportamento dell’ospite inibendo lo stimolo istintivo alla fuga correlato alla presenza di odore di gatto; anzi la risposta nei confronti di quest’ultimo passa da una netta repulsione a una blanda attrazione, con il risultato di aumentare la probabilità che il soggetto in-fetto venga predato. In tal modo il micror-ganismo raggiunge il suo ospite definitivo, il gatto, riuscendo così a riprodursi sessual-mente e a trasmettere i suoi geni in maniera altamente efficace (vedi figura a pagina se-guente). L’alterazione del comportamento dei roditori infetti riguarda specificatamen-te i gatti e viene definita come ipotesi della “manipolazione comportamentale”.T. gondii può infettare numerosi mammi-feri, compreso l’uomo, ed è stato ipotiz-zato un qualche effetto anche sul nostro comportamento, considerato che una buo-na parte della popolazione, variabile dal 20 all’80% a seconda dell’area geografica, è sieropositiva per la toxoplasmosi (cioè possiede anticorpi contro il parassita), il che implica una qualche forma di pre-gressa infezione che solitamente decorre in forma lieve o asintomatica nei soggetti sani adulti. Invece in quelli immunode-pressi (ad esempio i malati di Aids), la malattia tende a recidivare e la riattiva-zione del parassita causa, in alcuni casi, complicazioni psichiatriche caratteristi-che, tra cui l’encefalite toxoplasmica che può risultare letale. Alcuni farmaci, usati nel trattamento della schizofrenia umana, riescono a ripristinare nei ratti il compor-tamento di repulsione verso l’olezzo del predatore, e ciò è di grande interesse per lo studio di terapie più efficaci per i casi gravi di malattia nell’uomo.

Processo di formazione del 4-MMP a partire dall’acetone. Nella prima reazione due molecole di acetone (usato spesso come solvente nella produzione di vernici) reagiscono per formare il diaceton alcol, il quale forma poi per disidratazione (perdita di una molecola d’acqua) l’ossido di mesitile. Quest’ultimo si combina con l’idrogeno solforato (H2S) formando infine il 4-MMP.

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Odori a scopo di lucroQuello degli odori è un campo di grande interesse anche per l’economia. Per dare un’idea di quanto vale il mercato degli amici a quattro zampe, basti pensare che nel 2002 la Nestlè ha acquisito la Ralston Purina, una multinazionale statunitense specializzata in prodotti per animali, per la modica cifra di circa 10 miliardi di dollari. Nello stesso anno il valore del commercio delle sole lettiere per gatti negli Usa è stato stimato attorno ai 730 milioni di dollari.Rimanendo nel settore dei felini, l’odore tipico della loro urina è stato oggetto di nu-merose ricerche con scopi lucrativi. Il parti-colare sentore è dovuto principalmente alla presenza di un tiolo diverso dal 4-MMP, il 3-mercapto-3-metilbutan-1-olo (o MMB), e di alcuni suoi derivati che si ritrovano in maggior concentrazione nel gatto maschio.Questi composti non sono presenti ini-zialmente, ma si formano spontaneamente più tardi a causa della degradazione di un suo precursore, la felinina, un aminoacido solforato tipico di questi animali. Alcuni ricercatori giapponesi hanno scoperto che,

a sua volta, questa deriva dall’idrolisi di un peptide, mediata dalla cauxina, un enzima prodotto dai reni. Poiché il composto di partenza è una sostanza ad alto peso mo-lecolare praticamente inodore, riuscire a individuare un inibitore della cauxina, che blocchi la formazione di MMB, e si possa somministrare senza controindicazioni ai nostri amici a quattro zampe, consentireb-be di avere un gatto che “non puzza di gat-to”. Nell’attesa di riuscire ad inventare un tale prodotto, gli autori della ricerca sono riusciti a ricavarne un certo guadagno, bre-vettando un metodo diagnostico per deter-minare la presenza di cauxina nelle urine. Se, almeno per ora, non è possibile elimina-re all’origine il lezzo del gatto domestico, è prassi comune cercare di contenerlo con ap-posite lettiere assorbenti, anch’esse oggetto di un florido mercato. Attualmente le più vendute sono a base di argille del gruppo delle smectiti, ma in commercio ne esisto-no di vari tipi concorrenti; anche in questo settore vi sono ricerche estremamente sofi-sticate per cercare di migliorare i prodotti e strappare clienti alla concorrenza. Oltre ad essere un sacrosanto dovere, la tutela della salute e del benessere dei no-

i tachizoiti si differenzianoin bradizoiti e formano cisti

soprattutto nel cervello,nel fegato e nei muscoli

le oocisti vengono rilasciate con le feci

ingestionedi oocistio di cisti

(predazione)

i gametociti si fondonoper formare lo zigote,

a maturazione completataformerà una oocisti

i bradizoiti si differenzianoper formare tachizoiti (asessuati)e gametociti maschili e femminili

i bradizoiti si differenzianoper formare i tachizoiti

i tachizoiti invadono praticamenteogni tipo di cellula dell’ospite

e si moltiplicano fino a quandola cellula stessa muore, rilasciando

un numero ancora maggiore di tachizoiti

i bradizoiti invadonole cellule epiteliali

e cominciano a dividersi

le cisti rilasciano i bradizoiti nello stomaco e nell’intestino

le oocisti rilasciano sporozoiti che si trasformano in tachizoiti

e invadono i tessuti

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Ciclo vitale di Toxoplasma gondii

Ospiti intermedi(riproduz. asessuale)

Ospite definitivo(riproduz. sessuale)

Ciclo vitale di Toxoplasma gondii, agente eziologico

della toxoplasmosi. Questo protozoo presenta varie forme durante il suo ciclo vitale e riproduttivo che può essere sia

sessuale, nell’ospite definitivo (il gatto), che asessuale, in

quello intermedio (topi, ratti e altri mammiferi). L’infezione

spesso passa da un ospite all’altro in seguito a predazione.

Anche l’uomo può essere casualmente infettato,

la patologia che ne consegue è solitamente asintomatica negli

individui sani. Essa, però, può avere conseguenze gravi per

gli immunodepressi e per il feto delle donne incinta,

fino a divenire letale.

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L’ecologia chimica Comunicare con gli odori

stri animali da compagnia si rivela anche un’ottima fonte di lucro.

Il gatto nel vinoPer concludere facciamo una breve rifles-sione. Paradossalmente, mentre il 4-MMP, tipico aroma di alcuni vini, a dispetto del suo odore e del suo appellativo di cat keto-ne, non è riscontrabile nell’urina di gatto, l’MMB si trova in entrambi ed è tipica la sua presenza nel pregiato Sauvignon Blanc, anche se non in concentrazione tale da in-fluenzarne l’aroma; troviamo ancora una volta “il gatto nel vino”.Appare quindi chiara l’importanza degli aspetti culturali e del contesto riguardo alla percezione degli odori: chi ha un gatto è disposto a pagare per non sentire un cer-to odore, mentre chi ama il vino di valore spende volentieri per sentirlo! Un chia-ro esempio di ecologia chimica applicata all’uomo.

Tiziano VendrameChimico impiegato presso l’ARPAV di TrevisoAffiliato all’Accademia Trevigiana per il Territorio

L’MMB e i suoi derivati volatili presenti nell’urina di gatto maschio.

Formazione del MMB e di suoi derivati a partire da un

precursore peptidico.

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