Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi...
TRANSCRIPT
![Page 1: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/1.jpg)
� Predmet organickej chémie.
� Vlastnosti organických látok.
� Izolácia organických látok.
� Reakcie organických látok.
� Klasifikácia organických zlúčenín.
� Charakterizácia vybraných skupín organických
látok ich využitie a vzťah k ŽP.
� ŽP a rizikové organické zlúčeniny.
Úvod do organickej chémie – prednášky.
![Page 2: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/2.jpg)
1. Izolácia organických látok. Výpočty v extrakcii.
2. - 6. Názvoslovie v organickej chémii.
7. 1. Priebežná písomná kontrola.
8. Vybrané reakcie organických zlúčenín.
9. – 11. Stechiometrické výpočty v organickej chémii.
12. 2. Priebežná písomná kontrola.
13. Zápočet.
Úvod do organickej chémie – cvičenia.
![Page 3: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/3.jpg)
Úvod do organickej chémie - podmienky absolvovania predmetu a spôsob hodnotenia
študentov.
� 25 % neúčasť⇒⇒⇒⇒ riadne ospravedlnená,
� 2 priebežné kontroly: max. 15 b/kontrola –min. 8 b
+ 1 opravný termín,
� 1 písomná kontrola neúspešná⇒⇒⇒⇒ zápočtová kontrola –
úspešná⇒⇒⇒⇒ minimum = 8 b,
� zápočet: max. 30 bodov – min. 16 bodov
� skúška ⇒⇒⇒⇒ písomná: max. 70 b
� úspešné absolvovanie: max. 100 b – min. 51 b.
![Page 4: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/4.jpg)
ORGANICKÁ CHÉMIA.
� Samostatná disciplína v rámci chemických vied.
� Chémia - uhlíka, - uhľovodíkov a ich derivátov.
� Obrovské množstvo zlúčenín (8 000 000) ⇔⇔⇔⇔málo druhov prvkov.
� Teoretický základ špecializovaných disciplín(chémia liečiv, farbív, makromolekulová chémia...).
![Page 5: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/5.jpg)
ÚLOHY ORGANICKEJ CHÉMIE.
� syntéza nových látok,
� skúmanie vzťahov medzi štruktúrou a reakčnými schopnosťami,
� identifikácia nepopísaných zlúčenín.
![Page 6: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/6.jpg)
ZDROJE ORGANICKÝCH LÁTOK.
Súčasné: Predhistorické:
rastliny,živočíchy,ostatné organizmy.
rašelina,uhlie, ropa,zemný asfalt,zemný plyn,zemné vosky.
VYUŽITIE:ekonomické – priemyselné,
neekonomické – spaľovanie.
![Page 7: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/7.jpg)
VLASTNOSTI ORGANICKÝCH LÁTOK
Stavebné prvky: C, H, O, N, S, P, X.organogénne
Svetová produkcia organických látok =
200 – 300 Mt rok-1 ≅≅≅≅
0,2 % z prirodzenej tvorby rastlín ���� ���� ����
![Page 8: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/8.jpg)
ZÁKLADNÁ VLASTNOS Ť ORGANICKÝCH LÁTOK
C ���� CO2 / CO ����H ����
H2O ����O ����
S ���� SO2 ����
N ���� NOx����
X- ���� HX ����tuhé oxidytuhé oxidy
popolpopol
čistá organická látkačistá organická látka
plynné oxidy, plynné oxidy, halogénvodíkyhalogénvodíky
organická látka +organická látka +kovové súčastikovové súčasti ����
���� Organická látka HORÍ!!!
![Page 9: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/9.jpg)
FYZIKÁLNE VLASTNOSTI ORGANICKÝCH LÁTOK.11111111 Teplota topenia, varu, Teplota topenia, varu, sublimsublimááciecie..
22222222 Hustota. Hustota.
33333333 MM óólovlováá hmotnoshmotnosťť..
44 DipDipóólovlovýý moment.moment.
55555555 Index Index lomulomu..
66666666 PolarizovatePolarizovateľľnosnosťť molekmolekúúl, refrakcia.l, refrakcia.
77777777 OptickOptick áá ototááččavosavosťť. .
88888888 SpektrSpektráálne vlastnosti.lne vlastnosti.
![Page 10: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/10.jpg)
11111111 Teplota topenia.Teplota topenia.
� Rovnováha medzi tuhou a kvapalnou fázou.
� Ttop (s →→→→ l) = Ttuh (l →→→→ s).
� Čisté látky ⇒⇒⇒⇒ ostrá Ttop.
� Nečistoty Ttop vvžždy znidy znižžujuj úú ������������������������
� Ttop(zmes) = Ttop(čistá látka) ⇒⇒⇒⇒ látky sú identické.
�Ttop(zmes)< Ttop(čistá látka) ⇒⇒⇒⇒ látky sú rôzne.
Meranie teploty topenia:Meranie teploty topenia:
sklenená kapilára (mg),
vyhrievacie bloky (µµµµg).
![Page 11: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/11.jpg)
sklenená kapilára
vysušená prášková vzorka
ohrievací kúpeľ
teplomer 1. meranie = orientačné
15 °C min-1 ⇒⇒⇒⇒ priehľadná
tavenina ⇒⇒⇒⇒ teplotný interval.
2. meranie = presné 1 °C min-1.
sledovanie topenia
![Page 12: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/12.jpg)
![Page 13: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/13.jpg)
osvetľovacie teleso nastavenie rýchlosti ohrevu
teplomerlupadržiak vzorky krycie sklíčko
vyhrievací blok
![Page 14: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/14.jpg)
11111111 Teplota varu.Teplota varu.
� Rovnováha medzi kvapalnou a plynnou fázou (parami).
� Závislá od tlaku.
� Nečistoty TV zvyzvyššujuj úú aj zniaj znižžujuj úú ������������������������
� Menej presné kritérium čistoty.
Meranie teploty varu:Meranie teploty varu:
destilácia (väčšie objemy),
stanovenie podľa Siwoloboffa (menšie objemy).
![Page 15: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/15.jpg)
Stanovenie destiláciou.
Jednoduchá destilácia väčších
objemov kvapalín ⇒⇒⇒⇒
teplota varu = ustálenej
hodnote teploty
po predestilovaní kvapaliny.
![Page 16: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/16.jpg)
Orientačné meranie ⇒⇒⇒⇒
únik bubliniek z kapiláry ⇒⇒⇒⇒
pravidelný prúd ⇒⇒⇒⇒
teplotný interval ⇒⇒⇒⇒
ochladenie ⇒⇒⇒⇒
prerušenie prúdu + nasatie
kvapaliny do kapiláry ⇒⇒⇒⇒
presnejšie meranie.
Stanovenie podľa Siwoloboffa.
![Page 17: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/17.jpg)
22222222 Hustota. Hustota.
� Hmotnosť látky v jednotkovom objeme:
V
m=ρmV
M=ρ 33,/ −− cmgmkg
Meranie hustoty:Meranie hustoty:
Pyknometre (kvapaliny, tuhé látky).
0012,0+−
= +
t
pvpt V
mmρ
ρρρρvzduch/ kg m-3
Vt = 10 cm3
t = 20 °C
pyknometer + vzorka
pyknometer
![Page 18: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/18.jpg)
hustomery
(kvapaliny)
���� menej presné ale rýchlejšie.
kalibrovaná stupnica
![Page 19: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/19.jpg)
33 MM óólovlováá hmotnoshmotnosťť..
� Hmotnosť 1 mólu = M / g mol-1.
� Posúdenie identity 2 podobných látok.
Stanovenie mólovej hmotnosti:Stanovenie mólovej hmotnosti:
Eudiometricky (prchavé látky).
V
m, p, T
M
![Page 20: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/20.jpg)
44 DipDipóólovlovýý moment.moment.
� Vplyv nerovnomerného rozloženia elektrónovej hustoty na polpoláárnychrnych väzbách:
de .=µ
dipólový moment náboj vzdialenosť ťažísk nábojov
vektorová veličina ⇒⇒⇒⇒ AAδδδδδδδδ++ B B δδδδδδδδ--
väziebmolekuly súčetvektorový µµ =
![Page 21: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/21.jpg)
Stanovenie dipólového momentu:Stanovenie dipólového momentu:
presne ⇒⇒⇒⇒ stanovenieteplotného koeficientu
dielektrickej konštanty látky v plynnom stave,
približne ⇒⇒⇒⇒ meraniedielektrickej konštanty látky
v nepolárnom rozpúšťadle.
�� symetricksymetrickéé molekulymolekuly ⇒⇒⇒⇒ nulový diplólový moment !!!
���� počet substituentov����⇒⇒⇒⇒ µµµµ ����,
���� symetria molekuly ����⇒⇒⇒⇒ µµµµ ����.
![Page 22: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/22.jpg)
55555555 Index Index lomu lomu (n).(n).
v
c
v
vn ===
2
1
sin
sin
βα
uhol dopadu
uhol lomu
rýchlosť svetla v prostredí 1(vákuumvákuum, resp. opt. redšie)
rýchlosť svetla v prostredí 2(opticky hustejšie)
ααααββββ
v1 > v2, c > v ⇒⇒⇒⇒ n > 1
lom svetla = refrakcia (disperzia)lom svetla = refrakcia (disperzia)n2 > n1
![Page 23: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/23.jpg)
1 = vzduch
2 = voda
Meranie indexu Meranie indexu lomulomu:: Abbého refraktometer
(kvapaliny, tuhé látky)
tDn
lúč = vlnová dĺžka (lúč = vlnová dĺžka (λλλλλλλλ)) Na čiaryNa čiary
závisí od teplotyzávisí od teploty
hranol ⇒ skúmaná látka
![Page 24: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/24.jpg)
66666666 PolarizovatePolarizovateľľnosnosťť molekmolekúúl.l.
� vplyv vonkajšieho elektrického poľa na nepolárnealebo
málo polárnelátky ⇒⇒⇒⇒ posun ťažiska záporného aj kladného
náboja ⇒⇒⇒⇒ indukovaný dipólový moment:
Ei .αµ =
polarizovateľnosť = f(n) intenzita elektrického poľa
![Page 25: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/25.jpg)
� priehľadné a nepolárne látky ⇒⇒⇒⇒ n2 = εεεε (priepustnosť) ⇒⇒⇒⇒ P = RM
ρεε M
RP M .2
1
+−==
ρπα M
n
n
NA
.2
1.
4
32
2
+−= mólová polarizácia (P)mólová polarizácia (P)
PNA =
3
4. παpolarizovateľnosťpolarizovateľnosť
mólová refrakcia (Rmólová refrakcia (RMM ))
![Page 26: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/26.jpg)
77777777 OptickOptick áá ototááččavosavosťť. .
�� schopnosschopnosťť opticky aktopticky akt íívnej lvnej láátky (v tky (v ��������)) – pozostávajúcej
z chirálnych molekúl (asymetrický uhlík) ⇒⇒⇒⇒ ototááččaaťť rovinu linerovinu lineáárne rne
polarizovanpolarizovanééhoho svetlasvetla
do ľava⇒⇒⇒⇒ ľavotočivé (-)do prava ⇒⇒⇒⇒ pravotočivé (+)
� uhol otouhol otoččenia (enia (αααααααα):): [ ] mcdt ..λαα =
špecifická otáčavosť (konštanta)αααα = [αααα] ⇒⇒⇒⇒ d = 10 cm, cm = 1 g cm-3 vlnová dĺžka svetla
(najčastejšie Na čiary)
teplota
hrúbka vrstvy ����
hmot. konc. látky v ���� / g cm-3
![Page 27: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/27.jpg)
Meranie optickej otáčavosti:Meranie optickej otáčavosti:
polarimetre.
cm
![Page 28: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/29.jpg)
IZOLÁCIA ORGANICKÝCH LÁTOK.
Organické reakcie Organické reakcie �������� pomalpomaléé, dlh, dlhýý reakreakččnnýý ččas as ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒
zmes produktov zmes produktov ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ izolizoláácia:cia:
žiadanej zložky nežiadúcich prímesí
na základe rozdielnych na základe rozdielnych fyzikálnofyzikálno--chemických vlastnostíchemických vlastností
![Page 30: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/30.jpg)
METÓDY IZOLÁCIE ORGANICKÝCH LÁTOK.
11111111 KryKry šštaliztalizáácia. cia.
22222222 FiltrFiltr áácia. cia.
33333333 DestilDestiláácia. cia.
44 Extrakcia. Extrakcia.
55555555 ChromatografiaChromatografia..
klasické metódy, izolácia, čistenie
prístrojová metóda
deliace metódy
![Page 31: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/31.jpg)
11111111 KryKry šštaliztalizáácia.cia.
���� Delenie na základe rozdielnej rozpustnosti tuhrozdielnej rozpustnosti tuhýých lch láátok tok
v rozpv rozpúšúšťťadle pri radle pri r ôôznych teplotznych teplotáách, resp. rozdielnej ch, resp. rozdielnej
krykry šštalizatalizaččnej schopnosti (krynej schopnosti (kryšštaliztalizáácia pri rcia pri r ôôznych teplotznych teplotáách).ch).
Výhody:Výhody: �������� možnosť pracovať pri nníízkych teplotzkych teplotáách,ch,
�������� ľľubovoubovoľľnnéé mnomnožžstvo stvo látky (µµµµg →→→→ t),
�������� opakovanopakovanáá krykry šštaliztalizáácia cia ⇒⇒⇒⇒ vysokovysokoččististéé lláátky,tky,
�������� izolizoláácia izomcia izoméérov. rov.
![Page 32: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/32.jpg)
Postup:Postup: 1) Rozpustenie látky vo vhodnom rozpúšťadle.
(dobre rozpustná za horúca, málo za studena!)
2) Postupné ochladzovanie roztoku ⇒⇒⇒⇒ kryštalizácia.
(prednostne kryštalizuje zložka
s vyvyššššou kryou kryšštalizatalizaččnou schopnosnou schopnosťťouou,
resp. ninižžššou rozpustnosou rozpustnosťťouou)
3) Filtrácia.
! ! ! Podobné sa rozpúšťa v podobnom ! ! !! ! ! Podobné sa rozpúšťa v podobnom ! ! !
![Page 33: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/33.jpg)
filtrácia, sušenie
![Page 34: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/34.jpg)
22222222 FiltrFiltr áácia.cia.
� Separácia tuhejtuhej fázy od kvapalnejkvapalnej, príp. kvapalnej kvapalnej
od kvapalnejkvapalnej na základe rozdielnej verozdielnej veľľkosti kosti ččastastííc, c,
prostredníctvom filtrovfiltrov s definovanou veľkosťou pórov.
22222222a) a) Filtrácia za atmosferického tlakuFiltrácia za atmosferického tlaku ––
hydrostatickým tlakom filtrovanej zmesi.
Filtra čné lieviky: Filtra čné lieviky: hladké, rebrovité.
Filtra čný materiál: Filtra čný materiál: papierový, vláknitý.
![Page 35: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/35.jpg)
22222222b) b) Filtrácia za zníženého tlaku.Filtrácia za zníženého tlaku.
Filtra čné lieviky: Filtra čné lieviky: sklo, porcelán,
umiestnené v odsávacej nádobe odsávacej nádobe
napojenej na vývevu.vývevu.
Filtra čný materiál: Filtra čný materiál: papierový, membreánový.
![Page 36: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/36.jpg)
22222222c) c) Filtrácia za horúcaFiltrácia za horúca –– pre filtráciu z rozpúšťadiel, ktoré za normálnych za normálnych pracovných podmienok kryštalizujú.pracovných podmienok kryštalizujú.
Vyhrievanie Vyhrievanie –– pred filtráciou parami rozpúšťadla:–– preliatie filtra horúcim rozpúšťadlom,–– vyhrievané lieviky, frity.
vyhrievané frity
![Page 37: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/37.jpg)
33333333 Destilácia.
� Separácia na základerozdielnych teplrozdielnych teplôôt varu, t varu, resp. prchavosti.prchavosti.
33333333a) a) Jednoduchá destiláciaJednoduchá destilácia–– odobratie celého destilátu po jeho skondenzovaní v chladiči (! Rozdiel Tv > 150 °C !).
�������� Za normZa normáálneho tlaku lneho tlaku –– atmosferická:
vyhrievacie teleso (13) + sledovanie teploty
destilačná banka (2)
chladič (5)
nádoba na zachytávanie destilátu (8)
teplomer (4)
![Page 38: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/39.jpg)
![Page 40: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/40.jpg)
�� Za znZa zníížženenéého tlaku (ho tlaku (vákuová)= nižší tlak ⇒⇒⇒⇒ nižšia teplota varu:
⇒⇒⇒⇒ látka je menej tepelne namáhaná,
⇒⇒⇒⇒ odstránenie pár,
⇒⇒⇒⇒ eliminácia úniku pár do okolia.
���� Pre tepelne nestále látky, rozkladajúce sa pri vysokých teplotách,
oxidovateľné pri normálnom tlaku (vitamíny).
odsávanievýveva
![Page 41: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/41.jpg)
�� DestilDestiláácia s vodnou parou cia s vodnou parou –– pre látky nemiešateľné a nereagujúce
s vodou, prchajúce s vodnou parou.
� Tv(zmesi) < Tv(H2O).
vyvíjač vodnej pary
destilačná banka
poistná trubica
destilát
![Page 42: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/42.jpg)
� rozdiel Tv < 100 °C,
� prerušovaný diskontinuálny proces ⇒⇒⇒⇒ oddelenie frakcií podľa
rastúcej Tv v časovej postupnosti:
Tv ����, prchavosť����
� časovo náročná.
33333333b) Frakb) Frakččnnáá destildestiláácia: cia:
![Page 43: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/43.jpg)
� frak čná destilácia v jednej kolóne
s viacerými výstupmi →→→→ frakcie,
� menej časovo náročná,
� vyparovanie = destilát (pary) ⇒⇒⇒⇒
kondenzácia = kondenzát ⇒⇒⇒⇒ návrat
do destilačnej časti (reflux) ⇒⇒⇒⇒
vyparovanie... ⇒⇒⇒⇒ neustály kontakt
medzi plynnou a kvapalnou fázou,
viac prchavá látka
menej prchavá látka
� teplo uvouvoľľnennenéé pri kondenzácii (exotermickexotermickýý
procesproces) sa spotrebujespotrebuje na vyparenie
(endotermickendotermickýý procesproces).
33333333b) b) RektifikáciaRektifikácia –– mnohonásobná frakčná destilácia.
![Page 44: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/44.jpg)
Účinnosť kolóny Účinnosť kolóny vyjadruje výškový ekvivalent teoretickej priehradky (VETP):
n
LVETP=
dĺžka kolóny
počet priehradiek
VETP VETP ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ úúččinnosinnosťť��������⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ L L a n a n ��������
VETPVETP
![Page 45: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/45.jpg)
Frakčná destilácia – spracovanie ropy:
1. atmosferická
2. vákuová
prchavosť ���� TV ����
![Page 46: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/46.jpg)
Rektifika čné Rektifika čné kolóny kolóny ropnej rafinérieropnej rafinérie
![Page 47: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/47.jpg)
Princíp deliacich metód.
�� DistribDistrib úúcia (delenie) zlocia (delenie) zložžiek medzi iek medzi 2 f2 fáázyzyna zna zááklade klade
povahy spovahy sííll , , ktoré delenie spôsobujú.ktoré delenie spôsobujú.
�� Ak je rovnovAk je rovnovááha medzi fha medzi fáázami posunutzami posunutáá tak, tak, žže sa e sa
urur ččitit áá zlozložžka vyskytuje len v jednej fka vyskytuje len v jednej fááze ze ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ oddelenieoddelenie
zo zmesi.zo zmesi.
![Page 48: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/48.jpg)
Klasifikácia podľa povahy síl (princípu delenia):Klasifikácia podľa povahy síl (princípu delenia):
�� rozderozdeľľovacie koeficienty ovacie koeficienty (extrakcia),
�� rozdielna afinita k fázam rozdielna afinita k fázam (chromatografia).
Klasifikácia podľa fáz medzi, ktoré sa zložky delia:Klasifikácia podľa fáz medzi, ktoré sa zložky delia:
�� 2 rovnak2 rovnakéé ffáázy zy (nemiešateľné kvapaliny – extrakcia, chromatog.),
�� 2 rôzne fázy 2 rôzne fázy (g – l, g – s / chromatografia, l – s / aj extrakcia).
Klasifikácia deliacich metód.
![Page 49: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/49.jpg)
44 Extrakcia. Extrakcia.
� Delenie na základe rozdielnej rozpustnosti tuhých zložiek
v kvapaline ⇒⇒⇒⇒ extrakcia v systémes s –– ll:
� Delenie na základe rozdielnej afinity zložiek k dvom navzájom
nemiešateľným kvapalným fázam ⇒⇒⇒⇒ extrakcia v systémel l –– ll,
⇒⇒⇒⇒ kvapalinová extrakcia.
diskontinuálna kontinuálna
za studena- macerácia
za tepla- digescia
organická, vodnáorganická, vodná
a)a)
b)b)
ss→→→→→→→→ll
ll→→→→→→→→ss
![Page 50: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/50.jpg)
4a) Extrakcia z tuhej fázy (s→→→→l).
Soxhletov extraktor.
![Page 51: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/51.jpg)
Extrakcia z tuhej fázy - príklady.
![Page 52: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/52.jpg)
Extrakcia na tuhExtrakcia na tuhúú ffáázu (SPE = zu (SPE = solid solid phase extractionphase extraction, l, l→→→→→→→→s)s)..
� extrakcia z kvapaliny
na tuhú fázu,
� adsorbčné sily,
� súčasti kvapaliny
(roztoku) sa sorbujú
na tuhú fázu (polárnu,
nepolárnu).
![Page 53: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/53.jpg)
4b) Kvapalinová extrakcia.
� vytrepávanie,
� protiprúdne roztrepávanie,
� kontinuálna extrakcia – perforácia.
Delenie na základe rozdielnych hodnôt -
- deliaceho koeficientu (K),
resp. deliaceho pomeru (D).
rozdeľovacia rovnováharozdeľovacia rovnováha
Z vodnej do organickej Z vodnej do organickej
fázy prechádzajú len fázy prechádzajú len
elektroneutrálne elektroneutrálne zložky.zložky.
![Page 54: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/54.jpg)
Nernstov rozdeľovací zákon:
vodA
orgAA a
aK
)(
)(=
vodA
orgAA c
cD
)(
)(=
Deliaci koeficient:Deliaci koeficient:
Deliaci pomer:Deliaci pomer:
T, pH = T, pH = konštkonšt..
B
A
D
D=α >>>> 1 1 ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ rozdelenie 2 zlorozdelenie 2 zložžiekiekSeparačnýSeparačný faktor:faktor:
![Page 55: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/55.jpg)
100..1
.
)(
)(
A
A
Dr
DrE
+= výťažnosť extrakcie / %
voda
org
V
Vr = pomer objemov fázpomer objemov fáz
Vorg
Vvoda
![Page 56: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/56.jpg)
Kvapalinováextrakcia -príklady.
![Page 57: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/57.jpg)
Využitie extrakčných metód.
� oddeľovanie zložiek zo zmesi a ich nabohacovanie,
� čistenie látok od prímesí,
� využíva väčšie množstvo látky ako chromatografia.
![Page 58: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/58.jpg)
55555555 ChromatografiaChromatografia..
� deliaca (koncentrakoncentraččne ne –– separaseparaččnnáá) metóda,
� delenie medzinepohyblivou (stacionstacionáárnournou) a pohyblivou
(mobilnoumobilnou) fázou,
�������� stacionstacionáárna frna fááza za �������� tuhtuháá, kvapaln, kvapalnáá (zakotven(zakotvenáá na tuhom nosina tuhom nosičči),i),
�� mobilnmobilnáá ffáázaza�������� kvapalnkvapalnáá, plynn, plynnáá..
![Page 59: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/59.jpg)
�������� �������� �������� RRýýchloschlosťť pohybu zlopohybu zložžky ky chromatografickchromatografickýýmm mméédiom = diom =
f(vef(veľľkosti afinitnej sily k jednotlivkosti afinitnej sily k jednotliv ýým fm fáázam, resp. distribuzam, resp. distribuččnej nej
konkonšštanty) tanty) �������� �������� ��������
�������� vysokvysokáá afinita k mobilnej fafinita k mobilnej f ááze ze
⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ vysokvysokáá rr ýýchloschlosťť (A),(A),
�������� vysokvysokáá afinita k stacionafinita k stacionáárnej frnej f ááze ze
⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ nníízka rzka rýýchloschlosťť (B).(B).
![Page 60: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/60.jpg)
plynová plynová chromatografia chromatografia (sústava (sústava gg –– ll , , gg –– ss): ):
Klasifikácia chromatografických
metód.
![Page 61: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/61.jpg)
kvapalinová kvapalinová chromatografiachromatografia
(sústava (sústava ll –– ll , , ll –– ss): ):
mobilná fáza
![Page 62: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/62.jpg)
Klasifikácia chromatografických
metód.
rozdeľovacia rozdeľovacia chromatografiachromatografia::(povaha síl rovnaká ako
pri extrakcii, sústava l – l).
adsorpčná adsorpčná chromatografiachromatografia::(povaha síl = rozdielna
adsorpčná afinita stacionárnej fázy k molekulám zložiek,
sústava l – s, g – s). iónovýmenná chromatografiaiónovýmenná chromatografia::
(distribúcia zložiek iónovej povahy medzi fázy pôsobením
elektrostatických síl, sústava l – s).
gélová gélová chromatografiachromatografia::(distribúcia zložiek na základe
veľkosti molekúl, s = jemnozrnný pórovitý materiál / zosieťovaný
org. kopolymér).
![Page 63: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/63.jpg)
Klasifikácia chromatografických
metód.
kolónová chromatografiakolónová chromatografia(stacionárna fáza v tvare stĺpca).(stacionárna fáza v tvare stĺpca).
plošná plošná chromatografiachromatografia::
na tenkej vrstvena tenkej vrstve papierovápapierová(identifikácia + (identifikácia + separácia)separácia)
1 – mobilná fáza 2 – papier – stacionárna fáza3 – separovaná zmes (kvapalín alebo roztok)4 – štandardy5 –čelo rozpúšťadla6 – štart
![Page 64: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/64.jpg)
ChromatografiaChromatografia na tenkej vrstve:na tenkej vrstve:
Mobilná fáza Mobilná fáza –– ll = roztok obsahujúci separované zložky.= roztok obsahujúci separované zložky.
Stacionárna fáza Stacionárna fáza –– s s = tenká vrstva adsorpčného materiálu = tenká vrstva adsorpčného materiálu
zakotvená na inertnom nosiči.zakotvená na inertnom nosiči.
![Page 65: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/65.jpg)
Využitie Využitie chromatografickýchchromatografických metód.metód.
� čistenie látok od prímesí,
� delenie zmesi látok na jednotlivé zložky,
� oddelenie zložiek zo zmesi,
� identifikácia a stanovenie koncentrácie zložiek zmesi.
![Page 66: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041805/5e54256a8125a11ee445bcf2/html5/thumbnails/66.jpg)