von aspirinvon aspirin bis schleimlöserbis schleimlöser · eisen(ii)-dimethylglyoxim-komplex rot....
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GliederungGliederung
1 Definition von Arzneimitteln
2 Herstellung2 Herstellung
3 Analysey
4 Wirkung
5 Wechselwirkungen
6 Darreichungsformen
7 Arzneistoffe im Unterricht7 Arzneistoffe im Unterricht
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtDefinition
1 Definiton
• Arzneimittelgesetz von 1987 (§ 2, Abs. 1):
Arzneimittel sind Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen, die dazu bestimmt sind, durch Anwendung am oder im menschlichenAnwendung am oder im menschlichen Körper Krankheiten […] zu heilen, zu lindern […] und Krankheitserreger, Parasiten oder körperfremde Stoffe a as te ode ö pe e de Sto eabzuwehren […]
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtDefinition
CH3
CH2OH
57
CH3
H
56
H HOH
OCH3
OH3
H
OH
CH2
HO
7
CH2
CH2
CH3
5
5
6
7
4OH
OH
H3
4
5
1
H2CCH
CH2
OH
Cl ClCl 1
2
312
OH OH
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtHerstellung
2 Herstellung von Arzneistoffen
• Isolation von wirksamen Inhaltsstoffen aus
Pflanzen
• Synthese von Wirkstoffen in chemisch reiner
FormForm
• Optimierung der Verträglichkeit des• Optimierung der Verträglichkeit des
Basiswirkstoffes
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtHerstellung
Reaktionsmechanismus 1Säurekatalysierte Veresterung
1 P t i d C b d Sä k t
O O
1. Protonierung der Carboxygruppe der Säurekomponente
O OH
O OH
H3C O CH3
+ H
H3C O CH3 H3C O CH3
Essigsäureanhydrid Hydroxycarbenium-Ion
O OH
H3C O CH3
O O
H3C O CH3
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
R kti h i 2
Herstellung
Reaktionsmechanismus 22. Angriff des Alkohols
O OH O
HO O
H
H C O CH
O O O
COOH
H C O O
O O
H COOHH3C O CH3 H3C O O
CH3
H
Hydroxycarbenium-Ion Salicylsäure
O
O O
COOH-H
H3C O O
CH3
tetraedrisches Zwischenprodukttetraedrisches Zwischenprodukt
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
R kti h i 3
Herstellung
Reaktionsmechanismus 33. Abspaltung von Essigsäure
O OH
+ HO O
H
H3C O O
CH3
H3C O O
CH3H
COOH COOH
Otetraedrisches Zwischenprodukt
O OH
- H O
O
H3C
H3C O
H
OH3CCOOH COOH
Essigsäure 2-AcetylsalicylsäureASPIRIN
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
Wi k h i
Herstellung
WirkmechanismusZellschädigung
Zellmembran
COOH
Arachidonsäure
COX 2 ASSCOX 2 COX 1 COX 1ASS ASS ASS
Prostaglandine Prostacyclin Thromboxan
Entzündung Magenschleimhaut- Thrombozyten-Entzündung,Schmerz
Magenschleimhautschutz
Thrombozytenaggregation
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
3 Analyse von ArzneistoffenAnalyse
3 Analyse von ArzneistoffenNachweis von Vitamin CNachweis von Vitamin C• Ascorbinsäure (Vitamin C) gehört zu den ( ) g
wasserlöslichen Vitaminen
• Tiere produzieren Vitamin C in der Leber aus D-Glucose über eine vierstufige Synthese
• Ein Enzym fehlt beim Menschen, einigen Affenarten Meerschweinchen und VögelnAffenarten, Meerschweinchen und Vögeln
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
N h i Vit i C
Analyse
Nachweis von Vitamin CO
HO HCl
NO OH
O O
H
HOCl
ClOHHO
Tillmans ReagenzTillmans Reagenzoxidierte Formin saurer Lösung rot
Ascorbinsäure
NHHO
Cl
OH
O O
HO H
HONHHO
Cl
OH
OO
H
DehydroascorbinsäureTillmans Reagenzreduzierte Formfarblos
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
R d h lt A bi ä
Analyse
Redoxverhalten von Ascorbinsäure
HO H HO HO O
HO
H
HOO O
HO
H
HOOxidation
Reduktion2 H 2 e
OHHO
H
OO
HReduktion
Ascorbinsäure
Endiolstruktur
Dehydroascorbinsäure
Diketon
O O
HO H
HO
OO
HH
OO
H
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
4 Wi k A i t ff
Wirkung
4 Wirkung von Arzneistoffen
• 1928 A. Fleming entdeckt das erste Antibiotikum
→Penicillin G (Benzylpenicillin)
• 1945 Nobelpreis für Medizin an Alexander Fl i H d Fl d E t Ch i füFleming, Howard Florey und Ernst Chain für Forschung mit Antibiotikag
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtWirkung
ß- Lactamantibiotikall h d G d ß• Penicillin gehört zu der Gruppe der ß-Lactam-
antibiotikaH3C
S
3CH3
HO
*
N*
*HN
H
OHNH
O
O
O
Penicillin G (Benzylpenicillin)
• Der ß-Lactamring besitzt die antibiotische Wirkung
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
Wi k h i
Wirkung
WirkmechanismusAusschnitt aus der Bakterienzellwand
Tetrapeptid
MurNAcPeptidbrücke
TetrapeptidMurNAcTetrapeptid
GINAc
Peptidbrücke MurNAc
TetrapeptidMurNAc
GINAc
TetrapeptidMurNAc
Peptidbrücke Tetrapeptid MurNAc
GINAc
GINAc
Transpeptidase Penicillin
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
D M h i b ht f d St kt
Wirkung
• Der Mechanismus beruht auf der Struktur-analogie der Penicilline zur Endsequenz des Tetrapeptids
CH3
S
3
CH3NH
H H
O
*
NH
* *O
O
HOH
O
Transpeptidase
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
GalleWirkung
Galleleicht alkalisch 75% Wasse• leicht alkalisch, 75% Wasser
• HauptbestandteileHauptbestandteile
– Gallensalze
– Cholesterin
– Phospholipide
Bili bin– Bilirubin
• Die Gallensalze dienen der Emulgierung derDie Gallensalze dienen der Emulgierung der Fette
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
H3C
Wirkung
• Wirkung auf den Stoffwechsel: CH3
3
CH3
Stoffwechsel: Hemmung der
H3CH
H
H
H
CH3
Cholesterinsynthese in der Leber
HH
HO
Ch l t i
COOH
H3C
CH3
in der Leber
• „Lokale" Wirkungen
Cholesterin
HHCH3
„ gauf Cholesterin-
ll t i HH
HO OH
gallensteine: Tensidwirkung
H
Ursodeoxycholsäure
g
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
GallensteineWirkung
Gallensteine
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtWirkung
Expectorantien
• lat. expectorare = aus der Brust verscheuchen
• Polymerisationsgrad der Glycoproteine b i di Vi k i ä d S hl ibestimmt die Viskosität des Schleims
• Schleimlöser verringern die Viskosität des Bronchialsekretsdes Bronchialsekrets
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtWirkung
NHC C
HN O
-I-I -IIO O
HC CH2
NH
C
S S CH2 CH
NH
C
2 HS
NH
OH
CO O O
CH3
Glycoprotein mit Disulfidbrücke N-Acetylcystein, ACC
NHC
HC CH2 SH HS CH2 CH
CHN
2 S S
O
HO
O
OH-I -I-II -IIO O
NH
C
NH
C
NH NHC CCH3 CH3
O O OO
Glycoprotein mit gespaltener Disulfidbrücke oxidiertes N-Acetylcystein
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
5 W h l i k
Wechselwirkungen
5 Wechselwirkungen
• Eisen
70% im Hämoglobin
10 % in eisenhaltigen Enzymen & Myoglobin
20 % als Depot-Eisen in Form von Ferritin
• Eisen wird in Form von Fe (II)-Ionen im oberen Dünndarm resorbiert
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
R ti d T t
Wechselwirkungen
Resorption und Transport
Blut
MobilisierungResorption
Fe(IIFe(II Fe(II
Fe(III)Transferrin
Fe(II)
Fe(II)
Fe(II)
Fe(III)Transferritin
AscorbinsäureCoeruloplasminMucosazellen
Transferritin
AscorbinsäureCoeruloplasmin
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtWechselwirkungen
GerbstoffeOH
• wasserlösliche, OH
polyphenolische
VerbindungenOHOH
Verbindungen
bilden mit EisenO C OH
• bilden mit Eisen
kolloidale,
O
OH
braungefärbte
K l
Epigallocatechingallat
Komplexe
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
NH C OH
Wechselwirkungen
Fe2+ 2 NH 3
2
NH3C OH
Fe 3
NH3C OH
Dimethylglyoxim
NH C
OH
N CH
OH
N
NH3C
H3C Fe 2+N CH3
CH3N
2 NH4
OH
O
Eisen(II)-Dimethylglyoxim-Komplexrot
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
6 D i h f
Darreichungsformen
6 Darreichungsformen
• Feste Arzneiformen
Flü i A if• Flüssige Arzneiformen
• Streichfähige Zubereitungen
• Langzeit Depotarzneiformen
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
AntiseptikaDarreichungsformen
Antiseptika
• Eine Wirkstoffgruppe bilden die Halogene
• Wirksam gegen Bakterien, Sporen, Pilze, g g , p , ,
Viren und Protozoen
→ starke Oxidationswirkung
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtDarreichungsformen
CHH2C CH2
H2C
NO N Oradiaklische Polymerisation
N-Vinylpyrrolidon
n
Polyvinylpyrrolidon PVP
O H O N
I3
ON
CH
H2C
O H O N
CH
H2C
N
CH
H2C
n m
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
I d Stä k R kti
Darreichungsformen
Iod-Stärke-Reaktion
(PVP H ) I3 (PVP H ) + I- + I2
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
7 Arzneistoffe ein Thema fürUnterricht
7 Arzneistoffe- ein Thema für den Chemieunterrichtden Chemieunterricht
• Erlernen chemischer Basiskonzepte
• Fachübergreifender Aspekte (Biologie, Ethik, Geschichte) Gesc c te)
• Lebensweltbezug
• Förderung des Verantwortungsbewusstseins für die eigene Gesundheit
Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht
L h l b
Unterricht
Lehrplanbezug• Korrelation zwischen Struktur und
Eigenschaft
• Reaktionstypen & Reaktionsmechanismen
• Themenbereiche in der 11 und 12
- Kohlenstoffchemie
Naturstoffe (Fette Kohlenhydrate Eiweiße)- Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate, Eiweiße)
• Angewandte Chemie: Untersuchung undAngewandte Chemie: Untersuchung und Wirkungsweise eines Arzneistoffes