zwi ązki w ęgla - lublinporównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm...
TRANSCRIPT
![Page 1: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/1.jpg)
Chemia organiczna
Związki węgla
![Page 2: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/2.jpg)
Podział związków organicznych
• węglowodory• związki jednofunkcyjne• związki wielofunkcyjne• Związki heterocykliczne
![Page 3: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/3.jpg)
Podział węglowodorów
Alifatyczne (łańcuchowe) pierścieniowe
Nasycone Nienasycone Cykloalifatyczne Aromatyczne
Alkany - Alkeny - nasycone- Alkiny - nienasycone- Dieny
![Page 4: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/4.jpg)
Właściwości atomu węgla
Hybrydyzacja orbitali
Tworzenie wiązań potrójnych
![Page 5: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/5.jpg)
Porównanie typów wiązań
0,12 nm2 x 232350potrójnespalkiny
0,13 nm257350podwójnesp2alkeny
0,15 nm-350Pojedyn-cze
sp3alkany
Odległość C - C
Energia wiązań Π
Energia wiązań σ
Rodzaj wiązań
Typ hyb-rydyzacji
Rodzaj związku
![Page 6: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/6.jpg)
Hydrofobowość węglowodorów
![Page 7: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/7.jpg)
Klasyfikacja związków organicznych
![Page 8: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/8.jpg)
Związki alifatyczne – szereg homologiczny alkanów
![Page 9: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/9.jpg)
Łańcuchy proste i rozgałęzione
![Page 10: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/10.jpg)
Właściwości chemiczne alkanów
• Reakcje podstawienia:- rodnikowe (fluorowcowanie)- elektrofilowe – czynnikiem atakującym jest
czynnik o duŜym powinowactwie do elektronów, np. kationy, H+, dipole =C=O
- nukleofilowe – tu działają reagenty zawierające wolną parę elektronów, np. aniony, NH3, R-NH2i dipole reagujące za pomocą ujemnego bieguna: OH-, R-OH, RCOO-, CH2=CH2
Reakcje utleniania
![Page 11: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/11.jpg)
Alkeny
• Nomenklatura: zamiast końcówki –andodajemy końcówkę –en
• Wzór sumaryczny CnH2n
• Występowanie podwójnego wiązania nadaje cząsteczce wielu nowych właściwości
![Page 12: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/12.jpg)
Izomeria cis - trans
![Page 13: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/13.jpg)
Właściwości chemiczne związków nienasyconych
![Page 14: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/14.jpg)
Addycja• H2 – alkany• HCl, Cl2 – fluorowce• H2O – alkohole• Reguła Markownikowa:
Do niesymetrycznych alkenów atom wodoru przyłącza się do węgla bardziej uwodornionego
CH3CH=CH-CH2CH3
-H
![Page 15: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/15.jpg)
Eliminacja
• Reguła Zajcewa:
Podczas reakcji eliminacji atom wodoru zostaje oderwany od tego z sąsiadujących atomów węgla, który jest uboŜszy w wodór.
CH3
CH-CH-CH2CH3 ???
CH3 Br
![Page 16: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/16.jpg)
Eliminacja
• Reguła Zajcewa:
Podczas reakcji eliminacji atom wodoru zostaje oderwany od tego z sąsiadujących atomów węgla, który jest uboŜszy w wodór.
CH3 CH3 HCH-CH-CH2CH3 C=C
CH3 Br CH3 CH2-CH3
![Page 17: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/17.jpg)
Hydroksyzwiązki - nomenklatura
![Page 18: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/18.jpg)
Nazwy zwyczajowe
![Page 19: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/19.jpg)
Właściwości chemiczne alkoholi
• Właściwości kwasowo-zasadowe• Utlenianie• Estryfikacja• dehydratacja
![Page 20: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/20.jpg)
Podsumowanie: alkohole reagując z ….
• drugim alkoholem lub rodnikiem dają etery: R – CH2 – O – CH3
• z aldehydem dają półacetale: R-CHOH-O-CH3
• z kwasem dają estry: R-CO-O-CH3
• Z kwasem beztlenowym dają fluorowce,• z zasadą dają sole• Utleniają się do aldehydów lub ketonów• Ulegają dehydratacji z wytworzeniem alkenów
![Page 21: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/21.jpg)
Alkohole polihydroksylowe
CH2OH
CH2OH
glikol
CH2OH
CHOH
CH2OH
glicerol
![Page 22: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/22.jpg)
Właściwości kwasowe alkoholi polihydroksylowych
![Page 23: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/23.jpg)
Dehydratacja glikolu
![Page 24: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/24.jpg)
Dehydratacja glicerolu – powstawanie akroleiny
![Page 25: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/25.jpg)
Aldehydy
• Powstawanie: utlenianie alkoholi I-rzędowych, redukcja kwasów
• W reakcji z alkoholem dają półacetale i acetale
• Dysproporcjonowanie (reakcja Cannizzaro)
• Kondensacja aldolowa• polimeryzacja
![Page 26: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/26.jpg)
Powstawanie acetali
Kondensacja aldolowa
Znaczenie reakcji aldolizacji
Reakcja Cannizzaro
Izomeria D i L; cis - trans
![Page 27: Zwi ązki w ęgla - LublinPorównanie typów wi ąza ń alkiny sp potrójne 350 2 x 232 0,12 nm alkeny sp 2 podwójne 350 257 0,13 nm Pojedyn- 350 - 0,15 nm cze alkany sp 3 Odległoś](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022071018/5fd25c99202d410b903b866d/html5/thumbnails/27.jpg)
Benzen
homologi i pochodne benzenu o znaczeniu biologicznym i medycznym