第十六章 氨基酸 第一节 氨基酸 第二节 肽 ...
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第十六章 氨基酸 第一节 氨基酸 第二节 肽 第三节蛋白质. 第一节 氨基酸. 氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物。 分子中含有氨基和羧基两种官能团。. 氨基酸按分子中所含- NH 2 和- COOH 的相对位置,可将其分 为:. 在这些类氨基酸中,与人关系最为密切的是 α- 氨基酸。它是 构成蛋白质的基本单元。. 在这 20 多种 α- 氨基酸中,有八种是人体所需要的必需氨基酸(即 人体本身不能合成的氨基酸)。它们是:. 1. 中性氨基酸:. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
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第一节氨基酸
氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。
氨基酸按分子中所含- NH2 和- COOH 的相对位置,可将其分
为: R CH COOH
NH2
¦ÁR CH CH2COOH
NH2
¦Á¦Â R CH CH2CH2COOH
NH2
¦Á¦Â¦Ã
在这些类氨基酸中,与人关系最为密切的是 α- 氨基酸。它是
构成蛋白质的基本单元。
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在这 20 多种 α- 氨基酸中,有八种是人体所需要的必需氨基酸(即
人体本身不能合成的氨基酸)。它们是:(CH3)2CHCHCOOH
NH2
çÓ°±Ëá
(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2
ÁÁ°±Ëá
CH3CH2CH CHCOOH
NH2CH3
ÒìÁÁ°±ËáCH3CH CHCOOH
NH2OH
ËÕ°±Ëá
CH3SCH2CH2 CHCOOH
NH2
µ°°±Ëá
H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH
NH2
Àµ°±ËáC6H5CH2 CHCOOH
NH2
±½»ù±û°±Ëá
NH
CH2CHCOOH
NH2
É«°±Ëá
4
H2NCH2COOH
2. 碱性氨基酸:
分子中- NH2 和- COOH 的数目相等。
分子中- NH2 数目 > - COOH 数目。:H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH
NH2
3 酸性氨基酸 分子中- COOH 数目 > - NH2 数目。:
NH2
HOOCCH2CH2CHCOOH
除甘氨酸外,所有的氨基酸分子的 α- 碳原子都具手性碳原子,
1. 中性氨基酸:
5
OH
CHO
CH2OH
H
D - ¸ÊÓÍÈ©
CHO
CH2OH
HHO
L - ¸ÊÓÍÈ©
因而都具有旋光性。其构型与甘油醛的关系是:
氨基酸构型的标记通常采用 D/L 命名法;而分子中手性碳原子
的标记则采用 R/S 命名法。COOH
CH3
HH2NS
L -±û°±Ëá
COOH
CH3
HH2NH OH
S
R
L -ËÕ°±Ëá
绝大多数 α - 氨基酸的绝对构型为 S – 型。 氨基酸的制备方法
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一、 α- 卤代酸的氨解:
制备较纯 α- 氨基酸的 Gabrial 合成法:
二、 Strecker 合成法:
R CH COOH
X
NH3 R CH COOH
NH2
NH
O
O
+CHCOOR'X
R
N
O
O
CHCOOR'
RH3O+
COOH
COOH+ +
R
CHCOOHH2N R'OH
C6H5CH2CHO NH3
HCN
C6H5CH2CH
NH2
CN ¢Ù
¢Ú
H2O OH-
H+C6H5CH2CHCOOH
NH2
氨基酸的性质 氨基酸易溶于水。 氨基酸具有较高的熔点——因其以内盐的形式存在。
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R CH COOH
NH2
R CH COO+NH3
H+
OH
R CH COOH+NH3 H+
OH R CH COO
NH2
两性及等电点
氨基酸在溶液中存在下列平衡:
若调节溶液的 pH 值,使- NH2 和- COOH 的离子化程相等时溶液的 PH 值称为该氨基酸的等电点
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第二节 多肽的定义、命名和结构
一 定义
一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应,形成一个酰氨键,新生成的化合物称为肽,肽分子中的酰氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽,多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。
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多肽与蛋白质的界限:相对分子量 10000 或 100 肽为限
1. 肽键和肽的几何形状
CO
NH
p-π共轭
NC
CN
CC
NC
C
H
H
H
H
H R3R1
R2HO
O
O
NC
C
H
H O
R4
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肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构,也叫一级结构。
多肽链主链骨架中的若干肽段,通过氢键,形成有规则的构象,这称为二级结构。
多肽链主链骨架中的若干肽段,通过氢键,形成有规则的构象,这称为二级结构