第十三章杂环化合物和生物碱

化学工业出版社

第十三章杂环化第十三章杂环化合物和生物碱合物和生物碱

医药化学基础

高职高专“十一五”规划教材


主要内容主要内容

§13.1 §13.1 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名

§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质

§13.3 §13.3 生物碱生物碱

医药化学基础




一、杂环化合物的分类一、杂环化合物的分类根据含环的数目分：根据含环的数目分：单杂环和稠杂环两大类。单杂环和稠杂环两大类。据单杂环按环的大小分：据单杂环按环的大小分：五元环和六元环。五元环和六元环。稠杂环按稠合环的形式分：稠杂环按稠合环的形式分：苯稠杂环化合物和杂环稠杂环化合物。苯稠杂环化合物和杂环稠杂环化合物。

医药化学基础



二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名杂环化合物的名称包括杂环母环和杂环化合物的名称包括杂环母环和环上取代基两方面。取代基的命名原则与环上取代基两方面。取代基的命名原则与前述基本一致。杂环母环的命名采用译音前述基本一致。杂环母环的命名采用译音命名法。命名法。


医药化学基础



二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名 11 、杂环母环的命名采用译音命名法。、杂环母环的命名采用译音命名法。

O


N

N

HN

N

N N

NH

呋喃咪唑吡啶嘌呤

furan imidazole pyridine purine

医药化学基础



二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名 22 、杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编、杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为把连有氢原子的杂原子编为 11 ，并使其余杂原子的，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。氧、硫、氮的顺序编号。


OCH3 CH3

S

NCH3

CH31

2

3

4

5

2,5-2,5- 二甲基呋喃二甲基呋喃 4,5–4,5– 二甲基噻二甲基噻唑唑

医药化学基础



二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名 33 、当只有、当只有 11 个杂原子时，也可用希腊字个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是母编号，靠近杂原子的第一个位置是 α-α- 位，位，其次为其次为 β-β- 位、位、 γ-γ- 位等。位等。


¦Á

¦Â ¦Ã

¦Á

¦Â

O

CHO

N

CH3

¦Á

¦Â ¦Ã

¦Á

¦Â

O

CHO

N

CH3

α-α- 呋喃甲醛呋喃甲醛 γ-γ- 甲基吡啶甲基吡啶

医药化学基础



二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名 44 、当环上连有不同取代基时，编号根据、当环上连有不同取代基时，编号根据顺序规则及最低系列原则。结构复杂的杂环顺序规则及最低系列原则。结构复杂的杂环化合物是将杂环当做取代基来命名。化合物是将杂环当做取代基来命名。


O

CH3C2H5

N

COOH

O

CHOO2N

N

C

H

CH3

O

O

CH3C2H5

N

COOH

O

CHOO2N

N

C

H

CH3

O

4-4- 吡啶甲酸吡啶甲酸 5-5- 硝基硝基 -2--2- 呋喃甲醛呋喃甲醛

医药化学基础



二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名 55 、稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，、稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。


吲哚嘌吲哚嘌呤呤

异喹啉异喹啉 2,6,8-2,6,8- 三羟基嘌三羟基嘌呤呤

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质一、五元杂环化合物的结构与芳香性一、五元杂环化合物的结构与芳香性

O:1sO:1s222s2s222p2p44

O呋呋喃喃

S

S:1sS:1s222s2s222p2p663s3s223p3p44

噻噻吩吩

N:1sN:1s222s2s222p2p33

N H吡咯吡咯

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质一、五元杂环化合物的结构与芳香性一、五元杂环化合物的结构与芳香性

三种五元杂环化合物的结构均符合休克尔规则。三种五元杂环化合物的结构均符合休克尔规则。但由于环上存在一定差异的且电负性较大的杂原子，但由于环上存在一定差异的且电负性较大的杂原子，所以与苯不同，共轭体系中各原子电子密度只是趋向所以与苯不同，共轭体系中各原子电子密度只是趋向于平均化，芳香性比苯小。于平均化，芳香性比苯小。三种五元杂环化合物的芳香性次序为：三种五元杂环化合物的芳香性次序为：苯苯 > > 噻吩噻吩 > > 吡咯吡咯 > > 呋喃呋喃

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质二、六元杂环化合物的结构与芳香性二、六元杂环化合物的结构与芳香性

N

N

吡啶吡啶

在吡啶分子中，因氮原子的电负性比碳大，在吡啶分子中，因氮原子的电负性比碳大，使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低，因此环使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低，因此环中碳原子的电子云密度相对地小于苯中碳原子的电中碳原子的电子云密度相对地小于苯中碳原子的电子云密度，所以此类杂环称为缺电子共轭体系。子云密度，所以此类杂环称为缺电子共轭体系。

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质三、五元杂环化合物的性质三、五元杂环化合物的性质

（一）溶解性（一）溶解性有机化合物的水溶性与其分子的极性和与水有机化合物的水溶性与其分子的极性和与水

形成氢键的能力有关。分子的极性越大，在水中的形成氢键的能力有关。分子的极性越大，在水中的溶解度越大。溶解度越大。吡咯、呋喃和噻吩在水中溶解度都不大，而吡咯、呋喃和噻吩在水中溶解度都不大，而

易溶于有机溶剂。溶解易溶于有机溶剂。溶解 11 份吡咯、呋喃及噻吩，分份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要别需要 1717 、、 3535 、、 700700 份的水。份的水。

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质三、五元杂环化合物的性质三、五元杂环化合物的性质（二）酸碱性（二）酸碱性吡咯：呈弱酸性吡咯：呈弱酸性 ,, 可与碱金属、氢氧化钾或氢可与碱金属、氢氧化钾或氢

氧化钠作用生成盐。氧化钠作用生成盐。H2O

KN

KOH

HN

+

+ +

呋喃：无碱性，不易与无机强酸反应。呋喃：无碱性，不易与无机强酸反应。噻吩：无碱性。噻吩：无碱性。

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质三、五元杂环化合物的性质三、五元杂环化合物的性质（三）取代反应（三）取代反应

多电子共轭体系能发生取代反应。其亲多电子共轭体系能发生取代反应。其亲电取代反应主要发生在电子云密度更为集中的电取代反应主要发生在电子云密度更为集中的α-α- 位上，而且比苯容易。位上，而且比苯容易。

11 ．卤代反应呋喃、噻吩、吡咯比苯活．卤代反应呋喃、噻吩、吡咯比苯活泼泼

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质三、五元杂环化合物的性质三、五元杂环化合物的性质（三）取代反应（三）取代反应 11 ．卤代反应．卤代反应

O+ Br2 0 ℃0 ℃

OBr ＋ HBr

二氧六环二氧六环

S+ Br2

SBr

乙醚乙醚0 ℃0 ℃ ＋ HBr

医药化学基础




NH

+CH3COONO2

ÒÒËá ôû

-100C NH

NO2+CH3COOH

O+CH3COONO2

ÒÒËá ôû

-5~-300C ONO2

+CH3COOH

S+CH3COONO2

ÒÒËá ôû

-100C SNO2

+CH3COOH

（三）取代反应（三）取代反应 22 ．硝化反应．硝化反应

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质三、五元杂环化合物的性质三、五元杂环化合物的性质（三）取代反应（三）取代反应

33 ．磺化反应．磺化反应

S 252500CC

95% H2SO4

S SO3H2-2- 噻吩磺噻吩磺酸酸

NH

N+ SO3-

NH

SO3H10010000CC

2-2- 吡咯磺吡咯磺酸酸

医药化学基础




O OCOCH3

BF3CH3COOH++ (CH3CO)2O

HHN

COCH3N

CH3COOH(CH3CO)2O+200。c

+

α-α- 乙酰基呋乙酰基呋喃喃

α-α- 乙酰基吡咯乙酰基吡咯

（三）取代反应（三）取代反应 44 ．傅克反应．傅克反应

医药化学基础




（四）氢化反应（四）氢化反应

NNHH

高温高压高温高压HH22//PPdd

NNHH

四氢吡咯四氢吡咯

SS 高温高压高温高压HH22//PPdd

SS四氢噻吩四氢噻吩

OO 高温高压高温高压HH22//PPdd

OO

四氢呋喃四氢呋喃

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质四、六元杂环化合物的性质四、六元杂环化合物的性质

（一）溶解性（一）溶解性吡啶分子中氮原子上的未共用电子对不参吡啶分子中氮原子上的未共用电子对不参

与形成闭合的共轭体系，氮原子可与水分子形与形成闭合的共轭体系，氮原子可与水分子形成分子间氢键，加之吡啶是极性分子，所以吡成分子间氢键，加之吡啶是极性分子，所以吡啶在水中的溶解度比吡咯和苯大得多，吡啶能啶在水中的溶解度比吡咯和苯大得多，吡啶能与水混溶。与水混溶。

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质四、六元杂环化合物的性质四、六元杂环化合物的性质（二）酸碱性（二）酸碱性吡啶氮原子上的未共用电子对不参与环的共轭吡啶氮原子上的未共用电子对不参与环的共轭

体系，它能与体系，它能与 HH++ 结合成盐，所以吡啶显弱碱性，比结合成盐，所以吡啶显弱碱性，比苯胺碱性强，但比脂肪胺及氨的碱性弱得多。苯胺碱性强，但比脂肪胺及氨的碱性弱得多。

N

CH3NH2 NH3NH2

NH

pKb 3.4 4.8 8.8 9.3 13.6

> > > >

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质四、六元杂环化合物的性质四、六元杂环化合物的性质（三）氧化反应（三）氧化反应吡啶对氧化剂相当稳定，比苯还难氧化。吡啶对氧化剂相当稳定，比苯还难氧化。

当吡啶环带有侧链时，侧链被氧化，生成吡啶甲酸。当吡啶环带有侧链时，侧链被氧化，生成吡啶甲酸。

KMnO4N N COOH

¡÷

HNO3

N

COOH

COOHN

¡÷

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质四、六元杂环化合物的性质四、六元杂环化合物的性质（四）取代反应（四）取代反应难发生亲电取代反应，且一般发生在难发生亲电取代反应，且一般发生在 ββ-- 位上。位上。

N

300¡æBr2

N

Br

N 3000C 1h

HNO3 + H2SO4

N

NO2

N

2300C浓 H2SO4

N

SO3H

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质四、六元杂环化合物的性质四、六元杂环化合物的性质

（五）氢化反应（五）氢化反应

HNN

Na+ C2H5OH

PtH22

HNN

+

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质五、重要的杂环化合物五、重要的杂环化合物

11 ．呋喃及其衍生物．呋喃及其衍生物

呋喃是无色易挥发的液体，具有与氯仿相似的呋喃是无色易挥发的液体，具有与氯仿相似的气味，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。气味，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它与盐酸浸湿的松木片作用呈绿色，称它与盐酸浸湿的松木片作用呈绿色，称松木片松木片反应反应，可用于定性检验呋喃。，可用于定性检验呋喃。

医药化学基础




11 ．呋喃及其衍生物．呋喃及其衍生物呋喃甲醛又叫糠醛。化学性质与苯甲醛相呋喃甲醛又叫糠醛。化学性质与苯甲醛相似，能发生银镜反应；遇苯胺醋酸溶液呈深红似，能发生银镜反应；遇苯胺醋酸溶液呈深红色，此反应用以鉴定糠醛；糠醛遇盐酸浸过的色，此反应用以鉴定糠醛；糠醛遇盐酸浸过的松木片显绿色。松木片显绿色。

O

CHO £«H 2O£¨Æø£© £«CO 2 £«H 2400¡« 500¡æ

ZnO£¬Cr 2O3£¬MnO 2

O

医药化学基础




22 ．吡咯及其衍生物．吡咯及其衍生物

吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，不溶于水而易溶于有机溶剂。吡咯色液体，不溶于水而易溶于有机溶剂。吡咯的衍生物广泛存在于自然界中，如血红素、的衍生物广泛存在于自然界中，如血红素、叶绿素、维生素叶绿素、维生素 BB1212 等都是吡咯的衍生物。等都是吡咯的衍生物。吡咯的蒸气能使盐酸浸湿过的松木片变红，吡咯的蒸气能使盐酸浸湿过的松木片变红，以此来鉴别吡咯。以此来鉴别吡咯。

医药化学基础




22 ．吡咯及其衍生物．吡咯及其衍生物卟吩由四个吡咯和四个次甲基卟吩由四个吡咯和四个次甲基(=CH)(=CH)交替相连组成的共轭体系。卟交替相连组成的共轭体系。卟吩呈平面结构，环中间的空隙里四个吩呈平面结构，环中间的空隙里四个氮原子可分别以共价键、配价键与不氮原子可分别以共价键、配价键与不同的金属离子结合。同的金属离子结合。

（（ 11 ）叶绿素）叶绿素中心离子为中心离子为MgMg2+2+ （（ 22 ）血红素）血红素中心离子为中心离子为FeFe2+2+

（（ 33 ）维生素）维生素 BB1212 中心离子为中心离子为CoCo2 +2 +

N

N N

N1

32

4

6

5

7 ¦Ä

8

¦Á

¦Ã ¦Â

医药化学基础



§13.2 §13.2 杂环化合物的结构和性质杂环化合物的结构和性质五、重要的杂环化合物五、重要的杂环化合物 33 ．吡啶及其衍生物．吡啶及其衍生物

(1)(1)烟酸和烟酰胺烟酸和烟酰胺 ββ-- 吡啶甲酸吡啶甲酸 (( 烟酸烟酸 )) ，， ββ--吡啶甲酸胺吡啶甲酸胺 (( 烟酰胺烟酰胺 )) ，它们合称，它们合称为维生素为维生素 PPPP ，烟酸能促进细胞的，烟酸能促进细胞的新陈代谢，并有扩张血管的作用，新陈代谢，并有扩张血管的作用，临床上主要用于防治癞皮病及类似临床上主要用于防治癞皮病及类似的维生素缺乏症。烟酰胺是辅酶的的维生素缺乏症。烟酰胺是辅酶的组成成分，作用与烟酸相似。组成成分，作用与烟酸相似。

N

COOH

N

CONH2

N

COOH

N

CONH2

烟酸烟酸

烟酰胺烟酰胺

医药化学基础




五、重要的杂环化合物五、重要的杂环化合物

N

CH2OH

HO

H3C

CH2OH

33 ．吡啶及其衍生物．吡啶及其衍生物

(2)(2)维生素维生素 BB66

维生素维生素 BB66 包括吡哆醇、包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺三种化合物。吡哆醛和吡哆胺三种化合物。由于最初分离出来的是吡哆由于最初分离出来的是吡哆醇，因此一般以它作为维生醇，因此一般以它作为维生素素 BB66 的代表。的代表。

吡哆胺吡哆胺

吡哆醇吡哆醇

吡哆醛吡哆醛N

CHO

HO

H3C

CH2OH

N

CH2NH2

HO

H3C

CH2OH

医药化学基础




五、重要的杂环化合物五、重要的杂环化合物

44 ．嘧啶及其衍生物．嘧啶及其衍生物

嘧啶很少存在于自然界中，其衍生物在自然嘧啶很少存在于自然界中，其衍生物在自然界中普遍存在。例如核酸和维生素界中普遍存在。例如核酸和维生素 B1B1 中都含有嘧中都含有嘧啶环。组成核酸的重要碱基：胞嘧啶（啶环。组成核酸的重要碱基：胞嘧啶（ CytsineCytsine ，，简写简写 CC ）、尿嘧啶（Ｕ）、尿嘧啶（Ｕ racilracil ，简写Ｕ）、胸腺，简写Ｕ）、胸腺嘧啶（嘧啶（ ThymineThymine ，简写，简写 TT ）都是嘧啶的衍生物，）都是嘧啶的衍生物，它们都存在烯醇式和酮式的互变异构体。它们都存在烯醇式和酮式的互变异构体。

医药化学基础




五、重要的杂环化合物五、重要的杂环化合物 44 ．嘧啶及其衍生物．嘧啶及其衍生物

N

N

NH2

OHN

N

NH2

HO

N

N

O

HO

H

N

N

OH

OH

N

N

OH

OH

H3C

N

N

O

HO

HH3C

胞嘧啶（胞嘧啶（ CC ））

尿嘧啶（尿嘧啶（ UU ））

胸腺嘧啶（胸腺嘧啶（ TT ））

医药化学基础




五、重要的杂环化合物五、重要的杂环化合物 55 ．吲哚及其衍生物．吲哚及其衍生物吲哚存在于煤焦油中，是无色片状结吲哚存在于煤焦油中，是无色片状结晶，不溶于冷水，可溶于热水、乙醇及乙醚晶，不溶于冷水，可溶于热水、乙醇及乙醚中，具有粪臭味。但吲哚溶液在浓度极稀时，中，具有粪臭味。但吲哚溶液在浓度极稀时，有花的香味，可做香料。有花的香味，可做香料。

N

H

CH2COOH

N

H

CH3

N

H

N

H

CH2COOH

N

H

CH3

N

H

吲哚吲哚 ββ-- 吲哚乙酸吲哚乙酸

医药化学基础




五、重要的杂环化合物五、重要的杂环化合物 66 ．嘌呤及其衍生物．嘌呤及其衍生物

嘌呤是一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成的稠杂嘌呤是一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成的稠杂环化合物。嘌呤也有互变异构体，但在生物体内环化合物。嘌呤也有互变异构体，但在生物体内多以（多以（ⅡⅡ）式存在。）式存在。

N

N

N

N

H

3

4

56 7

8

9

N

N

N

NH

1

2

3

4

56

7

89

1

2

（（ⅠⅠ）） 7-7- 氢嘌呤氢嘌呤（（ⅡⅡ）） 9-9- 氢嘌呤氢嘌呤

医药化学基础




五、重要的杂环化合物五、重要的杂环化合物 66 ．嘌呤及其衍生物．嘌呤及其衍生物

生物体内组成核酸的嘌呤碱基是嘌呤的重要生物体内组成核酸的嘌呤碱基是嘌呤的重要衍生物有：腺嘌呤和鸟嘌呤。衍生物有：腺嘌呤和鸟嘌呤。

N

N

N

N

H

H

NH

N

N

N

N

H

NH2

N

N

N

N

OH

H2N

H

N

N

N

N

H

H

H2N

O

6-6-氨基嘌呤（腺嘌呤氨基嘌呤（腺嘌呤 AA ）） 2-2-氨基氨基 -6--6- 羟基嘌呤（鸟嘌呤羟基嘌呤（鸟嘌呤 GG ））

医药化学基础



§13.3 §13.3 生物碱生物碱

一、生物碱概述一、生物碱概述

生物碱生物碱————是一类存在于生物体内具有明显生理活是一类存在于生物体内具有明显生理活性的含氮碱性有机物。由于生物碱主要是从植物性的含氮碱性有机物。由于生物碱主要是从植物中得到的，所以又称植物碱。中得到的，所以又称植物碱。

生物碱的分类；生物碱的分类；根据结构分为：有机胺类、吡咯衍生物类、喹啉类根据结构分为：有机胺类、吡咯衍生物类、喹啉类衍生物类等。衍生物类等。根据来源分为：如石蒜生物碱、长春花生物碱等。根据来源分为：如石蒜生物碱、长春花生物碱等。

医药化学基础



§13.3 §13.3 生物碱生物碱二、生物碱的一般性质二、生物碱的一般性质

多数由多数由 CC 、、 HH 、、 OO 、、 NN 元素组成，极少数元素组成，极少数还含有还含有 ClCl 、、 SS 等元素。多数生物碱为无色或白等元素。多数生物碱为无色或白色的结晶性固体，只有少数在常温下为液体（如色的结晶性固体，只有少数在常温下为液体（如烟碱、毒芹碱）或有颜色。多数生物碱味苦。生烟碱、毒芹碱）或有颜色。多数生物碱味苦。生物碱一般难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等物碱一般难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。其盐类多数溶于水，不溶于有机溶剂。有机溶剂。其盐类多数溶于水，不溶于有机溶剂。

（一）生物碱的一般性状（一）生物碱的一般性状

医药化学基础




大多数生物碱分子中因含有手性碳原子而大多数生物碱分子中因含有手性碳原子而具有旋光性，生物碱的旋光性易受具有旋光性，生物碱的旋光性易受 pHpH 、溶剂等因、溶剂等因素的影响。如中性条件下，烟碱、北美黄连碱呈左素的影响。如中性条件下，烟碱、北美黄连碱呈左旋光性，但在酸性条件下，则变为右旋光性，但其旋光性，但在酸性条件下，则变为右旋光性，但其盐酸盐则呈右旋光性。生物碱的左旋体常有很强的盐酸盐则呈右旋光性。生物碱的左旋体常有很强的生物活性，自然界存在的生物碱一般是左旋体。生物活性，自然界存在的生物碱一般是左旋体。

（二）旋光性（二）旋光性

医药化学基础




生物碱分子中因氮原子上有未共用的电子对，生物碱分子中因氮原子上有未共用的电子对，有一定接受质子的能力而具有碱性，大多数生物碱有一定接受质子的能力而具有碱性，大多数生物碱能与酸反应生成易溶于水的生物碱盐。生物碱盐在能与酸反应生成易溶于水的生物碱盐。生物碱盐在遇强碱时又游离出生物碱，利用这一性质可以提取遇强碱时又游离出生物碱，利用这一性质可以提取和精制生物碱。临床上用的生物碱药物均制成其盐和精制生物碱。临床上用的生物碱药物均制成其盐类（如硫酸阿托品、盐酸黄连素等）。类（如硫酸阿托品、盐酸黄连素等）。

（三）生物碱的碱性（三）生物碱的碱性

医药化学基础




生物碱或其盐的水溶液能与某些试剂生成难生物碱或其盐的水溶液能与某些试剂生成难溶性的盐或配合物而沉淀。能与生物碱生成沉淀的溶性的盐或配合物而沉淀。能与生物碱生成沉淀的试剂称为生物碱沉淀剂。试剂称为生物碱沉淀剂。

（四）生物碱的沉淀反应（四）生物碱的沉淀反应

生物碱沉淀剂有：生物碱沉淀剂有：碘化铋钾试剂碘化铋钾试剂，生成红棕色沉淀。，生成红棕色沉淀。苦味酸试剂苦味酸试剂，生成黄色沉淀。，生成黄色沉淀。鞣酸试剂鞣酸试剂，生成棕黄色沉淀。，生成棕黄色沉淀。磷钨酸磷钨酸，生成黄色沉淀。，生成黄色沉淀。

医药化学基础




生物碱能与一些试剂反应呈现不同的颜色，生物碱能与一些试剂反应呈现不同的颜色，并且因其结构不同而显示不同的颜色。这些能使生并且因其结构不同而显示不同的颜色。这些能使生物碱发生颜色反应的试剂被称为生物碱显色剂。常物碱发生颜色反应的试剂被称为生物碱显色剂。常用的生物碱显色剂有钒酸铵的浓硫酸溶液、钼酸钠用的生物碱显色剂有钒酸铵的浓硫酸溶液、钼酸钠和甲醛的浓硫酸溶液等。和甲醛的浓硫酸溶液等。

（五）生物碱的显色反应（五）生物碱的显色反应

吗啡遇甲醛吗啡遇甲醛 -- 浓硫酸溶液显现紫色浓硫酸溶液显现紫色可待因遇甲醛可待因遇甲醛 -- 浓硫酸溶液显现蓝色浓硫酸溶液显现蓝色茛菪碱遇钒酸铵茛菪碱遇钒酸铵 -- 浓硫酸溶液呈现红色浓硫酸溶液呈现红色

例如例如 ::

医药化学基础



§13.3 §13.3 生物碱生物碱三、医学上常见的生物碱三、医学上常见的生物碱

（一）烟碱（尼古丁）（一）烟碱（尼古丁）

N

N

CH3

（二）麻黄碱（二）麻黄碱 (( 麻黄素麻黄素 ))CH

OH

CH

NH

CH3

CH3

医药化学基础



§13.3 §13.3 生物碱生物碱

三、医学上常见的生物碱三、医学上常见的生物碱

（三）茛菪碱（三）茛菪碱

（四）咖啡碱（四）咖啡碱 (( 咖啡因咖啡因 ))

CH2

CH2

CH

CH

N-CH3

CH2

CH2

CH O C CH

CH2OH

O

N

N N

NO

O

CH3

CH3

CH3

医药化学基础



§13.3 §13.3 生物碱生物碱

三、医学上常见的生物碱三、医学上常见的生物碱

（五）小檗碱（五）小檗碱

（六）吗啡、可待因和海洛因（六）吗啡、可待因和海洛因

N+

O

O

OCH3

OCH3

OH

O

RO

N-CH3

R¡®O R R¡®

Âð·È

º£ÂåÒò

¿É´ýÒò

-H -H

-CH3-H

-C-CH3O

-C-CH3O

第十三章 杂环化合物和生物碱

Documents

第十三章杂环化合物和生物碱