1 · web view- Đối với c4h8o2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với...

25
Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hay Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm MỤC LỤC MỤC LỤC ............................................... 1 A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI ................................. 2 B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ................................... 3 I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC ............................. 3 II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ............3 II.1. Khái niệm ........................................... 3 II.2. Các loại đồng phân cấu tạo ..........................3 II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo .....3 II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I ..................................... 7 III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG ..................9 III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan ....................9 III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin .............10 III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic ................................................ 10 III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton .............11 III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin .....................13 GV : Trương Ngọc Thạch Trang 1

Upload: others

Post on 29-Dec-2019

5 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

MỤC LỤCMỤC LỤC .................................................................................................................1

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI ......................................................................................2

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ..........................................................................................3

I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC .........................................................................3

II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ................................3

II.1. Khái niệm ....................................................................................................................3

II.2. Các loại đồng phân cấu tạo ........................................................................................3

II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ....................................................3

II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I .............7

III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO

VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ

TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG ......................................9

III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan ............................................................................9

III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin ................................................................10

III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic ...............................10

III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton ..................................................................11

III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin ..............................................................................13

III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este ................................................................................13

IV. MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN ............14

C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ...........................................................................17

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 1

Page 2: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.

Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ.

Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác, sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian. Ngược lại, nếu không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được.

Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT.

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 2

Page 3: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀII. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra chất mới.

I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số

lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử).II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN

II.1. Khái niệm Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức

phân tử.Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học,

nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.

II.2. Các loại đồng phân cấu tạoa) Đồng phân mạch cacbonb) Đồng phân vị trí liên kết bộic) Đồng phân vị trí nhóm chứcd) Đồng phân loại nhóm chứcII.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo

Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể cóCác dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy thuộc

vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Trong đề tài này tác giả chỉ trình bày các đồng phân mạch hở của các hợp chất hữu cơ trong chương trình THPT (dạng không no, mạch vòng nguyên tắc cũng tương tự tuy nhiên thường chỉ gặp với học sinh giỏi nên tác giả không trình bày trong đề tài này)

Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân este nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 3

Page 4: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệmkhác đều tương tự nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)

Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3CHợp chất có 3C có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3 Phải chỉ rõ cho học sinh C1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như” chỉ còn

2C Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4CHợp chất có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)

: C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 4C ‘coi như’ 2C

: C1, C3 và C4 giống nhau 4C ‘coi như’ 2C Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5CHợp chất có 5C có 3 mạch cacbon (mạch hở) : C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau 5C ‘coi như’ 3C

: C1 và C5 giống nhau 5C ‘coi như’ 4C

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)

Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6CHợp chất có 6C có 5 mạch cacbon (mạch hở)

C1 và C6; C2 và C5 ; C3 và C4 giống nhau

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 4

C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3 C4

C1 C2 C3 C4 C5

C1 C2 C3 C4

C5

C1 C2 C3

C4

C5

C1 C2 C3 C4 C5 C6

Page 5: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

6C ‘coi như’ 3C C1 và C6 giống nhau 6C ‘coi như’ 5C

C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau 6C ‘coi như’ 4C

C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau 6C ‘coi như’ 2C

C1, C3, C4, C5 giống nhau

Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên trong chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày trong đề tài này.

Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết bộiChú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau

Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết C-C : có 1 mạch cacbonC1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhau Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên kết

hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hòa khi tính ra số của toàn phân tử (bao gồm liên kết C-C và liên kết trong nhóm chức). Ta chỉ quan tâm đến C-C mà thôi

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 5

C1 C2 C3 C4

C6

C5

C1 C2 C3 C4 C5

C6

C1 C2 C3 C4

C6C5

C1 C2 C3

C4

C5

Page 6: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ ( X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).

( a là độ bất bão hòa)

Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10

hợp chất no, mạch hở, không có liên kết không

có đồng phân vị trí liên kết bộiThí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6

có 1 liên kết

3C có 1 mạch cacbon : . Vì C1 và C3 giống nhau nên liên kết (1) giống liên kết (2) chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết không có đồng phân vị trí liên kết bội

Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8

Hợp chất hữu cơ này có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)

C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 3 liên kết coi như còn 2 liên kết còn 2 vị trí đặt liên kết

C1, C3 và C4 giống nhau 3 liên kết coi như còn 1 liên kết còn 1 vị trí đặt liên kết

Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị trí nhóm chức.

Bước này có 2 trường hợp : Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –OH,

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 6

C1 C2 C3(1) (2)

C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3 C4

C C C CC C C C

C C C

C

Page 7: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệmnhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị trí gắn nhóm chức

Thí dụ :Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1 giống C4, C2 giống C3

Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1, C3 và C4 giống nhau

Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn vào’ liên kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết vào liên kết C – C

Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O – chèn vào liên kết C – C mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết có 2 vị trí để chèn mạch này có 2 đồng phân

C –C – C – C 2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này

chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau)Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : CnH2n +2O có thể là ancol và ete. Như

vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân ete.

II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị III.4.1. Khái niệm :

Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon

Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân tử hiđrocacbon tương ứng

Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1 nguyên tử hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứngII.4.2. Phương pháp xác định

Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể cóBước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử cacbon

khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử cacbon khác nhau

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 7

C1 C2 C3 C4

C1 C2 C3

C4

O

Page 8: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệmta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu nguyên tử cacbon khác nhau sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :

C3H7- : gốc no, hở 3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau có 2 gốc : C – C – C – và

C4H9 - : gốc no, hở4C có 2 mạch cacbon, mỗi mạch có 2 C khác nhau (đã trình bày ở phần trên) gốc C4H9- có 4 đồng phân

C5H11- : gốc no, hở5C có 3 mạch cacbon

: C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau 5C ‘coi như’ 3C có 3 gốc

: C1 và C5 giống nhau 5C ‘coi như’ 4C có 4 gốc

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị) có 1 gốc

gốc C5H11 – có 8 đồng phân gốc hiđrocacbonTrên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc

hiđrocacbon no, dưới đây tôi xin trình bày về phương pháp xác định số đồng phân gốc của gốc hiđrocacbon không no

C3H5 – : gốc mạch hở, 1Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C Bước 2 : Di chuyển liên kết đến các liên kết khác nhau

3C có 2 liên kết C – C giống nhau có 1 vị trí đặt liên kết : C=C – C

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 8

C C C

C1 C2 C3 C4 C5

C1 C2 C3 C4

C5

C1 C2 C3

C4

C5

Page 9: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H đồng phân gốc hiđrocacbonMạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau C3H5- có 3 đồng phân gốc hiđrocacbon

III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG

Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì nào trong chương trình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong nguyên tắc viết đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và amin tác giả sẽ trình bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra khi viết cần hiểu được cấu tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ đó (thí dụ : khi viết đồng phân xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu mạch được vì khi đó sẽ chuyển về andehit)

Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại nhóm chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức) còn thông thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất nào thì chỉ còn từ bước 1 đến bước 3.

III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)Lập luận : α =0 không có liên kết bội bỏ qua bước 2không có nhóm chức không có đồng phân vị trí nhóm chức bỏ qua bước 3Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)Thí dụ :C3H8 : có 1 mạch C có 1 CTCT chưa có đồng phânC4H10 : có 2 mạch C có 2 đồng phânC5H12 : có 3 mạch C có 3 đồng phânC6H14 : có 5 mạch C có 5 đồng phân …..

III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 9

C C CC C C C C C

Page 10: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên kết 3) nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân ankenLập luận : anken : CnH2n (α =1) mạch hở, có 1 liên kết Anken không có nhóm chức bỏ qua bước 3 anken có đồng phân vị trí liên kết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên), Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước 2Thí dụ :C3H6 và C4H8 (đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)C5H10

Bước 1 : (mạch 1)

(mạch 2) (mạch 3)Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết có 2 đồng phânMạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết có 3 đồng phânMạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên không đặt được liên kết

C5H10 có 5 đồng phân ankenIII.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic

Lập luận:Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc hiđrocacbon và nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhauNếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3 còn nếu không no thì bao gồm cả bước 2.

Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H11OH (α =0) không có bước 2Bước 1: 5C có 3 mạchBước 3 : (mạch 1)

(mạch 2) (mạch 3)Mạch 1 : có 3C khác nhau có 3 vị trí gắn nhóm – OH có 3 đồng phân

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 10

C1 C2 C3 C4 C5

C1 C2 C3 C4

C5

C1 C2 C3

C4

C5

C1 C2 C3 C4 C5

C1 C2 C3 C4

C5C1 C2 C3

C4

C5

Page 11: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệmMạch 2 : có 4C khác nhau có 4 vị trí gắn nhóm – OH có 4 đồng phânMạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C2 đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn nhóm – OH có 1 đồng phân

C5H11OH có 8 đồng phân ancolCách khác : tách C5H11OH thành 2 phần : phần gốc (C5H11-) và phần chức (-

OH). Ở mục II.4 ta đã xét gốc C5H11- có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon mỗi gốc gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol

Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí

dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – CHO C6H12O có 8 đồng phân andehit

Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2 Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống

thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH C6H12O2 có 8 đồng phân axit

III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xetonLập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có

thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’ nhóm – O – hoặc nhóm – CO – vào mạch C

Thí dụ : Để có đồng phân C – O – C coi như có – O – ‘chèn’ vào giữa liên kết của

mạch C – C Để có đồng phân C – CO – C coi như có nhóm – CO – ‘chèn’ vào giữa liên

kết C – C Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 : thay vì

‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta thay bằng ‘chèn nhóm – O – hoặc – CO – vào các liên kết C – C khác nhau

Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0) không có bước 2Bước 1 : 4C có 2 mạch C và

(mạch 1) (mạch 2)

Bước 3

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 11

C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3

C4

Page 12: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệmMạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn

C4H10O có 3 đồng phân eteThí dụ : Viết đồng phân xeton có công thức C5H12OTa qui C5H12O thành C4H9(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi như là

kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4CBước 1 : 4C có 2 mạch C và

(mạch 1) (mạch 2)

Bước 3Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn

C5H10O có 3 đồng phân xeton

III.5. Nguyên tắc viết đồng phân aminVì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết đồng

phân phức tạp nhấtBước 1 : Viết các dạng mạch C có thể cóBước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH2 đến các nguyên

tử cacbon khác nhau đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống ancol, andehit và axit)

Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết C – C đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 12

C1 C2 C3

C4

O O

C1 C2 C3 C4

C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3

C4

COCO

C1 C2 C3 C4

Page 13: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

Thí dụ : Viết các đồng phân amin có CTPT C4H11N (α =0) không có bước viết đồng phân vị trí liên kết bộiBước 1 : 4C có 2 mạch C và

(mạch 1) (mạch 2)

Bước 2 : Mạch 1 : có 2C khác nhau có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 có 2 đồng phânMạch 2 : có 2C khác nhau có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 có 2 đồng phân

có 4 đồng phân amin bậc IBước 3 :Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn

có 3 đồng phân amin bậc IIBước 4 : có 1 đồng phân amin bậc III : C4H11N có 8 đồng phân amin (4 bậc I, 3 bậc II và 1 bậc III)

III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hởVì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc

hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este ta luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi nào bên gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C)

Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O2 (α =1) nhưng vì nhóm COO có 1liên kết nên gốc R và R’ là gốc no

Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau :R R’0C (tức H) 3C1C 2C2C 1C

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 13

C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3

C4

NH

NHC1 C2 C3 C4

C N C

C

C

Page 14: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã chứng minh ở phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc) có 2 đồng phân, còn ở 2 trường hợp sau không xuất hiện thêm đồng phân gốc nên tất cả có 4 đồng phân este.

IV – MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂNTrong phần này, tác giả giới thiệu một số công thức toán học để tính nhanh

số đồng phân để độc giả tham khảo. Tuy nhiên, không nên xem đây là phương pháp dạy cho học sinh để tính nhanh số đồng phân khi làm trắc nghiệm vì mang tính chất ‘học gạo’ hơn là hình thành cho các em một hệ thống kiến thức hóa học vững chắc.1. Số đồng phân ancol no đơn chức mạch hở có công thức CnH2n+2O ( hoặc CnH2n+1OH)Công thức :

Thí dụ : Tính số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: C3H8O, C4H10O, C5H12O.Giải: áp dụng công thức ta có.- Đối với C3H8O số đồng phân ancol là: đồng phân.- Đối với C4H10O số đồng phân ancol là: đồng phân.- Đối với C5H12O số đồng phân ancol là: đồng phân.2. Số đồng phân ete no đơn chức mạch hở có công thức CnH2n+2O

Công thức :

Thí dụ : Tính số đồng phân ete có công thức C3H8O, C4H10O, C5H12O lần lượt là bao nhiêu.

Giải: áp dụng công thức:

- Đối với C3H8O số đồng phân ete là: đồng phân.

- Đối với C4H10O số đồng phân ete là: đồng phân.

- Đối với C5H12O số đồng phân ete là: đồng phân.

3. Số đồng phân của anđehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 14

Page 15: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

Công thức .Thí dụ : Tính số đồng phân anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức

phân tử lần lượt là: C4H8O, C5H10O, C6H12O.Giải: áp dụng công thức .Đối với C4H8O số đồng phân anđehit là đồng phân.Đối với C5H10O số đồng phân anđehit là đồng phân.Đối với C6H12O số đồng phân anđehit là đồng phân.4. Số đồng phân xeton no, đơn chức, mạch hở CnH2nO

Công thức: .

Thí dụ : Tính số đồng phân xetôn của 2 hợp chất có công thức phân tử C4H8O, và C6H12O là.

Giải: áp dụng công thức .

Đối với C4H8O số đồng phân xetôn là đồng phân.

Đối với C6H12O số đồng phân xetôn là đồng phân.

5. Số đồng phân của axit cacboxylic no đơn chức mạch hở. CnH2nO2

Công thức ..Thí dụ : Có bao nhiêu axit cacboxylic no đơn chức ứng với công thức phân tử lần lượt C4H8O2 và C5H10O2.Giải: áp dụng công thứcCông thức - Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân.- Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân.6. Số đồng phân của este no đơn chức mạch hở CnH2nO2

Công thức: .Thí dụ : Có bao nhiêu este có công thức phân tử lần lượt là C3H6O2 và

C4H8O2.Giải: áp dụng công thức - Đối với C3H6O2 số đồng phân este là đồng phân.- Đối với C4H8O2 số đồng phân este là đồng phân.

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 15

Page 16: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm7. Số đồng phân amin no đơn chức mạch hở CnH2n+3NCông thức:

Thí dụ : Có bao nhiêu amin no đơn chức có công thức phân tử lần lượt là: C2H7N; C3H9N và C4H11N ?Giải: áp dụng công thức - Đối với công thức C2H7N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: - Đối với công thức C3H9N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: - Đối với công thức C4H11N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá:

8. Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit khác nhau là : n!

Thí dụ : Có bao nhiêu đồng phân tripeptit đồng thời chứa cả 3 gốc gly, ala và phe

Giải : áp dụng công thức : 3! = 6 đồng phân

9. Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit có i cặp trùng nhau là : n!/2i

Thí dụ : Có bao nhiêu đồng phân tripeptit được tạo thành từ 2 gốc gly và 1 gốc ala

Giải : áp dụng công thức : 3!/21 = 3 đồng phân

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 16

Page 17: 1 · Web view- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là đồng phân. - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là đồng phân. 6. Số đồng phân của este no

Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hayTrường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm

C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

Đề tài này là kết quả của quá trình nghiên cứu và sưu tầm của tác giả được đúc kết trong quá trình công tác giảng dạy của tác giả tại trường THPT Trị An với mong muốn giúp cho học sinh nắm rõ hơn nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông. Các phương pháp trong đề tài đã được tác giả thực nghiệm ở các lớp trực tiếp giảng dạy tại trường THPT Trị An và kết quả thu được khá khả quan. Các học sinh sau khi tiếp nhận phương pháp này đã làm có thể thống hơn và ít sai sót hơn, đem lại hiệu quả học tập cao hơn

Tác giả cũng mong các thầy cô thuộc chuyên môn Hóa xem xét để có những góp ý cho đề tài để từ đó đề xuất được phương pháp học tập hiệu quả giúp cho học sinh có kết quả học tập tốt nhất.

GV : Trương Ngọc Thạch Trang 17