10. hemija – ugljovodonici
TRANSCRIPT
![Page 1: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/1.jpg)
UGLJOVODONICI
Organska jedinjenja koja sadrže samo
ugljenik i vodonik (C i H)
![Page 2: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/2.jpg)
PODELA UGLJOVODONIKA
![Page 3: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/3.jpg)
Hemijske osobine ugljovodonika
Ugljovodonici Veze u
molekulu
Hemijska
reaktivnost
Vrsta hem.
reakcija
Zasićeni jednostruke slabo
reaktivni
supstitucija
oksidacija
Nezasićeni dvostruke
trostruke
reaktivni adicija
oksidacija
polimerizacija
Aromatični Konjugovane
dvostruke
reaktivni elektrofilna
aromatična
supstitucija
![Page 4: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/4.jpg)
ALKANI
• Sadrže samo C i H
• Nemaju funkcionalnih grupa
• Svi C atomi su sp3 hibridizovani
• U molekulama se nalaze samo
jednostruke veze
• Opšta formula CnH2n+2
• U homologom nizu alkana svaki sledeći
član se razlikuje od prethodnog za –CH2-
![Page 5: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/5.jpg)
Alkani
Ugljovodonik Formula t. k. oC Broj izomera
Metan CH4 -162 1
Etan C2H6 -88 1
Propan C3H8 -42 1
Butan C4H10 0 2
Pentan C5H12 36 3
Heksan C6H14 69 5
Heptan C7H16 98 9
Oktan C8H18 126 18
Nonan C9H20 151 35
Dekan C10H22 174 75
Oktadekan C18H38 308 60.523
Eikosan C20H42 Rasp. 366.319
Triakontan C30H62 Rasp. 4.111.846.763
![Page 6: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/6.jpg)
Alkani – osnove nomenklature
• IUPAC nomenklatura
Jedno hemijsko jedinjenje jedinstven naziv
![Page 7: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/7.jpg)
Alkani – osnove nomenklature
Naziv svakog organskog jedinjenja se sastoji od 3 (tri) dela:
• Osnova pokazuje broj ugljenikovih atoma u najdužem neprekidnom nizu
• Sufiks pokazuje koja je funkcionalna grupa prisutna (i njihov broj)
• Prefiks pokazuje vrstu, položaj i broj supstituenata na nizu (lancu) C atoma
![Page 8: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/8.jpg)
Nomenklatura
Osnova određuje broj C atoma u najdužem nizu
Osnova Broj C atoma
Met- 1
Et- 2
Prop- 3
But- 4
Pent- 5
![Page 9: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/9.jpg)
Nomenklatura
Sufiks određuje funkcionalnu grupu
Sufiks Funkcionalna gupa
-an Alkani – bez funkcionalni grupa
-en Alkeni – jedna dvostruka veza
-in Alkini – jedna trostruka veza
-dien Dieni – dve dvostruke veze
![Page 10: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/10.jpg)
Nomenklatura
Prefiks određuje vrstu, položaj i broj supstituenata
• Metil CH3-
• Etil CH3-CH2-
• Propil CH3-CH2-CH2-
• Izopropil CH3-CH-CH3
• Osnova + il
• Broj supstituenata
iste vrste:
• di- 2
• tri- 3
• tetra- 4
• penta- 5
![Page 11: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/11.jpg)
Položaj supstituenata
• Ugljenikovi atomi najdužeg niza se
numerišu polazeći od onog kraja koji je
najbliži supstituentu (najmanji brojevi)
• Supstituenti se nižu po abecednom redu
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutan ne 3-metilbutan
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 C CH3
CH3 CH3
CH3CH2CH3
4-etil-2,2,7-trimetiloktan
![Page 12: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/12.jpg)
Fizičke osobine alkana
• Nepolarni su i nerastvorljivi u vodi
• Gustina 0,65 – 0,75 g/cm3 – plivaju na
vodi
• imaju niske tačke topljenja i ključanja
• 1 -4 C atoma – gasovi
• 5 – 10 C atoma tečnosti
• preko 10 C atoma čvrsti
![Page 13: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/13.jpg)
Fizičke osobine alkana se pravilno
menjaju u homologom nizu
![Page 14: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/14.jpg)
HEMIJSKE OSOBINE ALKANA
PARAFINI
Zahvaljujući svojoj hemijskoj strukturi slabo
su reaktivni
Karakteristične reakcije su:
• Reakcije supstitucije
• Reakcije sagorevanja
![Page 15: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/15.jpg)
Reakcija sa halogenima
![Page 16: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/16.jpg)
Mehanizam reakcije halogenovanja alkana
Lančana reakcija
Cl
Inicijacija:
1. Cl Cl
C
HH
H
C Cl
C
H
HH
C
Cl Cl
2
Propagacija:
2. Cl + +
+ +
C
H
H
H H CH
C
H
HH
C
C
H
HH
C
Cl Cl3.
Terminacija:
Cl Cl+
Cl+
+C
H
HH
C C
H
HH
C
C
HH
H
C Cl
C
H
HH
C C
H
HH
C
4.
5.
6.
h
![Page 17: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/17.jpg)
Reakcija supstitucije sa HNO3 i H2SO4
Nitrovanje
• Na sobnoj temperaturi nema reakcije
• cc HNO3 povećana temp. – oksidacija
• Razbl. HNO3 povećana temp. – nitrovanje
Sulfonovanje
• cc H2SO4 sobna temp.- nema reakcije
• cc H2SO4 povećana temp. – oksidacija
• cc H2SO4 pažljivo zagrevanje. – sulfonovanje
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 + HNO3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NO2 + H2O
CH3 (CH2)9 CH3 +H2SO4 CH3 (CH2)9 CH2 SO3H + H2O
![Page 18: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/18.jpg)
Oksidacija alkana
Sagorevanje
• Prilikom sagorevanja alkana oslobađa se
velika količina toplote
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 890 kJ mol-1
![Page 19: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/19.jpg)
ALKENI
Nezasićeni ugljovodonici
Sadrže dvostruku vezu
Može biti više dvostrukih veza u molekulu
![Page 20: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/20.jpg)
ALKENI (OLEFINI)
STRUKTURA DVOSTRUKE VEZE
![Page 21: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/21.jpg)
CIS – TRANS IZOMERIJA
• Geometrijska izomerija
• Nemogućnost rotacije oko dvostruke veze
![Page 22: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/22.jpg)
HEMIJSKE OSOBINE
Reaktivni su zbog prisustva dvostruke veze.
Najvažnije reakcije su:
• Reakcije adicije
• Reakcije oksidacije
• Reakcije polimerizacije
![Page 23: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/23.jpg)
Reakcije adicije
C C HH
H H
A B
C C + A B
H2C CH2+
H2
Br2
HCl
H2O
CH3 CH3
CH2 CH2
Br Br
CH3 CH2
Cl
CH3 CH2
OH
Opšta reakcija adicije
etan hidrogenizacija
1,2-dibrometan bromovanje
hloretan hidrohlorovanje
etanol hidratacija
![Page 24: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/24.jpg)
Adicija HX na nesimetrične alkene
Markovnikovljevo pravilo
2-hlorpropan 1-hlorpropan
CH3 C C H
H H
+ H Cl+ -
+ CH3 CH CH3
Cl
CH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3
Cl
CH3 CH2 CH2
Cl
A NE
C C
H
elektrofilni napadC C
H
nukleofilni napad
ClC C
H Cl
![Page 25: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/25.jpg)
Markovnikovljevo pravilo
• Kada ugljenikovi atomi koji
nisu čine dvostruku vezu ne
sadrže isti broj H atoma, onda
se vodonik iz reagensa vezuje
za C atom koji ima više
vezanih vodonikovih atoma
CH2
CH2
CH
C
CH2
CH2
CH3
+ HBr
CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH3
Br
![Page 26: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/26.jpg)
Reakcije oksidacije
1. Sagorevanje
CH2 CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O H= -1380 kJ/mol
2. Reakcija sa KMnO4
CH2 CH2 + (O) + H2OKMnO4
CH2
OH
CH2
OH
etandiol
![Page 27: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/27.jpg)
Reakcije polimerizacije
CH2 CH2n (CH2 CH2)n
polietilen
n CH2 CH
Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH
Cl n-2
CH2 CH
Cl
vinil-hlorid polivinil-hlorid (PVC)
![Page 28: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/28.jpg)
ALKINI
STRUKTURA TROSTRUKE VEZE
![Page 29: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/29.jpg)
ALKINI - Nomenklatura
• Sufiiks -in
• Položaj trostruke veze po principu
najmanjih brojeva
H C C H CH3 C CH
HC C CH2 CH3 CH3 C C CH3
etin (acetilen) propin
1-butin 2-butin
![Page 30: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/30.jpg)
Hemijske osobine
• Hemijske osobine alkina su veoma slične
hemijskim osobinama alkena
• Karakteristične su reakcije adicije, oksidacije i
polimerizacije
H C C H + 2 Br2
H C C H + 2 H2 CH3 CH3
H C C H
Br Br
Br Br
1,1,2,2-tetrabrometan
![Page 31: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/31.jpg)
DIENI
Raspored veza, nomenklatura
• Sadrže dve dvostruke veze u molekulu,
imaju sufiks dien
• Postoji trojak raspored dvostrukih veza
kod diena
C C C C C C C C C C C C C
konjugovan kumulovan izolovan
![Page 32: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/32.jpg)
Najvažniji dieni su sa konjugovanim vezama
CH2 CH CH CH2 CH2 C CH
CH3
CH2 CH2 C C CH2
CH3CH3
1,3-butadien 2-metil-1,3-butadien 2,3-dimetil-1,3-butadien
(izopren)
![Page 33: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/33.jpg)
DIENI
Konjugacija veza
![Page 34: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/34.jpg)
Dieni –hemijske osobine • Adicija
• Polimerizacija – veštački kaučuk
CH2 CH CH CH2 + Br2 CH2 CH CH CH2
Br Br
+ CH2 CH CH CH2
Br Br
3,4-dibrom-1-buten 1,4-dibrom-2-buten
CH2 CH C CH2
CH3
n CH2 CH C
CH3
CH2 CH2 CH C
CH3
CH2CH2 CH C
CH3
CH2
n-2
![Page 35: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/35.jpg)
CIKLIČNI UGLJOVODONICI
CIKLOALKANI
![Page 36: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/36.jpg)
Cikloalkani
• Cikloalkani imaju opštu formulu CnH2n a C atomi su povezani u zatvoreni niz, prsten. Nazivaju se tako što se zasićenom ugljovodoniku koji sadrži isti broj C atoma doda prefiks ciklo na primer ciklobutan.
![Page 37: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/37.jpg)
Disupstituisani cikloalkani imaju cis i trans izomere
Primeri 1,2- dimetil ciklopropana i 1,2- dimetil ciklopentana
![Page 38: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/38.jpg)
Hemijske osobine
• Pokazuju karakteristične
reakcije za alkane, to jest
reakcije supstitucije i
sagorevanja.
• Izuzetak su ciklopropan i
ciklobutan koji se
ponašaju slično
nezasićenim
ugljovodonicima
+ Br2
+ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br
BrCH2CH2CH2Br
Br
Br+ Br2
+ Br2 + HBr
+ HBr
![Page 39: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/39.jpg)
Šta je uzrok nestabilnosti nižih
cikloalkana
• Postojanje
napona u
prstenu je
uzrok
nestabilnosti.
![Page 40: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/40.jpg)
Nestabilnost nižih cikloalkana • Ugao veze u cikloalkanima se razlikuje od
normalnog ugla veze za tetraedarski sp3 hibridizovan C atom.
![Page 41: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/41.jpg)
Energija napona kod cikloalkana
![Page 42: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/42.jpg)
AROMATIČNI UGLJOVODONICI
• Aromatični ugljovodonici su grupa
ugljovodonika koji se hemijski razlikuju od
zasićenih i nezasićenih ugljovodonika
• Karakteristična grupacija je šestočlani
prsten sa tri konjugovane dvostruke veze
– benzenov prsten
• mogu se smatrati derivatima benzena
![Page 43: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/43.jpg)
Struktura benzena
• Prvu strukturu
benzena je dao
Kekule 1865. godine
![Page 44: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/44.jpg)
Struktura benzena
• Kekule je sugerisao premeštanje
dvostrukih veza kod benzena
![Page 45: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/45.jpg)
Struktura benzena
Rezonancione strukture
• Benzen se predstavlja sa dve ekvivalentne
rezonancione strukture
![Page 46: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/46.jpg)
Struktura benzena
Objašnjenje preko molekulskih orbitala
• Ugljenikovi atomi u benzenu su sp2 hibridizovani sa p orbitalama na svih 6 atoma (a)
• p orbitale se preklapaju oko prstena (b) tako da se vezujuća molekulska orbitala sa gustinom elektrona iznad i ispod ravni prstena (c)
![Page 47: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/47.jpg)
Da li samo benzen ima aromatični karakter?
Pravila aromatičnosti
Da bi jedinjenje bilo aromatično:
• Mora biti ciklično
• Mora biti planarno
• Svaki atom u prstenu mora imati p orbitalu koja mora biti normalna (90o) u odnosu na ravan prstena
• Mora da sadrži 4n+2π elektrona (gde je n= 1,2....) – Hikelovo pravilo
benzen n=1, 6 elektrona
naftalen antracen fenantren
10 14
![Page 48: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/48.jpg)
Homolozi benzena
Nomenklatura, izomerija
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3metilbenzen (toluol)
1,2-dimetilbenzen (orto-ksilol)
1,3-dimetilbenzen (meta-ksilol)
1,4-dimetilbenzen (para-ksilol)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
1,2,3-trimetilbenzen (vicinalni)
1,3,5-trimetilbenzen (simetricni)
1,3,4-trimetilbenzen (asimetricni)
![Page 49: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/49.jpg)
Benzen pokazuje izuzetnu stabilnost Ne daje reakcije karakteristične za nezasićene ugljovodonike
![Page 50: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/50.jpg)
Aromatični ugljovodonici podležu reakciji elektrofilne
aromatične supstitucije
![Page 51: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/51.jpg)
Reakcija nitrovanja
![Page 52: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/52.jpg)
Uticaj supstituenata na benzenu na reakciju elektrofilne
aromatične suptitucije
“Pravila supstitucije”
I grupa supstituenata- orto i para
• Alkil grupe
• Halogeni elementi
• -OH
• -NH2
• -NO2; -SO3H
II grupa supstituenata-meta
• -COOH
• -CN
O
H
--
-
C OHO
--
![Page 53: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/53.jpg)
Oksidacija homologa benzena
CH3
+ 3 O
COOHKMnO4
+ H2O
CH2 CH3
+ 6 O
COOH
+ CO2 + 2 H2O
benzoeva kiselina
![Page 54: 10. Hemija – Ugljovodonici](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052119/589836ae1a28ab2c488b522b/html5/thumbnails/54.jpg)
Policiklični aromatični ugljovodonici
Aromatični ugljovodonici sa kondenzovanim prstenovima
CH2
difenil difenilmetan
naftalen antracen fenantren