2 carbohidratos .pptx
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2. CARBOHIDRATOS
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CARBOHIDRATOSFuente de energía metabólica.
Importante papel estructural.
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¿Qué alimentos con carbohidratos comieron hoy?
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CARBOHIDRATOS¿Qué grupos tienen?
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CARBOHIDRATOSPolihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o
compuestos que da origen a estos por hidrólisis.
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MonosacáridosBloques de construcción de los polisacáridos.
Fórmula general: CnH2nOn (n varia de 3 a 7).
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Clasificación de los monosacáridosPor grupo:
Aldosa: Tienen un grupo aldehído.
Cetosa: Tienen un grupo cetona.
Por número de carbonos:
Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas.
La mayoría son aldohexosas.
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Clasifique los siguientes monosacáridos
Ribosa Gliceraldehído Eritrosa RibulosaFructosa
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IsómerosMoléculas que tienen la misma fórmula molecular pero son diferentes!!!
Clasificación:
Isómeros estructurales
Isómeros espaciales: Esteroisómeros
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EstereoisómerosMoléculas que tienen al menos un carbono quiral o sea unido a 4 grupos diferentes tienen esteroisómeros.
Clasificación:
◦Enantiómeros
◦Diasterómeros
Gliceraldehído
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EnantiómerosImágenes especulares el uno del otro.
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Enantiómeros
Isómeros D (dexter) y L (laevus)
Denominaciones basadas en el carbono quiral del gliceraldehído.
D: OH a la derecha. L: OH a la izquierda
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
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Proyecciones de Fischer (2D)
◦ El carbono más oxidable va en la parte
superior.
1
2
3
4
5
6
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Azúcares D y L con más de un C quiral
O H O H C C H – C – OH HO – C – H
HO – C – H H – C – OH
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH HO – C – H
CH2OH CH2OH
D-glucose L-glucose
En la naturaleza la mayoría son D.
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Estereoisómeros de Aldotetrosas
Diasterómeros
Enantiómeros
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Diasterómeros:
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Nomenclatura de los azúcares
D & L: Enantiómeros:
Azúcares mantienen el mismo nombre, ej., D-glucosa & L-glucosa.
Diasteroisómeros:
Tiene un nombre especifico e.j., glucosa, manosa, galactosa, etc.
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D-Aldotriosas y Aldotetrosas
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D-Aldopentosas
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D-A
ldo
hex
osa
s
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Epímeros:
Isómeros que sólo cambian en la configuración de 1 C
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D-Cetosas
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Piranosas y Furanosas
Los monosacáridos tiene estructuras cíclicas.
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Comparación de Fischer y Haworth
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La formación del anillo produce un C quiral en el C1: se conoce como C anomérico.
Anómeros: Isómeros que se diferencian solamente en el C anomérico: a & b.
a (OH abajo del anillo) y b (OH arriba del anillo).
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
-D-glucose
OH
H H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
OH
-D-glucose
23
4
5
6
1 1
6
5
4
3 2
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Ejemplos de pentosas
Azúcar Fuente Importancia
D-Ribosa Ácidos Nucleicos
Elemento estructural de ácidos nucleicos y de las coenzimas.
D-Ribulosa Procesos metabólicos
Intermediaria en metabolismo de hexosas monofosfato.
D-Arabinosa
Gomas: arábiga, de la ciruela y cereza
Mecanismo de defensa por lesiones.Para estudios de metabolismo de bacterias.Caramelos masticables (mentos).D-Xilosa Gomas
vegetales
D-Lixosa Músculo cardiaco
Constituyente de una lixoflavina del músculo cardiaco.
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Ejemplos de hexosasAzúcar Fuente Importancia
D-Glucosa
Frutas, caña, almidón, lactosa
Azúcar del organismo, es el que transporta la sangre.
D-Fructosa
Frutas, caña, miel
El hígado y el intestino la convierten en glucosa
D-Galactosa Lactosa
El hígado la convierte en glucosa. Sintetizada en organismo (leche). En glicolípidos y glucoproteínas.
D-ManosaManano vegetal y gomas
Se encuentra en glucoproteínas
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Ácidos aldónicos : Oxidación del aldehído.
Ácidos urónicos: Oxidación del hidroxilo terminal (C6)
Ej. Ácido glucurónico
Ácido D-galacturónico cuyo polímero es la pectina
Azúcares Ácidos
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DesoxiazúcaresMonosacáridos en los que un
hidroxilo es reemplazado por un H
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Aminoazúcares Un hidroxilo es sustituido por un
amino.
Este amino puede ser acetilado, como en la N-acetilglucosamina.
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Formación del enlace glicosídico
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Dos disacáridos diferentes de -D-Glucosa
Diferentes enlaces glicosídicos:
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Un disacárido de -D-Glucosa
Enlace glicosídico β,β (11)
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DisacáridosSacarosa
Azúcar de mesa (caña de azúcar y remolacha).
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• Lactosa
Leche.
Disacáridos
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Disacáridos
• MaltosaPor hidrólisis del almidón. En cereales y malta.
CelobiosaPor hidrólisis de la celulosa.
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Celulosa:
Principal componente estructural de las plantas.
Polímero lineal de aprox. 2800 D-glucosas unidas por enlaces glicosídicos b-1,4.
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Celulosa:
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Almidón: Las plantas almacenan glucosa como amilosa o amilopectina (almidón).
Amilosa polimero de glucosa con uniones a(14).
Amilosa toma conformación helicoidal.
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HO H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
1
6
5
4
3
1
2
amylose
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H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
amylopectin
Amilopectina Polímero de glucosa con uniones a(14), con ramificaciones en a(16).
Las ramificaciones producen una estructura compacta.
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Almidón:
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Depósito de glucosa en los tejidos animales.
Similar a la amilopectina.
Glucosa con uniones a(14), con más ramificaciones a(16).
Facilita la liberación, ej. en músculo, hígado.
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
glycogen Glucógeno
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Glucógeno
![Page 44: 2 Carbohidratos .pptx](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062221/563dbb2e550346aa9aaaf2a2/html5/thumbnails/44.jpg)
QuitinaPrincipal componente estructural del
exoesqueleto de invertebrados.
N-acetil--D-glucosamina unido por -1,4
N-acetilamínico
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GlicosaminoglicanosRepeticiones de disácaridos (amino
azúcar y otro con carga negativa por un grupo sulfato o carboxilato).
◦Heparina: Anticoagulante. Actúa sobre la trombina, papel en la formación del coágulo.
![Page 46: 2 Carbohidratos .pptx](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062221/563dbb2e550346aa9aaaf2a2/html5/thumbnails/46.jpg)
Glicosaminoglicanos
◦Ácido Hialurónico: Componente del humor vítreo y lubricante de articulaciones
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Glicosaminoglicanos
◦Condroitin sulfato y queratan sulfato: Componentes del tejido conectivo
N-acetilgalactosamina y N-ácido glucurónico
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Paredes de células vegetales
◦Compuestas de celulosa y pectina.
◦Pectina funciona como cemento intercelular
◦Pectina: es un polímero de ácido D-galacturónico unido por enlaces glicosídicos -1,4.
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Se unen covalentemente a proteínas o lípidos formando complejos llamados:
Glicoproteínas
Glicolípidos
Carbohidratos conjugados
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Glicoproteínas
◦Anticuerpos
◦Antígenos.
◦Sistema ABO
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Paredes Bacterianas
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Pare
des B
acte
rian
as
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Glicolípidos
![Page 54: 2 Carbohidratos .pptx](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062221/563dbb2e550346aa9aaaf2a2/html5/thumbnails/54.jpg)
Carbohidratos en la célula
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Fibra dietaria
Polisacaridos no amilaceos y lignina no digeridos por las enzimas.
Fuente: Salvado de avena, frutas, cebada, etc
Importante en digestión, estimula la actividad peristáltica intestinal ayudando a la evacuación.
Ayuda a expulsar toxinas
Puede reducir el colesterol.
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