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Anaranjado de Metilo

Equipo 8 Caballero Valdivia Jonathan

Lpez Melndez Josu Fernando Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco.

Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores Cuautitln. Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2.

Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 09 de Abril del 2014. Objetivo Efectuar la reaccin de diazoacin del cido sulfanlico para obtener una sal de diazonio, que se emplear para obtener un colorante mediante una reaccin de copulacin. Introduccin

Las sales de arildiazonio sufren una reaccin de copulacin con

anillos aromticos activados para producir compuestos azo de

colores brillantes. Las reacciones de copulacin de las sales de

diazonio son sustituciones electroflicas, Por lo general, la

reaccin se efecta en posicin para-, aunque el ataque en orto

puede tener lugar si la posicin para- est bloqueada.

Los productos azoacoplados se utilizan mucho como

colorantes, puesto que su sistema extendido de electrones conjugados ocasiona que absorban en la regin visible del

espectromagntico.

Desarrollo experimental

1.1 Diazoacin del cido sulfanlico.

En un vaso de precipitados se disolvieron 0.2g de carbonato de

sodio en 5mL de agua y se colocaron en bao de hielo, a esta

solucin se le agregaron 0.5g de cido sulfanlico, se agito hasta

que el cido sulfanlico se disolviera por completo.

Imagen 1.- Preparacin de la mezcla para la obtencin de la sal de

diazonio.

En un matraz Erlenmeyer se prepar una solucin de 4 de nitrito de sodio al 10% y finalmente 4 de HCl al 20% en volumen, a esta solucin se le agrego 10 de hielo picado, esta solucin se verti en la solucin de Na2CO3 y cido sulfanlico,

para formar la sal de diazonio.

Imagen 2.- Mezcla de reaccin para la formacin dela sal de diazonio.

1.2 Copulacin para la obtencin del azocompuesto. En un matraz Erlenmeyer, se disolvieron 0.3mL de N,N-dimetilanilina en 4mL de HCl al 20%, se enfri a bao de hielo

y se verti sobre la sal de diazonio agitando constantemente.

Imagen 3.- Reaccin de copulacin de la sal de diazonio.

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Para obtener el colorante anaranjado de metilo se le agregaron

4mL de NaOH al 10% y 2g de NaCl, se calent has ebullicin

y se enfri hasta que precipitara, se filtr al vaco lavando con

EtOH frio.

Imagen 4.- Reaccin para obtener anaranjado de metilo.

Anlisis de resultados

Pruebas de identificacin.

El anaranjado de metilo es un colorante que se emplea como

indicador de fin de valoracin, ya que presenta colores

caractersticos a diferente pH, gracias a esta caracterstica se

puedo determinar si el producto obtenido efectivamente era

anaranjado de metilo, Primero se disolvi un poco de producto

en HCl, con lo que se obtuvo una coloracin roja (izquierda),

posteriormente se le agrego NaOH, obteniendo una coloracin

amarilla (derecha).

Imagen 5.- Pruebas de identificacin del anaranjado de metilo.

Rendimiento

Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin.

Masa pesada Masa obtenida eficiencia

0.8g 1.3g 150%

Mecanismo de reaccin

Imagen 6.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de anaranjado de

metilo.

Conclusiones Los Azocompuestos son coloreados, ya que existe una diferencia de energa entre los orbitales ocupados y los orbitales vaco, esta diferencia de energa provoca que, incluso la energa luminosa ms baja de la zona visible excite la molcula. La absorcin de esta luz hace que los Azocompuestos sean coloreados. Por esta razn el anaranjado de metilo, es empleado como indicador de fin de valoracin, ya que en sus diferentes formas presenta distintos niveles de energa por lo cual cambia de color.

Bibliografa Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert. McMurry, J. (2004). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw-Hill.