Acetanilida

Síntese e Purificação

Química Orgânica - Professor Maurício Santos

Equipe Aline Maíra Priscilla Santos

Resumo Reação entre a anilina e um derivado de ácido

carboxílico,em presença de ácido acético/acetato de sódio;

Dados de solubilidade Recristalização;

Introdução• 1886 Antifebrina Ação antipirética;• Adição-eliminação nucleofílica em grupos

acila;• Ácido acético como subproduto;• Carvão ativo Eliminador de impurezas

resinosas do soluto;• pH do meio reacional

• Solução Tampão suspensão ácido acético/acetato de sódio;

RendimentoVelocidade

Mecanismo de reação

Materiais Béquer Bastão de vidro Pipeta Espátula Kitassato Conexão de borracha Funil de Büchner Papel de filtro Banho de gelo Pisseta com água destilada gelada Erlenmeyer

Reagentes:*Acetato de sódio anidro*Ácido acético glacial*Anilina*Anidrido acético*Carvão ativoEquipamentos:*Bomba de vácuo*Balança*Fusiômetro*Chapa de aquecimento

Procedimento Experimental Preparação da solução tampão:

100 ml

1,05 g acetato de sódio anidro

LUVASÓCULOSCAPELA

4 ml de ácido acético glacial

Solução tampão

*Turbidez

4,3 ml de anidrido acético (gota a gota)

*Reação rápida*Exotérmica*Atenuação da turbidez*Agitação constante

Cristalização da acetanilida

A acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores...

*Resfriamento em banho de gelo

Formação dos cristais

Obtenção dos cristais de acetanilida

*Filtração à vácuo

Recristalização

~100 ml de água destilada

Dissolução não foi completa

Eliminação de impurezas resinosas

Filtração a quente(papel de filtro pregueado)

Repouso + Resfriamento

Formação dos cristais

Filtração à vácuo

Secagem Ponto de fusão

Rendimento

Ponto de Fusão Fusiômetro

*Capilar*Amostra seca*Leitura do aparelho ( faixas)

Ponto de fusão da acetanilida ~ 113 -115°C(literatura)~110-112°C (prática)

Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas são considerados PUROS.

Rendimento

Massa obtida (1,61 g) Estequiometria da reação

Rendimento (X)

X = 26,18 %

*Rendimento baixo*Muitas perdas

*Habilidade do operador* Solubilidade dos compostos utilizados

Conclusão Prática viável didaticamente; Cuidado com o manuseio dos materiais

envolvidos na prática; Minimização de erros grosseiros; 0% de acidentes.