INTRODUCCION

En el presente trabajo se podrá apreciar teóricamente lo realizado en la 7 práctica de

laboratorio de química orgánica el cual trato de “Ácidos carboxílicos”.

En este informe se observara en primer lugar las propiedades físicas de los ácidos

carboxílicos tales como (olor, color, estado) para posteriormente realizar diversas

reacciones con estos para así conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y

finalmente conocer algunas de sus propiedades.

Entre los ácidos con los que vamos a trabajar se encuentran el ácido formico, ácido

oxálico, ácido tartarico, ácido láctico, ácido salicílico, etc.

ÍNDICE

I. OBJETIVO

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

III. MATERIALES Y REACTIVOS

IV. PARTE EXPERIMENTAL

V. CONCLUSIONES

VI. BIBLIOGRAFÍA

I.- OBJETIVOS:

Obtención de un ácido carboxílico a través de un aldehído y un oxidante en

medio ácido.

Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de ácidos

carboxílicos sometiéndolo a diversas pruebas.

Hacer un estudio sobre las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

II.- FUNDAMENTO TEORICO

ÁCIDO CARBOXILICO

Los compuestos que sólo contienen hidrógeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble

enlace carbono – oxígeno (esto es, aldehídos o cetonas) se denominan compuestos

carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el

grupo – COOH (que a veces se simboliza como – CO2 H), en los ácidos carboxilicos se

conoce como grupo carboxilo, y el enlace R – C = O que contienen se conoce como

grupo acilo.

Estructura

O

- C – O – H

Fórmula General.

O O

C C

R OH Ar OH

Ácido Alifático

PROPIEDADES FÍSICAS

Estado Físico - A 20ºC y 1 atm., los 9 primeros ácidos monocarboxilicos, son

líquidos, los superiores son sólidos. Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los

ácidos dicarboxilicos son sólidos.

Solubilidad.- Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman in** puentes

de hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e

hidrófilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes, cetonas,

aldehídos, etc., de masa molecular semejante.

Punto de ebullición.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy

superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso

molecular semejante.

PROPIEDADES QUIMICAS

El comportamiento químico característico de los ácido carboxílicos esta determinado

por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus

reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrófilo (-OH) del –COOH.

Acidez.- Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando

interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.

Formación de sales.- Los ácidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los

metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal correspondiente.

CH3COOH + Na CH3COONa + 1/2 H2 (g)

Etanoato de sodio

CH3CH2CH2 COOH + K CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)

Reducción de los ácidos a alcoholes

Para reducir un ácido carboxílico se emplea con mucha frecuencia en el laboratorio de

hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH4 ya que es un agente reductor muy poderoso,

y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos de la reacción.

CH3COOOH – LiAlH4 CH3CH2OH

Ácido etanoico Etanol

En general

RCOOH – LiAlH4 RCH2OH

Acido Carboxilico Alcohol primario

III.-MATERIALES Y REACTIVOS:

Gradilla

Tubos de ensayo

Pinzas

Equipo para baño maria

Vaso de precipitado

Yodato y Yoduro de Potasio

Almidón

Cloruro Ferrico

Sulfato de cobre, Lugol e hidróxido de sodio

Agua de cal

Reactivo de Tollens

Reactivo de Fehling

Ácido Fórmico

Ácido Oxálico

Ácido Láctico

Ácido Tartarico

Ácido Salicílico

Cloruro ferrico

IV.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACCIONES DE IDENTIFICACION

1.- Reacción de Yodato - Yoduro

Esta prueba es parecida que ala general I pero esta vez usaremos yoduro y yodato de

potasio y luego le agregaremos almidón.

Observaciones

después de agregar el yoduro y

yodato de Potasio al contacto con el

ácido carboxílico observamos que

toma una coloración rojiza ala cual le

agregaremos almidón y la llevaremos

a Baño Maria.

Al agregar el almidón la solución se torna de un color

azul

CH3COOH + KI + KIO3 I2 + CH3COOK+H2O + CO2

complejo azul

2.-Reaccion de DESCARBOXILACION

Al ácido desconocido se le agrega solucion de NaOH en medio básico. Si se observaturbidez, se habrá llevado a cabo la descarboxilación

La reacción será:

COOH COONa

OH OH

+ 2 NaOH + Na2CO3

Cao

Se observa:

Na2CO3 + HCl NaCl +CO2 + H2o

El desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se habrá

llevado a cabo la descarboxilacion.

R-COOH + NaOH (CaO) RH + Na2CO3 + H2O

REACCIONES ESPECÍFICAS

3.-Ensayo con ACIDO FORMICO HCOOH

Con el reactivo de tollens agregar 1ml a 1ml de Ácido fórmico y llevar a baño maria.

Observaciones

ala agregar el reactivo de tollens se forma un

precipitado de color blanco que luego al llevarlo al baño maria se forma un

espejo de plata en los bordes del tubo

HCOOH + Ag (NH3)2 OH CO2 + Agº + HCOONH4+NH3 + H2O

4.- Ensayo con ÁCIDO OXÁLICO

COOH COO

+ CaCl2 Ca+2 + 2HCl

COOH COO

Observaciones

al agregar el

CaCl2 al ácido oxálico y después de llevarlo al baño

Maria se forma un solución lechosa con precipitado

blanco lo que nos indica que es un ácido oxálico.

5.-Ensayo del ÁCIDO TARTÁRICO con NaOH

CuSO4 + Na(OH) Cu(OH)2 + Na2SO4

COOH COOH

CHOH + Cu (OH)2 CHOH

Cu+2 +H2O

CHOH CHOH

COOH COOH

Observación: se forma una solución de color azul lo

cual indica que se trata de un ácido Carboxílico.

6.- Ensayo con ÁCIDO LÁCTICO

En un tubo poner 1ml de ácido láctico, luego agregar 4 ml de Reactivo de Lugol y

luego agregar 8 gotas de NaOH.

COOH

COOH

CHOH + NaOI + NaI + H2O

CO

׀

CH3 CH3

Observaciones : al agregar el reactivo de Lugo ala Ácido Láctico se forma

una solución de color amarilla que desaparece y se torna incolora ala

agregar el NaOH y luego lo llevamos al baño Maria y se forma un precipitado

de color Blanco.

7.-Ensayo con ÁCIDO SALICILICO

En un tubo con 1ml. De Ac. Salicílico Agregar 1ml de Metanol y luego H2SO4cc y llevar a

baño maría.

Observaciones:

al agregar el metanol y el H2SO4 la solución

se mantiene incolora , que al llevarse al baño

Maria de esta solución emana un olor a

frotación .

Olor a frotación

Fenol

8.-Ensayo con ACIDO BENZOICO

en un tubo de ensayo agregar la muestra de acido carboxilico y luego agragar cloruro

ferrico fecl3. colocar en baño maria por 5 minutos. Si se forma precipitado , agregar

una solucion de ferrocianuro de potasio. Se producira hidroxiaciods de color

+ FeCl3 3HCl

OH

COOH

+ CH3OH

OH

COOCH3

+ H2O

9.-Ensayo con CARBONATO DE SODIO

HCOOH + Na2CO3 HCOONa + CO2 + H2O

10.-Ensayo con indicadores

Solubilidad en agua

Llenar 3 muestras de Ac. Carboxílico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo

2ml. de H2O destilada.

Muestra En medio Solubilidad

Ac. Formico Agua Solubilidad total

Ac. Benzoico Agua Solubilidad total

Ac. Salicilico Agua Solubilidad total

Nota.- Los ácidos con seis o menos átomos de carbono son solubles

en agua.

Los ácidos reaccionan fácilmente con bases inorgánicas, tales

como el ión oxidrilo o el amoniaco para formar sales.

Los sales de sodio, potasio, y amonio correspondientes, son muy

polares y solubles en agua.

Prueba de Acidez

Ácido Salicílico

+ H2O + H3O+

+ NaOH + H2O

Ácido Fórmico

H – COOH + H2O H – COO- + H3O

COOH

OH

COO-

OH

COO-

OH

COONa

OH

H – COO- + NaHCO3 H-COO-Na + CO2 + H2O

Ácido Benzoico

+ H2O + H3O+

+ NaHCO3 + CO2 + H2O

Solubilidad en Alchol

Llenar 3 muestras de Ac. Carboxilico 1ml en 3 tubos de ensayo luego

agregarlo 2ml. de Alcohol Etilico.

Muestra En medio Solubilidad

Ac. Fórmico Etanol Soluble

Ac. Benzoico Etanol Soluble

Ac. Salicílico Etanol Soluble

V.-CONCLUSIONES

Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos

desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprende

este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez.

La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón

existe variación en la fuerza de acidez.

Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son

solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.

La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido formico.

Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos ácido oxálico ya que al

perder sus hidrógenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.

COOH COO-

COO- COO-Na

Un compuesto aromático como lo es el ácido salicílico, al mezclarse con alcohol

en medio ácido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a

frotación.

La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta razon existe variación en la fuerza de acidez

Sus propiedades químicas de acidez son notorias al disolverlos en agua

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y éter.

VI.- BIBLIOGRAFIA

QUÍMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luis

Ed. America.

Lima - Peru

MANUAL DE LABORATORIO Velarde Edmundo

Ed. Limusa

México

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL

CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

TEMA:

ACIDOS CARBOXÍLICOS

FROFESOR:

SONIA HERRERA SANCHEZ

INTEGRANTES:

CARILLO ESPINOZA, LENIN CODIGO 050807F SICHA CARPIO, LUIS CODIGO 032731A

2007

ANALISIS ORGANOLEPTICO

ACIDO

CARBOXILICO

COLOR OLOR ESTADO

Acido benzoico Incoloro Acre Sólido

Acido láctico Incoloro Líquido

Acido fórmico Incoloro Irritante Líquido

Acido salicílico Incoloro Sólido

Acido tartárico