acidos carboxilicos e derivados acila
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Ácidos carboxílicos e seus derivados
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Chapter 18 2
IntroduçãoO grupo carboxila (carbonila + hidroxila = CO2H) está
relacionado ao grupo de compostos acílicos ou derivados de ácidos carboxílicos.
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Chapter 18 3
Nomenclatura e Propriedades Físicas Na nomenclatura da IUPAC, a terminação dos
compostos é oico. O grupo carboxila como está na posição 1 não
precisa ser assinado.
Ácidos carboxílicos podem formar fortes ligações hidrogênios intramolecular e intermolecularmente.
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Chapter 18 4
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Chapter 18 5
Acidez dos ácidos carboxílicos A constante de ionização da maioria dos ácidos carboxílicos é 10-4 a
10-5 (pKa = 4 - 5) Ácidos carboxílicos são rapidamente desprotonado por hidróxido de sódio ou
bicarbonato de sódio para formar sais carboxilatos. Sais carboxilatos são mais solúveis que os ácidos correspondentes.
Grupos retiradores de életrons próximos aos grupo carboxila aumenta a acidez dos respectivos ácidos.
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Chapter 18 6
Ácidos dicarboxílicos (alcanodióicos ou nomes comuns)
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Chapter 18 7
Ésters Os nomes dos ésteres são derivados dos nomes dos ácidos
carboxílicos e dos álcoois correspondentes A parte derivada do álcool tem a terminação em ila A parte do ácido carboxílico tem a terminação em ato ou oato
Ésteres não apresentam ligações hidrogênio intermoleculares e portanto têm pontos de ebulição mais baixos que os ácidos carboxílicos.
Ésteres fazem ligações hidrogênio com água e possuem apreciável solubilidade neste solvente.
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Chapter 18 8
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Chapter 18 9
Anidridos de ácidos São nomeados pela substituição da palavra ácido por
anidrido.
Cloretos de ácidos (cloretos de acilas) São nomeados pela substituição de óico do ácido por
ila.
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Chapter 18 10
AmidasSão nomeadas pela substituição de óico do ácido
por amida.
Amidas com um ou dois hidrogênios ligados ao nitrogênio formam ligações hidrogênio fortes e têm pontos de fusão e ebulição altos.
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Chapter 18 11
Ligação hidrogênio entre amidas em proteínas e peptídeos é um fator importante na determinação da sua forma tridimensional
NitrilasAcíclicas nitrilas são nomeadas pela adição do
sufixo nitrila.
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Chapter 18 12
Preparação da ácidos carboxílicos Oxidação de alquenos
Oxidação de álcoois primários e aldeídos
Oxidação de alquilbenzenos
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Chapter 18 13
Reações de ácidos carboxílicos e derivados Substituição nucleofílica no grupo acila: adição
nucleofílica - eliminação.
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Chapter 18 14
Para ocorrer a adição nucleofílica - eliminação o grupo acila deve ter um bom grupo abandonador ou um grupo que possa ser convertido em um bom grupo abandonador.
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Chapter 18 15
Ésteres, ácidos carboxílicos e amidas geralmente reagem com a eliminação de álcool, água e amina, respectivamente.
Aldeídos e cetonas não podem reagir por este mecanismo porque não têm bons grupos abandonadores.
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Chapter 18 16
Relativa reatividade de grupos acilas:
Como regra geral, o menos reativo dos derivados acilas podem ser sintetizados pelos mais reativos derivados.
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Chapter 18 17
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Chapter 18 18
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Chapter 18 19
Ésteres Síntese de ésteres: esterificação Esterificação de Fischer é a reação de ácidos
carboxílicos e álcoois catalisada por ácidos.
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Chapter 18 20
Hidrólise de ésteres promovida por base: saponificação
O mecanismo é reversível até que o álcool seja formado. A protonação do íon alcóxido formado torna a reação irreversível.
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Chapter 18 21
Saponificação de gorduras
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Chapter 18 22
Interações hidrofílicas e lipofílicas
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Chapter 18 23
Amidas formadas a partir de ácidos carboxílicos e amônia
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Chapter 18 24
Hidrólise de amidasAquecimento com ácidos ou bases concentradas
causa hidrólise das amidas
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Chapter 18 25
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Chapter 18 26