aldehud dan keton.docx
TRANSCRIPT
perkuliahanRABU, 31 JULI 2013
reaksi aldehid dan keton
LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK
PERCOBAAN 6REAKSI ALDEHID DAN KETON
Disusun :
Nama : Ai Rudiyat
NIM : 31111004
Kelas : Farmasi 2A
SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATANBAKTI TUNAS HUSADA
A. Judul Praktikum
Reaksi Aldehid dan Keton
B. Tujuan Praktikum
Mahasiswa mampu mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada aldehida dan
keton.
C. Dasar Teori
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran
“ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan
akhiran dehida (Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada
nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai
berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,
reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.
Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam
karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator
yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam
karboksilat (Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat
pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa
organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak
mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir
semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),
phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4)
(Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.
Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi,
sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang
sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi
alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada
alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik
elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan
tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid
lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid dengan
mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini (Willbraham, 1992).
Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang
termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan
menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga
menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding
keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart,
1990).
Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu
aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan
basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan
ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia.
Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak (Willbraham,1992).
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3
dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi
akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi
yang akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi
cermin perak (Sudarmo, 2006).
Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens
direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada
dinding dalam tabung reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H
pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton
selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini
disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon
karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan
dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan
hasil-hasil oksidasidengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton
asalnya. Kekecualian adalah dalam oksidasi keton siklik, karena jumlah atom karbonnya
tetap sama. Misalnya, sikloheksanon dioksidasi secar besar-besaran menjadi asam dipat,
bahan kimia pentinh dalam pembuatan Nylon.
D. Alat dan Bahan
1. Alat
Tabung reaksi
2. Bahan
Acetaldehide
Pipet volume
Bola penghisap
Erlenmeyer/ beaker glass
Kapas
Perak Nitrat (AgNO3)
Natrium Karbonat (Na2CO3) 10%
Natrium Hidroksida (NaOH) 10%
Natrium Hidrosulfit (NaHSO4)
Larutan fehling
Aceton
E. Prosedur Kerja
1. Acetaldehide
a. Reduksi larutan Perak Amonikal
Masukkan 1 ml larutan acetaldehyde kedalam tabung reaksi
Tambahkan 4 tetes larutan perak amonikal, kocok
Panaskan dalam beaker glass yang sudah berisi aquades 20-25 ml dengan suhu 70oC. Amati
perubahannya
Ulangi percobaan sekali lagi.
b. Reduksi Larutan Fehling
Masukkan 1 ml acetaldehyde pada tabung reaksi
Tambahkan 2 tetes larutan fehling, kocok larutan tersebut
Kemudian panaskan (seperti halnya pada percobaan A), Amati perubahannya
Jika perubahan yang terjadi tampak kurang jelas, tambahkan larutan NaCO3 10% sebanyak 5
tetes, Amati perubahannya.
Ulangi percobaan sekali lagi.
c. Pembuatan Resin (Pendamaran)
Masukkan 1 ml acetaldehyde ke dalam tabung reaksi
Tambahkan 1 ml NaOH 10%, tutup menggunakan tissue atau kapas
Kemudian panaskan dengan menggunakan beaker glass yang sudah di isi aquades. Amati
perubahan yang terjadi.
Ulangi percobaan sekali lagi.
2. Keton
Masukkan 1 ml aceton
Tambahkan 0,5 ml NaHSO4 pekat ke dalam tabung reaksi, kocok. Amati perubahan yang
terjadi.
Kemudian panaskan larutan terssebut ( seperti pada percobaan aldehide)
Selanjutnya dinginkan, amati perubahan yang terjadi.
Ulangi percobaan sekali lagi.
F. Data Hasil Pengamatan
No. Reaksi Hasil
1.
a. 1 ml acetaldehyde + 4 tetes perak amonikal
+ pemanasan
Terdapat larutan bening dengan
bayangan yang terbalik.
b. 1 ml acetaldehyde + 2 tetes lar fehling +
pemanasan
Terdapat larutan berwarba hijau
dan endapan yang berwarna
coklat
c. 1 ml acetakdehyde + 1 ml NaOH +
pemanasan
Larutan kuning keruh
2.1 ml aceton + 0,5 ml NaHSO4 pekat +
pemanasan lalu dinginkan
Larutan berwarna bening tapi
memiliki bau seperti karet.
G. Pembahasan
Pada percobaan terhadap asetaldehid ditambahkan dengan pereaksi tollens, lalu
larutan ini dipanaskan, dan terjadi perubahan yaitu warna larutan agak keruh abu-abu dan
timbal cermin perak pada dinding tabung. Warna larutan berubah menjadi gelap. Dengan
munculnya cermin perak pada dinding tabung reaksi pada percobaan kali ini maka dapat
dinyatakan bahwa asetaldehid merupakan salah satu contoh dari senyawa aldehid.
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat
basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat
yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak
adalah sebagai berikut:
Ag(NH3)2+ + e- Ag + 2NH3
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah
aldehid pada kondisi basa, yakni
RCHO + 3OH- RCOO- + 2H2O + 2e-
akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:
2Ag(NH3)2+ + RCHO + 3OH- 2Ag + RCOO- + 4NH3 + 2H2O
Pada percobaan Asetaldehid yang direksikan dengan fehling, kemudian dipanaskan
dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang
berlangsung . setelah dilakukan pemanasan didapatkan larutan dengan warna hijau dan
endapan coklat. Hal tersebut menunjukan teroksidasinya asetaldehid oleh pereaksi fehling,
karena asetaldehid termasuk ke dalam asam kuat yang mampu mereduksi larutan fehling.
Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa,
maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat
yang sesuai. Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari
keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur.
Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan
sebagai:
2Cu2+(dalam kompleks) + 2OH- + 2e- Cu2O + H2O
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi
aldehid pada kondisi basa yakni :
RCHO + 3OH- RCOO- + 2H2O + 2e-
akan menghasilkan persamaan lengkap:
RCHO + 2Cu2+ (dalam kompleks) + 5OH- RCOO- + Cu2O + 3H2O
Percobaan menggunakan acetaldehyde yang direaksikan dengan NaOH lalu dilakukan
pemanasan menghasilkan warna larutan kuning keruh, hal ini dipengaruhi oleh larutan NaOH
yang bersifat elektrolit bereaksi dengan larutan asetaldehid yaitu Senyawa yang dibuat
melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga, dan setengah dari
asetaldehid yang diproduksi dapat dioksidasi menjadi asam asetat.
Pada percobaan aseton yang direaksikan dengan NaHSO4 serta dilakukanya
pemanasan, hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi. Di dapatkan warna larutan bening
serta terciumnya bau karet. Hal ini menunjukan adanya pembentukan ester dari aseton.
H. Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapat berdasarkan data hasil pengamatan dan
pembahasan, diantaranya yaitu :
1. Aldehid dan keton adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh
ikatan ganda (dua gugus karbonil)
2. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada
oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen.
Rumus umum aldehid adalah CnH2nO. Keton adalah senyawa organik yang karbon –
karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.
3. Suatu sampel dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens
kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya.
Daftar Pustaka
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara.
Jakarta.
Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Willbraham, and Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB
Annisafushie. (2009). Aldehi dan Keton. [Online]. Tersedia :
http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/aldehid-dan-keton/[9 Juli 2013 / 22:00]
Diposkan oleh ai rudiyat di 09.55 Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke FacebookBagikan ke Pinterest
Posting Lebih Baru Posting Lama Beranda
Langganan: Poskan Komentar (Atom)
ARSIP BLOG
▼ 2013 (8)
o ▼ Juli (8)
identifikasi senyawa alkohol dan fenol
sintesis etil asetat
sifat asam dan basa senyawa organik
ekstrasi
reaksi aldehid dan keton
identifikasi senyawa hidrokarbon dan senyawa organ...
reaksi alkohol
amina
MENGENAI SAYA
ai rudiyat Lihat profil lengkapku
Template Picture Window. Diberdayakan oleh Blogger.