alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije i dio - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... ·...
TRANSCRIPT
Alkani – nomenklatura, dobivanje i reakcije
I dio
KARBOHIDROGENI (UGLJIKOVODICI)
ALIFATSKI AROMATSKI
CIKLIČKI ACIKLIČKI
ALKANI ALKENI ALKINI
Alkani Sadrže samo C i H
Opda formula CnH2n+2
Svi C atomi su sp3 hibridizirani
U molekulama se nalaze samo jednostruke veze
Nemaju funkcionalnih grupa
U homologom nizu alkana svaki sljededi član se razlikuje od prethodnog za –CH2-
Alkani
Razgranat alkan 2,2,4-trimetilpentan je važna komponentabenzina i standard prema kojem je uspostvaljen "oktanski"sistem kvaliteta goriva. Prikazan je motor koji zahtjeva visoko oktanskogorivo za postizanje performansi po kojima je poznat.
Alkani
Zasideni ugljikovodici ili parafini
CnH2n+2 opšta formula
Alkani normalni ili ravnolančasti (oznaka n -)
razgranati
Homologni niz alkana – metilenska grupa:
- CH2 -
Alkani – homologni niz
Alkani
Konstitucionalni izomeri
Konstitucionalni izomeri
konstitucijski izomeri – spojevi jednakih molekulskih formula, ali različitog redoslijeda vezanja atoma ugljika u molekuli
Konstitucionalni izomeri: C5H12
C7H16: 9 konstitucionih izomera
Klasifikacija ugljikovih atoma
Klasifikacija hidrogenovih atoma
Klasifikacija C i H atoma - sažetak
Alkilne grupe Dio molekula koji se dobija uklanjanjem jednog H-atoma
iz molekula alkana.
Imenuje se tako što se od naziva alkana oduzme sufiks -an i doda sufiks –il.
Podjela alkil-grupe prema C-atomu preko koga se uspostavlja veza:
primarna (1°),
sekundarna (2°),
tercijarna (3°).
Alkilne grupe R – ALKIL grupa
CH4 CH3 METIL Me
CH3CH3 CH3CH2 ETIL Et
CH3CH2CH2 PROPIL Pr
CH3CH2CH3
CH3CHCH3 IZOPROPIL
Alkilne grupe
METIL MeMETAN METIL ALKOHOL(METANOL)
METIL AMIN
Alkilne grupe
C4H9 alkil-grupe
IUPAC naziv: butil
Trivijalni naziv: n-butil
primarna alkil-grupa
C4H9 alkil-grupe
Trivijalni naziv: sek-butil
IUPAC naziv: 1-metilpropil
Sekundarna alkil-grupa
C4H9 alkil-grupe
Trivijalni naziv: izobutil
IUPAC naziv: 2-metilpropil
Primarna alkil-grupa
C4H9 alkil-grupe
Trivijalni naziv: terc-butil
IUPAC naziv: 1,1-dimetiletil
Tercijarna alkil-grupa
IUPAC Nomenklatura alkana
International Union of Pure and Applied Chemistry - 1892.god.
Svaki različiti spoj ima različito ime.
1. Ime alkana se završava nastavkom –an
2. Kao osnovna struktura uzima se najdužiugljikov kontinuirani lanac, a naziv alkanase izvodi iz korijena riječi obično grčkog ililatinskog porijekla i označava broj atoma.
Imenovanje alkana
Imenovanje alkana
Izuzetak su prva četiri člana serije koji imaju tzv. trivijalna imena (Lat. trivialis = običan): metan, etan, propan i butan.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
6 C atoma (heksan)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
CH2
7 C atoma (heptan)
Imenovanje alkana
3. Grupe sa strane nazivaju se SUPSTITUENTIMA jer se smatraju da su uvedene zamjenom hidrogenovih atoma alkilnim grupama.
Imenovanje alkana
Supstituenti imaju nastavak – IL, a njihov položaj označava se brojem C atoma na kojem se nalazi na glavnom lancu, tako da ima što je moguće manji broj.
Osnovno ime alkana dolazi na kraju, iza supstituentaispred kojeg se stavlja broj. Obavezna je crtica iza broja.Supstituent se piše zajedno sa osnovnim imenom, bezrazdvajanja.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH3supstituent
6 5 4 3 2 1
2-Metilheksan
Imenovanje alkana
supstituent
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH2
CH31
2
3-Metilheptan
7 6 5 4 3
Imenovanje alkana 4. Ako postoji više istih supstituenata, oni seimenuju pomodu grčkog numeričkog prefiksa (di, tri,tetra itd.) i položaj svakog od supstituenata seoznačava brojem ugljikovih atoma na kojim senalaze u najdužem lancu.
Obavezni su zarezi za odvajanje brojeva.
CH3CH3
CH3-CH CH-CH 3
CH3-CH-CH-CH-CH 3
CH3 CH3
CH3
2,3-Dimetilbutan
CH3CH3
CH3CH3
CH3-C-CH2-C-CH3
2,3,4-Trimetilpentan
2,2,4,4-Tetrametilpentan
Imenovanje alkana 5. Ako je na osnovni lanac vezano više različitih supstituenata, oni se nabrajaju abecednim redom i daje im se broj koji odgovara njihovom položaju na najdužem lancu.
Imenovanje alkana
4-etil-2-metilheksan
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH2
Imenovanje alkana
3-metil-5-propilnonan
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
6. Kada su prisutna dva supstituenta na istomugljikovom atomu, broj koji označava njihov položajse navodi dva puta.
CH3-CH2 C CH2-CH2-CH3
CH3
CH2
3-etil-3-metilheksan
CH3
Imenovanje alkana Ako molekula sadrži dva ili više lanaca jednake dužine,
kao osnova se uzima onaj lanac sa više supstituenata.
4 supstituenta 3 supstituenta
Heptan Heptan
7. Sistematsko ime kompleksnog supstituentanavodi se u zagradi da bi se izbjegle nejasnode.
4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan
Imenovanje alkana
8. U lancu kompleksnog supstituenta, atom označen kao C1 je uvijek atom ugljika koji je direktno vezan na osnovni lanac.
6-(2-hlor-2,3,3-trimetilbutil)undekan
C1
9. Ako je neki kompleksni supstituent prisutan više puta, ispred zagrade se stavlja prefiks bis, tris, tetrakis… za 2, 3, 4… ista supstituenta…
5,8-Bis-(1-metiletil)dodekan
Imenovanje alkana Ako su dva supstituenta prisutna na istoj udaljenosti,
prednost se daje abecedi
Etil prije metila
Butil prije propila
Imenovanje alkana
4,5-dietil-3,6-dimetildekan
5-etil-2,2-dimetiloktan (di nije uključen u
abecedu)
5-(1,1-dimetiletil)-3-etiloktan
(di nije uključen u abecedu)
Imenovanje alkana - sažetak Naziv svakog organskog jedinjenja se sastoji od 3 (tri) dijela
Ime spoja: položaj - prefiks - osnovni lanac - sufiks
Osnovni lanac: govori koliko je UGLJIKOVIH atoma u najdužem lancu
Sufiks: govori o vrsti spoja – što je funkcionalna grupa ?
Prefiks: govori o supstituentu koji je pripojen na osnovni lanac:
npr. CH3– metil
Položaj: govori na kojem je mjestu grupa ili supstituent pripojen na osnovni lanac
Imenovanje alkana - vježba
3-etil-2-metilpentan
4,5-dietil-3,6-dimetildekan
Imenovanje alkana - vježba
4-(1-metiletil)heptan
4-izopropilheptan
Imenovanje alkana - vježba
4-etil-2,6-dimetilheptan
c)
H3C C
H
H
H
H
CH
C H H
CH3
CH3
CH3
CH3
C
C
H
H
C
123
4
5 6 7
Imenovanje alkana - vježba Nacrtajte strukturne formule slijedećih alkana:
a) 4-etil-3-metilheptana
b) 5-sek-butil-2-metilnonana
c) 5-butil-2,4,4-trimetilnonana
d) 2-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonana
e) 6-(2,3-dimetilbutil)heptadekana
Imenovanje alkana - vježba
H
CH2
H
H
CH3 (CH2)4 C (CH2)10 CH2 CH3
C
CH3
e)
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C
d) CH3
C
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH
CH3
c)
C
CH3
H3C
CH3
CH
b) CH3
CH2
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
a)
CH3
CH2CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
H
CH2
H
H
CH3 (CH2)4 C (CH2)10 CH2 CH3
C
CH3
e)
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C
d) CH3
C
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH
CH3
c)
C
CH3
H3C
CH3
CH
b) CH3
CH2
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
a)
CH3
CH2CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
b) 5-sek-butil-2-metilnonanc) 5-butil-2,4,4-trimetilnonan
a) 4-etil-3-metilheptan
Imenovanje alkana - vježba
H
CH2
H
H
CH3 (CH2)4 C (CH2)10 CH2 CH3
C
CH3
e)
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C
d) CH3
C
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH
CH3
c)
C
CH3
H3C
CH3
CH
b) CH3
CH2
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
a)
CH3
CH2CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
H
CH2
H
H
CH3 (CH2)4 C (CH2)10 CH2 CH3
C
CH3
e)
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C
d) CH3
C
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH
CH3
c)
C
CH3
H3C
CH3
CH
b) CH3
CH2
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
a)
CH3
CH2CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
e) 6-(2,3-dimetilbutil)heptadekan
d) 2-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonan