alkine. gliederung was sind alkine? hybridisierung und molekülbau reaktivität – experimente...
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Alkine
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Gliederung
• Was sind Alkine?
• Hybridisierung und Molekülbau
• Reaktivität– Experimente
• Bedeutung
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Was sind Alkine?
Alkine• sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe• Enthalten mindestens eine Dreifachbindung• Haben eine hohe Reaktionsbereitschaft• Bilden eine Homologe Reihe [CnH2n-2]
Ethin: C2H2
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Namen/Nomenklatur• Namen der Alkine:
Vorsilbe der Entsprechenden Alkane + inBsp: Ethin, Propin, Butin
• Nomenklatur
But-1-in But-2-in
H3C C C CH2 CH3
CH3
4-Methylpent-2-in
Dreifachbindungen haben Vorrang vor Seitenketten
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Hybridisierung und Molekülbau• sp-Hybridisierte Kohlenstoff Atome
Alkane Alkene Alkine
sp3-hyb C-Atom sp2-hyb C-Atom sp-hyb C-Atom
E
sp3
pz
E
sp2
pypz
E
sp
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• Dreifachbindung:
Eine -bindung
Zwei -bindugen
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Alkane/Alkene/Alkine - Vergleich
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ReaktivitätV1: Ethin wird in Bromwasser eingeleitet.
B1: Braunfärbung verschwindet
D1: Brom reagiert in einer Additionsreaktion mit Ethin zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.Reaktionsmechanismus ist analog zu dem der Halogenisierung von Alkenen (s.Heft)C2H2 + 2Br2 C2H2Br4
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V2:In eine Blechbüchse mit einem Loch werden kleine Stücke Calciumcarbid gegeben und mit Wasser beträufelt. Anschließend wird die Büchse verschlossen und an die Öffnung eine Zündflamme gehalten.
B2:Explosion
D2:Calciumcarbid reagiert mit Wasser zu Ethin. Dieses bildet mit dem Luftsauerstoff in der Dose ein explosives Gemisch, welches durch die Zündflamme zur Explosion gebracht wird.CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
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BedeutungVon technischer Bedeutung sind nur Ethin (Acetylen) und
Propin.• Acetylenruß als Kautschukzusatz für schwarzen Gummi
Zur Produktion von Druckerschwärze• Verwendung als Schweißgas
bzw. in Schneidbrennern • Ethin von Bedeutung zur
Herstellung Verbindungen wie Acrylsäure und Acrylamid
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• Einsatz als Fungizide oder als Verteidigungsgift oder Schleimhaut-Reiz-Stoff
• Natürliches Vorkommen von Alkingruppen in der Haut des Pfeilgiftfrosches
Schutz vor Feinden
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Ende
Sources: wikipedia.de; chempage.de; zum.de; tu-chemnitz.de/physikGNU Free Documentation License
Menacher Stefan K12 Robert-Koch-Gymnasium Deggendorf