AMIDAS

Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La

sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o

el grupo – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y

cuyas fórmulas estructuras son las siguientes

NH2NH - R NR - C

OR - C

OR - C

O

R

R'

Amida Primaria Amida Secundaria Amida Terciaria

El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono – nitrógeno,

que también se conoce como enlace amida.

A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos orgánicos. La terminación

“ico” del nombre común del ácido o la terminación “oico” del nombre IUPAC se

reemplaza por el sufijo “amida”. Los sustituyentes alquílicos o arílicos unidos al nitrógeno

se mencionan como prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple, por

ejemplo Metanamida o Formamida, H–CO–NH2; Etanamida o Acetamida, CH3–CO– NH2;

Benzamida o Bencecarboxamida, C6H5–CO-NH2; N-metilpropanamida o N-

metilpropionamida, CH3–CH2–CO-NH-CH3; N,N-dimetiletanamida o N,N-

dimetilacetamida, , CH3–CO– N(CH3)2; N-p-hidroxifeniletanamida o Acetaminofen,

C6H5–CO-NH- C6H4-OH.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS

Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las

amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y

Amidas

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en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

Basicidad

Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el

doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno

R - C

O

NH

HR - C

O

NH

H

-

+

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su

basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en

condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del

catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por

protonación del nitrógeno

Hidrólisis ácida de las amidas

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de

amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de

amonio cuaternario

R - C

O

N H2 O R - C

O

OH NH2Cl+ ++HCl

Amidas

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Hidrólisis básica de las amidas La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas,

según el tipo de amida

R - C

O

NR - C

O

NaOHO - Na

NH+ +

Reacción de las amidas con el Acido Nitroso

El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así,

cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico

correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción

R - C

O

NH2

R - C

O

HNO2OH

N2 H2 O+ + +

Reacción de Hoffman (Formación de aminas)

Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono

menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o

hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas

primarias

R - C

O

NH2

R - NH2NaBrO Na2CO3 H2 ONaOH NaBr+ + ++ 2 +

Amidas

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Reducción de amidas (Formación de aminas)

El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene

igual número de carbonos que la amida

R - C

O

NR2

H2 OLiAlH4

R - CH2 - NR2 +

Amidas importantes

El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgésica y

antipirética y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir

necrosis hepática renal.

La nicotinamida o niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante

soluble en agua, dando soluciones neutras. Forma parte de una vitamina del complejo B. La

nicotinamida intervienen en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenin

dinucleótido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o NADP. Estas

coenzimas que actúan como transportadores de hidrógeno y de electrones debido a su

oxidación y reducción reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo

La carencia de nicotinamida, en la alimentación, conduce a la pelagra que es una

enfermedad caracterizada por signos y síntomas cutáneos, gastrointestinales, dermatitis,

diarrea y demencia y la pérdida de papilas linguales. La pelagra es una enfermedad de la

gente que se alimenta, principalmente, de maíz porque este tiene un bajo contenido en

niacina y triptófano. Las principales fuentes de la niacina son las carnes y las nueces.La

niacina es el ácido nicotínico que el hombre convierte en nicotinamida

La asparragina y la glutamina son las formas amidas de los aminoácidos proteícos

denominados ácido aspártico, NH2-CO-CH2-CH(NH2)-COOH; y ácido glutámico, NH2-

CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH

Amidas

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Las lactamas son amidas cíclicas intramoleculares, formadas por deshidratación de γ o δ

aminoácidos, por ejemplo, la δ-butirolactama se deriva del ácido δ-aminobutírico

O

CH2

NH

CH2

CH2

C

γ -butirolactama

Otros ejemplos de estructuras lactámicas son las bases púricas y pirimidínicas que integran

los ácidos nucleicos

La urea, de acuerdo a su fórmula estructural, NH2-CO-NH2, es la diamida del ácido

carbónico. Es un polvo cristalino amarillo, con sabor ligeramente amargo, muy soluble en

agua, soluble en etanol, pero insoluble en solventes no hidroxílicos como el benceno, éter o

cloroformo. La urea es uno de los productos terminales mas importantes del metabolismo

del nitrógeno en los animales y se encuentra en la orina humana en cantidades

relativamente grandes. El adulto normal excreta alrededor de 28 o 30 gramos diarios de

urea en la orina. La urea se empleó como diurético osmótico por ingestión para el

tratamiento del edema crónico. La hidroxiurea tienen actividad antineoplásica

La guanidina es la imida correspondiente a la urea. Es una base monoácida fuerte muy

soluble en agua de formula estructura, HN = C (NH2)2. Es un compuesto natural que existe

tanto en estado libre como formando parte de compuestos de estructura compleja como el

aminoácido arginina y la creatina y la creatinina