amino kiseline
DESCRIPTION
UNIVERZITET U NOVOM SADU PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET DEPARTMAN ZA HEMIJU. AMINO KISELINE. Izvode se iz karboksilnih kiselina zamenom jednog atoma vodonika u ugljovodoničnom ostatku amino grupom (-NH 2 ) - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/1.jpg)
AMINO KISELINEAMINO
KISELINE
UNIVERZITET U NOVOM SADUPRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET
DEPARTMAN ZA HEMIJU
UNIVERZITET U NOVOM SADUPRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET
DEPARTMAN ZA HEMIJU
![Page 2: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/2.jpg)
• Izvode se iz karboksilnih kiselina zamenom jednog atoma vodonika u ugljovodoničnom ostatku amino grupom (-NH2)
• PODELA se vrši prema položaju NH2-grupe u odnosu na COOH-grupu na -, -, - i druge amino kiseline.
• Pored NH2- i COOH-grupe mogu sadržati i OH-grupu, SH-grupu, sulfidnu i dr.
• Postoji veliki broj amino kiselina.
• Iz prirodnih jedinjenja izolovano je oko 200 različitih amino kiselina.
• U izgradnji proteina učestvuje 20 amino kiselina i to uvek -amino kiseline.
• To su PROTEINSKE AMINO KISELINE.
![Page 3: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/3.jpg)
• OPŠTA FORMULA:
*
BOČNI NIZ
KARBOKSILNA GRUPA
AMINO GRUPA
ASIMETRIČAN C-ATOM
![Page 4: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/4.jpg)
• Bočni niz ovih kiselina ima bitan uticaj na ponašanje slobodnih amino kiselina i na strukturu i osobine peptida i proteina.
• Podela se najčešće vrši prema strukturi i osobinama bočnog niza.
1. Sa alifatičnim bočnim nizom
Glicin (Gly) Alanin (Ala) Valin (Val)
Leucin (Leu)
Izoleucin (Ile)
![Page 5: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/5.jpg)
2. Sa bočnim nizom koji sadrži OH-grupu
3. Sa bočnim nizom koji sadrži sumpor
Serin (Ser) Treonin (Thr)
Cistein (Cysh)
Metionin (Met)
![Page 6: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/6.jpg)
4. Sa aromatičnim prstenom
Fenilalanin (Phe)
Tirozin (Tyr)
Triptofan (Trp)
![Page 7: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/7.jpg)
5. Sa bočnim nizom koji sadrži COOH-grupu ili njihove amide
Asparaginska kiselina (Asp)
Asparagin (Asn)
Glutaminska kiselina (Glu)
Glutamin (Gln)
![Page 8: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/8.jpg)
6. Sa bočnim nizom koji sadrži bazne funkcionalne grupe
Arginin (Arg) Lizin (Lys)
Prolin (Pro)
Histidin (His)
7. Imino kiseline
![Page 9: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/9.jpg)
8. Sinteza nakon uspostavljanja poliamidnog lanca
Cistein (Cysh)
Hidroksiprolin (Hyp)
Cistin (Cys-cys)
![Page 10: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/10.jpg)
• Na osnovu strukture bočnog niza, mogu se podeliti i na:
1. Neutralne (monoamino-monokarboksilne): Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Trp, Asn, Gln, Pro, Ser, Tre, Cysh, Met
2. Kisele (monoamino-dikarboksilne): Glu, Asp
3. Bazne (diamino-monokarboksilne): Lys, His, Arg
• Amino kiseline i proteini se sintetišu u svim biološkim sistemima, ali mnogi organizmi nisu sposobni da sintetišu sve amino kiseline. Na osnovu te sposobnosti, amino kiseline se dele na:
1. Esencijalne: (ne mogu se sintetizovati, unose se hranom): Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Tre, Met, Lys, His, Arg
2. Neesencijalne: Gly, Ala, Ser, Asp, Asn, Glu, Gln, Tyr, Cysh, Cys-cys, Pro, Hyp
![Page 11: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/11.jpg)
NEPROTEINSKE AMINO KISELINE
• Ne učestvuju u izgradnji proteina, ali se javljaju kao intermedijerni proizvodi metabolizma
• Sastavni delovi složenih molekula ili antibiotika.
Homocistein Homoserin
Arginoćilibarna kiselina
![Page 12: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/12.jpg)
Ornitin Citrulin
2,3-dihidroksifenilalanin (DOPA)
-Alanin
-Aminobuterna kiselina Taurin
![Page 13: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/13.jpg)
DOBIJANJE AMINO KISELINA1. Sinteza iz -halogenskih kiselina tj. amonoliza
2. Sinteza iz aldehida
-hidroksinitril
-aminonitril
![Page 14: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/14.jpg)
DOBIJANJE AMINO KISELINA
3. Iz keto-kiselina
4. Transaminacija – osnovni put biosinteze amino kiselina transaminaz
e
imino kiselina
Pirogrožđana kiselina
Glutaminska kiselina
Oksalsirćetna kiselina
-ketoglutarna
kiselina
Asparaginska kiselina
![Page 15: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/15.jpg)
OSOBINE AMINO KISELINA
• Sadrže i kiselu (COOH-grupu) i baznu (NH2-grupu) koje podležu intramolekulskoj reakciji
• I u čvrstom stanju postoje u obliku dipolarnog jona
• Dipolarni jon je vrsta unutrašnje soli – amino kiseline su amfoterna jedinjenja.
![Page 16: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/16.jpg)
• U vodenom rastvoru postoji ravnoteža između dipolarnog jona, katjonskog i anjonskog oblika amino kiselina:
• U kom obliku će se naći neka amino kiselina, zavisi od pH-vrednosti sredine:• Jako kisela sredina – sve amino kiseline se
nalaze u obliku katjona• Jako bazna sredina – sve amino kiseline se
nalaze u obliku anjona.
• IZOELEKTRIČNA TAČKA (pI) – pH-vrednost na kojoj je broj negativnih naelektrisanja u molekulu amfoternog elektrolita jednak broju pozitivnih naelektrisanja.
![Page 17: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/17.jpg)
pKa1=2,3
pI=6,0 pKa2=9,7
• U jako kiseloj sredini (pH<2,0) – obe funkcionalne grupe su protonovane i molekul će imati + naelektrisanje (katjon)
• Dodatkom baze – počinje deprotonizacija COOH-grupe. Vrednost pKa1 (prva konstanta disocijacije) je jednaka vrednosti pH na kojoj je polovina COOH-grupe deprotonovana.
• Porastom pH-vrednosti, nastavlja se deprotonizacija COOH-grupe i na pI dominantan oblik će biti dipolarni jon.
• Daljim dodatkom baze – počinje deprotonizacija NH3+-
grupe. Vrednost pKa2 (druga konstanta disocijacije) je jednaka vrednosti pH na kojoj je polovina NH3
+-grupe deprotonovana.
• U jako baznoj sredini (pH>11,0) – obe funkcionalne grupe su deprotonovane i molekul će imati - naelektrisanje (anjon)
![Page 18: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/18.jpg)
13
7
00.5 10 1.5 2
Glicin pK2=9.7
pI=6.0
pK1=2.3
OH- ekvivalent
pH
pI=pKa1 + pKa22
pI=2,3 + 9,7
2=6,0
![Page 19: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/19.jpg)
• Npr. glutaminska kiselina
pKa1=2,2
pKa2=4,3
pKa3=9,7
Katjon (+) Dipolarni jon
Anjon (-)
Anjon (2-)
pI=2,2 + 4,3
2=3,2
pI=pKa1 + pKa22
![Page 20: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/20.jpg)
• Npr. lizin
pKa1=2,2
pKa2=9,0
pKa3=10,5
Katjon (2+) Katjon (+)
Dipolarni jon
Anjon (-)
pI=9,0 + 10,52
=9,8
pI=pKa2 + pKa32
![Page 21: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/21.jpg)
FIZIČKE OSOBINE AMINO KISELINA
• Zbog prisustva naelektrisanih grupa, amino kiseline su prave jonske supstance
• Čvrste supstance,
• Imaju visoke tačke topljenja
• Lako se rastvaraju u vodi i drugim polarnim rastvaračima
• Ne rastvaraju se u nepolarnim rastvaračima
![Page 22: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/22.jpg)
HEMIJSKE OSOBINE
• Amfoternost - puferi
+ Na+
![Page 23: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/23.jpg)
• Npr. triptofan
+ Na+
![Page 24: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/24.jpg)
HEMIJSKE OSOBINE AMINO KISELINA
• Veoma reaktivna jedinjenja
• Reakcije kojima podležu možemo podeliti na:
• Reakcije karboksilne grupe amino kiselina
• Reakcije amino-grupe amino kiselina
• Istovremene reakcije i amino-grupe, i karboksilne grupe amino kiselina
• Reakcije specifične za pojedine amino kiseline koje zavise od različitih grupa koje se nalaze u njima.
![Page 25: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/25.jpg)
1. REAKCIJE COOH-GRUPE
Esterifikacija
• Nemaju dipolarnu prirodu• Rastvorljivi su u organskim rastvaračima, isparljivi
su.• Značajna reakcija jer se snižava tačka ključanja
amino kiselina i kao estarski derivati mogu se lakše odvojiti.
![Page 26: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/26.jpg)
Dekarboksilacija – nastaju biogeni amini
• Dve nastale baze se nazivaju “lešinske baze” jer nastaju raspadanjem organizma.
Ornitin
Lizin
Putrescin
Kadaverin
![Page 27: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/27.jpg)
Građenje helata
![Page 28: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/28.jpg)
2. REAKCIJE NH2-GRUPE
Reakcija sa CO2 – nastaju karbamino jedinjenja
Metilovanje
• Veoma značajna reakcija jer objašnjava mehanizam prenošenja CO2 iz tkiva u pluća iz kojih se izbacuje disanjem.
![Page 29: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/29.jpg)
Reakcija sa HNO2 - deaminacija
Reakcija sa aldehidima – nastaju imino derivati
• Služi za kvantitativno određivanje amino kiselina određivanjem zapremine oslobođenog azota.
• “Formol-titracije” – volumetrijska metoda za određivanje amino kiselina.
![Page 30: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/30.jpg)
Transaminacijatransaminaze
![Page 31: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/31.jpg)
3. REAKCIJE COOH- I NH2-GRUPE
Ciklizacija
diketopiperazini
![Page 32: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/32.jpg)
Građenje dipeptidaPeptidna
veza
Peptidna veza
![Page 33: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/33.jpg)
Peptidna veza
Npr. građenje dipeptida iz triptofana i alanina
Triptofan
Alanin
Triptofil-alanin
- H2O
![Page 34: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/34.jpg)
Peptidna veza
Npr. građenje dipeptida iz triptofana i alanina
TriptofanAlanin
Alanil-triptofan
- H2O
![Page 35: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/35.jpg)
Peptidna veza
Npr. građenje dipeptida iz tirozina i histidina
HistidinTirozin
Tirozil-histidin
- H2O
![Page 36: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/36.jpg)
Peptidna veza
Npr. građenje dipeptida iz tirozina i histidina
Histidin Tirozin
Histidil-tirozin
- H2O
![Page 37: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/37.jpg)
-amino kiseline pri zagrevanju oslobađaju amonijak i prelaze u nezasićene kiseline
-amino kiseline pri zagrevanju gube molekul vode i grade -laktam.
![Page 38: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/38.jpg)
PEPTIDI I
PROTEINI
![Page 39: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/39.jpg)
PEPTIDI
• Nastaju međusobnom reakcijom amino grupe jedne amino kiseline sa karboksilnom grupom druge amino kiseline
- C - C - N - C -
H
O
• Peptidnom vezom može biti međusobno vezan veliki broj amino kiselina s tim što se na krajevima ovakvog niza nalaze slobodne funkcionalne grupe.
• S jedne strane se nalazi slobodna amino grupa, a sa druge strane slobodna karboksilna grupa.
![Page 40: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/40.jpg)
H2N - CH - C - N - CH - C- N - CH - C - N - CH - C - OH
O O O O
H H HR1 R2 R3 R4
• Prilikom prikazivanja strukture peptida, N – terminalni ostatak se piše sa leve strane, a C – terminalni ostatak sa desne strane strukturne formule.
N – terminalni
ostatak
C – terminalni
ostatak
![Page 41: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/41.jpg)
• Peptidna veza bitno utiče na prostorni raspored atoma u molekulima peptida i proteina.
• Veza C – N pokazuje delimično osobine dvostruke veze što je posledica delokalizacije elektronskog para sa azotovog atoma, pa je zbog toga rotacija oko nje otežana.
![Page 42: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/42.jpg)
• U biološkim materijalima je nađeno više peptida niže molekulske mase, a za neke od njih nije utvrđena fiziološka uloga.
• Imena peptida se izvode na taj način što se navode amino kiseline redom kojim su vezane. Njima se dodaje nastavak –il, osim poslednjem u nizu koji zadržava svoje ime.
Alanil-asparagil-seril-lizin (Ala-Asp-Ser-Lys ili AASL)
Alanin Serin Lizin
Asparaginska kiselina
![Page 43: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/43.jpg)
• Osobine peptida zavise od osobina i reda vezivanja bočnih nizova, tako da se od istih amino kiselina mogu, menjajući red vezivanja, nagraditi različiti tetrapeptidi
• Bitni peptidi:
1. Glutation (glutamil - cisteil – glicin); redoks agens; zbog slobodne –SH grupe na cisteinskom delu skraćeno se piše GSH. Dva glutationa se mogu oksidovati:
GSH + HSG G – S : S - G
- 2H+, - 2e+ 2H+, + 2e
2. Insulin – relativna molekulska masa 6000, ali su utvrđeni i molekuli insulina sa 2, 3 ili 4 x većom molekulskom masom. Očigledno se najprostije strukturne jedinice udružuju u složene agregate; luči se u pankreasu i učestvuje u regulaciji metabolizma ugljenih hidrata.
![Page 44: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/44.jpg)
PROTEINI• Makromolekuli, sastavljeni od većeg broja amino
kiselina međusobno povezanih peptidnim vezama• Velika međusobna raznolikost – potiče od
neograničenog broja kombinacija u redosledu kojim se amino kiseline međusobno vezuju.
• Npr. od 20 amino kiselina moguće je izgraditi 202 dipeptida, 203 tripeptida, itd.
• Prema funkciji dele se na:
• Fibrilarni – uloga strukturnih elemenata u organizmu
• Globularni – različite biohemijske funkcije (imunološka, regulaciona, genetska, biološka kataliza, respiracija, ...)
![Page 45: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/45.jpg)
FIBRILARNI PROTEINI
• Sastoje se od više polipeptidnih lanaca zbijenih jedan uz drugi u dugačkim vlaknima.
• Mogu biti spiralne i -strukture.• Nerastvorni su u vodi, ali se rastvaraju u jakim
kiselinama i bazama.• Predstavljaju stukturne komponente mišića, tetiva,
hrskavica, kože, kopita i rogova životinja, oklopa kornjača,...
• Spadaju:• Kolageni – u hrskavicama, kostima i vezivnom
tkivu.• Elastini – proteini elastičnog tkiva• Keratini – u koži, vuni, dlaci, noktima, kopitama,
papcima i zubnoj gleđi
![Page 46: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/46.jpg)
GLOBULARNI PROTEINI
• Najčešće su uvijeni u kompaktnu strukturu, približno sfernog oblika.
• Nepolarne grupe bočnih nizova amino kiselinskih ostataka grupišu se unutar globule, a polarne se orjentišu ka spoljašnjoj sredini.
• Rastvorljivi u vodi, osetljivi na promene temperature• Spadaju:
• Enzimi• Transportni proteini• Hormoni
![Page 47: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/47.jpg)
• Na osnovu sastava se dele na
• Proste proteine - hidrolizom daju samo amino kiseline
• Složene proteine – hidrolizom, pored amino kiselina, daju i neproteinska jedinjenja (prostetične grupe)
PROSTI PROTEINI1. Albumin
i• Prisutni u biljnom i životinjskom svetu (mleko,
jaja, krv)
• Lako se rastvaraju u H2O, a talože se rastvorom (NH4)2SO4
• Sadrže nekoliko stotina amino kiselina• Regulišu osmotski pritisak i služe kao prenosioci
drugih amino kiselina
![Page 48: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/48.jpg)
2. Globulini• Imaju molekulsku masu i do 1.500.000• Heterogeni, pa su i biološke funkcije različite• Samo neki su rastvorljivi u vodi• Termolabilni, na temperaturi od 50-600C se
denaturišu
3. Protamini i histoni
• Bazni proteini – velik sadržaj arginina i lizina• Rastvorljivi u vodi• Ne nalaze se slobodni - histoni ulaze u sastav
nukleoproteina
![Page 49: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/49.jpg)
4. Prolamini i glutelini
• Biljni proteini – nalaze se u semenu žitarica• Prolamini ne sadrže sve amino kiseline, bogati su
glutaminskom kiselinom i prolinom• Ne rastvaraju se u vodi
5. Skleroproteini
• Proteini vlaknastog izgleda• Kolageni i keratini
![Page 50: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/50.jpg)
SLOŽENI PROTEINI - PROTEIDI
1. Fosfoproteini
• Prostetična grupa – fosforna kiselina koja je estarski vezana za neku hidroksi amino kiselinu (serin)
• Kazein iz mleka – sadrži sve amino kiseline, predstavlja potpunu hranu
• Ovovitelin iz jaja• Posebna grupa – fosfatopeptini – u sastav ulazi
nekoliko lanaca peptida. Izolovani su iz moždanog tkiva.
![Page 51: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/51.jpg)
2. Lipoproteini
• Prostetična grupa – lipid , veza prilično jaka• Ulaze sve klase lipida – trigliceridi, holesterol,
fosfatidil holini, fosfatidil etanolamini,... • Rasprostranjeni su u svim strukturama – telesnim
tečnostima, unutrašnjosti ćelije i ćelijskim membranama.
3. Glikoproteini
• Prostetična grupa – polisaharid, iz grupe heteroglukana
• Veoma su rasprostranjeni, nađeni su u različitim tkivima
![Page 52: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/52.jpg)
• U kostima, hrskavicama i zubima se nalazi glikoprotein čija je prostetična grupa hondroitin sulfat A.
• Vezuje međusobno lance kolagena i daje čvrstinu zubnom cementu
![Page 53: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/53.jpg)
• U mišićima i unutrašnjim organima se nalazi glikoprotein čija je prostetična grupa hijaluronska kiselina.
• Sastavni su deo međućelijskog prostora i uloga im je međusobno povezivanje ćelija odgovarajućeg tkiva.
![Page 54: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/54.jpg)
4. Hromoproteini• Velika grupa čija je zajednička osobina da
im je prostetična grupa obojena• Prema građi hromoproteini se dele na:
a) Hromoproteineb) Flavoproteinec) Metaloproteine
![Page 55: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/55.jpg)
• Porfirinski hromoproteini imaju derivat porfirina kao prostetičnu grupu.
• Izvode se tako što se vodonikovi atomi zamenjuju raznim grupama
N
N
N
NFe
1 2
3
4
56
7
8
![Page 56: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/56.jpg)
N
N
N
NFe
CH3
CH3
CH3
H3C
CH2
CH
CH CH2
CH2
CH2
COOH
CH2
CH2
COOH
Fero- protoporfirin IX
![Page 57: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/57.jpg)
![Page 58: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/58.jpg)
• Najznačajniji predstavnik ove grupe je hemoglobin koji obavlja transport kiseonika od pluća do perifernih tkiva, kao i transport CO2 od perifernih tkiva nazad do pluća.
• Hemoglobin sadrži 4 polipeptidna lanca (proteinski deo-globin), a svaki od njih sadrži prostetičnu grupu hem.
• Hem čine 4 pirolova prstena u čijem centru se nalazi Fe2+ vezan za pirolove prstenove preko atoma azota (4 veze), peta veza je za azot iz histidina (proteina), a šesta veza je za kiseonik (O2) ili vodu, znači Fe2+ je heksakoordinativan.
• Gvožđe (Fe2+) kad veže O2 ne menja oksidaciono stanje, ne dolazi do oksidacije već do oksigenacije.
• Osim kiseonikom, molekuli vode mogu da se zamene CN, CO i sl. Ukoliko dođe do oksidacije Fe2+, nastaje methemoglobin koji ne može da prenosi O2.
![Page 59: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/59.jpg)
• Mioglobin sadrži jednu prostetičnu grupu (jedan hem). Najčešće služi za skladištenje O2 koji se do tkiva prenosi Hb.
• Citohromi su hemo (metalo) proteini koji učestvuju u procesu disanja u respiratornom lancu mitohondrija. Karakteristično je da je jon gvožđa reoksidabilan:
Citohrom – Fe2+ citohrom – Fe3+
- e-
+ e-
![Page 60: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/60.jpg)
• Izuzetno značajan hemo (metalo) protein je i hlorofil, koji učestvuje u jednom od najznačajnijih procesa na zemlji u fotosintezi, gde iz CO2 i H2O pod dejstvom h i hlorofila nastaju monosaharidi.
![Page 61: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/61.jpg)
b) Flavoproteini
• Prostetična grupa – flavin mononukleotid (FMN) ili flavin adenin dinukleotid (FAD)
H
N
N N
NH
O
O
H3C
H3C
CH2
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C-O-P-OH
O
OH FMN
![Page 62: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/62.jpg)
H3C
H3C ON
NNH
N
O
H2C - C - C - C - CH2 - O - P - O - P - O - CH2
H H H
OH OH OH OH OH
O O
O
OHOH
N
N
N
N
NH2
FAD
izoaloksazin
ribitol
riboza
adenin
difosfat
![Page 63: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/63.jpg)
N
N N
NH
O
O
H3C
H3C
R
N
N N
NH
O
O
H3C
H3C
R H
+ 2H+ + 2e-
- 2H+ - 2e-
Oksidovani oblik
Redukovani oblik
• Izoaloksazin je aktivni deo molekula i može da primi ili otpšusti dva vodonikova atoma:
FAD FADH2
+ 2H+, + 2e- 2H+, - 2e
![Page 64: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/64.jpg)
• Jedinjenja kod kojih je metal vezan za protein bez porfirinskog jezgra – neporfirinski metaloproteini
• Najznačajniji su:
c) Metaloproteini
1. Transferin – u krvnoj plazmi. Uloga je transport gvožđa, od mesta apsorpcije do tkiva.
2. Feritin – u sluzokoži creva, jetri, slezini i koštanoj srži. Trasnsportuje gvožđe kroz crevnu sluzokožu i predaje transferinu.
3. Homosiderin – ima veći kapacitet za prijem gvožđa od feritina.
4. Ceruloplazmin – kuproprotein koji se nalazi u krvi sisara; služi za transport bakra.
5. Eritrokuprin – crvena krvna zrnca.
![Page 65: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/65.jpg)
5. Nukleoproteini
• Prostetična grupa – nukleinske kiseline
• U svim živim ćelijama i u svim virusima.
• Sastoje se od prostih proteina histona i protamina koji su veoma bazni i od prostetične grupe nukleinskih kiselina.
• Nukleinske kiseline su polimeri nukleotida, a nukleotide čine baze (purinske i pirimidinske), šećer (riboza ili dezoksiriboza) i H3PO4.
baza + šećer nukleozid
baza + šećer + H3PO4 nukleotid
n (nukleotida) nukleinska kiselina
![Page 66: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/66.jpg)
• Bazne komponente u nukleinskim kiselinama su derivati pirimidina i purina:
Pirimidin
(Pirimidin + imidazol)
Purin
![Page 67: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/67.jpg)
• U pirimidinske baze spadaju:
Uracil (2,4-dioksi-pirimidin)
Timin (2,4-dioksi-5-
metilpirimidin)
![Page 68: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/68.jpg)
• U pirimidinske baze spadaju:
Citozin (2-oksi-4-
aminopirimidin)
![Page 69: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/69.jpg)
• U purinske baze spadaju:
Adenin (6-
aminopurin)
Guanin (2-amino-6-hidroksipurin)
![Page 70: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/70.jpg)
• Od šećera se vezuju samo riboza ili dezoksiriboza i to -poluacetalnom grupom
-D-ribofuranoza -2-deoksi-D-ribofuranoza
• Ugljenikovi atomi se označavaju 1, 2 , 3 , 4 , 5 radi razlikovanja od odgovarajućih oznaka koje se koriste za baze.
1
23
4
5
![Page 71: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/71.jpg)
baza + šećer nukleozid
a) Nukleozidi
HOH2C O
H H
OH
H
OH
H
NH2
N
N
N
N
HOH2C O
H H
OH
H
OH
H
N
N
N
N NH2
H
O
Adenozin
Guanozin
-N-glikozidna
veza
![Page 72: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/72.jpg)
Citidin
Uridin
-N-glikozidna
veza
HOH2C O
H H
OH
H
OH
H
NH2
N
N
O
HOH2C O
H H
OH
H
OH
H
ON
N
O
H
![Page 73: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/73.jpg)
baza + šećer + fosfat nukleotid
b) Nukleotidi
Adenozin-5-fosfat
-N-glikozidna
veza
O
H H
OH
H
OH
H
NH2
N
N
N
N
O=P-O-H2C
OH
OH
Estarska veza
AMP
![Page 74: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/74.jpg)
Adenozin-5-trifosfat
-N-glikozidna
veza
Estarska veza
O
H H
OH
H
OH
H
NH2
N
N
N
N
-O-P-O-P-O-P-O-H2C
O-O- O-
O OO
ATPAnhidridne veze
![Page 75: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/75.jpg)
• Prostetična grupa – nukleinske kiseline
• U nukleinskim kiselinama, polinukleotidi su povezani intermolekulskim vodoničnim vezama preko parova baza u celine koje su od velikog značaja za procese koji se odigravaju u ćeliji.
N
NNH
N
O
RN H
H
N
N
N
R
H
H
O
Guanin
Citozin
![Page 76: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/76.jpg)
• Prostetična grupa – nukleinske kiseline
Adenin
Timin
N
N
N
NR
NH
H
N
HN
CH3O
O
R
![Page 77: AMINO KISELINE](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/56815318550346895dc13b6f/html5/thumbnails/77.jpg)
RNK