alcanos e cicloalcanos: nomenclatura, …
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ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA, CONFORMAÇÕES E
REAÇÕES
PROF.: MSC. TIAGO MARCEL OLIVEIRA
ALCANOS, CICLOALCANOS,
ALCENOS E ALCINOS
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RELEMBRANDO: HIDROCARBONETOS
► Hidrocarbonetos (HC´s) constituem a função orgânica mais simples: são os
compostos contendo unicamente carbono e hidrogênio.
► São divididos em subcategorias, dentre as quais destacamos:
► Alcanos (ou parafinas): HC´s saturados
► Alcenos (ou alquenos ou olefinas): HC´s contendo uma ligação C=C
► Alcinos (ou alquinos): HC´s contendo uma ligação C≡C
► Cicloalcanos (ou ciclanos): HC´s de cadeia fechada sem ligação múltipla
► Dienos, trienos e polienos: HC´s contendo duas ou mais ligações C=C
► Hidrocarbonetos aromáticos: HC´s contendo o anel benzênico
ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA
► Alcanos são HC´s saturados de cadeia aberta têm fórmula geral:
CnH2n+2 (n = número inteiro)
Exemplos:
CH4 metano (biogás)
C3H8 propano (GNV)
C8H18 n-octano (gasolina)
► Sua principal procedência é o petróleo e outros combustíveis fósseis.
► Cicloalcanos têm fórmula geral:
CnH2n (n = número inteiro)
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Destilação do petróleo.
Fonte: Como funciona a Destilação do Petróleo? Disponível online: https://bit.ly/3fgkJ0Z . Acesso em 30 Ago. 2020.
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Exemplos de alcanos e suas principais fontes.
Fonte: https://bit.ly/3shNzBF
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Feromônios de insetos.
Fonte: https://doi.org/10.1007/978-3-319-54529-5_11-1.
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► Os alcanos são apolares, e por isso insolúveis em água mas
solúveis em outros solventes apolares (como CCl4, querosene
e óleos vegetais).
► Os pontos de fusão e de ebulição são maiores quanto maiores
e menos ramificadas as cadeias (POR QUÊ?).
ALCANOS E CICLOALCANOS:
PROPRIEDADES FÍSICAS
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ALCANOS E CICLOALCANOS:
PROPRIEDADES FÍSICAS
ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA
► As normas de nomenclatura são estabelecidas pela IUPAC (União
Internacional de Química Pura e Aplicada).
► A nomenclatura de compostos orgânicos baseia-se em três partes
principais: um prefixo, um
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Fonte: https://bit.ly/31dzysL
intermediário (ou infixo) e
um sufixo (além de alguns
complementos):
► Exemplos com cadeias normais:
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ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA
► Exemplos com cadeias normais:
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ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA
► Quando as cadeias são ramificadas, nomeia-se também os grupos
ligados à cadeia principal. A cadeia principal é a mais longa, e
numera-se a partir da extremidade mais próxima da primeira
ramificação.
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Fonte: https://bit.ly/31dzysL
ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA
► Exemplos com cadeias ramificadas:
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ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA
► Exemplos com cadeias ramificadas:
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ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA
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ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA
► Alcenos (ou alquenos) são HC´s insaturados (com ligação C=C) de
cadeia aberta têm fórmula geral (para uma ligação dupla):
CnH2n (n = número inteiro)
Exemplo:
C2H4 eteno (ou etileno)
ALCENOS: ESTRUTURA
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► Alcenos têm propriedades semelhantes aos alcanos.
► Os alcenos de cadeia curta têm densidade um pouco maior
e PF mais baixo que os alcanos correspondentes, mas isso
varia dependendo dos grupos ligados. A densidade é maior
porque carbonos sp2 são planos e a aproximação é mais
eficiente.
► Quanto mais longa a cadeia, maior os PF e PE.
ALCENOS: PROPRIEDADES FÍSICAS
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d = 0,626 g/cm³ d = 0,656 g/cm³ d =0,65 g/cm³
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ALCENOS: NOMENCLATURA
► A nomenclatura de alcenos segue a regra padrão da IUPAC (com
infixo: EN).
► A cadeia principal é mais longa contendo a ligação C=C
► Numera-se a partir da ligação dupla e indica-se a posição desta
dupla por meio de um número.
Exemplo:
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ALCENOS: NOMENCLATURA
► A nomenclatura de alcenos segue a regra padrão da IUPAC (com
infixo: EN).
► A cadeia principal é mais longa contendo a ligação C=C
► Numera-se a partir da ligação dupla e indica-se a posição desta
dupla por meio de um número.
Exemplo:
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ALCENOS: NOMENCLATURA
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ALCENOS: NOMENCLATURA
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ALCENOS: NOMENCLATURA
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ALCENOS: NOMENCLATURA
trans-metil-hept-3-eno
ALCINOS: ESTRUTURA► Alcinos têm pelo menos uma ligação C≡C, e fórmula geral:
CnH2n-2 (n = número inteiro)
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O alcino (e), fenileptatriina, é um composto natural que tem atividade con Aedes aegypti (Jacques Kagan, Phenylheptatriyne:
Occurrence, synthesis, biological properties, and environmental concerns. Chemosphere, Vol. 16, n. 10–12, 1987, P. 2405-2416)
ALCINOS: NOMENCLATURA
► O infixo para alcinos é IN. Se houver uma ligação C=C e uma
C≡C, a ligação dupla tem precedência na numeração.
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ALCINOS: NOMENCLATURA
► O infixo para alcinos é IN. Se houver uma ligação C=C e uma
C≡C, a ligação dupla tem precedência na numeração.
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ALGUMAS APLICAÇÕES E EXEMPLOS IMPORTANTES
DE ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS
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• Considere o exemplo do cicloexano com suas conformações em cadeira ebote. Vamos ver o que acontece com a estabilidade de um derivadosubstituído em duas posições por outros grupos, como por exemplo o 1,3-diclorocicloexano.
• Neste caso, além das conformações de praxe (bote e cadeira), que seconvertem uma na outra dependendo sobretudo da temperatura do meio,este composto pode se apresentar na forma de duas configurações (que nãosão intercambiáveis). Cada configuração corresponde a um compostodiferente de mesma fórmula molecular (um isômero). Quando os dos gruposiguais estão do mesmo lado do anel temos o isômero cis, e quando estãoem lados opostos temos o isômero trans.
CICLOALCANOS DISSUBSTITUÍDOS E ISOMERISMO CIS-TRANS
CONFORMAÇÕES DO 1,3-DICLOROCICLOEXANO.
• Isômeros cis-trans podem ocorrer também com anéis deoutros tamanhos. Por exemplo, no caso dos derivados dociclopropano em que há substituição em carbonos vizinhos,haverá isomeria cis-trans se não houver grupos iguais nomesmo átomo e pelo menos dois grupos dos carbonosvizinhos sejam iguais.
• Uma extensão do conceito de isomeria cis-trans é adesignação E-Z, que compreende até mesmo situações em quetodos os grupos são diferentes. Esta designação seráestudada em outro contexto (estrutura de alcenos).
ISOMERIA CIS-TRANS EM DERIVADOS DO CICLOBUTANO
SÍNTESE E REAÇÕES DE ALCANOS E CICLOALCANOS
• Reações químicas envolvem a quebra e a formação de ligações.Uma ligação química é quebrada mediante ganho de energia. Seuma ligação covalente apolar é quebrada, o par de elétrons ficadistribuído igualmente entre os dois átomos, e temos uma quebrahomolítica, formando-se radicais.
• Se uma ligação covalente polar é quebrada, o par de elétrons nãofica distribuído igualmente entre os dois átomos, e temos umaquebra heterolítica, formando-se íons.
QUEBRA HOMOLÍTICA E HETEROLÍTICA DE LIGAÇÕES.
• Reação de alcanos com halogênio: alcanos são pouco reativos,mas podem sofrer reações de substituição na presença de luz ouaquecimento com halogênios. Estas reações são radicalares epodem formar múltiplos produtos.
• A reação de alcanos com halogênios é radicalar, e envolve umaetapa de iniciação, uma etapa de propagação e uma de finalização.
• Reações de combustão: A combustão é a reação com oxigênio ( ).
Se um composto orgânico contendo apenas C, H e O sofre
combustão completa, forma-se dióxido de carbono (CO2) e água.
Se a combustão for incompleta, forma-se mo-nóxido de carbono
(CO) ou fuligem (C).
• Hidrogenação de alcenos: Alcenos contém ligações duplas entre
carbono, que ao reagirem com hidrogênio na presença de um
catalisador metálico finamente dividido (como Ni, Pd ou Pt) são
convertidas em ligações simples.
• É uma reação de adição, que se caracteriza pela conversão de uma
ligação insaturada em ligação saturada, com a introdução de dois
átomos de hidrogênio do mesmo lado da dupla (adição sin).
Alcinos também podem reagir com hidrogênio mas na proporção de
1 mol do alcino por 2 mol de H2:
• O mecanismo de adição sin pode ser exemplificado pelahidrogenação do 1,2-dimetilciclobuteno, que forma o cis-1,2-dimetilciclobutano, com os dois hidrogênios adicionados domesmo lado:
• Redução de haletos de alquila: A reação entre um haleto de alquila e um
metal (geralmente magnésio, embora outros metais também possam ser
usados) leva à formação de um composto de Grignard, que é um composto
organometálico (substância contendo uma ligação entre carbono e metal).
O composto de Grignard pode ser hidrolizado formando um alcano:
• Acoplamento de reagentes de
Grignard: Quando um haleto de
alquila reage com lítio elementar,
forma-se um composto alquillítio,
que em uma etapa subsequente
reage com um haleto de cobre,
formando um dialquilcobre-lítio.
Este composto ao reagir com
outro haleto de alquila forma um
alcano de cadeia maior que as
cadeias carbônicas originais:
MUITO OBRIGADO!
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