aldeídos e cetonas. nomes comuns acetona acetofenona benzofenona
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Aldeídos e cetonas
Nomes Comuns
CH3 C
O
CH3
CCH3
O
C
Oacetona acetofenona
benzofenona
Nomes comuns dos aldeídos
Use o nome comum do ácido.
Deixe cair o ácido -ic e adicione -aldeído.
1 C: formaldeído
2 C’s: acetaldeído
3 C’s: propionaldeído
4 C’s: butiraldeído.
Estrutura do carbonilo Carbono tem hibridação sp2.
Ligação C=O é mais pequena, forte e mais polar que
a ligação C=C dos alcenos.
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Oxigénio é mais electronegativo que o
carbono; portanto, o ligação carbono–
oxigénio é polar:
C O
H
H
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Atracções dípolo–dípolo
• Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão
superiores aos hidrocarbonetos de pesos moleculares
semelhantes:
2 Moléculas de acetona
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Ligações de hidrogénio
• Par de electrões não ligantes do oxigénio podem
participar na ligação de hidrogénio mas não podem
formar ligações de hidrogénio com outra molécula igual.
• Pontos de fusão e de ebulição tendem a ser inferiores
aos álcoois de pesos moleculares semelhantes.
H O
HO
C
Pontos de ebulição Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que
éteres e alcanos comparáveis.
Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que
diminui o ponto de ebulição comparativamente aos álcoois.
Solubilidade
Bom solvente para álcoois.
O par de electrões do oxigénio do carbonilo
pode aceitar a ligação do hidrogénio do grupo
O-H ou N-H.
Acetona e acetaldeído são misciveis com a
água.
Reactividade
Qual a reacção mais comum aos
aldeídos e cetonas?
Adição Nucleofílica Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um
ião alcóxido que depois é protonado.
Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado
aumentando assim a sua reactividade.
Aldeídos são mais reactivos que as cetonas.
Reagentes de Grignard
Reagentes de Grignard
Reagentes de Grignard
Reagentes de Grignard
Reagentes de Grignard
Reagentes de Grignard
Reagentes de Grignard
Reagentes de Grignard
Formação de hemiacetal e acetal
Meio Alcalino
Meio Ácido
Formação do acetal
Reacção entre cetonas/aldeidos e aminas
Oxidação de aldeídos
Fácilmente oxida a ácido carboxilico.
Reagentes de redução
Borohidreto de sódio, NaBH4, reduz o C=O, mas
não o C=C.
Hidreto de aluminio e litio, LiAlH4, mais forte e
dificil de lidar.
O hidrogénio gasoso com catalisador também
reduz a ligação C=C.
Redução de aldeídos/cetonas
Hidrogenação catalítica
Largamente utilizada na indústria.
Raney níquel finamente dividido e saturado com
hidrogénio gasoso.
Pt e Rh também usado como catalisador.
ORaney Ni
OH
H
Fim
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