die aufnahme von pyrrolizidinalkaloiden aus dem boden: ein ... · * aufnahme von nicotin aus dem...

16. BfR-Forum Verbraucherschutz: Pyrrolizidinalkaloide –

Herausforderungen an Landwirtschaft und Verbraucherschutz

Die Aufnahme von Pyrrolizidinalkaloiden aus dem Boden:

Ein Beispiel für den

horizontalen Transfer von Naturstoffen

Prof. Dr. Dirk Selmar

Institut für Pflanzenbiologie,

TU Braunschweig

Hintergrund und Auslöser für unsere Arbeiten:

Kontaminationen vieler pflanzlicher Produkte

mit Nikotin, PAs, Tropanalkaloiden etc.

exogene Kontamination(Luft, Sprühen)

exogene Kontamination

(Boden)

exogene Kontamination

(Beikräuter)

endogene Biosynthese

Mögliche Kontaminationspfade

alte Blätter

mittel-alte Blätter

Tage nach Mulchen

0

0,10

0,05

0

0,05

Nik

oti

n

(µg

/g F

G)

Nik

oti

n

(µg

/FG

)

0,10

0,15

0,15

Aufnahme von Nikotin aus dem Boden

– gemulcht mit of 100 mg Tabak

Kontrolle

Kontrolle

25169

Pfefferminze

SELMAR et al. (2015): Nicotine contamination sources: Nicotine uptake by peppermint plants (Mentha × piperita). Agronomy for Sustainable Development 35:1185–1190

Tabak

10 mg

(Kontrolle)

100 mg 1000 mg

0

1,0

0,5

1,5

dosisabhängige Aufnahme von Nikotin

Nic

oti

n

(µg

/ g

f.w

.)

0 mg

SELMAR et al. (2015): Nicotine contamination sources: Nicotine uptake by peppermint plants (Mentha × piperita). Agronomy for Sustainable Development 35:1185–1190

* Nikotin wird aus dem Boden aufgenommen

(Pfefferminze, Kamille, Erdbeere, Gerste)

Erkenntnisse aus den Arbeiten zu Nikotin-Aufnahme

* Nikotin wird innerhalb der Pflanze verlagert

* Die Verlagerung erfolgt über das Xylem

Keine Akkumulation in physiologischen

Senken (keine source-sink-Verlagerung)

Aufnahme von PAs aus dem Boden

in die Pflanzen !?

Ernte und Trocknung von Senecio jacobaea(ca. 500 g TG)

Vermahlen

Melissa officinalis

Melissa officinalis

Aufnahme von PAs aus dem Boden

Kontrolle

0 7 14 7 14 Tage

2g 2g

Melisse (Melissa officinalis)

0,05

0,00

0,15

0,10

0,20

PA

–G

eh

alt

e*

[mg

/kg

]

* Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Senecionin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid

14

2g + 2g

SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.

in prep. Food Chemistry

Kamille (Matricaria chamomilla )

Matricaria chamomilla

Aufnahme von PAs aus dem Boden

0,05

0,00

0,15

0,10

0,20

PA

–G

eh

alt

e*

[mg

/kg

]

Kontrolle

0 7 14 7 14 Tage

1g 1g

Kamille (Matricaria chamomilla )

* Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid

14

1g+1g

SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.

in prep. Food Chemistry

Aufnahme von PAs aus dem Boden

0,05

0,00

0,15

0,10

0,20

PA

–G

eh

alt

e*

[mg

/kg

]

Kontrolle

0 7 14 7 14 14 7 14 14 Tage

1g 1g 1g+1g 1g 1g 1g

Kamille (Matricaria chamomilla )

Blüten

* Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid

SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.

in prep. Food Chemistry

Petersilie (Petroselinum crispum )

Aufnahme von PAs aus dem Boden

SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.

in prep. Food Chemistry

0,0

PA

–G

eh

alt

e*

[mg

/kg

]

Kontrolle

0 7 14 7 14 Tage14

1g+1g

0,1

0,3

0,2

0,4

0,5

0,6

1g 1g

*Summe: Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Senecionin, Jacobin, Jacobin-N-Oxid, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid

Petersilie (Petroselinum crispum )

Pfefferminze (Mentha x piperita)

Aufnahme von PAs aus dem Boden

Kontrolle

0 7 14 7 14 Tage

1g 1g

PA

–G

eh

alt

e*

[mg

/kg

]

14

1g + 1g

SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.

in prep. Food Chemistry

Pfefferminze (Mentha x piperita)

0,05

0,00

0,15

0,10

* Summe aus Seneciphyllin; Senecionin, Jacobin, Jacobin-N-Oxid; Erucifolin-N-Oxid

Aufnahme von PAs aus dem Boden und Verlagerung

innerhalb der Pflanze

PAs werden von Melisse-, Petersilie-, Pfefferminz-

und Kamille-Pflanzen aus dem Boden

aufgenommen und in die Blätter verlagert !

PAs werden von den Pflanzen (möglicherweise)

verstoffwechselt !

Weitere Versuche:

Co-Kultur von Petersilie und

Senecio jacobaea

Co-Kultur von

Petersilie und Senecio jacobaea

Co-Kultur von

Petersilie und Senecio jacobaea

• Alkaloide (Nikotin, PAs, Coffein) werden

aus dem Boden aufgenommen

• Alkaloide (Nikotin, Coffein) werden in der

Pflanze über das Xylem verlagert

Wir wissen :

Ausnahme:

• Tee (Camellia sinensis)

- kein Nikotin in den Blättern der

gemulchten Pflanzen!

Weitere Aspekte und neue Ansätze

* Aufnahme von Nicotin aus dem Boden:

Die grundsätzlichen Mechanismen sollten bei allen

Pflanzen gleich sein!

Warum findet sich nach dem “Mulchen“ kein

Nikotin in den Teeblättern ?

* Verlagerung von Nikotin innerhalb der Pflanzen:

Die grundsätzlichen Mechanismen des Xylem-

Transports sollten bei allen Pflanzen gleich sein!

* Nikotin wird zwar aufgenommen, doch umgehend

abgebaut.

Weitere Aspekte und neue Ansätze

CytosolVakuole

pH 5,5

pH 7,0

Alkaloid+

Alkaloid

H+

Alkaloid+

AlkaloidApoplast

AlkaloidH+

H+

H+

H+

H+

H+

H+

Weitere Aspekte und neue Ansätze

Alk.

Alk.

Alk.

Alk.+

Alk.+

Alk.+

Alk.

Weitere Aspekte und neue Ansätze

H2O

H2O

Nikotin

TranspirationH2O

H2O

Nikotin

Nikotin

14C-Nikotin 14C-Nikotin14C-Nikotin

Weitere Aspekte und neue Ansätze

14C-Nicotin

Weitere Aspekte und neue Ansätze

Tee (Camelia sinensis)Minze (Mentha x piperita)

Radioaktivität[ cpm / Abschnitt ]

Radioaktivität[ cpm/g FG ]

Die “Festlegung“ des

Nikotins im Zuge des

Xylem-Transports

reicht nicht aus, um

eine Akkumulation

des Nikotins in den

oberen Spross-

Abschnitten zu

verhindern.

[ cpm / Abschnitt ]

In Tee wird das

Nikotin in den

unteren Spross-

Abschnitten

“festgelegt“ und so

der Transport

unterbunden.

Diese Ergebnisse

belegen auch, dass

Nikotin nicht in die

Blätter verlagert

und dort umgehend

abgebaut wird.

Weitere Aspekte und neue Ansätze

Warum wird das Nicotin innerhalb der Teepflanze stärker

gebunden als in den anderen getesteten Pflanzen?

* Der Hauptunterschied:

In Tee finden sich große Mengen Alkaloid-

bindender Phenole.

Weitere Aspekte und neue Ansätze

Können die phenolischen Substanzen des Tees tatsächlich

für eine “Festlegung“ des Nicotins verantwortlich sein ?

* Ansatz:

Definierten Menge an Tabak (als Nikotinquelle) werden

zu Blattproben unterschiedlicher Pflanzen dotiert.

Anschließend wird das Nicotin quantifiziert.

Weitere Aspekte und neue Ansätze

Können die phenolischen Substanzen des Tees tatsächlich für

eine “Festlegung“ des Nicotins verantwortlich sein ?

20 mg Tabak

= 90 µg Nicotin

100 %

(90 µg Nicotin)

0 %

~ 39 %

Weitere Aspekte und neue Ansätze

Welche Konsequenzen ergeben sich aus der starken

Bindung von Nikotin an die phenolischen Substanzen

des Tees ?

A. Die phenolischen Substanzen verhindern den

Transport.

B. Die phenolischen Substanzen könnten den

Nikotin-Nachweis verfälschen.

Weitere Aspekte und neue Ansätze

Der horizontale Transfer von Naturstoffen ist

eine tatsächlich potentielle Quelle von

Kontaminationen pflanzlicher Produkte

Die Alkaloide werden von den Wurzeln aufgenommen.

B. Die Verlagerung erfolgt über das Xylem -

allerdings können phenolische Substanzen die

die Verteilung innerhalb der Pflanzen stark

beeinflussen.

Weitere Aspekte und neue Ansätze

Institut für Pflanzenbiologie

Melanie Nowak

Carina Wittke

Mahdi Balalami

Christina Dürkop

- Vestenbergsgreuth -

Dr. Ines Lederer

Dr. Iris Beck-von Wolffersdorf

Dr. Bernhard Klier

PHARMAPLANT- Artern -

Dr. Andreas Plescher

- Langenhagen -

Dr. Maik Kleinwächter

GERF

Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit !