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ÍNDICE Estructura cíclica de los monosacáridos

Fórmulas de proyección de Haworth

Configuración en el espacio de las formas cíclicas de los monosacáridos

Derivados de monosacáridos

Ósidos: concepto y clasificación

Oligosacáridos

> Disacáridos

-Características

-Tipos y nomenclatura

-Disacáridos de interés

> Trisacáridos

> Otros oligosacáridos

Estructura cíclica de los monosacáridos

• Enlace hemiacetal: enlace covalente entre un grupo aldehido y un grupo alcohol.

• Enlace hemicetal: enlace covalente entre un grupo cetona y un grupo alcohol.

Alcohol

Fórmulas de proyección de Haworth

Configuración en el espacio

Derivados de monosacáridos

• Derivados por reducción:

Mio-inositol

D-2-desoxirribosa

POLIALCOHOLES: por reducción transforman su grupo funcional característico en un alcohol.

DESOXIAZÚCARES: tras la reducción pierden un grupo hidroxilo.

Derivados de monosacáridos

• Derivados por oxidación:

Ácido-D-glucónico

Ácido-D-glucurónico

ÁCIDOS ALDÓNICOS: surgen de la oxidación del aldehido de las aldosas.

ÁCIDOS URÓNICOS: se obtienen por oxidación del grupo hidroxilo del C6.

Derivados de monosacáridos

• Derivados por sustitución:

AMINOAZÚCARES: un grupo alcohol es sustituido por un grupo amino.

Derivados de monosacáridos

• Derivados por formación de ésteres:

ÉSTERES FOSFÓRICOS: unidos mediante ésteres a un grupo fosfato.

Ósidos: concepto y clasificación

Oligosacáridos

Holósidos Homopolisacáridos

Polisacáridos

Heteropolisacáridos

Ósidos

Peptidoglicanos

Heterósidos Glucoproteinas

Proteoglicanos

ÓSIDOS: son glúcidos formados por la asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias no glucídicas.

Enlace o-glicosídico

Enlace o-glicosídico: se establece al reaccionar el grupo hidroxilo del carbono anomérico

con otro hidroxilo que aporta un alcohol.

-enlace monocarbonílico

-enlace dicarbonílico

Oligosacáridos

• Características: -conjunto de 2-10 osas -sabor dulce -son solubles -son cristalizables

• Clasificación: -Disacáridos -Trisacáridos -Otros oligosacáridos

Disacáridos

Resultantes de la condensación de 2 moléculas de osas con pérdida de agua

(formación de un enlace ester). Esta condensación puede ocurrir de 2 formas:

enlace monocarbonílico - carbono anomérico libre - poder reductor

Nomenclatura: nombre del primer monosacárido seguido de la terminación –osil y se sigue con el nombre del segundo monosacárido terminado en –osa.

enlace dicarbonílica - no carbono anomérico libre - no poder reductor

Nomenclatura: nombre del primer monosacárido seguido de la terminación –osil y se sigue con el nombre del segundo monosacárido terminado en –osido.

Disacáridos de interés

Trisacáridos

Se forman por la condensación de3 moléculas de osa.

Otros oligosacáridos

• Fructosanos: formados por un resto de glucosa y varias unidades de fructosa. Se encuentan en plantas como sustancia de reserva.

• Peptidoglucanos: oligosacáridos unidos a proteinas en la membrana y paredes celulares. Derivados de monosacáridos como la glucosamina, galactosamina…

Su función está relacionada con las interacciones celulares y la transmisión de señales.

• Aminoglucósidos: oligosacáridos con características antibióticas, que presentan en sus moléculas 1 o varios restos de osas o de derivados de ellas.

• Oligosacáridos con actividad de grupo sanguineo, presentes en lípidos biológicos.

Ejercicios

• En relación a glúcidos: a)Cite una pentosa e indique su función biológica. b)Explique como se establece la unión entre los monosacáridos para formar

disacáridos. c)Cite un disacárido de interés biológico, característico de la célula vegetal y otro de

la célula animal.

• En relación a glúcidos: a)Explique la construcción de los disacáridos. b)Indique si los compuestos que se citan a continuación son monosacáridos,

disacáridos o polisacáridos. c)Indique la composición química de la sacarosa y explique si se trata o no de un

azucar reductor.

• En relación a glúcidos: a)Indique si los siguientes compuestos: sacarosa, almidón, glucógeno y lactosa, son

disacáridos o polisacáridos. b)En relación con los compuestos nombrados anteriormente indique en que tipo de

célula, animal o vegetal, se encuentran los homopolisacáridos y cual es su función.