isomeria condiÇÕes: mesma fórmula molecular. e isomeria pode ocorrer: 1.isomeria espacial ou...
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ISOMERIACONDIÇÕES: Mesma Fórmula Molecular.
eEX. H3C C CH3
O
O
H3C CH2 C
H
SÃO ISÔMEROS
ISOMERIA PODE OCORRER:
1. ISOMERIA ESPACIAL OU
ESTEREOISOMERIA. DIVIDE-SE:
A. ISOMERIA GEOMÉTRICA
B.ISOMERIA ÓPTICA
A. ISOMERIA GEOMÉTRICA:
CONDIÇÕES:• DEVERÁ HAVER DUPLA
LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS.
• OS LIGANTES DE CADA CARBONO DA DUPLA DEVEM SER DIFERENTES.
CADEIA ABERTA
CADEIA FECHADA
( BAYERIANA )
C C
X
Y
W
Z
X = Y/
Z = W/
Z
X
Y
W
W
Z
X
Y
IDENTIFIQUE ONDE HÁ ISOMERIA GEOMÉTRICA
H3C
C C
H
CH3
HI.
H3C
C C
H
H
HII.
C CH HIII.
CH3
H
CH3
HIV.
TIPO DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS
A. ISÔMERO CIS: Ligantes simples no mesmo plano.
B. ISÔMERO TRANS: Ligantes simples em planos opostos.
cis trans
EX.
H3C
C
CH3
C
H HEX.
H3C
C
CH3
CH
H
IDENTIFIQUE OS ISÔMEROS CIS E TRANS
Ácido fumárico
H3C
C
CH3
H3C
CH2
C
CH3CH2
A .
CH3
H
CH3
H
B .
C C
H
HC .
HOOC
COOHH3C
C
CH3
H3C
CH2
C
HD .
GORDURA TRANS – ALTAS DOSES PODEM PREJUDICAR A
SAÚDE
ISOMERIA E - Z ABERTA E CÍCLICA
CONDIÇÕES:
C C
a
b
d
e
EX . a = b = d = e///
C C
a a
bd
a
b
d
e
IDENTIFIQUE ONDE HÀ ISOMERIA GEOMÉTRICA OU E - Z
C C
H H
CH2CH2 CH3H3C
A . C C
H CH3
Br
B .
Br
H H
OH OHC . C C
H
CH2CH3
H3C
H3C
D .
ISOMERIA ÓPTICA
CONDIÇÕES:PRESENÇA DE CARBONO
ASSIMÉTRICO.
C
a
bd
e
a = b = d = e///
IDENTIFIQUE OS CARBONOS ASSIMÉTRICOS.
C H
H
H
H
A .
C
H
H3C
OH
B . Cl
CCC C
HH
H H
H
H
CH3OH
C .
O
H
H2CD .
O
C
OH OHOH OH
CHCH CH
TIPO DE ISÔMEROS ÓPTICOSANTÍPODAS ÓPTICOS
A.ISÔMERO DEXTRÓGIRO ( d+)
B. ISÔMERO LEVÓGIRO ( l- )d+ DESVIA O PLANO DE LUZ PARA À DIREITA .l- DESVIA O PLANO DE LUZPARA À ESQUERDA .
TALIDOMIDA UM CASO DE ISOMERIA ÓPTICA
ANALISANDO UMA SUBSTÂNCIA ORGÂNICA
LUZ
PRISMA POLARÍMETRO
DE
NICOL
FÓRMULA QUE DETERMINA O Nº. DE ISÔMEROS OPTICAMANTE
ATIVOS ( Le Bel e Van’t Hoff )
X = Nº. I.O.A
n = Nº. C assimétricos diferentes
X = 2nX = 21 = 2 I.O.ALogo d+ e 1 l- é uma mistura racêmica
X=2n
C
H
H3CEX .
OH OH
O
C*
MISTURA RACÊMICA OU RACEMATO
Mistura de d+ e l- com a mesma
proporção 50% d+ e 50% l-
OBS: O nº. de mistura racêmica
será sempre a metade do nº. I.O.A
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