les groupes caractéristiques

Les groupes caractéristiques

1. Notion de groupe fonctionnel

• La présence dans une molécule organique d’un ensemble d’atomes (Ex : Cl, Br, I, NH2, OH, O) lui donne des propriétés physiques et chimiques spécifiques. Ce groupe d’atomes est appelé un groupe fonctionnel.

• Pour nommer une molécule organique, le carbone appartenant ou lié au groupe fonctionnel sera celui qui définira le sens de numérotation de la chaîne principale.

Nom du groupe fonctionnel Atome ou groupe d’atomes

Halogéno(*)

Hydroxyle

Amino

Carbonyle

Carboxyle

(*): X est F(fluor), Cl(chlore), Br(brome) ou I (iode)

2. Les familles chimiques

a. Les composés halogénés

Groupe fonctionnel

Préfixe

— F Fluoro

— Cl Chloro

— Br Bromo

— I Iodo

2-chloropropane

2,3-

1,1-dichloroéthanedichloro1,2- éthane

dibromobutane

Pour les mettre en évidence…

• Dans un tube à essais verser environ 1mL de solution alcoolique de nitrate d'argent.

• Ajouter environ 1mL de dichlorométhane. Attendre

quelques instants et observer • Les composés halogénés se caractérisent par la

formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une solution alcoolique de nitrate d'argent.

• On peut le symboliser de la façon suivante:

b. Les alcools

Groupe fonctionnel Suffixe

-ol

Éthan-1-ol

Éthanol

méthanolpropan

ol

ol-2-

butan -2-

Pour les mettre en évidence…

• Préparer un tube à essais contenant 1mL d'éthanol. • Ajouter à chaque tube environ 1mL de la solution acidifiée de permanganate de potassium. Éventuellement tiédir légèrement au bain marie. Observer. • La réaction consiste en l'oxydation de l'éthanol par l'ion permanganate. Les couples redox mis en jeu lors de la réaction sont:CH3—CH2OH / CH3—CHO- et MnO4

– / Mn2+

c. Les amines

Groupe fonctionnel Suffixe

-amine

CH3 NH2

Méthanamine ou méthylamine

C’est une amine primaire

CH3 CH2 NH2

Éthanamine ou éthylamine

C’est une amine primaire

CH3 NH CH3

Diméthylamine

C’est une amine secondaire

Pour les mettre en évidence…

• Utilisation du papier pH : basique• Une amine se caractérise par le caractère basique de

sa solution aqueuse. Elle fait partie du couple acide/base:

R—NH3+ / R—NH2

ion alkylammonium / alkylamine  

CH3—CH2—NH3+ / CH3—CH2—NH2

ion éthylammonium / éthylamine

• L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit:

R—NH2 + H2O R—NH3+ + HO-

d. Les composés carbonylés

On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle.

Groupe fonctionnel Famille chimique Suffixe

aldéhydes

cétones

-al

-one

Les aldéhydes

méthanal

éthanal

butanal

Les cétones

Propanone

Butan-2-one

Pour les mettre en évidence…

Test de la DNPH• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL

d’éthanal et de propanone (acétone). • Ajouter 1mL de DNPH• Observer. • Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) donnent un

précipité orangé de 2,4- dinitrophénylhydrazone avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH).

• Remarque : 2,4-DNPH : 2,4-dinitrophénylhydrazine

NH

NO2

O2N NH2 + O C

R

R'

+ H2OC

R

R'

NH

NO2

O2N N

Test de la liqueur de Fehling• Préparer deux tubes à essai contenant

respectivement 4mL d’éthanal et de propanone (acétone).

• Ajouter environ 2mL de liqueur de Fehling. • Tiédir légèrement à la flamme du bec Bunsen en

maintenant le tube avec une pince en bois. • Observer. • Le chauffage modéré d'un mélange contenant de

la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu2O).

Miroir d'argent : Réactif de TollensPréparation du réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal) • Verser dans un tube environ 2mL de la solution de nitrate

d'argent. • Ajouter quelques gouttes de la solution d'ammoniac. Un

précipité brun apparaît. • Ajouter à nouveau goutte à goutte la solution d'ammoniac

jusqu'à la redissolution du précipité brun. Réalisation du miroir d'argent• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL

d’éthanal et de propanone (acétone). • Ajouter environ 1mL de réactif de Tollens et placer au bain

marie une dizaine de minutes.• Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un

mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.

e. Les acides carboxyliques

Groupe fonctionnel Suffixe

-oïque

Acide éthanoïqueAcide propanoïque

acide 3 -méthyl butanoïque

Pour les mettre en évidence…

• Utilisation du papier pH : acide• Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un

acide carboxylique fait partie du couple acide/base 

R—COOH / R—COO-

acide carboxylique / ion carboxylate  CH3—COOH / CH3—COO-

acide éthanoïque / ion éthanoate

• L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit:

R—COOH + H2O R—COO- + H3O+