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1

OSR 14.1 アルコール,エーテル,チオールの反応

目次: 酸触媒求核置換反応

ROH → RBr ROH → RCl ROH → RN3 アルコールの脱水反応 (エーテル生成反応については OSR 12を見ること) スルホン酸エステルの反応 エーテルの開裂 エポキシドの酸触媒開環 エポキシドの求核的開環 チオールの反応

(チオラートによる SN2反応については OSR 12, チオアセタール生成については OSR 8 を見ること)

酸触媒求核置換反応 ROH → RBr

O. Kamm, C.S. Marvel, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 25 (1941).

E.E. Reid, J.R. Ruhoff, R.E. Burnett, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 246 (1943).

W.L. McEwen, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 227 (1955).

S. Wawzonek, A. Matar, C.H. Issidorides, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 681 (1963).

2

C.E. Redemann, C. Niemann, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 11 (1955).

R.H. Goshorn, T. Boyd, E.F.Degering, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 25 (1941).

C.R. Noller, R. Dinsmore, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 358 (1943).

H.B. Schurink, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 476 (1943).

G.C. Harrison, H. Diehl, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 370 (1955).

L. H. Smith, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 793 (1955).

J.P. Schaefer, J.G. Higgins, P.K. Shenoy, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 249 (1973).

ROH → RCl

J.E. Copenhaver, A.M. Whaley, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 142 (1941).

3

C.S. Marvel, H.O. Calvery, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 533 (1941).

K.N. Campbell, A.H. Sommers, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 446 (1955).

J.B. Conant, O.R. Quayle, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 292 (1941).

J.B. Conant, O.R. Quayle, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 294 (1941).

J.F. Norris, A.W. Olmsted, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 144 (1941).

K. Rorig, J.D. Johnston, R.W. Hamilton, T.J. Telinski,

Org. Synth., Coll. Vol. 4, 576 (1963).

W.R. Kirner, W. Windus, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 136 (1943).

L.A. Brooks, H.R. Snyder, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 698 (1955).

4

F. Xu and B. Simmons, Org. Synth., 90 , 251 (2013).

A.M. Ward, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 159 (1943).

E.L. Eliel, M.T. Fisk, T. Prosser, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 169 (1963).

K.R. Mondanaro, W.P. Dailey, Org. Synth., Coll. Vol. 10, 212 (2004).

ROH → RN3

A. Kalir, D. Balderman, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 433 (1990).

アルコールの脱水反応

J.F. Norris, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 430 (1941).

G.H. Coleman, H.F. Johnstone, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 183 (1941).

5

C.F.H. Allen, S. Converse, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 226 (1941).

W.F. Bruce, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 12 (1943).

H. Adkins, W. Zartman, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 606 (1943).

C.G. Overberger, J.H. Saunders, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 204 (1955).

C.F.H. Allen, A. Bell, L.W. Newton, E.R. Coburn, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 312 (1955).

G. Olah, D.A. Klumpp, D.N. Back, G. Gebhart, Qi Wang, Org. Synth., Coll. Vol. 10, 359 (2004).

(カルボカチオン転位については

OSR 21参照)

6

スルホン酸エステルの反応

C.S. Marvel, V.C. Sekera, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 366 (1955).

L.E. Overman, C.J. Flann, T.C. Malone, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 358 (1993).

W.F. Bailey, M.R. Luderer, M.J. Mealy, E.R. Punzalan, Org. Synth., Coll. Vol. 11, 433 (2009).

H.L. Herzog, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 753 (1941).

G. Stork, P.A. Grieco, M. Gregson, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 638 (1988).

M. Julia, M. Maumy, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 586 (1988).

7

N.G.W. Rose, M.A. Blaskovich, G. Evindar, S. Wilkinson, Y. Luo, D. Fishlock,

C. Reid, G.A. Lajoie, Org. Synth., Coll. Vol. 10, 73 (2004).

J.M. Photis, L.A. Paquette, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 482 (1988).

M. Hanack, T. Dehesch, K. Hummel, A. Nierth, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 324 (1988).

J. Salaün, A. Fadel, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 117 (1990).

J.A. Marshall, H. Chobanian, Org. Synth., Coll. Vol. 11, 1056 (2009).

8

エーテルの開裂

H.E. Carter, H.D. West, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 774 (1955).

D. Starr, R.M. Hixon, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 571 (1943).

M.E. Jung and M.A. Lyster, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 353 (1988).

エポキシドの酸触媒開環

F.K. Thayer, C.S. Marvel, G.S. Hiers, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 117 (1941).

C.A. Stewart, C.A. Van der Werf, J. Am. Chem. Soc., 76, 1259 (1954).

M. Korach, D.R. Nielsen, and W.H. Rideout, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 414 (1973).

S. Winstein, L.L. Ingrahm, J. Am. Chem. Soc., 74, 1160 (1952).

9

エポキシドの求核的開裂

S. Winstein, L.L. Ingrahm, J. Am. Chem. Soc., 74, 1160 (1952).

F. Johnson, J.P. Panella, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 614 (1973).

B.W. Erickson, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 683 (1988).

I.D.G. Watson, N. Afagh, A.K. Yudin, Org. Synth., 87, 161 (2010).

S. Saito, K. Komada, and T. Moriwake, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 220 (1998).

D.M. Hodgson, P.G. Humphreys, M.J. Fleming, Org. Synth., 85, 1 (2008).

10

チオールの反応

Y. Mori, M. Seki, Org. Synth., Coll. Vol. 11, 281 (2009).

J. Larsen, C. Lenoir, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 72 (1998).

E.L. Eliel, J.E. Lynch, F. Kume, S.V. Frye, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 302 (1993).

K.S. Ravikumar, V. Kesavan, B. Crousse, D. Bonnet-Delpon, J.-P. Bégué,

Org. Synth., Coll. Vol. 11, 135 (2009).

J.C. McWilliams, F.J. Fleitz, N. Zheng, J.D. Armstrong, III,

Org. Synth., Coll. Vol. 10, 147 (2004).

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