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REACCIONES

ORGÁNICAS

Profesores:

- Magdalena Loyola

- Sergio Andrés

¿PORQUÉ LA MOLÉCULA “A” TIENE MENOR

REACTIVIDAD QUE “B y C”?

Nucleófilos

Reaccionan cediendo pares

de electrones libres.

Son aniones o una

molécula con pares de

electrones libres.

Bases de Lewis

R-OH, R-O –, H2O, R-NH2, R-

COO –, NH3, OH –, Cl –, Br –

Electrófilos

Reaccionan aceptando

pares de electrones libres.

Son cationes o moléculas

que no cumplen el octeto.

Ácidos de Lewis

H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3;

cationes metálicos: Na+, R3C+,

CH3Cl, CH3-CH2Cl.

SUSTITUCIÓN ⦿Engloban aquellas reacciones en las que un átomo o

grupo atómico es sustituido o desplazado por otro.

⦿Ocurren en los halogenuros de alquilo, electrófilos (especies pobres en electrones) que son atacados por nucleófilos (especies ricas en electrones)

⦿ La ecuación general de las reacciones de sustitución es:

⦿Ejemplo:

2-cloro butano 2-butanol

o Reacción SN1 o por etapas: son aquellas en las que la

ruptura y formación de enlaces se produce por etapas,

formando un carbocatión como intermediario.

MECANISMO SUSTITUCIÓN

EJEMPLOS REACCIÓN SN1

Escriba el mecanismo de la reacción (indicando las etapas, intermediario y productos)

EJEMPLOS REACCIÓN SN1

MECANISMO SUSTITUCIÓN

o Reacción SN2 o concertadas: son aquellas en las que la

ruptura y formación de enlaces se produce simultáneamente

(una sola etapa).

EJEMPLOS REACCIÓN SN2

EJEMPLOS REACCIÓN SN2

ADICIÓN ⦿Consisten en la adición de dos especies químicas al

enlace múltiple de una molécula insaturada, formando

un solo producto.

⦿ La forma genérica de este tipo de reacción se

representa en la siguiente ecuación química:

TIPOS DE ADICIÓN

Hidrogenación: es la adición de

hidrógeno al enlace múltiple para

obtener especie más saturada

Halogenación: es la adición de

halógenos (principalmente Cl2 y Br2),

para obtener un dihalogenuro.

Hidrohalogenación: es la adición

de hidrácidos (HF, HCl, HBr, HI)

para obtener halogenuros.

Hidratación: es la adición de agua,

a un enlace múltiple para formar un

alcohol.

2-buteno butano 2-buteno 2,3-diclorobutano

2-buteno 2-clorobutano 2-buteno 2-butanol

MECANISMO ADICIÓN o Las adiciones son reacciones por etapas, vía carbocatión.

o En una primera etapa el doble enlace reacciona con el electrófilo,

(principalmente H+), formando el carbocatión.

o El carbocatión se formará, siguiendo la regla de Markovnikov, en

el carbono del doble enlace que se encuentre más sustituido.

o Regla de Markovnikov: "El hidrógeno se adiciona al carbono

sp2 que tiene mayor número de hidrógenos".

o En la segunda etapa carbocatión reacciona con el nucleófilo.

⦿Ejemplo:

2-buteno 2-clorobutano

EJEMPLO ADICIÓN

EJEMPLO ADICIÓN

ELIMINACIÓN

⦿Consisten en la pérdida de átomos, o grupo de átomos de una molécula, generando formación de dobles enlaces.

⦿ La eliminación también ocurre en haluros de alquilo.

⦿ La formulación general de las reacciones de eliminación es:

Regla de Záitsev : "En las reacciones de eliminación

el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo

funcional, que tiene menor cantidad de hidrógenos".

⦿Ejemplo:

2-cloro butano 2-buteno

MECANISMOS DE ELIMINACIÓN

o Reacción E1 o por etapas: también llamada eliminación

unimolecular, son aquellas en las se elimina un H y un grupo

saliente, formando un carbocatión como intermediario.

EJEMPLO E1

EJEMPLO E1

MECANISMOS DE ELIMINACIÓN

o Reacción E2 o concertadas: también llamada eliminación

bimolecular, son aquellas en las simultáneamente (una sola

etapa) se elimina un H y un grupo saliente por acción de una

base fuerte.

EJEMPLO E2

EJEMPLO E2

ISOMERIZACIÓN, TRANSPOSICIÓN

O REARREGLO

⦿Tienen lugar cuando un reactivo único experimenta

una reorganización de enlaces y átomos para formar un

producto isomérico.

⦿Ejemplo:

SAPONIFICACIÓN ⦿ Es la reacción de una grasa (éster de larga cadena de

carbono) con una base fuerte (NaOH o KOH) para obtener

jabón y alcohol.

⦿ En caso de que la grasa sea un triglicérido, se obtiene

también glicerina.

⦿ Ejemplo:

REACCIONES DE OXIDACIÓN Por lo general en química una oxidación se define como

la pérdida de uno o más electrones en un átomo, pero en

química orgánica una oxidación es la formación de un

enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo.

Con frecuencia una oxidación añade oxígeno.

“Quizás la reacción más valiosa de los

alcoholes es su oxidación para producir

compuestos carbonílicos, los alcoholes 1°

producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los

2°producen cetonas y los 3° por lo general no

reaccionan con la mayor parte de los agentes

oxidantes”

⦿ Oxidación de alcohol 1ª: en presencia

de catalizador CrO3(Py), agente

oxidante débil, se transforma en

aldehído

⦿ Oxidación de aldehído: en presencia

de CrO3(Py) o KMnO4 se transforma en

ácido carboxílico

⦿ Oxidación fuerte de alcohol 1ª: en

presencia de KMnO4 se transforma en

ácido carboxílico

⦿ Oxidación de alcohol 2ª: en presencia

de CrO3(Py) o KMnO4 se transforma en

cetona

REACCIONES DE REDUCCIÓN

En química la reducción se genera producto de la formación de enlace

entre el carbono y un átomo menos electronegativo o por el rompimiento

del enlace entre el C y el átomo más electronegativo.

Con frecuencia la reducción añade hidrógeno al producto.

“El método más general para la preparación de alcoholes es la

reducción de compuestos carbonílicos”

Esta reacción adiciona hidrógeno al enlace C=O para dar un alcohol.

Todos los compuestos carbonílicos pueden reducirse, incluyendo

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres.

⦿ Reducción de aldehídos: en presencia

de NaBH4 o LiAlH4 se transforma en

alcohol 1ª

⦿ Reducción débil de ácido carboxílico:

Los ácidos carboxílicos y los ésteres se

reducen para dar aldehidos.

⦿ Reducción fuerte ácido carboxílico:

en presencia de LiAlH4 se transforma

en alcohol 1ª

⦿ Reducción de cetona: en presencia

NaBH4 o LiAlH4 se transforma en

alcohol 2ª

ESTERIFICACIÓN

⦿Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes,

en presencia de un catalizador ácido, formando

ésteres y agua .

⦿La forma general:

⦿Ejemplo:

ÁCIDO ETANOICO ETANOL ETANOATO DE ETILO

SÍNTESIS DE AMIDAS

⦿Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco, amina 1ª o amina 2ª; formando amidas 1ª, 2ª, 3ª respectivamente y agua .

⦿La forma general:

SÍNTESIS DE AMIDAS