rund ums waschen. ÜbersichtÜbersicht 1.geschichte des waschens 2.moderne waschmittel 2.1 tenside...
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Rund ums Waschen
ÜbersichtÜbersicht
1. Geschichte des Waschens2. Moderne Waschmittel
2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel2.3 Enzyme2.4 Ionenaustauscher2.5 Optische Aufheller
3. Der Waschvorgang4. Schulrelevanz
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• Erstes Waschmittel: Wasser
• Seifen: Alkalisalze der Fettsäuren
• Entdeckung der Seife: Sumerer ca. 2500 v. Chr.
• Nutzung: Medizin, Kosmetik und Reinigung
Seifenrezept: 1 Liter Öl und die fünfeinhalbfache Portion Pottasche (K2CO3)
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• Ägypter: ca. 600 v. Chr.
• Nutzung: Haarpomade, Medizin
• Wäschereinigung: Kochen mit Pottasche & Soda (Na2CO3)
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• Römer: ca. 50 v. Chr.
• Nutzung: Kosmetik, Haarpomade
• Wäschereinigung: Urin & Kochen mit Aschelauge
• 2. Jhd.: Wiederentdeckung der reinigenden Wirkung der Seife durch Arzt Galen
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• Hochblüte der Seifensie-derrei: durch Araber, Spanier, Italiener & Franzosen
• 14. Jhd.: Seifensieder-Zünfte in Deutschland
• 19. Jhd.: großtechnische Herstellung von Soda (Leblanc-Verfahren & Solvay-Verfahren)
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• 1907: erstes Vollwaschmittel– Persil (Seifenpulver, Natrium-
perborat & Natriumsilicat)
• 1928: Synthese anderer Tenside (lat.: tensio = Spannung; ober-flächenaktive Verbindungen)– z.B. Alkylsulfate (FEWA)
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
Öl + Natriumhydroxid → Glycerin + Seife
Versuch 1: Herstellung von Seife
CH2
CH
CH2
O
O
O C
C
C C17H33
C17H33
C17H33
O
O
O
CH2
CH
CH2
O
O
O
+
H
H
H + 3C17H33 C
O
H2O +OO-OOO+ -3 Na OH Na
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
Mechanismus der Verseifung
CH2 O C17H33COH
O
Na
-
+
C17H33COH
O-
C17H33COH
O-
O
O
CH2
3
CH
3
O
-
O
O
O
CH2
CH
CH2
O
O
O C
C
C C17H33
C17H33
C17H33
O
O
O
HONa
-+
HO
Na
-
+
HO
Na
-+
O
O
O
O
OO
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
CH2
CH
CH2
O
O +
O
-
-Na
+Na +
CH2 O C17H33COH
O
-
C17H33COH
O
-
C17H33COH
O
-
O
OCH2
CH2
3
-
3
HO C
O
C17H33
HO C
O
C17H33
HO C
O
C17H33
3
O
-
O
OO O
O
O
O
3 -
C
O
C17H33
+ CC17H33
O
OO
-
-Na
+
CH2
CH
CH2
O
O
O H
H
H 3 3
-
OO
O
2. Moderne Waschmittel2. Moderne Waschmittel
2. Moderne Waschmittel2. Moderne Waschmittel
Waschaktive Substanzen
Tenside BleichmittelEnzyme
Gerüststoffe IonenaustauscherCobuilderAlkalien
OptischeAufhellerWeitere Hilfsstoffe
Schaum-, Vergrauungs-,Farbübertragungs-,Korossionsinhibitoren,Duftstoffe
Moderne Waschmittel
2.1 Tenside2.1 Tenside
• Aufbau von Tensiden:– Hydrophoben Teil: meist langkettig verzweigter
bzw. unverzweigter Kohlenwasserstoff– Hydrophiler Teil: polare Gruppierung
Tenside
2.1 Tenside2.1 Tenside
Demonstration 1: Tenside in wässriger Lösung
2.1 Tenside2.1 Tenside
Demonstration 2: Erniedrigung der Grenzflächenspannung
2.1 Tenside2.1 Tenside
Tensidklassen
2.1 Tenside2.1 Tenside
Dodecanol → Dodecylsulfat + Wasser
Versuch 2: Herstellung von Dodecylsulfat
OH1) H2SO4
NaOH2)
+ H2OO
SO3- NaO O+
2.1 Tenside2.1 Tenside
1. Schritt: Bildung des Schwefelsäureesters
Mechanismus
H
HHSO4-
O+O
O
OH
HSO4
H
-
O+
O
OSO3H + H2O
2.1 Tenside2.1 Tenside
OSO3H
2. Schritt: Versetzen mit Natronlauge
OSO3
- Na H2O+Na -OH O O++ OO
2.1 Tenside2.1 Tenside
Versuch 3: Nachweis von anionischen und kationischen Tensiden
N
SN NCH3
CH3
CH3
CH3
O+
H23C11
CH2O SO3
O-
NN
(CH3)N
H31C15 CH2 O N
Me
MeMeO+
SO3O-
2.1 Tenside2.1 Tenside
• Seifenlösungen haben hohen pH-Wert Verfilzen von Naturfasern
• In hartem Wasser Bildung von Kalkseifen Ablagerung auf Gewebefaser
• Mit Säuren Reaktion zu schwer-löslichen Fettsäuren Ablagerung auf Gewebefaser
Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt
2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel
• Funktion: – Oxidative Zerstörung des Schmutzes– Keimtötende Wirkung– Ersatz für Rasenbleiche
• Einsatz von Natriumperborat– Bei 60°C optimal aktiv bei geringeren
Temperaturen Zusatz von Tetraethylendiamin (Bleichaktivator)
Bleichmittel
2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel
Versuch 4: Nachweis der Bleichwirkung
1) Bei Temperaturen > 60°C
O O
O OB
O
OB
O
OHO
HO OH
OH+ 2 H2O 2 H2O2
2 -
2 H2BO3-O
H2O2 H2O HO H O OO O- -
OH O OO O- -
HO
2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel
2) Bei Temperaturen < 60°C
N CH2 CH2 NC
C
O
O
CH3
CH3
C
C
O
O
CH3
CH3
H O OH O O
--
O
O
CH2 CH2 NC
O
CH3C
O
CH3
H3C C O O H
O
+
- -N
O O
H3C C O O H
O
2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel
+ H3C C O O
O
2-O
CH2 CH2 NC
O
CH3C
O
CH3
N
H H
2H3C C O
O
H O
H3C C O O
O
H
+2
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Enzyme: hochmolekulare Eiweißverbindungen
• Proteasen: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche Bruchstücke
• Amylasen: Spaltung von Stärkemolekülen in Zweifachzucker Maltose
• Cellulasen: Spaltung von Cellulose in Cellobiose
• Lipasen: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen um 20°C
Enzyme
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Enzymatisch katalysierte Zersetzung des Faserschmutzes
Funktion in Waschmitteln
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Subtilisin– Stabilitätsoptimum bei 60°C – pH-Optimum zwischen pH 10-11– Stabilisierung durch Ca2+ Ionen– Geringe Selektivität– Aktives Zentrum
Versuch 5: Nachweis der Proteasewirkung mittels Gelatine
CH2
OOH
N NH
O CH2O-
Asp
His
Ser
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
Mechanismus der enzymatischen Katalyse
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
H
CO
R1
NR2
H
His Ser
Asp
N
N
H
H
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
C
R1
O O-H
O+
N
HR2
His Ser
Asp
N
N
H
H
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
C
R1
NR2
H
O
HAsp
His Ser
N
N
H
H
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
C
R1
OHO
H
Asp
His Ser
N
N
H
H
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
C
R1H
OO-
HO+
O
Asp
His Ser
N
N
H
H
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
H
CO
R1H
OAsp
SerHis
N
N
H
H
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase in Waschmitteln
2.4 Ionenaustauscher2.4 Ionenaustauscher
• Funktion: Entfernung der Härte
– Früher: Natriumcarbonat, Penta-
natriumtriphosphat• Nachteil: Kalkablagerungen,
Eutrophierung
– Heute: Zeolithe und Cobuilder (halten härtebildende Ionen in Lösung)
Ionenaustauscher
2.5 Optische Aufheller2.5 Optische Aufheller
• Fasern absorbieren bevorzugt blaues LichtGelbstich in weißen Textilfasern
– Früher: Zugabe von blauen Farbstoffen
– Heute: Zugabe von Fluoreszenzfarb- stoffen
Optische Aufheller
2.5 Optische Aufheller2.5 Optische Aufheller
Demonstration 4: Optische Aufheller
3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
Versuch 6: Schmutzablösende Wirkung von Tensiden
Schmutzart BeispielPigmente Staub, Asche, Ruß
Fette/Öle/Mineralöle Hautfett, Kosmetika
Wasserlösliche Stoffe Salze, Urin, Schweiß
Eiweißhaltige Stoffe Blut, Kakao, Milch
Farbstoffhaltige Stoffe Obst, Rotwein, Tee, Kaffee
3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
1) Benetzung 2) Verminderung der Schmutz-anhaftung
3) Ablösen des Schmutzesvon der Faser
4) Halten des Schmutzes in der Lösung
4. Schulrelevanz4. Schulrelevanz
• Anwendungsbezug Chemie hat etwas mit dem eigenen Leben zu tun
• Waschmittel im Lehrplan
– Wahlthema angewandte Chemie• Grenzflächenaktive Substanzen
– Wahlthema Komplexchemie• Bedeutung & Verwendung von Komplexverbindungen
Ende
ZUSATZMATERIAL
OH
O
NH2O
HO
OH
O
NH2
N
N
H
OH
O
HO
NH2
Asparaginsäure
Histidin
Serin
2.1 Tenside2.1 Tenside
Schaumbildung ZusatzmaterialZusatzmaterial
2.1 Tenside2.1 Tenside
Versuch 4: Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt
1) Der pH-Wert
R (CH2)n COO- + H2O R (CH2)n COOH +(aq) (aq) (s)-OH (aq)O O
R (CH2)n + R (CH2)n COOH +OSO3-(aq) (aq)H2O
-OHO O
ZusatzmaterialZusatzmaterial
2.1 Tenside2.1 Tenside
2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren
3) Bildung von Kalkseifen
R (CH2)n + H2OR (CH2)n COOH +H3O+OSO3
-(aq) (aq) (aq)
O O
R (CH2)n COO- + H2OR (CH2)n COOH +H3O+
(aq) (aq) (s)O O
R (CH2)n COO- + R (CH2)n COOH2 ( )2Ca2+ Ca(aq) (aq) (s)O O
R (CH2)n + R (CH2)n COOHOSO3-(aq) (aq) (aq)Ca2+ Ca( )
2O O2
ZusatzmaterialZusatzmaterial
2.1 Tenside2.1 Tenside
R (CH2)n COO- +2 Ca2+(aq) (aq)O O
R (CH2)n COO- + H2O R (CH2)n COOH +(aq) (aq) (s)-OH (aq)O O
R (CH2)n COO- + H2OR (CH2)n COOH +H3O+
(aq) (aq) (s)O O
Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt
1) Der pH-Wert
2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren
3) Bildung von Kalkseifen
R (CH2)n COOH( )2Ca (s)
3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
Industrielle Her-stellung von Seife
2.4 Ionenaustauscher2.4 Ionenaustauscher
Versuch 7: Wirkungsweise von Zeolith A
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Funktion: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche Bruchstücke Bessere Loslösung von Textilfaser mit
Tensiden
ProteasenProteasen
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Funktion: Spaltung von Stärkemolekülen in Zweifachzucker Maltose
• Verbesserte Waschergebnisse gegenüber kohlenhydrathaltigen Anschmutzungen – Nudeln, Reis, Bratensauce, Pudding
• Synergien zwischen Amylasen und Proteasen– Amylase baut Stärke an Oberfläche des Flecks ab,
Protease kommt besser an Eiweiß heran
Amylasen
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Funktion: Spaltung von Cellulose in Cellobiose
• Abbau von MikrofibrillenGlatte Oberfläche, frische Farbe,
weiches Gewebe
• Freisetzung feiner SchmutzpartikelTenside können Anschmutzungen
entfernen
• Einsatz in Colorwaschmitteln
Cellulasen
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase in Waschmitteln
OO
OOH
O
O
OH
CH2
O
H
OH
O
OOH
O
OO
O
OH
CH2
O
H
OOOH
OCH2
O
H
O
OO O
H
H
H
CH2O
H
H
OH
OH
CH2OH CH2OH
Cellulase O
OOH
O
O
OH
CH2
O
H
OH
O OH
H
H CH2OH
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Funktion: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen um 20°C
• Oberhalb dieser Temperaturen Tenside ausreichend
• Kombination von Tensiden mit Lipasen erhöht Waschwirkung
• Spaltung der Fettmoleküle zwischen Glycerinmolekülrest und Fettsäure-molekülresten
Lipasen
CH2
CH
CH2
O
O
O C
C
C C17H33
C17H33
C17H33
O
O
O
3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
1) Benetzung- Erniedrigung derGrenzflächenspannung
2) Verminderung der Schmutzanhaftung- Elektrostatische Abstoßung zwischen Schmutz und Faser- Umnetzung
3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
3) Ablösen des Schmutzes von der Faser- vollst. Umnetzung durch mechanische Bewegung
4) Halten des Schmutzes in der Lösung
3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
Waschkreis
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