solucionario del boletin 8 del anual cv
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Curso: " . .
Cic lo: . . . .
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\nqssrtsir.
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A) solo t
B) solo II
C) solo III
D) lv l lv
,P l , l ly l l l I/-
b$\ rq\üis..Lsü S
I$. - t\sLRr\\LRSil __? \tn q\qfñN: r\ss\ qss\b\ñr\ñ\
tur&N\E\ñs$s:\ $( SsN$s, ._
tH\.t*\qs\s\ , Q.bRr\
(lnsu'. {ffiS: tnshsñs [,2..b.\, Ñs \\ üu \N "c"
Ls\ qsñsr.s\ ssss$ts.h\ bt b,t ' Ft
d,Cuántos carbonos secundarios v terciarios I
hay, respectivamente, en el siguiente com-
puesto?
HCIt l
CHr-CHr- CH- CH = CH - CH- CH2
CI
N 2;\ ; bt ?; t ; t \ ?,ü
r-13.
I f- ' l ' .f i \ \ $C -f-- t . H
ü\ J'*f,
f - f r -,\ fx
L-H)H\x- ' .*
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I .hT,oS"\AA \S*r* \.. c\s\sñ$s\\\n\ hü. u1s\\srsrrrs \s\:
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s, - t\\ E= Ch-
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FNFNÑ t Eñss\ ------l tqa=qq-c\\e-
PoltsÑ \ q\ü
üñü o \IÑ\.
)t s\ $$t' ñ
b- q¡.\\sls ñ
p/a
CH3CH(CHJ (CHtrcH(CHJcHtcu(czH5)C(CHJr
I. Es una Parafina ramificadaV
II. Posee isómero estructural de posición' \S t
III. Su nomenclatura es
2,2,5,6,8- pentametil - 3 - etiloctano f
/-¿ ,/, /
,lff solo I./ ,,/
B) solo II
C) solo tl l
D) lyt l
E) Iyt l l i
(\u&s\\$S
{rtbl t a}rL.¡Nt
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s\s\sb tru\u\\s\s:
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\- b-. ñqsN\h l.lÑ\\ 1l5\tus. tsÑ*os,s &o qN\s\s
r--*- '
T\- trpsh\$6- Ñt- ?,?,b,b \ü.'s.s.s.[ñ$Nq.\ññ"
t\\s$r\$Ñ\
ñ
CHg T'\\\\\s\\ b \5
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É tuqNü\&$sr--.-.b
ñtrsent- Ltt) ' c.,t r
Errt\t\s\sLqs\
q\ \u\n l- \\ T' tll' c,\ hñ\bT\ /n 5Nq\ l,,rl,\s, e,hsKt,pt
b- qüññ\ \s $ñNNtrs\\s e.Slq\NSSsr "
I. En la cadena carbonada base, hay ocho
átomos de carbono' iWI ': !::i:i::::-:::::.::::.;.i_::i::::r
It. Contiene cinco carbonos terciarios.\
III. Su nombre es \3,6- die.til - 5 - isobutil - 2' metil.tottutto \\
/3- C,- q\\
T. L- ?,1 -\.ñü\\ñss.s
$stroñt.''. Cb\rq
?. rnüñpslsss
Innro,*s: fq\\rqA)ly l l
,B) l ly tV
" C) II, III y tV
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.qñR\ tsÑ*ussn
\qsrÑ tgrsssfs¡.t\ t
S\\s\ \'\tsus\s.
I
TN\\\I\SDts\
ñ\L\t$\\t\
I",T- ¡)6-
qÑ\ñ\\R\ .
\ - h\s(\s\S)
f Nr$,"\K Cq\\rq
2,3 - \-sñt¡ñnrr\r
Itrrnu\s C1\q
B- Oe et nombre oficial al siguiente compuesto'
\\¡Ñ
T\*
.'',,uii.¡+,li*ffii
t- tÑ \h ü q\s$bw \urt&
b- ñü - b - rns$s\\ - t_\$ñ\\\q¡\s
U\trr.:
, t I- ür{ü., .- ?, b - &..sro.üü\qSsss .
T
(sr\$s\\sÑñ:\
($ t,\- ñÑ - ? - ttrüüUu$rssI ¡ - ' t .
- - 'Ñ t N - ü¡Sñ - e,b. üirsñs,.t$rsss
/c.\ qb- \Ñ\- tib -&
ür tg- \-.sÑ\. e \$$L\süssss
L\urrq. í
,5 \ -s : l t
o-
il
i
¿r
curso:.Q- u, wf cn
Responsable:.1).-?6 A
toiséñáfé-lat',--¡ProPosiciones verdaderas'
cHr. CHg Hl l l
cHr-C c-cHr-CHr-Cl lczHs czHs
I .Esunhidrocarburoet i lénicoramif icado.
II. Posee dos isómeros geométricos'
III . Su nombre es
6,7 -dietil - 6,7 - dimetil - 2 - ocleno'
r . V t s un h;¿ro cor 6uro in soTu,(e-
Respecto a los siguientes compuestos, señale
la secuencia correcta de veracidad (V) o false-
dad (F).
l t .
-c-cH,l
H
CH¡ H\ /,c = c..
CH
\ /C=C
ír, -tr,
dO deLt ipo q-Lguen-O COnoct-da como' oLofí áas o e. tL Lu-. , ,
f.
xu
I. Se trata de un mismo compuesto.
II. Poseen propiedades físicas diferentes y
propiedades químicas i guales.
III. Son isóbaros geométricos.
Son
- 2 BUf 6AJO y TRAñ S - 2-- BUTEÑO.
cos,CLAV E B
cHr
ryu cos
Í:, v
I I
FL
QAsQHs
UFm" cH'
?;3
o 5 ' [SO ProFtL- 1- met iL 'Z, T 'nonodfaro
cLeve A
13. Dadas las siguientes proposiciones, indique
cuáles son verdaderas.
I. Según la longitud de enlace, se cumple que
C-C¡f=C>C=C
IL Según su estabil idad química, se cumple
que C-C > C=C > C=C
III. El enlace doble (C:C) es una zona de
mayor reactividad que el enlace triple
C= C.
v c-c
n ts l ls{ 420(orn)- f ' . a '
L c- d*í.sLancLa- Fro m,e dt o ¡d-e LoS nu cLeoS erLLa'ZA-d o f
CH^rrL
w'
6 -atLL - G,7,1 - lre,r h(etl L- t-No^j eNe
C,D C - CHe.-CH2r-6:¡-L=ClL-C
Cla¡/¿ 9 f )
f , I .V Aluv-s.r. rnolf e-2,
.?6T Pf e Se,n crs,
3.v
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F una eru Funu¿,':t_tAr&ueNO At eui¡ lo
ALGLUE x¡ O
cr. \/
a sLa'b',JJ-J-A'solo é'L @ntou¿
siJ rr..;,
€L €¡t ¿ac€ Doeue po SaG un So Loanla-ca pL ( ZonA úe a- Lt . . -a.- .feeCttvtd,-q,d)
VnI
+5e4
14. Con respecto al siguiente compuerto, IJE
le la secuencia correcta de veracidad (V) b
falsedad (F). il?,t¡.j;1 l'¡ .
t :a.
i
. t :
1; : l
..::t. Es url hidrocarburo coll mayor grado de
.,::,:::ii:¡1. , .:
,,,,,iñSáturación que un alqueno
*.Il.,,,',Poieé'isomería de posición f"
H?',C=C-CHo--CF+-CH7- 3cHg
f-m e,tíL -- z- Hefi*no
7s
Cfevg E
16. Respecto a la estructura mostrada, analice la
veracidad (V) y falsedad (F) de las proposicio-
. nes y marque la alternativa que muestra la se-
cuencia correcta.
cHr-cH-cH?
CH"t-
CH=C-C- CH2- C =C- CH- CH=CHzt - l
CH=CH, CHr-C=CHz
?osee, arL[a-ces JoA| 'as ¿tr ipLes
7 enla ces ?; (4+ e,Le
CLAV€ É
T.,. V
f f i ,v
Los e) quiPOstc,drL' a,
I 't-c etíLt-otLL - B-rn et iL - 1- dacino
f
cleve @
:rai'
:=Ér
i ,,+.::jsil
S,-'5;
ÍI,f..::.
zf,.*¡;1: 4:
€r:ii
'nr-
ll: ,.
]i:i-,
EV
JII V
ctron¿ s)=Ii''i{.,,,ii=ll--
,, 15. , Cdn,lr,iéspecto a los rtg*;;ü-.onipu*É,: : , . . . . : : i . : .
.i"j;,¡;1i''" sñale la alternativa gue presenta las propg;i
ciones correctas.
HIA cH,-c=c-i
::i;cH,-ür3HHHtt l
B. CHr'CHr-fn-?-C=C-CH:r
CH, H
I. En cada compuesto, sólo hay un grupo fulcional. fi
a{.i:.:
I I . El compuesto B es más reactivo qu" *tft .l!i"r
l l l. En el orden señalaclo, sus nolnbres,,il$c
CH- CH - CH^\' l ' \*.-%obutlL
@Er¡*tL
t?C-Cfr1, -C= c
cH =cH
#¿ -eHz- CH-aHZ- cH=cH-
cHe
cHI
C=
5 - meti l- 2 - heptino y 5 - meri l - 2, hepreéi
8
c[AuE p
sr. v
18.
ÍF
W.. v
nA
equé proposiciones son correctas?
I. Según su estabil idad química, A > B > C.
II. A tiene mayor punto cle ebullición que B y C.
IIL C tiene mayor densidad y rnayor punto de
ebullición que CH¡(CHz)aCHs.
r. F SogJn su @ s fu,'L¿LL¿-a.d* r
Af f i t jor # c':tt la,Ces Sf 6 fnAS
1[.F S¿r gó" 5lU pr*to áe- Gbq,l I Lt'¡i' ..-
A
A rn%ú ta,rno ño dtft- etcla
*"oj- Tob ,
C ma¡.| ú de"rsiAl tgrJ eg- HAJo
NOÜI. Solo A y C poseen isomería geométrica.
II. En el orden establecido, ros nombres co-rrespondientes son ciclopenteno, ciclo-hexadieno y 4 " etil - 6-metilciilohepteno.
,,..#lj.,Cada uno es más reactivo que su corres_
ffi ffindiente cicloalcano.
T . F Los hidro cq rburlS c ic 6co s po sGqrLlsom G ría- J eorn etircq, (consl dttanbIOS SU.ST ffüyÉN7.g.' , pos¡c1&u du..t-a,nlq;g.e I ñ gq,tu rO,dO )'.
'
A. ac(aPeNTe^{og. lrl clc Lo h e x,a-á.tart.oC, .{ - €TfL - G -fneT iLátctoh.p tffiO .
PoF. ?9,€,.38l\¡cfA J>e. Lo-s€r.¡d3 ce:s T( ¡
CLAV€ C
'ili:iiij¡i .,.:i,.:j riiiii:.i::ij:'r- -_---
-i-ffi.¿Que compuesto no üene propiedades de unalcohol?
- - :A) CHz=CH-CHzOH
cH2oHrro\,/
CHt=l
C) CHr-9-CHe" l
OH
D) CH=C-CHz-OH :
OH:!/ \
E)( )\-J
,-*-P¡
á a ?roqte-clod d¿|. G\cr>hc:t ¿s Jr;e- el,l t , I t -
clf E c-s3e3
29. icuál es el nombre IUPAC del siguiente com-puesto?
?",CH¡ CH,l- r '
?"r-cH-cH-?"-?"cH¡ oH fñ cH,
\2
A) S - fenil - ,}-dimetiloctanol
B) S - bencil - 4,6-dimeüloctan -3 -olC) S - fenil - 4,6- dimeüloctan - 3 -olD) 4 - fenil - 3,5 - dimetiloctan - 6 - olE) 4 - fenil - 1,3,S - tfrnetilheptan- Z - al
gcHe -gcHJ
cHz
H
b)
o €b*
ctb
ffi,é*6ltrnüiitoq -z-ol =f rgg3$*i*iEi l, 6 - drrndtr' L - j - ocTo.rto L + H f?
cftrVe.; c,
A) wnD)FW
r{
d)
e) .D cH3- É-"^^'qU
(€rrboruo gecrnplo.rfie.-) oLeohd g¿cünersrto
S) do- re"ocs,Dorl
Pc>r+ OHIirArt'
e&g-cbf- cHa l%
LeSF*,*,e¡,f cohot sq-qstlndor+oos--l
lacHE) qrrF *aüre
dL otcohot Sq¡pnpjonto
Cño(t$.e-hVe I E
Cüg-@-cElz
f ro?e-{tofLo
_ffi?'
22. Indique el nombre IU
puesto.
CH, O/ - \ /cHs cHz
= --:fl
il'del siguiente com-
?",cH t ,cHu
cHz
lcs aJorrr¿'c;cJod,
"Hr"o
= JB
CHI
CH"t '
CH¡
A) 3-metil - 4 - etoxihexano
B) 4 - etil - 3 - metil - 4 - propoxibutano
C) 3 -metil - 4 - propoxihexano
D) 4 -etil - 3 - metil - 4 - propoxihexano
E) 3 -metil -4 - etoxioctanoico
..SHg- c!.1 L-,,9Hg-Si
3 - fne"T¡l - &Í *
€HA - *12 --etiZ- O - ct{= cH*
Ovwbre- C-ornúrl .' Pte?it Vtntt der9
n
T) cHgl -
o- c.H 'FocmiL tso?ro?if ¿farteH3
,-o -c{ ,,eq,
Pit ü&r tobls
A) 1 8; 2 -metil - 2 -rnetoxipropano
B) 1 8; 2,2- dimeti l-2 -metoxietano
C) 1 9; 2,2,2- trimetil -2 -metoxipropano
D) I 7 ; 2 -meül- 2 -metoxipropano
E) 1 8;2,2- dimetoxipropano
e-to.$e-; D
ffi 25. Indique er nombre IUpAC der siguiente com-puesto.
ttt,t",
CHocHr- cH=cH-é"-."-3-oIo
oHl cHt
A) O-hidroxi - B -isopropil- 2 - metilhexenalB) 0 - hidroxi - B - isoprop ir -z -metilhex - 4 - enarc) z- metil - 3 - isopropil - 6 - hidroxihex - 4 - enalD) e - formil - 4 - isopropil - 5 - meürhex- 2 - en - r - orE) 4 - isopropil - 5 - meür - 6 - formilhex - 2 - en - r - ol
b"J eHg
qH3- O-+- qlt3 ,c3cH:
ftoWn1"lÑ.r,u6.- j L- rnti{L * 2- fhftyi f fDFnO
etoVe: A
Indique los compuestos cuyoscorresponden.
OH
g- l'wárc*; -
/g\l l -
,c-CHS -CH CHIs
cHgB -,so ?ro?r¿,- L- w'tülrlfu.v(- V ed
2n. nombres no
I. CH3CH2CH2OCH=CHz: propilvinil éter
CtaVe: B.
o;R- J-Ff
at&lu'do
áQué compuesto se produce por la oxidación
de un aldehído?
A) éster
B) alcohol
C) ácido carbodlico
D) cetona
E) éter
D tos 5 u5-(Rrr5o-^r[q¡ d.\-ta^
@ Sonl{F elo-rtl ( *Y, .Dao}¡*¡Ztt
W np rug{* ostsrs-l-ÉT+ea.
1-c-!ero - ?--T go&emi L 4- nncl'th¿X-- Ll- ¿n0{
i^&I .t?bt :
-éi {'rr€|
-/ j,u
q'- q-
4+f " iL/
( O) l f r ¡\ \ ' - I l - Í - , ñ A, - rÉ, ,
¡ , R- C- O-&l
ácndoc*rbo*qhtso
tt
Respecto al siguiente compuestO,.
cH, cH"_lt"CHo- C =C -CH -CH2- CH- CH,
l l¿
d.r. SÉ = q
h'bn*do: &sfz z 2t
orbi6'(¡, lr^'!t,tf. dt gP" =?r¿r =?6
BYb¡.ro{rr hrhar: d. s?2 --!xg=JL
Clorl ¿L B
A)YwD):FvP
cl cHz-fr-Ho
*3?r4
; -,{"H.3-.--.* | ,
cl{e- bu}e$g-rgohitr Lú
ctrc
,?u*
.'-$-u fo),- €Hs-cvz-. e
qroQbndd¿Jüdo *{
"CCE6'51-
jco
F u nci on-es oxiggnadagj I
Ciclo:Anual CV Responsable: Q26A
28. Señale el nombre IUPAC del siguientecompue$to.
2-fe n il-S-meti I h ex-4-e n-3-o n a
l t l t lI l f f fI
t t6c - : -co
lñ cH.\¿
Colocar los seis carbonos y enumerarlos.
Colocar el doble enlace y luego unir los carbonoscon enlaces sencillos
Unir a cada carbono los grupos segun suposición en la cadena principal
Solución
?*'?*' CHr
H2c=ct - i :-?*
cti.lt..r,cHs cHz ?Fr. ;;
l ' rnrc-fi-cH-cHgo
A) 2, 7-d imeti l-6-i go b uti l-6-etil n o n -8-e n*3*o n a
B) 4-etil*4-isobutil-3, 8-di metil n o n- 1 -e n-7-ona
C) 6-etil€-isobutil-2,7-dimetilnon-8-en-3-ona
D) 6-etil-6-isobutil-2, 7-dimetilnone no
E) 2, 7-d imeti l-6-etil-6-isobutil n o n e n o
Solució:n
etil
CHql "I
CHr's I r u l
a
cH2-cH-gH-q-c
s=30
oficial del siguiente
HOH-CHCHO-cH2oH
S-fonnilhexanoico
;6idi h id roxi-S-fo rmil h exa n oico
iil-4, 5-dih idroxi-2 meti lh exa n- 1 -o ico
til-5-fo rm¡l-4,6-dih idroxi h exa n o ico
-fo rmi l-4,6-dih id roxi-2 -metilh exa n o ico
1
Hsc456
-cHIcHs
*n' ;{-,Hec-
El grupo carbonilo poseeel grupo alqueno
6-e ti f-6-i so b u til*z,7 -d
Clave
29. Halle la atomic del siguientecompuesto
2-fe n i l-S-meti lh ex-4-e n-3-o n a
123456
HOOC-CH-CHr-?H-CH-CH"-O HI f 1..^
t hidroxiHsC oH cHonretil hidroxi formil
El grupo carboxilo posee mayor prioridad y losdemas grupos seran nombrados comosustituyentes de la cadena principal.
á cid o S-fo rmi l-4, 6-d ih id roxi-2 - metil h exa n o ico
Clave E
Solución
A) 30
D) 35
B) 31 C) 32
E) 34
i l t .
31. Indique la verdad (V) o falsedad (F)de las siguientes proposiciones.
l. El H2C=CH-CoOH es un ácido insaturado
ll. El nombre IUPAC del siguiente compuesto.
CHs
es ácido 3-meti lcidohexanoico
El siguiente ácido posee isomeríageornétrica HOOCCHCHCOOH
A)VFF B)VFV C)VW
D)FW E)FFV
Solución
^\ / -L,
/z s\HOOG/ COOH
14
áci do cis-Z-butenod ioico
32. ¿Cuál es el nombre del producto faltanteen la siguiente reaccion?
CHel-
Hzo
Stilpentan_qgfo de etilo
etilpenff,fls$fo de propilo
etanol
^^("7*oo-t1*_.-,.--
cHs
Es una reacción de esterificación, resultando;
metil
b o?ttu z , icH3-cH- gH* cHz-coo- cH2-cH3
ón, ¡ eüll -YCHs carboalcoxietil
3-etil-.4-metilpentanoato de etilo Clave A
nota: el nombre del ácido resulta decambiar "ato" por f ticof ' y anteponer"ácido"
lr(F)
3lz 1*f
insaturación
La enumeración ecarboxifo y otorgandaf sustituyente
COOHI
,/ 1\ ácido 3-metilciclohs 2 ..;:l l¿V|-cHg
4 met¡l
lll(V) El compuestgeometrica cisespecies que
grupposició
ta isomeriaNotar que las
nen a un mismocabono tienen qu erentes
HOOC ..H"--i"', ... 'r 's
\r- \ ,
l= =\ooH
4
ácido trans-2-butenodioico
cooH
cru-cH-gH-cH2cooH czHsoH *| ...,t,'r-.
ó,Hu,,''iir;iiii*iiiiii
A) 3-etil
B) 3:
c)
anoato de etilo
ato de etilo
ácido 3-etil-4-metilpentanoico
33. Reepecto al butanoato de bencilo,indique fas proposisiones correctas.
l. Provienen def alcohol bencílico.
ll.Tiene por fórmula
ot l
cH3-(cHz)z-ü-o-fñ
\?f ll.Proviene del ácido butírico
A) solo I
B) solo ll
C) ly l l
D) l l y l l l
E) lyf l l
Sglucióp *,,ffiJfe¡ ' .? i .1 '1. ' i . ' l
iiit:,i' i$ji'u''t ..,
| (v) butanoato de bencffi
/\ ffi lt'ffi/ \ :iiliiiii:,:l ¡fi,i,¡'
ácido nutand r-Eanofffi#flil¡"oii'ii,:':;iir,¡'
i l f l
ruc-cH2-cHr*[-o-cHz41
carboalmxi
ilr (v)
ácido butanoico (N.lupac)= ácido buttrico(N.Comiln)
34. ¿Qué compuestos llevan su nombrecornectos?
9Hs 9Hsl. é-¿ : butano-2.3-diona
|] i loó
buUano/ato de
+l l4c ¡ €OO-
l1I
Yalcano
ben
r$ft
cil/o2,3-butanodiona
Clave E
-
B) oHCoH2OCHoH3 :éter i ^ )I
oto' , sqz y'
cHs
El grupo hidroxilo de un alcohol siemprecH-cH- i esta unido a un carbono hibridizado en lac) | )c-o :cetonacH=cH
' wwrre , forma sp3.
cH3cHzcHz-n,
ñ\ ^..fr^fl: i s6. En la "joffin*
estructura de unD) cH3cHzcHré'oü'cH. : éster j compu,,41{ffi,";fd--.--- -
ft,, i H# ffiffi cH2-o-HE) cr-bcH2crré-o" :arcohor
i _" ffi.ffi* ^- ^-so'Iución
*- ffiffi*ffii;"A) conecto fu-ffi* -"ffirW'i* .o¡rffi0ffiffiffi"'está presenre?
"ffiffi#.##' "#ei,ffiffi#-
35. $eñale la rclación incorrecta
E) Inconec{oA) CH3CI-{2CH2CHO : aldehido ,
***i"" {:ii:ilt'ifiiiifÍi;iii ii,*¡i'' ,,ii!iI,i:,'iff ,,,i
-.,-iii i;*fi$i 't''" ¿ouéi:SÍi.. :ir;j..::.j.i!.i:!::;i:::iri ,,,1i$:.i*¡iiil,
.,,,iiii iffi
A) Conecto
,,u,, $i,j$.,#ri'u' Ío*u,x,' ,,iiiii,.,,, iiiiiifiicHdGHzcHa-cHo aldehid$$riffi f+ifi$i.,*,'i
:i:i:iri* i :¡ffi'ab#$
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"\/ 'ffi#* i y;A?:"
o cH2-o-H
D) Correc{o
i o-cHs áuvtta, éts: -'-' fuido carboxllbo
No esta presente el grupo funcional de lascetonas.
Clave D
ot l
CHal - éster
crucH?cH2-c-o-cl-frH3
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