apostila química orgânica - profª. monique 2011

Apostila de Química Orgânica

Funções Orgânicas

Funções Orgânicas Professora Monique Gonçalves

Professora : Monique Gonçalves

Química Orgânica Funções Orgânicas


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Radicais Orgânicos:

H3C H3C-CH2

metil etil propil ou n-propil sec-propil ou iso-propil

butil ou n-butil sec-butil iso-butil terc-butil

H3C-CH2-CH2 H3C-CHCH3

H3C-CH2-CH2-CH2 H3C-CH2 -CHCH3

H3C-CH -CH2

CH3

H3C-C-CH3

CH3

CH2H2C=CH

fenilbenzil -naftil -naftiletenil ou vinil

pentil ou n-pentil sec-pentil iso-pentil neo-pentil

H3C-CH2-CH2-CH2-CH2 H3C-CH2-CH2 -CH

H3C-C-CH3

CH3

CH2CH3

H3C-CH2-CH-CH2CH3



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Hidrocarbonetos:

Classificação Fórmula Geral Fórmula Molecular

Exemplo

Nome

Alcanos ou parafinas

CnH2n+2

CH4 CH

HH H

Metano

C2H6 H3C – CH3 Etano

Alquenos, Alcenos ou olefinas

CnH2n C2H4 H2C=CH2 Eteno

C3H6 H2C=CH-CH3 Propeno

Alquinos ou Alcinos CnH2n-2 C2H2 HC≡CH Etino

Alcadienos ou dienos CnH2n-2 C3H4 H2C=C=CH2 Propadieno

Cicloalcanos, ciclanos

ou cicloparafinas

CnH2n C3H6

Ciclopropano

C5H10

Ciclopentano

Cicloalquenos,

cicloalcenos ou ciclenos

CnH2n-2 C4H6

Ciclobuteno

C6H10

Cicloexeno

Aromáticos - C6H6

Benzeno

C10H8

Naftaleno

C14H10

Antraceno



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Funções Orgânicas Oxigenadas

Álcool

São compostos que apresentam grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.

Grupo Funcional: R - OH

Nomenclatura: Sufixo –OL

Exemplos Fórmula Molecular Nome

H3C – OH

CH4O

Metanol (IUPAC) (Álcool metílico)

H3C-CH2– OH

C2H6O

Etanol (IUPAC) (Álcool etílico)

OH

C4H8O

Ciclobutanol

OH 61

234

5

C9H18O

2,3,3-trimetil ciclohexanol

Etanol ou álcool etílico: álcool de limpeza, encontrado na forma líquida ou em gel.



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Fenol

São compostos que apresentam grupo funcional hidroxila (-OH) ligado ao anel aromático.

Grupo Funcional: C anel aromático - OH

Exemplos

Fórmula Molecular Nome

OH

C6H6O

Hidróxibenzeno

OH

C7H8O

1-hidróxi-2-metilbenzeno (IUPAC)

orto metilbenzeno (IUPAC)

o-metilbenzeno (IUPAC)

2-metilfenol (comercial)

OH

C7H8O

1-hidróxi 3-metilbenzeno (IUPAC)

meta metilbenzeno (IUPAC)

m-metilbenzeno (IUPAC)


OH

C7H8O

1-hidróxi-4-metilbenzeno (IUPAC)

para metil-benzeno (IUPAC)

p-metilbenzeno (IUPAC)


O fenol mais comum, hidróxi-benzeno, é corrosivo, e causa queimadura quando em contato com a pele, e é bastante venenoso se ingerido.



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Aldeído

Os aldeídos apresentam o grupo funcional carbonila (carbonila primária) na extremidade da cadeia carbônica.

CH

O

(Carbonila Primária) Nomenclatura: Sufixo – AL

Exemplos Fórmula Molecular Nome

CHH

O

CH2O

metanal *

H

O

C2H4O

etanal

* O metanal, conhecido popularmente por formol ou formaldeído, é utilizado na produção de resinas, como

matéria-prima de diversos produtos químicos, agente esterilizante, agente preservante de produtos cosméticos e

de limpeza, e também para embalsamar peças anatômicas (figura acima).

Cetona

As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento funcional -C=O (carbonila secundária) ligada a dois radicais orgânicos.

R R

O

(Carbonila Secundária) Nomenclatura: Sufixo – ONA

Exemplos Fórmula Molecular Nome O

C3H6O

propanona* O

1 2 3 4

5

C7H14O

3, 3- dimetil pentanona-2

*A pronanona é conhecida comercialmente por acetona.



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Ácido Carboxílico

Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo funcional carboxila na extremidade da cadeia. Grupo Funcional:

COH

O

(Carboxila) Nomenclatura: Sufixo – ÓICO

Exemplos


OH

O

C2H4O2

(ácido) etanóico*

ácido acético

CO

OH

C7H6O2

ácido benzóico

* Vinagre: (ác.) etanóico ou ácido acético.

Derivados do ácido carboxílico:

1. Sais Orgânicos: Obtidos quando os ácidos carboxílicos reagem com uma base, originando o sal e água.

OH

O+ NaOH

ONa

O+ H2O

Etanoato de sódio

2. Anidridos: Obtidos pela reação de desidratação (eliminação de água) do ácido carboxílico.

OH

O

OH

O- H2O O

O

Oanidrido acético

ácido acético



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Éster Os ésteres são caracterizados pelo grupo funcional:

CO

O

Nomenclatura: ATO de – ILA

Exemplos


CH3CO

O

CH3

C3H6O2 etanoato de metila

O

O C8H16O2 hexanoato de etila

Ésteres são usados para dar sabor a balas e gomas de mascar.

Éter

Os éteres apresentam uma cadeia carbônica heterogênea, em que o átomo de oxigênio é o heteroátomo.

Grupo Funcional: R – O – R’ Nomenclatura: menor grupo orgânico ÓXI + maior grupo orgânico ANO

Exemplos


O CH2-CH3H3C - H2C

C4H10O

etóxietano* (éter dietílico)

O CH2-CH3H3C C3H8O metóxietano

O

C8H10O

etóxibenzeno

* O éter etílico é uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão e dependência.



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Exercícios de Fixação

1) As fórmulas moleculares que correspondem a um cicloalcano e alceno, são, respectivamente:

(a) CnH2n e CnH2n (b) CnH2n+2 e CnH2n+2 (c) CnH2n-2 e CnH2n (d) CnHn+4 e CnH2n-2 (e) CnHn-4 e CnH2n+4

2) O composto 1,4-pentadieno apresenta:

(a) ligações triplas conjugadas nos carbonos 1 e 3; (b) fórmula igual à CnH2n+2; (c) cadeia ramificada heterogênea; (d) os átomos de carbono somente com ligações simples; (e) 3 carbonos secundários e 2 primários.

3) (UFF) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas.

Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC), escreva o nome do limoneno. (a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno (b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno (c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno (d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno (e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

4) Determinado hidrocarboneto cíclico pode ser representado pela seguinte fórmula estrutural:

S

A seu respeito, pede-se: a) sua fórmula molecular e o valor de sua massa molar; b) a quantidade de carbonos terciários; c) a classificação da cadeia; d) o número total de ligações sigma e pi existentes nesse compostos.



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5) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a seguinte fórmula geral:

CH

YX Z

Anfetamina:

onde X é um grupo NH2 (grupo amino), Y é um radical metil e Z é um radical benzil. Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. 6) (UFMG 2007/Modificada) Insetos indesejados podem ser eliminados usando-se armadilhas que contêm feromônios. Emitidas por indivíduos de determinada espécie, essas substâncias, funcionando como meio de comunicação entre eles, regulam o comportamento desses mesmos indivíduos. Um desses feromônios é o 1-octen-3-ol, cuja estrutura encontra-se abaixo:

Sobre a estrutura desse feromônio, indique:

a) o número total de ligações sigma e pi existentes. b) o número de carbonos trigonais planos. c) sua massa molar. 7) Um determinado alcino de MM = 124 g/mol apresenta em sua molécula 1 C secundário e 2 C quaternários. Pede-se: a) A estrutura deste alcino. b) O nome desta molécula. 8) Escreva a fórmula estrutural e o nome IUPAC de TODOS os álcoois de fórmula molecular C6H14O.

9) Considerando-se os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n, existem apenas 5 compostos contendo 4 carbonos. Escreva as estruturas e os nomes oficiais destes compostos. 10) (UFF - Modificada) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: sec-propil, fenil, hidróxi e metil. Escreva a fórmula estrutural deste composto X.

11) Um determinado alcino de MM = 110 g/mol apresenta em sua molécula 1 C secundário, 1 C terciário e 1 C quaternário. Pede-se: a) A estrutura deste alcino. b) O nome desta molécula.



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12) Escreva as fórmulas estruturais das substâncias orgânicas abaixo, e classifique a função a qual ela pertence: a) 3-heptanona b) 2,3-dimetil ciclo octanol c) 4-fenil nonóico d) 1,1- dietil 2- metil 4-iso-propil 3-terc-butil ciclohexano e) 2-octanona f) heptanal g) 2,2-dimetil ciclopentanol h) para hidróxi sec-propil benzeno i) 3-metil hexanal j) 1-hidróxi-2-sec-propil benzeno k) anidrido pentanóico l) butóxi heptano m) butanoato de pentila

n) ciclo octanol o) ciclo penteno p) ácido benzóico q) benzaldeído r) etóxi decano s) 3,3,4-trimetil hexanoato de iso-propila 13) A substância cuja molécula está representada a seguir, é responsável pelo aroma natural de canela:

CH CH COH

a) Qual o nome do grupo funcional peresente nessa substância ? b) Qual sua massa molar?



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14) Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos compostos orgânicos abaixo representados, e diga a que função pertencem:

CH3CH2CH2CHO

(CH3)2CHCH2COCH2CH3

OCH3CO2CH3

HCO2H

O

O

O O

OH

O

OH

a) b) c) d) e)

o)

O

f) g) h) i) j)

k) l) m) n)

p) q) r) s)

t) v) w) x)u) O

O-Li+

O

O

O

OH

O

OH

H

O

HO

O

y) z)

O

O

O

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