aril halida
TRANSCRIPT
ARIL HALIDA
Reaksi Substitusi dan Eliminasi
Organohalogen
Senyawa yang mengandung hanya karbon, hidrogen dan suatu atom halogen, dapat dibagi dalam tiga kategori :
• Alkil halida (sebuah halogen terikat pada gugus alkil) CH3I (Iodometana)
• Aril halida (sebuah halogen terikat pada karbon dari cincin aromatik)Bromobenzene
• Halida vinilik (sebuah halogen terikat pada karbon berikatan rangkap)Kloroetena
• Alkil halida primer (RCH2X)gugus halida terikat pada C primer satu gugus alkil terikat pada karbon ujung
• Alkil halida sekunder (R2CHX)gugus halida terikat pada C sekunder dua gugus alkil terikat pada karbon ujung
• Alkil halida tersier(R3CX)gugus halida terikat pada C tersiertigas gugus alkil terikat pada karbon ujung
Penggolongan Alkil Halida
• IUPACsuatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan halo- , diikuti alkana
• TRIVIALgugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya
Tata Nama Alkil Halida
• Polar gugus halogen bersifat elektronegatif relatif terhadap karbon
• Kerapatan cair lebih tinggi daripada senyawa organik sepadan; lebih berat dari air sehingga tenggelam di dasar wadah
• Tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air
Sifat Fisika Alkil Halida
Substitusi Nukleofilik
Reaksi 1Reaksi SN2
Reaksi 2Reaksi SN1
Reaksi Eliminasi
Perbedaan Aril halida dan Alkil halida
• Ikatan C-halogen pada Aril halida lebih pendek dan lebih kkuat daripada alkil halida
• Pada Aril halida reaksi terjadi lebih lambat dibandingkan dengan Alkil halida
• Aril halida kurang polar dibandingkan dengan Alkil halida
Reaksi yang dapat terjadi pada Aril halida
• Reaksi substitusi aromatik elektrofilik• Aril halida sulit mengalami substitusi karena terhalang oleh aromatik• Dapat terjadi substitusi jika dalam senyawa tersebut telah mengikat
NO2 di posisi para atau orto
Tahap 1 :
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI PADA ARIL HALIDA
F
NO2
+ NaOCH3
OCH3
NO2
+ NaF
F
H
H
NO2
H
H
OCH3
H
H
NO2
H
H
OCH3F
Tahap 2 :
Tahap 3:
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI PADA ARIL HALIDA
H
H
NO2
H
H
OCH3
H
H
NO2
H
H
OCH3FF
H
H
NO2
H
H
OCH3 F
Na++
H
H
NO2
H
H
OCH3
+ NaF