Professor: Ednaldo de Santana Curso: Construção Naval

QUÍMICA ORGÂNICA

QUÍMICA ORGÂNICA

AZT(Combate a AIDS)

C10H13N5O4

(C16H8N2O4S)

Penicillina G

QUÍMICA ORGÂNICA

Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a

expressão:

COMPOSTOS ORGÂNICOS.

De acordo com Bergman, tínhamos:

-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas

dos organismos vivos;

-COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino

mineral.

QUÍMICA ORGÂNICA

NH4+CNO

-

N N

C

O

H2H2

Friederich Wohler (1828)

Uréia

Cianato de amônio + aquecimento = Uréia

QUÍMICA ORGÂNICA

Conceito atual:

É um ramo da Química que estuda os

compostos do elemento carbono, denominados

compostos orgânicos.

Química orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA

Existe um pequeno grupo de compostos que contém

carbono, mas são estudados na química inorgânica por

não apresentarem certas características comuns aos

compostos orgânicos. São os chamados compostos

de transição. Como exemplos:

NH4CNO – Cianato de amônio;

CO2 – Gás carbônico;

HCN – ácido cianídrico.

QUÍMICA ORGÂNICA

Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O,

N) e em ordem de frequência: S, P, Cl.

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Números de Ligações Importantes

H F ICl Bruma ligação

Oduas ligações

Ntrês ligações

Cquatro ligações

QUÍMICA ORGÂNICA

FÓRMULA ESTRUTURAL

A fórmula estrutural é a maneira pela qual os átomos

estão arrumados dentro das moléculas ou compostos

orgânicos.

FÓRMULA

ESTRUTURAL

FÓRMULA

ESTRUTURAL

CONDENSADA

QUÍMICA ORGÂNICA

O carbono é tetravalente

Trata-se do primeiro

postulado de Kekulé, que atribui

ao carbono a possibilidade de

quatro ligações.

A estrutura ao lado

representa o composto:

CH4

QUÍMICA ORGÂNICA

Complete as estruturas a seguir com o número correto de

hidrogênios.

QUÍMICA ORGÂNICA

Respostas:

QUÍMICA ORGÂNICA

A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica

QUÍMICA ORGÂNICA

As quatro valências são iguais entre si

CH3Cl

QUÍMICA ORGÂNICA

O Carbono forma ligações múltiplas

Ligação SIMPLES

Ligação DUPLA

Ligação TRIPLA

(Sigma)

(Uma sigma outra pi)

(Par sigma e outra pi)

QUÍMICA ORGÂNICA

O Carbono forma cadeias

(C27H46O)

COLESTEROL

QUÍMICA ORGÂNICA

Os tipos de cadeia orgânica:

-Quanto ao fechamento da cadeia

Acíclica ou aberta

Cíclica ou fechada

QUÍMICA ORGÂNICA

As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em

Aromáticas e Alicíclicas.

Aromáticas - são compostos de cadeia

fechada que apresenta um ou mais

anéis

benzênicos. O anel benzênico forma

os denominados compostos

aromáticos.

Alicíclicas - são compostos de cadeia

fechada que não apresentam o anel

benzênico.

QUÍMICA ORGÂNICA

-Quanto à disposição dos átomos:

Normal

Ramificada

QUÍMICA ORGÂNICA

-Quanto aos tipos de ligações:

Saturada

Insaturada

QUÍMICA ORGÂNICA

-Quanto à natureza dos átomos:

Homogênea: Na cadeia,

existe apenas átomos de

carbono

Heterogênea: Na cadeia,

existe átomos de outros

elementos (heteroátomos)

QUÍMICA ORGÂNICA

O citral, composto de fórmula abaixo, tem forte sabor de

limão e é empregado em alimentos para dar sabor e

aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) homogênea, insaturada e ramificada

b) homogênea, saturada e normal.

c) homogênea, insaturada e aromática.

d) heterogênea, insaturada e ramificada.

e) heterogênea, saturada e aromática.

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-Classificação dos carbonos na cadeia:

Primário:

Ligado a 1

Carbono

Terciário: Ligado

a 3 Carbonos

Secundário:

Ligado a 2

Carbonos

Quaternário:

Ligado a 4

Carbonos

QUÍMICA ORGÂNICA

C C C C C CC

C

CC

QUÍMICA ORGÂNICA

C C C C C CC

C

CC

p p

p

p

p

s s

s

tq

QUÍMICA ORGÂNICA

Prefixo: Indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia.

QUÍMICA ORGÂNICANúmero de

carbonos

Prefixo

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

Radicais orgânicos eseus nomes:

QUÍMICA ORGÂNICA

Parte intermediária (infixo): Indica a presença ou não de insaturações.Tipo de ligação entre átomos de C.

Apenas ligação

simples

– C – C – an

Uma ligação

dupla

– C = C – en

Duas ligações

duplas

– C = C = C – dien

Uma ligação

tripla

– C Ξ C – in

Duas ligações

triplas

– C Ξ C – C Ξ C – diin

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Sufixo: Indica a função orgânica. Depende da função a que pertence a substância.

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Função orgânica:

Função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em comum. Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional, grupamento atômico comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades químicas.

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1 - HIDROCARBONETOS

Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio.

Alcanos: São os principais formadores do petróleo.

Os alcanos apresentam apenas ligações simples.

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Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos

e fibras têxteis.

Possuem duplas ligações.

Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes.

Possuem tripla ligação.

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Resumindo:

alcanos

alcenos

alcinos

Nomenclatura:

Prefixo + an + o

Prefixo + en + o

Prefixo + in + o

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Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números);

3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.

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CH4 METANO

CH3____CH3 ETANO

ETENO

- -CH3PROPENO

ETINO

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2,2,4 trimetil - pentano

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2) Álcool

Apresentam hidroxila(-OH) ligado ao carbono saturado.

•Nomenclatura oficial: (terminação OL)

CH3–OH CH3 – CH2 –OH

CH3–CH–CH2-CH3

|

OH

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3) Ácido Carboxílico:

Apresenta carboxila na

extremidade da

cadeia.

– C

O

OH

•Nomenclatura oficial : (terminação óico)

OH

CH3– C

O

CH – C

O

OH

CH3– CH2 –

CH3Ácido etanóico

Ácido – 2 –

metil -

butanóico

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4) Aldeído:

•Nomenclatura oficial : (terminação al)

HCH

O

CH – C

O

H

CH3 – CH2 –

CH3

Apresentam carbonila na extremidade da cadeia

metanal

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5) Cetonas:

•Nomenclatura oficial: (terminação ona)

CH3 C CH3

O

CH2 C CH3

O

CHCH3

CH3

Apresenta o grupo carbonila entre átomos de

carbono

propanona 4 –metil – 2 – pentanona

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6) Éter:

•Nomenclatura:

CH3 – O – CH2 – CH3

oficial:

usual:

oficial:

usual:

CH3 CH2– O CH2 – CH3––

Apresenta oxigênio entre carbonos

metóxi – etano

éter – metil - etílico

etóxi – etano

éter – dietílico ou

éter etílico

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7) Éster:

CO

O

H3C –

CH3

CO

O

H2C –

CH2 CH3

H3C–

•Nomenclatura oficial:

Apresenta o grupo CO

O

R–

R1

etanoato de metila

propanoato de etila

Obrigado!