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Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

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Page 1: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

Aula deQuímica Orgânica

Prof. Florisvaldo Gama de Souza

Funções Orgânicas

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Introdução

Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes.

Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional.

Ácido carboxílico

Cetona

Aldeído

Álcool

Apresenta apenas C e HHidrocarboneto

Grupo FuncionalFunção

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Nomenclatura Oficial

É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto.

NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO

PREFIXO

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS

DE CARBONO

INFIXO

Apenas ligações simples

an

Existe ligação dupla en

Existe ligação tripla in

óicoÁcido carboxílico

onaCetona

alAldeído

olÁlcool

oApresenta apenas C e H

Hidrocarboneto

SufixoIdentificaçãoFunção

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

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Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente

por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em

várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos,

alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e

aromáticos.

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ALCANOS

Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final.

4 Carbonos + AN + OButano

3 Carbonos + AN + O

Propano

2 Carbonos + AN + OEtano

1 Carbono + AN + OMetano

As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro.

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ALCENOS

Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro.

Obs: O Eteno também é chamado de Etileno

3 Carbonos + EN + OPropeno

2 Carbonos + EN + OEteno

Page 7: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

ALCENOS

    Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis.

Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + EN + O

Hex-2-eno

Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + EN + O

Pent-1-eno

Page 8: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

DIENOS

Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2.

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5

Carbonos + DIEN + OPent-1,3-dieno

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4

Carbonos + DIEN + OBut-1,2-dieno

Page 9: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

ALCINOS

    São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2.

Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.

Ligação tripla no Carbono 1 + 4

Carbonos + IN + OBut-1-ino

Ligação tripla no Carbono 2 + 5

Carbonos + IN + OPent-2-ino

2 Carbonos + IN + O

Etino

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Radicais Orgânicos

São formados por cisão homolítica da ligação covalente.

A BCisão homolítica

A B+

radicais

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HC RAMIFICADOS

    Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a  posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições.

Hidrocarbonetos Saturados

Page 12: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

HC RAMIFICADOS

Hidrocarbonetos Saturados

5-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano(Note que neste caso a cadeia principal

não foi uma seqüência representada numa linha reta)

metilpropano(não é necessário numerar pois não há

outra posição para o radical)

Cadeia Principal:Octano

Radicais:Metil (Carbonos 3

e 4)Etil (Carbono 5)

Isopropil (Carbono 5)

Cadeia Principal:Propano

Radical:Metil (Carbono 2)

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HC RAMIFICADOS

Hidrocarbonetos Insaturados

Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação.

3-etil-4-metilex-1-ino3-t-butil-4,5,5-trimetilept-2-eno

Ligação Tripla:

Carbono 1

Cadeia Principal:

hexino

Radicais:metil

(Carbono 4)etil

(Carbono 3)

Ligação Dupla:

Carbono 2

Cadeia Principal:hepteno

Radicais:metil

(Carbonos 4,5 e 5)t-butil

(Carbono 3)

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HC CÍCLICOS

Ciclos Saturados

Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário.

2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano1-etil-2-metilcicloexano

Cadeia Principal:Ciclopentano

Radicais:metil (Carbonos 1 e 3)terc-butil (Carbono 2)

Cadeia Principal:Cicloexano

Radicais:metil (Carbono 2)etil (Carbono 1)

Page 15: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

HC CÍCLICOS

Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.

Ciclos Insaturados

6-etil-1,3-dimetilcicloexeno3-metilciclopenteno

Ciclo:cicloexeno

Radicais:metil (Carbonos 1

e 3)etil (Carbono 6)

Ciclo:ciclopenteno

Radical:metil (Carbono 3)

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HC CÍCLICOS

Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.    Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas

posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

Prefixo Posições dos Radicais

orto- ou o- 1 e 2

meta- ou m- 1 e 3

para- ou p- 1 e 4

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HC CÍCLICOS

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

fenilbenzeno1-etil-3-metilbenzeno ou m-metil

etil benzeno

Ciclo:Benzeno

Radical:Fenil

Ciclo:Benzeno

Radicais:metil (Carbono 3)etil ( Carbono 1)

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HC CÍCLICOS

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numeração.

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HC CÍCLICOS

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração.

3-etil-1-metilnaftaleno-metilnaftaleno

Ciclo:Naftaleno

Radicais:Metil (Carbono 1)Etil (Carbono 3)

Ciclo:Naftaleno

Radicais:metil (Carbono )

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ÁLCOOL

É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono  saturado

e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial,

usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos

utilizada.

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ÁLCOOL

Nomenclatura Oficial dos Álcoois

É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo:• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila.• Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição.• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração.• Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. •Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.

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ÁLCOOL

Nomenclatura Oficial dos Álcoois

4-etil-6,6-dimetiloctan-2-ol

Etanodiol3-etilcicloexanol

Hidroxila no Carbono 2

+ 8 Carbonos

Radicais:Metil (Carbono

6)Etil (Carbono 4)

2 Hidroxilas + 2 CarbonosHidroxila

+ 6 Carbonos Cíclicos

Radical:Etil (Carbono

3)

But-3-en-1,2-diolfenilmetanol2-metilbutan-2-ol

Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação

dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos

Hidroxila + 1 Carbono

Radical:

Fenil

Hidroxila no Carbono 2

+ 4 Carbonos

Radical:metil

(Carbono 2)

Page 23: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

ÁLCOOL

Nomenclatura Usual dos Álcoois

A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:• Antes do nome, colocar a palavra Álcool.• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ico.

Álcool t-butílicoÁlcool benzílicoÁlcool etílico

Radical Terc-butilRadical BenzilRadical Etil

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ÁLCOOL

Nomenclatura de Kolbe

A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:• Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol• Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade.• Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente

etil metil propil carbinolfenil carbinoldimetil carbinol

Radicais Metil, Etil e PropilRadical Fenil2 Radicais Metil

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ENOL

Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL.

2-metilprop-1-en-1-olbut-1-en-2-ol

Radical Metil no Carbono 2 +Ligação Dupla no Carbono 1 +

Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos

Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos

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FENOL

Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da

Hidroxila.

1,3,5-trihidróxibenzeno

2-etil-4-metil-1-hidróxibenzeno

-hidróxinaftaleno

Ciclo:Benzeno

 3 Hidroxilas:Carbonos 1,3 e

5

Ciclo:Benzeno

Hidroxila:Carbono

1

Radicais:Etil (Carbono 2)

Metil (Carbono 4)

Ciclo:Naftalen

o

Hidroxila:Carbono

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Éteres

Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.

A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. 1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo

de numeração  para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio.

2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada ou não por hífens.

                                                             

                                                       

Menor Parte:2 Carbonos

Maior Parte:

3 Carbonos

Partes Iguais:1 Carbono

Menor Parte:3 Carbonos

Maior Parte:7 Carbonos(p-Tolueno)

etóxi-propano metóxi-metano propóxi-p-tolueno

Page 28: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

Éteres

A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. 1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. 2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do

prefixo -ílico. 3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do

prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.

O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical.

                                                             

                                                       

Menor Parte:2 Carbonos

Maior Parte:3 Carbonos

Partes Iguais:1 Carbono

Menor Parte:3 Carbonos

Maior Parte:7 Carbonos(p-Tolueno)

Éter Etílico e Propílico Éter Dimetílico

ou Éter Metílico Éter Propílico e p-Toluílico

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ALDEÍDOS

  É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: ,

que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.

Page 30: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

ALDEÍDOS

Nomenclatura Oficial dos Aldeídos

• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.

• O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

• Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas , e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

Page 31: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

ALDEÍDOS

Nomenclatura Oficial dos Aldeídos

Aldeído:5 Carbonos

Radicais:Etil (Carbono

2)Metil

(Carbono 3)

2 Aldoxilas + 

2 Carbonos

Aldeído:3 Carbonos

Ligação Dupla:

Carbono 2

Aldeído:4 Carbonos

                                    

     

                   

                        

                                                          

                                                       

Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:

d)

                                       

c)

                                                

a)

b)

c)

d)

b)

                                               

a)

                                   

Page 32: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

ALDEÍDOS

Nomenclatura Usual dos Aldeídos

                          Aldeído Benzóico ou Benzaldeído

Fenil-Metanal

                   Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído

Etanodial

                                           Aldeído Valérico ou

ValeraldeídoPentanal

                                                                                                

                 

Aldeído Butírico ou Butiraldeído

Butanal

                          Aldeído Propiônico ou Propionaldeído

Propanal

                 Aldeído Acético ou Acetaldeído

Etanal

           Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol

Metanal

FórmulaNome UsualNome Oficial

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CETONAS

  Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional ,

onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.

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CETONAS

Nomenclatura Oficial das Cetonas

• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila.

• Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.

• Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).

Page 35: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

CETONAS

Nomenclatura Oficial das Cetonas

                                                                             

  

                                                                         

                     

                                                                                

Radical:Metil

(Carbono 2)

Carbonila:Carbono 3

Cadeia:5

Carbonos

Ligação Dupla:

Carbono 4

Carbonila:

Carbono 3

Cadeia:6

Carbonos

Radical:Metil (Carbono

5)

3 Carbonilas:Carbonos 2, 3

e 4

Cadeia:6

Carbonos

2-metilpentan-3-ona hex-4-en-3-ona 5-metilexan-2,3,4-triona

 

Dê o nome dos seguintes compostos:

a)

               

c)

                                                            

a)

b)

c)

d)

b)

                                        

d)

                                        

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CETONAS

Nomenclatura Usual das Cetonas

A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela.

                                                                

               

                                             

                                                               

                                         

Radicais Etil e Isopropil

2 Radicais MetilRadicais Fenil e p-

Toluil

etil isopropil cetona dimetilcetona fenil-p-toluilcetona

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Conceito

Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:

,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.

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Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura Oficial dos Ácidos CarboxílicosO sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido.

• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as insaturações e depois para as ramificações.

• Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

• Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas , e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

Page 39: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos

Ácido:4

Carbonos

Ligação Dupla:

Carbono 2

Radical:Metil

(Carbono 3)

Ácido:4 Carbonos + 2

Carboxilas

Radicais:Metil

(Carbono 2)

Ácido Carboxílico:3 Carbonos

                                                                 

                                                                               

      

                                                          

a) b)

a)

b)

c)

d)

c) d)

Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos:

Page 40: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos

Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural

Ácido MetanóicoDo latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela

primeira vez.

Ácido EtanóicoDo latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado.

Ácido PropanóicoDo grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz

parte da gordura animal.

Ácido ButanóicoDo grego boutyron (manteiga),

onde é encontrado.

Ácido PentanóicoEm referência a uma planta

chamada Valeriana, onde este ácido é encontrado.

Ácido Etanodióico

Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do

composto, maior que a dos outros ácidos acima.

Ácido Fenil-MetanóicoVem do nome do Aldeído

Benzóico, que é encontrado em amêndoas.

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Ésteres

Éster é todo composto que possui um radical Acilato,                         , onde

R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de

Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial dos Ésteres    O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de. • Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. • Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.

                                                                              

                          

                                                                              

                       

                                                                               

      

Acilato:4 Carbonos

Oxigênio:2 Carbonos

Acilato:3 Carbonos

Ligação Dupla

(Carbono 2)

Oxigênio:3 Carbonos

Acilato:4 Carbonos

Radical Metil no Carbono 3

Oxigênio:1 Carbono

butanoato de etila prop-2-enoato de propila 3-metilbutanoato de metila

Page 42: Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

Ésteres

Nomenclatura Usual dos Ésteres

Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural

Metanoato Formiato

Etanoato Acetato

Propanoato Propionato

Butanoato Butirato

Pentanoato Valerato

Fenil-Metanoato Benzoato

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Aminas

Nomenclatura de Aminas simples

As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.

1. Contar quantos radicais estão presentes na amina. 2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da

palavra AMINA. 3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais

iguais.

                                                  

                                                                               

                                                         

Dois Radicais metilRadicais Metil + Etil +

FenilRadical Propil

dimetilamina etilmetilfenilamina Propilamina

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Aminas

Nomenclatura de Aminas complexas

Veja quando uma amina é considerada complexa:

1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).

2. É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.

3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.

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Aminas

Nomenclatura de Aminas complexas

Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino.

                                                                             

             

                                                                               

      

                                                                         

Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Ligação Dupla (Carbono 4)+

Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos

Radical Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono 1) +

Benzeno

Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos

3-amino-2-dimetilex-4-eno

1-amino-4-etilbenzeno ou

p-AminoEtilbenzeno2-Aminopentano

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Amidas

As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional ,

onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.

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Amidas

A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:

1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio.

2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.

Nomenclatura Oficial de Amidas

                                                                  

                                                        

                

                                                         

               

                                                        

         

2 Carbonos4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3)

2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio)

1 Carbono + Radicais Metil e

Fenil (Nitrogênio)

etanoamida3,3-

dimetilbutanoamidaN-etiletanoamida

N-metil-N-fenil-metanoamida

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Amidas

As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.

Nome Oficial Nome Usual Estrutura

Metanoamida Formamida                                    

Etanoamida Acetamida                                           

Propanoamida Propionamida

                                                          

Butanoamida Butiramida

                                                          

                  

Pentanoamida Valeramida

                                                          

                                     

Etanodiamida Oxalamida