[bản đọc thử] sổ tay công phá lý thuyết hóa học - megabook.vn

Lý Thuyết Hóa HọcCÔNG PHÁ

MEGABOOK - BẢN ĐỌC THỬ SỔ TAY

Tài Liệu Tặng Kèm Bộ Sách Tuyệt Đỉnh Luyện Đề THPT Quốc Gia 2015Tài Liệu Tặng Kèm Bộ Sách Tuyệt Đỉnh Luyện Đề THPT Quốc Gia 2015

Công Phá Lý Thuyết Hóa Học Megabook 1

CHƯƠNG I : ESTE - LIPIT

NỘI DUNG 1 : ESTE

A. LÝ THUYẾT 1) Khái niệm, danh pháp

Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.

CTCT của este đơn chức: RCOOR’

R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.

R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)

CTCT chung của este no đơn chức:

- CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)

- CxH2xO2 (x ≥ 2)

Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.

Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.

Thí dụ:

CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat

HCOOCH3: metyl fomat

2) Đồng phân

Đồng phân Axit

Đồng phân este

Đồng tạp chức

Đồng phân mạch vòng

Lưu ý: CnH2nO2 có thể có các đồng phân sau

Đồng phân cấu tạo:

+ Đồng phân este no đơn chức

+ Đồng phân axit no đơn chức

+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức

+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức

+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)

+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:

Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit

Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton

Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit

Chứa 1 chức ete 1 chức xeton

Một rượu không no và một ete no


Một ete không no và một rượu no

Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete không

no có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và một rượu

no)

Số đồng phân este no đơn chức =2n-2

(1< n < 5)

Công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit carboxylic béo =)1(2

2

n

n

3) Tính chất vật lý

Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường

Các este hầu như không tan trong nước.

Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc

có cùng số nguyên tử cacbon. do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và

liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.

Thí dụ

CH3CH2CH2COOH

(M = 88) =163,50C

Tan nhiều trong nước

CH3[CH2]3CH2OH

(M = 88), = 1320C

Tan ít trong nước

CH3COOC2H5

(M = 88), = 770C

Không tan trong nước

Các este thường có mùi đặc trưng

Iso amyl axetat có mùi chuối chín

Etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa

Geranyl axetat có mùi hoa hồng…

4) Tính chất hóa học

a) Thủy phân trong môi trường kiềm(Phản ứng xà phòng hóa)

R-COO-R’

+ Na-OH0t R –COONa + R

’OH

b) Thủy phân trong môi trường axit

R-COO-R’

+ H-OH0,H t

R –COOH + R’OH

Nêu Phương pháp để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận

c) Phản ứng khử

R-COO-R’

otLiAlH ,4 R –CH2OH + R

’OH

d) Chú ý

Este + NaOH ot 1Muối + 1 anđehit

Este này khi Phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối

đôi bậc 1 không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.

Vd: R-COOCH=CH2 + NaOH ot R-COONa + CH2=CH-OH

Este + NaOH ot 1 Muối + 1 xeton

Este này khi Phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không

bền đồng phân hóa tạo xeton.

+ NaOH ot R-COONa + CH2=CHOH-CH3

Este + NaOH ot 2 Muối + H2O

Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol..

+ 2NaOH ot RCOONa + C6H5ONa + H2O

0

st0

st0

st

CH3-CH=O Đp hóa

RCOOC=CH2

CH3 CH3-CO-CH3 Đp hóa

RCOO


Este + AgNO3/ NH3 Phản ứng tráng gương

HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ROCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

Este no đơn chức khi cháy thu được 2 2CO H O

n n

e) Phản ứng cháy0

2 2 2 2 2

3 2

2

t

n n

nC H O O nCO nH O

5) Điều chế

a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic

RCOOH + R’OH

0,H t

RCOOR’ + H2O

b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua

Ưu điểm: Phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều

(CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH

CH3COCl + C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl

c) Điều chế các este của phenol từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua(vì phenol

không tác dụng với axit cacboxylic)

(CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH

CH3COCl + C6H5OH CH3COOC6H5 + HCl

d) Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic

Anken

CH3COOH + CH=CH 0xt, tCH3COOCH2 – CH3

Ankin

CH3COOH + CHCH 0xt, tCH3COOCH=CH2

B. CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƯỚNG DẪN Dạng 1: Phản ứng ch|y Phương ph|p giải:

Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y l{ số chẵn; y 2x )

Phản ứng ch|y: OHy

xCOOzy

xOHC t

zyx 2222

)24

(0

Nếu đốt ch|y este A m{ thu được OHn2

= 2COn Este A l{ este no, đơn chức, mạch hở

Nếu đốt ch|y axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết trở lên OHn

2 <

2COn

Phản ứng đốt ch|y muối CnH2n+1COONa:2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi

(đktc) thu được 6,38 gam CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp hai ancol

kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là

A. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7 B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5

C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 D. HCOOC3H7 và HCOOC4H9

Hướng dẫn

Đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: CnH2n+1COO1m2m

HC

Vì X, Y đều là este đơn chức, no, mạch hở nên: OHn2

= 2COn = 6,38/44 = 0,145 mol

meste + 2Om = 44.

2COn + 18. OHn2

meste = 3,31 gam

Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g

nO = 1,28/16 = 0,08 mol neste = 0,04 mol


nmuối = neste = 0,04 mol Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 n = 1

Mặt khác: esteM =3,31

0,04= 82,75 12.1 + 46 + 14 m = 82,75 m = 1,77

Vậy: X là CH3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5 đáp án C

Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thì 2 2CO On n đã Phản ứng. Tên gọi của este là

A. Metyl fomiat. B. Etyl axetat. C. Metyl axetat. D. n- Propyl axetat.

Hướng Dẫn Goi CT CnH2nO2

0t

n 2n 2 2 2 2

3n 2C H O O nCO nH O

2

Ta có 2 2CO O

3n 2n n n n 2 A

2

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO2(đktc) và 5,4 gam

H2O. CTPT của hai este là

A. C3H6O2 B. C2H4O2 C. C4H6O2 D. C4H8O2

Hướng Dẫn

2

2

C CO

H H O

C H O

O

n n 0,3 (mol)

n 2n 0,6 (mol)

n : n : n 3: 6 : 2

7,4 – 0,3.12 – 0,6.1n 0,2 (mol)

16

CTĐG đồng thời cũng là CTPT của hai este là C3H6O2.

Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 este của 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp. Đốt

cháy hòan toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20% đến

Phản ứng hòan toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng được m gam chất rắn. Giá trị của m là:

A. 13,5 B. 7,5 C. 15 D. 37,5

Hướng Dẫn Do X là este của cùng 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp.

Goi CTcủa hai este là 2n 2nC H O

0t

2 2 2 2n 2n

3n 2C H O O nCO nH O

2

3n 20,1 0,1. mol

2

2,5n HCOOCH3 Và CH3COOCH3

2 3 2n 2n n 2n

2 3n 2n

2 3n 2n3

C H O NaOH Pu CH OH C H O

C H O NaOH RCOONa CH OH RCOONa

Ran RCO

HCOONa0,1(mol)C H O 0,25(mol)NaOH CH OH

CH COONa

m 0,1(14.2,5 32) 6,7(gam) Và n n n 0,1(mol)

BTKL m m m m m (6,7 0,1.40) 0,1.32 7,5(gam)

m m

ONa NaOHdum 7,5 (0,25 0,1).40 13,5(gam)

Đáp án A

Dạng 2: X|c định CTPT dựa v{o tỉ khối hơi Câu 1 : Este A điều chế từ ancol metylic có tỉ khối so với oxi là 2,3125. CT của A là:

A. C2H5COOC2H5 B. CH3COOCH3 C. CH3COOC2H5 D. C2H5COOCH3


Hướng Dẫn

Do Este A điều chế từ ancol metylic

2

3 Este Este

O

RCOOCH d 2,3125 M 74 R 15

Đáp án B

Câu 2: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và tham gia Phản ứng xà phòng

hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu CT phù hợp với X

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

Hướng Dẫn

2

' '

Este Este

O

CT Este RCOOR d 3,125 M 100 R R 56

Phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ

'

2 5 2 3

'

3 3 5

'

4 7

R 27 R 29 C H COOC H

R 41 R 15 CH COOC H

R 55 R 1 HCOOC H (có 2CTCT )

Đáp án C

Câu 3: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25. Cho 20 gam X Tác dụng với 300 ml dd KOH

1M (đun nóng). Cô cạn dd sau Phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. CTCT của X là

A. CH2=CH-CH2COOCH3 B. CH2=CH-COOCH2CH3

C. CH3COOCH=CH-CH3 D. CH3-CH2COOCH=CH2

Hướng Dẫn

4

' '

Este Este

CH

CT Este RCOOR d 6,25 M 100 R R 56

Cho 0,2 mol X tác dụng với 0,3 mol KOH 28 gam chất rắn khan gồm muối và KOH dư

'RCOOR + KOH RCOOK + R’OH

0,2 0,2 0,2 mol

'

2 5 2 3(R 44 39)0,2 0,1(39 17) 28 R 29 R 27 C H COOC H D

Dạng 3: B{i to|n về phản ứng thuỷ ph}n este

Dạng 3.1 : Thuỷ phân một este đơn chức

- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH

- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng

RCOOR’ + NaOH 0t

RCOOH + R’OH

Một số nhận xét :

Nếu nNaOH phản ứng = nEste Este đơn chức.

Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế

nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:

VD: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O

Nếu nNaOH phản ứng = .neste ( > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) Este

đa chức.

Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit)

có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó CTCT của este.

Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste +

mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):

H+, to


Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên

tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic

VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH 0t C2H5COONa + CH3CHO

Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình.

Câu 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một

muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn

khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng

1,03. CTCT của X là:

A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5

Hướng dẫn

Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol X là este đơn chức:

RCOOR’.

Mặt khác: mX + 2Om =

2COm + OHm2

44.2COn + 18. OHn

2= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam

Và 44.2COn - 18. OHn

2= 1,53 gam

2COn = 0,09 mol ; OHn2

= 0,135 mol

OHn2

> 2COn Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1)

Từ phản ứng đốt cháy Z

2

2

CO

OH

n

n=

n

n 1=

09,0

135,0 n = 2.

Y có dạng: CxHyCOONa T: CxHy+1 MT = 12x + y + 1 = 1,03.29

6

2

y

x C2H5COOC2H5 đáp án D

Câu 2: Thuỷ phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dd KOH 1M (vừa đủ)

thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là:

A. Etyl Fomat B. Etyl Propionat C. Etyl Axetat D.Propyl Axetat

Hướng Dẫn

Nhìn vào đáp án nhận thấy este X là no đơn chức, mạch hở

Gọi CTCT este là CnH2n + 1COOCmH2m + 1

nrượu = nKOH = 0,1 mol m 2m 1C H OH 2 5

4,6M 46 14m 18 46 m 2 C H OH

0,1

neste=nKOH =0,1 mol este 3 2 5

8,8M 88 14n 74 88 n 1 este là CH COOC H

0,1

Đáp án C

Câu 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một

hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn

Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc.

Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Công

thức cấu tạo của X là:

A. CH3COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. HCOOCH3 D. C2H5COOCH3

Hướng dẫn

X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 n; 1 m)

C = O

O

NaOH +

HO-CH2CH2CH2COONa

CH3-COO

CH3-COOCH + NaOH CH3-COO Na + HCHO


Ta có: nX = nAOH (phản ứng) = nZ = 0,1 mol MZ = 14m + 18 =1,0

6,4 = 46 m = 2

Mặt khác:

nA =)17M.(100

20.2,1.30

A = 2.

60M2

54,9

A MA = 23 A là Na nNaOH (ban đầu) = mol18,0

40

2,7

Y

mol08,01,018,0:dNaOH

mol1,0:COONaHC 1n2n

02 t,O

OH

CO

CONa

2

2

32

Vậy: mY + /)p(m2O = OHCOCONa 2232

mmm

Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + 32.1,0.2

)1n3( = 9,54 + 8,26 n = 1 X : CH3COOCH3

đáp án A

Dạng 3.2. Thủy phân hỗn hợp Este đơn chức

Câu 1: Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dd NaOH thu được 2,05 gam muối của

một axit và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. CTCT của hai este đó là:

A. HCOOCH3 và HCOOC2H5. B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5.

C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7. D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5

Hướng Dẫn

Goi CTTB của 2 Este là RCOO R

RCOO R + NaOH otRCOONa + R OH

Áp dụng ĐLBTKL: meste + mNaOH = mmuối + mrượu

1,99 + mNaOH = 2,05 + 0,94 1 0,025NaOH NaOHm n mol

OH

3 3 3

3

3 2 5OH

2 5

2,050,025 82 15 CH COOCH

0,025

0,940,025 37,6 20,6 CH COOC H

0,025

RCOONa

R

RCOONa NaOH

NaOHR

n n M R CH

CHn n M R

C H

Câu 2: Xà phòng hóa hòan toàn 14,55 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X,Y cần 150 ml dd NaOH 1,5M. Cô

cạn dd thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất. CT 2 este là:

A. HCOOCH3, HCOOC2H5. B. CH3COOCH3, CH3COOC2H5

C. C2H5COOCH3, C2H5COOCH3 D. C3H7COOCH3, C2H5COOCH3

Hướng Dẫn

Goi CTTB của 2 Este là RCOO R

RCOO R + NaOH otRCOONa + R OH

0,225 0,225 mol

Ta có3

es

2 5

1 HCOOCH14,5565 44 65 21

HCOOC H0,225 20te

RM R R R R A

R

Dạng 3.3 : Thủy phân Ete đồng phân của nhau

Câu 1: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức là đồng phân của nhau. Đung nóng m gam X với 300 ml dd

NaOH 1M, kết thúc các Phản ứng thu được dd Y và (m – 8,4) gam hỗn hợp hơi gồm hai anđehit no, đơn

chức, đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối hơi so với H2 là 26,2. Cô cạn dd Y thu được (m – 1,1) gam chất rắn.

Công thức của hai este là

A.CH3COOCH=CHCH3 và CH3COOC(CH3)=CH2 B. HCOOC(CH3)=CH2 và HCOOCH=CHCH3

C. C2H5COOCH=CH2 và CH3COOCH=CHCH3. D. HCOOCH=CHCH3 và CH3COOCH=CH2.

Hướng Dẫn


RCHOM = 52,4 CH3-CHO, C2H5-CHO loại đáp án A, B,

Áp dụng BTKL ta có: m + 0,3.40 = m – 8,4 + 1,1 m = 21,5,

3

2 5

es Es

44x 58y 13,1CH CHO x mol8,4 21,5 8,4 13,1

44x 58 y 26,2.2 x yC H CHO y mol

0,10,1 0,15 0,25 86

0,15

RCHO

te te

m m gam

xn mol M D

y

Câu 2: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu cơ X, Y, Z đơn chức đồng phân của nhau, đều Tác dụng được với

NaOH. Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dd NaOH vừa đủ thu được 15,375 gam hỗn hợp muối và

hỗn hợp ancol có tỉ khối hơi so với H2 bằng 20,67. Biết ở 136,50C, 1 atm thể tích hơi của 4,625 gam X

bằng 2,1 lít. Phần trăm khối lượng của X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) lần lượt

A. 40%; 40%; 20% B. 40%; 20%; 40% C. 25%; 50%; 25% D. 20%; 40%; 40%

Hướng Dẫn

Ta có : mol0625,0)5,136273(082,0

1,2.1nX

MX = 74

0625,0

625,4

Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng được với NaOH X, Y, Z là axit hoặc este

CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng

6y

3x

A

molc:HHCOOC:Z

molb:COOCHCH:Y

mola:COOHHC:X

52

33

52

gam375,15c68b82a96m

67,20)cb(2

c46b32d

mol1875,0cban

muèi

H/ancol

A

2

075,0c

0375,0b

075,0a

đáp án B

Dạng 3.4: Thủy phân Este đa chức

R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH , nancol = n.nmuối

(RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n , nmuối = n.nancol

R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmuối

Câu 1: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là:

A. C2H4(COO)2C4H8 B. C4H8(COO)2C2H4 C. C2H4(COOC4H9)2 D. C4H8(COO C2H5)2

Hướng dẫn

Ta có: nZ = nY X chỉ chứa chức este

Sỗ nhóm chức este là: NaOH

X

n

n=

01,0

2,0.1,0= 2 CT của X có dạng: R(COO)2R

’

Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối =2

1 nKOH =2

1 .0,06.0,25 = 0,0075 mol

M muối = MR + 83.2 = 0075,0

665,1 = 222 MR = 56 R là: -C4H8-

Meste = 0075,0

29,1 = 172 R + 2.44 + R’ = 172 R’ = 28 (-C2H4-)

Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 đáp án B.

Câu 2 : Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H2SO4 loãng thu được 3 axit hữu cơ no,


đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Công thức cấu tạo của X là: A.

B.

C.

D. A hoặc B

Hướng dẫn Vì Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phân của nhau

có thể đặt công thức chung của este X: C3H5(OCO1n2n

HC

)3

C3H5(OCO1n2n

HC

)3 + 3NaOH 31n2n

HC

COONa + C3H5(OH)3

Theo (1), ta có : nmuối = 3neste 68n14

9,73.

)n1445(341

2,7

67,2n CTCT các chất:

COOH)CH(CH:T

COOHCHCHCH:Z

COOHHC:Y

23

223

52

đáp án D

C. BÀI TẬP VẬN DỤNG

Câu 1: X là hổn hợp hai este của cùng một ancol, no đơn chức và hai axit no, đơn chức, đồng đẳng kế

tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20%

đế Phản ứng hoàn toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là

A. 15 gam. B. 7,5 gam C. 37,5 gam D. 13,5 gam

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần 3,5 mol O2. Trộn 7,4 gam X với lượng

đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O2 nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác.

Phản ứng hoàn toàn được 8,7 gam este Z(trong Z không còn nhóm chức khác). CTCT của Z

A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3

C. CH3COOCH2CH2OCOCH3 D. HCOOCH2CH2OCOH

Câu 3: Cho 2,46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH, C6H5OH Tác dụng vừa đủ với 400 ml dd

NaOH 1M. Tổng khối lượng muối thu được sau phản ứng là

A. 3,54 gam. B. 4,46 gam. C. 5,32 gam. D. 11,26 gam.

Câu 4: Số hợp chất đơn chức có cùng CTPT C4H8O2, đều Tác dụng với dd NaOH

A.3 B.4 C.5 D.6

Câu 5: Cho 0,1 mol axit A tác dụng vừa đủ với 0,2 mol KOH thu được hỗn hợp muối. Đốt cháy hoàn

toàn hỗn hợp muối thu được H2O, K2CO3 và 13,2 gam CO2. CTPT của A có thể là:

A. C3H4O4 B. C4H6O4. C. C6H8O2 D. C5H8O4

Đáp án

1. D 2. A 3. D 4. D 5. B

NỘI DUNG 2: LIPIT-CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP

A. Lý thuyết I- Khái niệm

Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan nhiều

trong các dung môi hữu cơ không cực.

CH2

CH

CH2

OCOC2H5

OCOCH2CH2CH3

OCOCH(CH3)2

CH2

CH

CH2

OCOCH2CH2CH3

OCOC2H5

OCOCH(CH3)2

CH2

CH

CH2

OCOCH2CH2CH3

OCOCH(CH3)2

OCOC2H3


Cấu tạo: Phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (triglixerit), sáp, steroit và

photpholipit,…

II - Chất béo

1) Khái niệm

Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.

Các axit béo hay gặp:

C17H35COOH hay CH3[CH2]16COOH: Axit stearic

C17H33COOH hay cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH: Axit oleic

C15H31COOH hay CH3[CH2]14COOH: Axit panmitic

Axit béo là những axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh, có thể no hoặc không no.

CTCT chung của chất béo:

R1COOCH2

CH

CH2

R2COO

R3COO R

1, R

2, R

3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau.

Thí dụ:Cung cấp 4 axit béo thường gặp hay ra trong đề thi.

CH3 – (CH2)14 – COOH : (C15H31-COOH) axit panmitic (t0

n/c630C)

CH3 – (CH2)16 – COOH: (C17H35-COOH) axit steric (t0

n/c 700)

CH3 – (CH2)7 - CH = CH – (CH2)7 – COOH : (C17H33-COOH) axit oleic (t0

n/c130C)

CH3(CH2)4 – CH = CH –CH2- CH = CH – (CH2)7 – COOH : (C17H31-COOH) axit linoleic

(t0

n/c 50C).

2) Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường: là chất lỏng hoặc chất rắn.

R1, R

2, R

3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn.

R1, R

2, R

3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng.

Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen, clorofom,…

Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

3) Tính chất hoá học

a) Phản ứng thuỷ phân

oH ,t

3 2 3 3 5 2 3 2 3 5 316 16(CH CH COO) C H 3H O 3CH CH COOH + C H (OH)

b) Phản ứng xà phòng hoá

ot

3 2 3 3 5 3 2 3 5 316 16(CH CH COO) C H 3KOH 3CH CH COOK + C H (OH)

c) Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏngoNi, t

17 33 3 3 5 2 17 35 3 3 5(C H COO) C H 3H (C H COO) C H

Lỏng Rắn

4) Ứng dụng

Thức ăn cho người, là nguồn dinh dưỡng quan trọng

Là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể.

Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol. Sản xuất một số

thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,…

III- Khái niệm về xà phòng và chất giặt tổng hợp

1) Xà phòng

a) Khái niệm


Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ

gia.

Thành phần chủ yếu của xà phòng thường: Là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic. Ngoài

ra trong xà phòng còn có chất độn (làm tăng độ cứng để đúc bánh), chất tẩy màu, chất diệt khuẩn

và chất tạo hương,…

b) Phương pháp sản xuất

Từ chất béo

ot

3 3 5 3 5 3(RCOO) C H 3NaOH 3RCOONa + C H (OH)

Xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau:

AnKan Axit cacboxylic Muoái Natri cuûa Axit cacboxylic

Thí dụ:

o2

0

O ,Xt, t

3 2 2 2 2 3 3 214 14 14

t

3 2 2 3 3 2 2 214 14

2CH CH CH CH CH CH 4CH CH COOH

2CH CH COOH Na CO 2CH CH COONa CO H O

2) Chất giặt tổng hợp

a) Khái niệm

Những hợp chất không phải là muối natri của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa như xà

phòng được gọi là chất giặt rửa tổng hợp.

b) Phương pháp sản xuất

Được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ.

Dầu mỏ Axit đođexyl benzensunfonic Natri đođexyl benzensunfonat

Thí dụ: C12H25 -C6H4SO3H 2 3Na CO C12H25 -C6H4SO3Na

c) Tác dụng xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp

Muối natri trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp có khả năng làm giảm sức căng bề mặt

của các chất bẩn bám trên vải, da,… do đó vế bẩn được phân tán thành nhiều phần nhỏ hơn và

được phân tán vào nước.

Các muối panmitat hay stearat của các kim loại hoá trị II thường khó tan trong nước, do đó không

nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng (nước có chứa nhiều ion Ca2+

, Mg2+

). Các muối

của axit đođexylbenzensunfonic lại tan được trong nước cứng, do đó chất giặt rửa có ưu điểm hơn

xà phòng là có thể giặt rửa cả trong nước cứng.

B – CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƯỚNG DẪN Dạng 1: Bài toán về phản ứng este hoá.

Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:

Tính hằng số cân bằng K:

Tính hiệu suất phản ứng este hoá:

Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol …

RCOOR' + H2OH2SO4, t0

RCOOH + R'-OH

Kcb =RCOOR' H2O

RCOOH R'OH

H =lîng este thu ®îc theo thùc tÕ

lîng este thu ®îc theo lÝ thuyÕt. 100%


Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức

thì số este tối đa có thể thu được là:n(n 1) n(n 1)

n , m n2 2

m 2(m 1)(n 1) , m n

(Có thể chứng minh các công

thức này về mặt toán học)

Câu 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.

+ Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra.

+ Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc.

+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu

suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu?

A. 8,80 gam B. 5,20 gam C. 10,56 gam D. 5,28 gam

Hướng dẫn

Hỗn hợp A

molb:OHHC

mola:COOHCH

52

3

mol1,0n2a

mol3,0n2ban

2

2

CO

HA

mol2,0b

mol1,0a

Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit) số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = mol06,0

Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam

đáp án D

Câu 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2. Trộn 7,4 gam X với

lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O2 nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc

tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm chức nào khác).

Công thức cấu tạo của Z là:

A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3

C. CH3COOCH2CH2OCOCH3 D. HCOOCH2CH2OCOH

Hướng dẫn

Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + 4

y-1)O2 xCO2 +

2

yH2O (1)

Theo (1), ta có : x + 4

y-1= 3,5 x +

4

y = 4,5

6y

3x X : C2H5COOH

Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 m n) este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m

Meste = 73m + 14n + 2 – m = m.1,0

7,8 hay 14n + 2 = 15m (2)

Mặt khác 2OYd < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 30m + 2 < 64 (vì m n) m < 2,1

Từ (2)

2m

2n ancol Y : C2H4(OH)2

Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5

đáp án A.

Dạng 2: Bài toán xác định các chỉ số của chất béo: chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá, chỉ số este, chỉ số

iot...

Để làm các bài tập dạng này, cần nắm vững các khái niệm sau:

Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo

Chỉ số xà phòng hoá (axp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do

có trong 1 g chất béo


Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo

Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo

Chỉ số peoxit (apeoxit): là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo.

Câu 1: Để xà phòng hoá 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu được 36,207 kg xà phòng. Chỉ số axit của

mẫu chất béo trên là:

A. 7 B. 8 C. 9 D. 10

Hướng dẫn

Theo đề bài: nRCOONa (xà phòng) = mol102,119304

1000.207,36

nNaOH (dùng để xà phòng hoá) = 119,102 mol

nNaOH (để trung hoà axit béo tự do) = mol375,4102,11940

1000.939,4

nKOH (để trung hoà axit béo tự do) = 4,375 mol

mKOH (trong 1 g chất béo) = mg71000.35000

56.375,4

chỉ số axit = 7

đáp án A

Câu 2: Một loại chất béo có chỉ số xà phòng hoá là 188,72 chứa axit stearic và tristearin. Để trung hoà

axit tự do có trong 100 g mẫu chất béo trên thì cần bao nhiêu ml dung dịch NaOH 0,05 M

A. 100 ml B. 675 ml C. 200 ml D. 125 ml

Hướng dẫn

axp = 188,72.10-3

Để phản ứng với 100 g chất béo cần mKOH = 188,72.10-3

.100 = 18,872 g

nKOH = 18,872

0,337(mol)56

nNaOH = 0,337 mol

g100n890n284m

mol337,0n3nn

tristearinaxitchÊtbÐo

tristearinaxitNaOH

mol109,0n

mol01,0n

tristearin

axit

Vậy: Trong 100 g mẫu chất béo có 0,01 mol axit tự do nNaOH (phản ứng) = 0,01 mol

Vdd NaOH = 200 ml

đáp án C

C . BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Cho biết hằng số cân bằng của phản ứng este hoá

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O KC = 4

Nếu cho hỗn hợp cùng số mol axit và ancol Tác dụng với nhau thì khi Phản ứng đạt đến trạng thái cân bằng thì %

ancol và axit đã bị este hoá là

A. 50%. B. 66,7%. C. 33,3%. D. 65%.

Câu 2: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.

+ Phần 1 Tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra.

+ Phần 2 Tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc.

+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dd H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của Phản

ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu

A. 8,80 gam B. 5,20 gam C. 10,56 gam D. 5,28 gam


Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol chất béo, thu được lượng CO2 và H2O hơn kém nhau 6 mol. Mặt khác a

mol chất béo trên Tác dụng tối đa với 600 ml dd Br2 1M. Giá trị của a là

A. 0,20 B. 0,15 C. 0,30 D. 0,18

Câu 4: Để xà phòng hóa 100 kg chất béo có chỉ số axit là 7 cần dd chứa 14,18 kg NaOH.Khối lượng xà

phòng chứa 28% chất phụ gia thu được là

A.143,7kg B. 14,37kg C. 413,7kg D.41,37kg

Đáp án

1. B 2. D 3. B 4. A

[bản đọc thử] sổ tay công phá lý thuyết hóa học - megabook.vn

Education