Biochimica

FUNZIONI DEI GLUCIDIENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione

STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine)

COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo fondamentale nella trasmissione del segnali biochimici

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FUNZIONI DEI GLUCIDIENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione

STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine)

COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo fondamentale nella trasmissione del segnali biochimici

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Aldosi Chetosi

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I glucidi naturali appartengono alla serie D

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ENANTIOMERI

Se N = numero di atomi di C asimmetrici, i possibili stereoisomeri

sono 2n

Biochimica

Il numero totale di enantiomeri e 2n con n = numero dei centri chirali.Esistono quindi 21 = 2 aldotriosi, 22 = 4 aldotetrosi, 23 = 8 aldopentosi, 24 = 16 aldoesosi.

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Epimeri: sono monosaccaridi che differiscono fra loro per la configurazione di un unico C asimmetrico

detto destrosio

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Per i chetosi a parità di C il numero di stereoisomeri e la metà di quello degli aldosi.

Non e asimmetrico

serie TRIOSI

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ALDOSI reazioni degli alcoli e delle aldeidi

CHETOSI reazioni degli alcoli e dei chetoni

1. RIDUZIONEAldeide o chetonealcol

2. OSSIDAZIONEAldeide ac. carbossilico

Reazioni a carico dei gruppi funzionali

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3. Aldeidi e chetoni reagendo con alcol danno semiacetali e semichetali

Struttura ciclica

Nuovo carbonio asimmetricoSi forma un semiacetale interno: reazione tra un aldeide e un alcol

Rappresentazione di Haworth

pirano

Anomeri: Sono stereoisomeri

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Ciclizzazione del fruttosio

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4. Legame glicosidico (addizione)

leg.glicosidico

(formazione di un acetale o di un chetale)

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5.1 Deossizuccheri (sostituzione)

6-deossi-L-galattosioComponente di glicoconiugati delle membrane batteriche

6-deossi-L-galattosioIn glicoproteine e glicolipidi di cellule animali

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5.2. sostituzione con gruppo amminico: Aminozuccheri

Derivano dalla sostituzione del gruppo-OH sul C2 con il gruppo –NH2,, vengono spesso N-acetilate

Sono costituenti di glicoproteine, glicolipidi

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6. Reazione di un alcool con un acido: esterificazione

Sono esteri fosforici presenti sia nel metabolismo energetico, sia negli acidi nucleici e coenzimi

A pH fisiologico il residuo fosforico e completamente dissociato

Biochimica

Disaccaridi sono i più riscontrabili in natura e risultano dall’unione di due monosaccaridi con legame glicosidico

Disaccaride non riducente:Coinvolge entrambi gli –OH anomerici

Prodotto intermedio dell’idrolisi enzimatica dell’amido

2 molecole di glucosio legate con legame glicosidico α-1,4

Bisogna indicare l’anomero che partecipa al legame glicosidico (α,β)

Bisogna indicare i C coinvolti nel legame per ognuno dei monosaccaridi (1-6) Indicare la configurazione in cui sono presenti i monosaccaridi (furanosica o piranosica)

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Prodotto intermedio dell’idrolisi della cellulosa caratterizzato da 2 glucosi legati con leg. glicosidici β-1,4

Ha origine esclusivamente animale, e presente nel latte in diverse percentuali

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Polisaccaridi o glicaniSono polimeri ad alto peso molecolare di monosaccaridi e loro derivati uniti tra loro con legami glicosidici

Si possono distinguere in polisaccaridi nutrizionali o di riserva e polisaccaridi strutturali o di sostegno. I primi sono intracellulari, i secondi extracellulari.

Sono macromolecole sintetizzate senza un caratteristico peso molecolare in quanto la loro biosintesi non e codificate geneticamente

Omopolisaccaride strutturale

Legame β-glicosidico

Cellulosa

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Amido

Omopolisaccaride nutrizionale

Legame α-1,4 glicosidico

I granuli di amido contengono due omopolimeri:

amilosio (20-28%) catene lineari composte di 200-3000 unitàamilopectina (72-80%) e costituita da catene ramificate in cui nelle zone lineari i monomeri sono legati con legami α-1,4, mentre nella ramificazione con legame α-1,6.

Molecola di riserva vegetale

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GlicogenoMolecola di deposito dei vertebrati ed invertebrati, alcuni lieviti e batteri

Maggior ramificazione dell’amido

Sono presenti depositi di glicogeno in tutti i tessuti, ma quelli del fegato e del muscolo sono quelli più fisiologicamente significativi

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Glicosamminoglicani noti anche come mucopolisaccaridi

Acido ialuronicoEparinaCondroitinsolfaticheratansolfati

Tessuto connettivo

Dermatansolfati pelle

eparansolfati Arterie e superfici cellulari

Esosamina + ac.glucuronico (o ioduronico) o galattosio

Acido ialuronico:funge da matrice

Liquido soniviale, nell’umor vitreo, e nel cordone ombelicale

Per la presenza di numerosi gruppi carbossilici, pur avendo un alto peso molecolare, risulta solubile in acqua

Classe molto eterogenea di macromolecole glucidiche

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Condroitin solfato

Nella cartilagine, cornea, osso, pelle, e pareti delle arterie

Dermatansolfati

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Cheratansolfato

Nella cartilagine dei mammiferi adulti, nella cornea e nei dischi vertebrali

eparina

La sua caratteristica principale e l’alto grado di solfatazione.

E ’ l’unica molecola in cui i monosaccaridi sono legati con legame alfa-glicosidici ed inoltre ha sede intracellulare anziché extracellulare..

eparansolfati

Sulla superficie delle cellule, ulle pareti arteriose e ni polmoni

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Proteoglicanisono costituti da un asse proteico a cui si lega covalentemente un elevato numero di glicosaminoglicani, che costituiscono circa il 90% della molecola di proteoglicani.

Date le loro proprietà fisiche e distribuzione fra gli elementi fibrosi della MEC, i proteoglicani e l’acido ialuronico sono considerati come “riempitori di spazi”.

ETEROglucidi

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glicocalice

La maggior parte dei carboidrati delle membrane e collegata covalentemente a proteine, formando glicoproteine. I carboidrati legati sono catene oligosaccaridiche, che di solito non eccedono 15 unità monosaccaridiche

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Antigeni dei gruppi sanguigni AB0 umani

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Peptidoglicano GRAMM + GRAMM -

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Alcuni farmaci con struttura saccaridica:

L'acarbosio, e una molecola di derivazione battericaritarda la digestione e l'assorbimento di zuccheri alimentari in quanto e un inibitore dell'alfa-glucosidasi intestinale, per tale meccanismo ha un effetto nel ridurre la glicemia post-prandiale

Le eparine sono costituite da polimeri di glucosamminoglicano con peso molecolare di 15-30 Kda.Ottenute da fonti animali (es. Intestino di maiale), masono attualmente in uso anche derivati semisintetici a minor peso molecolare

La Digossina estratte dai fiori della pianta Digitalis purpurea. Aumenta la forza di contrazione delle fibre miocardiche sia atriali che ventricolari,

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Streptomicina batteriostatico a dosi terapeutiche, a dosi superiori diventa battericida , appartiene alla famiglia degli amminoglicosidi che sono degli inibitori della sintesi proteica utili nelle infezioni causate da batteri aerobi Gram negativi. Il principale sito d’azione degli aminoglicosidi e sulla subunità 30S dei ribosomi, e agiscono bloccando l’inizio della sintesi proteica ( anche kanamicina, gentamicina, neomicina)