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CONTEUDO:⇒QUÍMICA ORGÂNICA: INTRODUÇÃO E HISTÓRICO

⇒ORGÂNICA: CONCEITO E COTIDIANO

⇒PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO

⇒13 QUESTÕES DE EXERCÍCIOS

ESCOLA

ALUNO(A)

TURNO TURMA PROF.

COLEÇÃO

UNIDADE 1 - INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA, OCARBONO E AS CADEIAS CARBÔNICAS

SALA DE ESTUDO

QUÍMICA 3ºANO

01

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3º ANO - UNIDADE 1 CADERNO 01

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01

1 INTRODUÇÃO E HISTÓRICO

A primeira utilização de compostos orgânicos pelo

homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo

o que sofre combustão (queima) é um composto

orgânico.

O ser humano vem usando substâncias orgânicas

e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na

Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico,

era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e

quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o

vinagre.

Somente no nal do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram

a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando,

durante muito tempo, purifcar, isolar e sintetizar tais substâncias. Eles conseguiram

extrair várias substâncias de suas fontes naturais, destacando o ácido tartárico (da

uva), o ácido cítrico (do limão), o ácido lático (do leite), .

Torben olof Bergman (mostrado ao lado) foi o primeiro

cientista a propor a divisão da química em dois ramos: A

Química Orgânica e a Química Inorgânica

HISTÓRICO

Em 1777, Torben olof Bergman, defniu a química orgânica como a

química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais,

enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no

reino mineral.

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02

Nessa mesma época que Bergman propôs a divisão da Química, Antoine Laurent

Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos

continham o elemento químico Carbono. Como todas as substâncias orgânicas

conhecidas eram extraídas de animais e vegetais, surgiu entre os cientistas a teoria de

que elas não poderiam ser produzidas (sintetizadas) em laboratório

HISTÓRICO

No início do século XIX, Jons Jacob Berzelius,

propõe a teoria da Força Vital (teoria do vitalismo),

segundo a qual uma substância orgânica só poderia

ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de

uma força misteriosa: a força vital.

HISTÓRICO

Em 1828, Friedrich Wohler , discípulo de Berzelius,

foi o primeiro cientista a sintetizar um compostoorgânico (ureia) a partir de um composto inorgânico

(cianato de amónio).

Como Wohler sintetizou um composto orgânico a partir de um composto inorgânico,

pôs em discursão a Teoria do Vitalismo. Com o desenvolvimento da ciência e com

o contributo de Berzelius percebeu-se que a defnição de Bergman para a química

orgânica não era adequada. A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas

foram feitas em laboratórios, o que derrubou o conceito de química orgânica proposto

naquela época. A partir disso, começou a busca de uma defnição mais coerente

de Química Orgânica.

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03

2 CONCEITO E COTIDIANO

Devidos aos trabalhos de Antoine Laurent Lavoisier , os

cientistas perceberam que todos os compostos entendidos

como compostos orgânicos apresentavam como

característica comum à presença do elemento Carbono.

Em função dessa constatação, o Químico alemão Friedrich

August Kekulé propôs a nova denição aceita atualmente:

É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto

que possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos que apresentam

carbono mas não são orgânicos, são denominados compostos de transição.

Os compostos de transição apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a

química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se

assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são:

Conceito

A química orgânica é um ramo da química que

estuda os compostos do elemento carbono com

propriedades características.

FriedrichAugust

Kekulé

Atualmente se sabe da existência de mais de 19 milhões de compostos

orgânicos que além de tornar a nossa vida mais confortável, propiciam a própria

existência e manutenção da vida no planeta. É bem verdade também que muitoscompostos orgânicos podem trazer malefícios para a saúde, como as drogas, e até

mesmo alguns são usados como armas químicas.

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A espécie humana conseguiu sintetizar um número

muito grande de novos compostos orgânicos, que se

tornaram responsáveis por modicações dos nossos hábitos

de vida, e dos quais acabamos por nos tornar dependentes.

Deste modo, a química orgânica está presente em todas assituações do Cotidiano. A química orgânica está presente

nas mais diversas áreas da Indústria, nomeadamente:

⇒ Indústria Petroquímica

⇒ Indústria Farmacêutica

⇒ Indústria Têxtil

⇒ Indústria de Polímeros

⇒ Indústria Alimentar

⇒ Ambiente

Os compostos orgânicos naturais e articiais estão presentes nos combustíveis,

corantes, alimentos, medicamentos, vestuários, respiração e nos hábitos de higiene

de todas as sociedades.

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LISTA DE EXERCÍCIO - 01

01. O elemento químico presente em qualquer substância orgânica é.(A) Hidrogênio

(B) Oxigênio(C) Carbono

(D) Nitrogênio

(E) Fosforo

02. Marque a alternativa incorreta.(A) As primeiras utilizações de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a

descoberta do fogo pelo homem primitivo

(B) O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a maisremota antiguidade.

(C) No começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das

substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo,

puricar, isolar e identicar tais substâncias.

(D) O ser humano só começou a utilizar e transformar as substâncias orgânicas após

a revolução industrial.

03. Em 1777, deniu-se a química orgânica como a química dos compostos existentesnos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria

a química dos compostos existentes no reino mineral. O cientista responsável por

essa denição foi.

(A) Torben olof Bergman

(B) Antoine Laurent Lavoisier

(C) Carl Wilhelm Scheele

(D) Jons Jacob Berzelius(E) Friedrich Wohler

04. Em relação ao conceito atual de Química orgânica, podemos armar que:(A) Foi proposto por Torben Olof Bergman

(B) Seria a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e

animais

(C) Seria a química dos compostos sintetizados(D) Estuda os compostos do elemento carbono.

(E) Foi proposto por Lavoisier, ao descobrir que todo composto orgânico tem carbono.

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3 PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO

3.1 A TETRAVALÊNCIA

05. Analise as armações abaixo.I. Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e

constatou que todos continham o elemento químico carbono.

II. Friedrich Wohler, propôs a teoria da força vital (teoria do vitalismo), segundo a qual

uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com

ajuda de uma força misteriosa.

III. Jons Jacob Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto orgânico(ureia) a partir de um composto inorgânico (cianato de amónio)

Estão corretas:

(A) I

(B) III

(C) todas(D) II

(E) nenhuma

Em 1858, Kekulé e Couper perceberam

que o átomo de carbono apresentavacaracterísticas bem diferentes dos demais

elementos químicos e laçaram através de três

postulados, a Teoria Estrutural, que é base

fundamentais da Química Orgânica. Dentre as

principais características do átomo de carbono

devemos citar:

Elétron

Próton

Nêutron

6 prótons

+6 nêutrons

O número atômico do carbono é 6, e sua conguração eletrônica apresenta dois

elétrons na camada K e 4 elétrons na camada L. Tendo quatro elétrons em sua última

camada eletrônica, o carbono os compartilha com quatro elétrons de outros átomos,

para que se complete o octeto, atingindo-se a conguração estável. Forma-se, destemodo, quatro ligações covalentes. A tetravalência do carbono foi reconhecida já em

1958 por Kekulé ( 1º postulado de Kekulé ).

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Ou, abreviadamente

Lembre-se que na ligação covalente ou molecular, ocorre o compartilhamente

de elétrons, formando um par eletrônico, responsável pela ligação entre os átomos.

As quatro fórmulas estruturais mostradas abaixo representam, na realidade, um único

composto orgânico, já que estão ligados no mesmo carbono

Além da tetravalência, é importante destacar que as quatro valências

do carbono são iguais entre si. A igualdade entre as quatro valências

do carbono é conhecida como 2º postulado de Kekulé.

Fórmula eletrônica

Como vimos o átomo de carbono apresenta 4 elétrons de valência, e assim pode

realizar 4 ligações. Ocorre que essas 4 ligações podem ser feitas de modo diferente:

► Ligações simples.

► Ligações duplas

► Ligações triplas

3.2 O CARBONO REALIZA MULTIPLAS LIGAÇÕES

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TIPOS DE LIGAÇÃO COVALENTE

Toda ligação simples é do tipo sigma ( s ), que é uma ligação mais forte.

Já na ligação dupla somente uma é sigma ( s ) e a outra é do tipo pi ( p ), sendo

uma ligação mais fraca. No caso de uma tripla, temos 1 ligação sigma ( s ), e

duas ligações pi ( p ).

Exemplos:

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3.3 O CARBONO POSSUI UM CARÁTER ANFÓTERO

Observe que o carbono está localizado

na coluna 4A, a meio caminho entre os

metais e ametais, isto é, entre elementoseletropositivos e os eletronegativos.

Não sendo nem eletropositivo nem

eletronegativo, o carbono pode ligar-se

ora a elementos eletronegativos (não-metais), ora a elementos eletropositivos

(Hidrogênio e metais). Deste modo pode-se dizer que o carbono apresenta um caráter

“ambiguo”, pois liga-se tanto a metais como a não metais.

Os elementos mais encontrados nos compostos orgânicos, além do carbono

claro, são: Hidrogênio, oxigênio, Nitrogênio. Por esse motivo eles são chamados

de elementos organôgenos que signica “elementos formadores de compostos

orgânicos”. É comum encontramos, ainda, diversos outros elementos químicos, como

enxofre, fósforo, halogênios (úor, cloro, bromo, iodo) e também certos metais como ferro

e magnésio. Desse fato resulta o costume de classicar os compostos orgânicos em:

⇒Compostos Binários, quando encerram 2 elementos químicos.Exemplo C e H

⇒Compostos ternários, quando encerram 3 elementos químicos.

Exemplo: C, H e O

⇒Compostos Quaternários, quando encerram 4 elementos químicos.

Exemplo: C, H,O e N

REVISANDO

É bom lembrar as valências (ligações covelentes) que os elementos

organógenos podem fazer:

Monovalente Bivalente Trivalente

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3.4 O CARBONO FORMA CADEIAS

Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros

elementos (Propriedade do Encadeamento). Essa propriedade corresponde ao 3º

postulado de Kekulé e explica a existência de uma enorme quantidade de compostosorgânicos diferentes.

Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos. Outros elementos

químicos, como o silicio e o enxofre, também formam cadeias, mas não tão

variadas e estáveis como as que o carbono consegue fazer.

Exemplos:

Fórmula estruturalcondensada

Fórmulas estruturais

3.5 O CARBONO SOFRE HIBRIDAÇÃO

O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação ou hibridização. Hibridar ouhibridizar signica alterar a forma dos orbitais 2s (esférica), 2p

x, 2p

y e 2p

z (halteres)

através da mistura destes orbitais atômicos formam-se orbitais híbridos mais

estáveis e com geometria mais direcionada, formando ligações mais fortes e do tipo

sigma.Somente ligações simples ( sigmas )

2 ligações simples e 1 dupla ligação

1 ligação simple e 1 tripla ligação ou

2 duplas

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Na hibridação sp3 os carbonos apresentam geometria tetraédrica e ângulo de

ligação igual a 109° 28’ (109,5°), todos os 4 elétrons estão em orbitais híbridos do tipo

sp3 e assim só realizam ligações sigmas e fortes. Veja os exemplos abaixo:

Na hibridação sp2 os carbonos apresentam geometria trigonal planar e ângulo

de ligação igual a 120°. Apresentam 3 elétrons em orbitais híbridos do tipo sp2 e assim

realizam 3 ligações sigmas e fortes, porém existe 1 elétron em um orbital “p” puro, que

realiza 1 ligação pi (ligação fraca). Veja o exemplo abaixo:

Na hibridação sp os carbonos apresentam geometria linear e ângulo de ligação

igual a 180°. Apresentam 2 elétrons em orbitais híbridos do tipo sp e assim realizam 2

ligações sigmas e fortes, porém existe 2 elétrons em um orbitais “p” puros, que realizam

2 ligação pi (ligação fraca). Veja o exemplo abaixo:

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LISTA DE EXERCÍCIO - 02

Exemplos:

06. Um carbono do tipo sp2 deve apresentar:(A) duas ligações sigmas

(B) duas ligações pi

(C) angulo de ligação de 180°

(D) uma ligação dupla e duas simples

(E) geometria tetraédrica

07. Com relação ao átomo de carbono, marque a alternativa incorreta:(A) Sofre 3 tipos de hibridação.

(B) Pode formar cadeias

(C) Apresenta tetravalência

(D) Só pode liga-se a átomos não metálicos.(E) Pode fazer ligações simples, duplas ou triplas.

08. Em compostos orgânicos a hibridação sp do carbono aparece em:(A) ligações simples e origina uma conguração tetraédrica

(B) ligações duplas e origina uma conguração triangular

(C) ligações triplas e origina uma conguração tetraédrica

(D) ligações simples e origina uma conguração triangular

(E) ligações triplas e origina uma conguração linear .

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09. (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica:

(A) C9H

8 (D) C

9H

11

(B) C9H

12 (E) C

9H

10

(C) C9H

7

C CC C C C C CC

10. Com relação a uréia (NH2)2CO podemos armar :

(A) O carbono apresenta hidridação do tipo sp3

(B) O Carbono apresenta somente ligações simples.(C) O carbono apresenta geometria tetraédrica

(D) Apresenta somente ligações do tipo sigma

(E) Apresenta ângulo de 120° para as ligações do carbono

11. (UFCE) Na estrutura

as ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:(A) simples, dupla, simples (D) dupla, tripla, simples(B) dupla, simples, dupla (E) simples, tripla, simples(C) simples, tripla, dupla

H2C....(1)....C

NH2

....(2)....C

H

....(3)....CH2

12. (F. Med. Pouso Alegre-MG) Os ângulos de ligação híbridos sp3, sp2 e sp têm,

respectivamente, os seguintes valores:(A) 120°, 180° e 109° (D) 109°, 180° e 90°(B) 109°, 180° e 120° (E) 109°, 120° e 180°(C) 109°, 90° e 180°

13. (PUC-SP) No compostoExistem:

(A) três ligações sigma e duas pi (D) sete ligações sigma e duas pi(B) três ligações sigma e três pi (E) sete ligações sigmas e três pi(C) Quatro ligações sigma e duas pi

H2

CH C CH

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Quem estuda e não pratica o queaprendeu, é como o homem que lavra

e não semeia.Provérbio Árabe

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