carboidratos profa. m. julia m. alves. carboidratos biomoléculas mais abundante na terra....
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Carboidratos
Profa. M. Julia M. Alves
Carboidratos
• Biomoléculas mais abundante na terra. • Fotossíntese converte por ano cerca de 100 bilhões
de ton3 de C02 e H20 em celulose.• Exemplos: importância na dieta (amido,
glicogênio); estrutural (polímeros insolúveis, parede de bactérias, plantas, tecidos conectivos em animais); lubrificantes (junções do esqueleto), reconhecimento célula-célula; glicoconjugados (glicoproteínas e glicolipídios) com funções complexas
Carboidratos- noções gerais• Definição: polihidroxi-aldeidos ou polihidroxi-cetonas ou
substâncias que fornecem esses compostos por hidrólise. • Geralmente cíclicos. Maioria com a fórmula geral
(CH2O)n. Alguns contêm N, S ou P• Monossacarídios-1 unidade simples• Oligossacarídios-cadeias pequenas de monossacarídios
ligados por ligações glicosídicas (dissacarídios, trisacarídios, etc)
• Polissacarídios- polímero de várias unidades (mais de 20), podendo ser linear (celulose) ou ramificado (amido, glicogênio)
Carboidratos- noções gerais
• Monossacarídios-1 unidade simples. Polihidroxi-aldeido ou polihidroxi-cetona
• Possuem pelo menos 2 grupos hidroxila em carbonos distintos.
• Número de átomos de carbono varia: mínimo de 3, sendo 6C os mais comuns.
• -ose: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose• aldotriose, etc• Cetotriose, etc
• Isômeros ópticos ou enantiômeros/ grupo assimétrico
• Por convenção: D ou L- gliceraldeido• Molécula com n grupos quirais: 2n
esterioisômeros• D ou L- grupo quiral mais distante do
grupo carbonila• Maioria das hexoses- D• L-arabinose e outros que são compostos de
glicoconjugados.
Hexoses
• Nomenclatura:• Adiciona ul no nome
da aldose: ribose/ribulose
IsomeriaEpímeros: dois açúcares que diferem na configuração de um carbono.
Monossacarídios cíclicos
• Conformação- molécula muda entre duas conformações sem quebra de ligações covalentes.
• Configuração- molécula muda de configuração com quebra de ligação covalente
Ciclização de glicose
• Anômeros- diferem no carbono 1. • Configuração αβ• Interconversão: mutarotação.• Grupos hidroxila abaixo do anel-
à direita na projeção de Fischer
Açúcares redutores• Monossacarídios podem ser oxidados
por Fe3+ ou Cu2+: açúcares redutores. Utilizada para quantificação de glicose (diabete).
• Reações enzimáticas acopladas: glucose oxidase e peroxidase- produto colorido- medida espectrométrica
Ligação O-Glicosídica
Polissacarídios
Homopolissacarídios de reserva intracelulares
• hepatócito• cloroplasto
Amilose
Amilopectina
Amido
Amido
Celulose- estrutural
Celulose
• D-glicose β(1-4)• Mamíferos não têm celulase• Termitas- simbionte Triconympha• Bactérias e fungos secretam celulases• Ruminantes (bactérias e protistas)
Quitina
• Homopolissacarídio linear- N-acetil-D-glucosamina (β1-4)• Exoesqueleto de invertebrados (~tão abundante quanto
celulose).
Heteropolissacarídios
• Peptidioglicanas (parede bacteriana)• Glicoconjugados:
• Proteoglicanas• Glicoproteínas• Glicolipídios
Parede celular: peptidioglicana
• Gram-positivas- com pentaglicina (S. aureus)
• Gram-negativas- sem pentaglicina (E.coli)-tetra-L-Lys-tetrapeptidio
• Lisozima- cliva ligação β1-4 NAcGlcN-NAcMur
Matriz extracelular
• Composição
• Proteínas (colágenos, laminina, fibronectina, elastina
• Heteropolissacarídios (glicosaminoglicanas): família de polímeros lineares composto por repetição de um dissacarídio (açucar aminado e na maioria das vezes ácido urônico)
• Carga/ liga proteínas eletrostaticamente
• Ligados covalentemente a proteínas: proteoglicanas
Sindecan
Proteoglicana
Glicoproteínas
Lipopolissacarídio bacteriano
Parede de bactérias gram-negativas (E. coli, Salmonella tiphymurium)
Principal alvo de anticorpos anti-bactéria
LPS tóxico para humanos e outros animais
Helicobacter pilori
• Adesão à superfície gástrica:
• lectina bacteriana/oligossa-carídio do epitélio gástrico