Carbon hydrate or saccharidesn=3-7 carbon atoms

คาร์�โบไฮเดร์ตCn(H2O)n

C6H12O6

(Glucose/Dextrose)

Cellulose

Starch

ศาตร์าจาร์ย์� ปิ�ย์ะร์�ตน์� โตสุ�โขวงศ�ร์าย์ว�ชาเซลล�ช�วว�ทย์า

เน์ !อหา ของคาร์�โบไฮเดร์ต1 . บทน์$าและความสุ$าค�ญของคาร์�โบไฮเดร์ต

2. โคร์งสุร์(างของโมโน์แซคคาร์�ไร์ด�3. อน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาล4. ไดแซคคาร์�ไร์ด�และโพัล�แซคคาร์�ไร์ด�5. ใย์อาหาร์และคาร์�โบไฮเดร์ตใน์อาหาร์6. ความสุ$าค�ญของ Glycoaminoglycans(GAG)7. ความสุ$าค�ญ Complex carbohydrate, Proteoglycans, Glycoprotein, Peptidoglycan และ Glycolipid

คาร์�โบไฮเดร์ต

บทน์$าโดย์ท�,วไปิจะปิร์ะกอบด(วย์ ธ์าต�หล�กค อ C,H และ O โดย์

อะตอม ของ H : O = 2 1: คาร์�โบไฮเดร์ต บางชน์�ดอาจจะม�ไน์โตร์เจน์ หร์ อก$ามะถั�น์อย์/0ด(วย์

ปิร์ะเภทคาร์�โบไฮเดร์ต- น์$!าตาลโมเลก�ลเด�,ย์ว โมเลก�ลค/0และน์$!าตาลโมเลก�ลใหญ0 หร์ อเร์�ย์กว0า โพัล�,แซคคาไร์ด�

เปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ท�,สุ$าค�ญ และเก4บเปิ3น์พัล�งงาน์สุ$าร์องไว(สุ0วน์หน์5,งใน์ร์/ปิไกลโคเจน์ท�,ต�บและกล(ามเน์ !อ โดย์เฉล�,ย์แล(วคาร์�โบไฮเดร์ต 1 กร์�มจะให(พัล�งงาน์ปิร์ะมาณ 4 ก�โลแคลอร์�, โดย์ปิกต�คน์เร์าจะบร์�โภค

คาร์�โบไฮเดร์ตปิร์ะมาณ - 250500 กร์�ม (45 - 60% ของพัล�งงาน์ ) หร์ อให(พัล�งงาน์ปิร์ะมาณคร์5,ง

หน์5,ง (อ�กคร์5,งหน์5,งได(จากไขม�น์และโปิร์ต�น์ ) สุ$าหร์�บผู้/(ม�อาช�พัใช(แร์งงาน์ ความต(องการ์ทาง

แคลอร์�,มาจากคาร์�โบไฮเดร์ต -7080 % ซ5,งได(จากข(าวหร์ อข(าวเหน์�ย์วเปิ3น์หล�ก และจากแปิ9ง แลกโทสุ (จากน์ม ) ซ/โคร์สุ (จากอ(อย์ ) และกล/โคสุ (จากผู้ลไม( )เปิ3น์ต(น์ ซ5,งจะถั/กย์0อย์และด/ดซ5มได(ด� และเปิ3น์แหล0งของ

กล/โคสุใน์เล อด

คาร์�โบไฮเดร์ต

แน์วค�ด หน์0วย์ย์0อย์ท�,สุ�ดของคาร์�โบไฮเดร์ตท�,ม�ความ

สุ$าค�ญต0อร์0างกาย์ ค อ โมโน์แซคคาไร์ด�ชน์�ดกล/โคสุ กาแลกโตสุ ฟร์�กโตสุ และ แมน์โน์สุ

เม ,อน์$!าตาลเหล0าน์�!ถั/กเปิล�,ย์น์แปิลง ท�,หม/0aldehyde/ketone หร์ อม�สุาร์อ ,น์มาจ�บจะเก�ดเปิ3น์อน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลมากมาย์ น์$!าตาลและอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลเหล0าน์�!สุามาร์ถัจ�บก�บสุาร์อ ,น์ท�,ไม0ใช0คาร์�โบไฮเดร์ต (โปิร์ต�น์ ไขม�น์ ) ด(วย์พั�น์ธ์ะโคเวเลน์ต�เร์�ย์กว0า Glycoconjugate เก�ดเปิ3น์สุาร์ปิร์ะกอบคาร์�โบไฮเดร์ตเช�งซ(อน์ท�,เย์ ,อเซลล� ซ5,งม�หน์(าท�,จดจ$า (recognition) และการ์จ�บย์5ดร์ะหว0างเซลล� ท$าให(เซลล�เต�บโตและเก�ดกร์ะบวน์การ์ต0างๆและน์$!าตาลด�งกล0าวย์�งเปิ3น์องค�ปิร์ะกอบของโคร์งสุร์(างของสุาร์ภาย์น์อกเซลล�(extra cellular matrix) หร์ อของผู้น์�งเซลล�ของพั ช สุ�ตว�และแบคท�เร์�ย์ ร์วมท�!งย์�งสุ$าค�ญต0อการ์ท$างาน์ของทางเด�น์อาหาร์ (gastro-intestinal function )

คาร์�โบไฮเดร์ต

บทบาทใน์ร์0างกาย์1.กล/โคสุ เปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์หล�กของช�ว�ตและย์�ง

เปิ3น์องค�ปิร์ะกอบของเซลล� และโคร์งสุร์(างของร์0างกาย์2. กล/โคสุเปิ3น์สุาร์ต�วกลางท�,ขาดไม0ได(ใน์ว�ถั�เมแทบอล�ซ5มของไขม�น์ และโปิร์ต�น์และถั(าได(คาร์�โบไฮเดร์ตเพั�ย์งพัอ ย์�งช0วย์สุงวน์โปิร์ต�น์ท�,ม�ค�ณค0าต0อร์0างกาย์ไว( (Protein sparing Action)ร์วมท�!งช0วย์ควบค�มเมแทบอล�ซ5มของไขม�น์ให(เปิ3น์ CO2 และน์$!า แต0ถั(าขาดคาร์�โบไฮเดร์ตท$าให(เก�ดสุาร์ปิร์ะเภทค�โตน์บอด�! (ketone bodies) ค�,งใน์กร์ะแสุโลห�ต (ketosis)

3.บทบาทใน์ทางเด�น์อาหาร์ คาร์�โบไฮเดร์ตเช�งซ(อน์เปิ3น์ใย์อาหาร์พับมากใน์พั ช ผู้�ก ช0วย์การ์ท$างาน์ของล$าไสุ(และเปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ของแบคท�เร์�ย์และการ์สุร์(างว�ตาม�น์ B ใย์อาหาร์ย์�งท$าให(ม�การ์ข�บกร์ด น์$!าด� และโคเลสุเตอร์อล ออกมาใน์ทางเด�น์อาหาร์ได(ด� ท$าให(ร์ะด�บโคเลสุเตอร์อล กล/โคสุใน์เล อด คงท�, / ลดลง / เพั�,มช5!น์ช(า

4. น์$!าตาลและอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลสุ$าค�ญต0อการ์ท$างาน์ของ ของเย์ ,อเซลล� เช0น์การ์จ�บก�น์ร์ะหว0างเซลล�หร์ อ binding of

influenza virus ก�บ target cells (Sialic acid) และม�ความสุ$าค�ญต0อโคร์งสุร์(างของECM

G

ไม0ควร์บร์�โภคอาหาร์ท�,ม�ปิร์�มาณน์$!าตาลโมเลก�ลเด�,ย์ว/ โมเลก�ลค/0 หร์ อ

ด�ดแปิลงเต�มน์$!าตาล(refined

carbohydrate)มากเก�น์จะเพั�,มร์ะด�บ glucose ใน์กร์ะแสุเล อดอย์0าง

ร์วดเร์4ว ไม0ม�ผู้ลด�ต0อสุ�ขภาพั เสุ�,ย์งต0อการ์เพั�,มน์$!าหน์�ก ไขม�น์และโร์คต0างๆ

เช0น์ diabetes, cardiovascular disease และ cancer เช0น์ ข(าวขาว

ขน์มปิ<งขาว ข(าวเหน์�ย์ว ท�เร์�ย์น์ ล$าไย์ ควร์บร์�โภค Complex Carbohydrate ท�,เปิ3น์ใย์อาหาร์เปิ3น์ปิร์ะจ$าจะด�ต0อสุ�ขภาพั เช0น์

แอปิเปิ�! ล ฝร์�,ง ข(าวโพัด ถั�,วฝ<กย์าว แคร์อท ถั�,วเข�ย์วและข(าวกล(อง เปิ3น์ต(น์

ไม0ควร์บร์�โภคอาหาร์ท�,ม�ปิร์�มาณน์$!าตาลโมเลก�ลเด�,ย์ว/ โมเลก�ลค/0 หร์ อ

ด�ดแปิลงเต�มน์$!าตาล(refined

carbohydrate)มากเก�น์จะเพั�,มร์ะด�บ glucose ใน์กร์ะแสุเล อดอย์0าง

ร์วดเร์4ว ไม0ม�ผู้ลด�ต0อสุ�ขภาพั เสุ�,ย์งต0อการ์เพั�,มน์$!าหน์�ก ไขม�น์และโร์คต0างๆ

เช0น์ diabetes, cardiovascular disease และ cancer เช0น์ ข(าวขาว

ขน์มปิ<งขาว ข(าวเหน์�ย์ว ท�เร์�ย์น์ ล$าไย์ ควร์บร์�โภค Complex Carbohydrate ท�,เปิ3น์ใย์อาหาร์เปิ3น์ปิร์ะจ$าจะด�ต0อสุ�ขภาพั เช0น์

แอปิเปิ�! ล ฝร์�,ง ข(าวโพัด ถั�,วฝ<กย์าว แคร์อท ถั�,วเข�ย์วและข(าวกล(อง เปิ3น์ต(น์

ท�!ง cellulose และ starch ม�หน์0วย์ โมเลก�ลย์0อย์เปิ3น์ Glucose หร์ อ

เปิ3น์ Polymer ของ glucose เหม อน์ก�น์

ท$าไมค�ณสุมบ�ต�ทางเคม�ต0างก�น์โดย์สุ�!น์เช�ง

OH

CH2OHH

OH

H

H

OH

H

OCH2OH

H OH

HH

CH2OHH

OH

H

H

OH

H

OCH2OH

H

H

OH

H

O

n

Glucose Glucose

Cellulose ( -1,4) CH2OH CH2OH

HH

OH

H

H

OH

O

H

H

OH

H

O O

HHOH

H

H

OH

O

H

H

H

O

n

Amylose ( -1,4)

Glucose Glucose

น์อกจากน์�! Glucose ,Galactoseหร์ อ Fructose ม�สุ/ตร์เคม�เปิ3น์C6(H2O)6 เหม อน์ก�น์

แต0ม�การ์จ�บของ C-H-O linkage ต0างก�น์ สุ0งผู้ลให(หน์(าท�,และปิฎิ�ก�ร์�ย์าเคม�

ใน์เซลล�ต0างก�น์

ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�

1. สุามาร์ถัร์ะบ�น์$!าตาลชน์�ดโมโน์แซคคาไร์ด�ท�,พับบ0อย์ได( เม ,อพั�จาร์ณาจากโคร์งสุร์(างของน์$!าตาล

ล�กษณะทางเคม�ของคาร์�โบไฮเดร์ต1 . ม� asymmetric center อย์0างน์(อย์ 1 ต$าแหน์0งหร์ อมากกว0า

2. สุามาร์ถัเก�ดโคร์งสุร์(างแบบ linear หร์ อ ring structure 3. สุามาร์ถัเก�ดโคร์งสุร์(างแบบ polymer ด(วย์ glycosidic bond4. สุร์(าง multiple hydrogen bonds ก�บน์$!าและสุาร์อ ,น์ท�!งใน์เซลล�และน์อกเซลล�

Glucose GlcGalactose GalMannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA

ช ,อย์0อของน์$!าตาลและอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลท�,พับบ0อย์

โคร์งสุร์(างของโมโน์แซ4กคาไร์ด�ท�,พับมากใน์เซลล� เปิ3น์น์$!าตาลท�,เก�ดจากการ์ร์วมต�วของคาร์�บอน์ต�!งแต0 3

ต�วถั5ง 6 ต�ว น์$!าตาลกล�0มน์�!จ�ดอย์/0ใน์กล�0มของคาร์�โบไฮเดร์ตท�,ม�ขน์าดโมเลก�ลเล4กท�,สุ�ด เม ,อร์�บ

ปิร์ะทาน์ร์0างกาย์สุามาร์ถัด/ดซ5มแล(วน์$าไปิใช(ได(เลย์โดย์ไม0ต(องย์0อย์ จะละลาย์น์$!าได(ด� เปิ3น์ผู้ล5กสุ�ขาว ม�ร์สุหวาน์

พับได(ใน์ ผู้�ก ผู้ลไม( น์$!าน์ม และน์$!าผู้5!ง

CH2OH

C=O

HO-C-H

H-C-OHH-C-OH

CH2OH

D-Fructose

C2 epimer

C4 epimerIsomer

C

H-C-OH

HO-C-H

HO-C-HH-C-OH

CH2OH

D-Galactose

HO

D-Glucose

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OHH-C-OH

CH2OH

C

HO

D-Mannose

HO-C-H

HO-C-H

H-C-OHH-C-OH

CH2OH

C

HO

โมโน์แซคคาไร์ด�(C6H12O6 )และไอโซเมอร์�ของกล/โคสุ ทางการ์แพัทย์�ใช(กล/โคสุเปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ท�,ต(องใช(อย์0าง

ร์วดเร์4ว สุ$าหร์�บคน์ปิ@วย์ น์$!าตาลกล/โคสุเปิ3น์น์$!าตาลชน์�ดเด�ย์วใน์กร์ะแสุเล อดของมน์�ษย์�ท�,ได(จากการ์ย์0อย์คาร์�โบไฮเดร์ตจ5งเร์�ย์ก

ว0า น์$!าตาลใน์เล อด (blood sugar)

CHO

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

D-Glucose

CHO

HO-C-OH

H-C-OH

HO-C-H

HO-C-H

CH2OH

L-Glucose

ENANTIOMERS OR MIRROR IMAGES

สุ/ตร์โคร์งสุร์(างแบบ D form และ L form ของ น์$!าตาลท�,เสุม อน์เงาใน์กร์ะจกซ5,งก�น์และก�น์ โดย์

ก$าหน์ดให(ด/หม/0 OH ของ asymetric C ต�วท(าย์สุ�ด

STEREOISOMER OF SUGAR

สุมบ�ต�เช�งแสุงท�,ต0างก�น์ของน์$!าตาลใน์การ์บ�ดร์ะน์าบแสุงไปิทางขวา(dextrorotatory)/

ทางซ(าย์(levorot

atory)

การ์เก�ดวงแหวน์ 5 (five member ring, furan) ของ D - Gal

และ 6 อะตอม (six member ring, pyran) ของ D - Glu

OH

H

OH

OH

H

HO

H

H

CH2OH

1

23

4

5

6

- D-Glucose-D-glucopyranose)(

H OC

CH OH

C

CC

HHO

OHH

OHH

CH2OH D-Glucose(aldehyde form)

O

H

OH

OH

H

HO

H

H

CH2OH

1

23

4

5

6

H

-D-Glucose-D-glucopyranose)(

ANOMER OF GLUCOSE Anameric carbon

OH

OH

โคร์งสุร์(างวงแหวน์ของ D-glucose ใน์ สุภาวะสุมด�ล พับร์/ปิเบต(าปิร์ะมาณ 64%

ร์/ปิแอลฟาปิร์ะมาณ 36% และร์/ปิเสุ(น์ตร์ง หร์ ออ�ลด�ไฮด� 0.02% การ์เปิล�,ย์น์ร์/ปิของ

น์$!าตาลแบบน์�!เร์�ย์กว0า mutarotation

HOH2C O CH2OH

HO

H

H

OH

H

1

2

34

5

6

-D-Fructofuranose

CH2OH

C O

C H

C OH

C OH

CH2OH

HO

H

H

D-Fructose(ketone form)

O

CH2OHHO

H

H

OH

H1

2

34

5

6HOH2C

-D-Fructofuranose

Anomeric carbon

OH

OH

หม/0ค�โต (C2) ท$าปิฏิ�ก�ร์�ย์าก�บหม/0ไฮดร์อกซ�ล (C5)

การ์เก�ด 5 member ring (furan) ของ fructose และ α, β anomer ของ fructose

ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�

2. บอกชน์�ดและองค�ปิร์ะกอบของโคร์งสุร์(างของอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาล

- Glycosidic linkage- Oxidation - Reduction- Amination- Phosphorylation- Epimerization

(glycoside)(acid sugar)

(alcohol sugar)(amino sugar)

(phosphate sugar)(isomer sugar)

อน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลชน์�ดต0างๆ เก�ดจากปิฏิ�ก�ร์�ย์าเคม�

ของน์$!าตาล

การ์เก�ดอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาล

+ CH3OH +

OH

H

OH

OH

H

HO

H

H

CH2OH

OH

-D-Glucose

H+O

H

H

OH

OH

H

HO

H

H

CH2OH

OCH3

Methyl- -D-Glucoside

O

HH

OH

OH

H

HO

H

H

CH2OH

+ H2O

OCH3

Methyl- -D-Glucoside

-Glycoside( น์$!าตาล + แอลกอฮอล�หร์ อสุ

เต�ย์ร์อย์ด�)O-glycosidic bonds

น์$!าตาลสุามาร์ถัสุร์(างglycosidic bond ก�บ สุาร์อ ,น์ เก�ดไกลโคไซด�หลาย์ชน์�ด เร์�ย์กสุ0วน์ของ

โมเลก�ลท�,ไม0ใช0น์$!าตาลว0า aglycone

เมธ์�ลไกลโคไซด�

ouabain และปิ<B มโซเด�ย์ม

COOH

(CH-OH)4

CH2OH

D-Gluconic acid

(Aldonic acid)

COOH

(CH-OH)4

COOH

D-Glucaric acid

(Aldoric or Saccharic acid)6

CHO(CH-OH)4

COOHD-Glucuronic acid

(Alduronic or Uronic acid)

OH OH

OCOOH

H

OH

OH

Galactose

Galacturonic acid

กร์ดน์$!าตาล น์$!าตาล (CHO) กร์ด

(COOH)

ออกซ�เดช�,น์

CH2OH

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

D-Sorbitol

CH2OH

H-C-OH

HO-C-H

HO-C-H

H-C-OH

CH2OH

D-Galactitol

CH2OH

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OH

CH2OH

D-Xylitol

H

HO

HO

HOH

H

HO

HH

HO

OH

H

Myo-Inositol

Glucose Galactose Xylose

น์$!าตาลแอลกอฮอล�(POLYOLS)

น์$!าตาลแอลกอฮอล�

ร์�ด�กช�,น์

HO

OH

H

NH2

OH

H

H

H

CH2OH

OH

-D-Glucosamine

OH

H

NH2

OH

H

HO

H

CH2OH

OHH

-D-Galactosamine

น์$!าตาลอะม�โน์

CH3-C-COOH

HD-lacticacid residue

CH2OHO

HH

NH-C-CH3

O

H

HH

OH

HOO

N-Acetylmuramic acid(NAM)

(GlcNAc),Sia)

, NANA

หม/0 -OH ของ C ถั/กแทน์ท�,ด(วย์หม/0-NH2

น์$!าตาลสุามาร์ถัถั/กออกซ�ไดสุ�ได(ด(วย์สุาร์ละลาย์อ ,น์ๆ เร์�ย์กน์$!าตาลท�,ถั/กออกซ�ไดซ�ได(ว0าเปิ3น์น์$!าตาลร์�ด�วซ� (reducing sugar) เช0น์ ถั(าใช(สุาร์ละลาย์ด0างท�,ช ,อ Benedict ซ5,งม� CuSO4 เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบ น์$!าตาลจะถั/กออกซ�ไดซ�เปิ3น์หม/0 COOH และม�ค�ณสุมบ�ต�ท�,จะร์�ด�วซ�สุาร์อน์�น์ทร์�ย์�ค อ CuSO4 ได(เปิ3น์ Cu2O ซ5,งม�สุ�อ�ฐ และใช(หล�กการ์น์�!ตร์วจสุอบค�ณสุมบ�ต�ของน์$!าตาลได(เร์�ย์ก Benedict test ด�งปิฏิ�ก�ร์�ย์า

Reducing sugar (Maltose ) และ Nonreducing sugar (Sucrose)

Glucose

Glucose 6-phosphateADPATP

MannoseADPATP

Mannose 6-phosphate

GalactoseADPATP

Galcatose 1-phosphate

FructoseADPATP

Fructose 1-phosphate

น์$!าตาลฟอสุเฟต

ความสุ$าค�ญทางช�วเคม�ของน์$!าตาลท�,พับบ0อย์

1 .ไร์โบสุ (ribose) เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบใน์โคร์งสุร์(างของกร์ดน์�วคล�อ�กและโคเอน์ไซม� เช0น์ ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน์ pentose phosphate pathway

2.ไซโลสุ (xylose) เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของ glycoprotein และ proteoglycan พับใน์ย์างของต(น์ไม(

3.ไซล/โลสุ (xylulose) เปิ3น์ intermediate ใน์ uronic acid pathway

4.กล/โคสุ (glucose) เปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ให(ก�บเน์ !อเย์ ,อต0างๆ พับใน์น์$!าผู้ลไม(

5.ฟร์�กโทสุ (fructose) เปิล�,ย์น์เปิ3น์กล/โคสุได( และเปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ของอสุ�จ�

6.กาแลคโทสุ (galactose) เปิล�,ย์น์เปิ3น์กล/โคสุได( สุร์(างท�,ต0อมน์$!าน์ม เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของ glycolipid และ glycoprotein

7.แมน์โน์สุ (mannose) เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของ glycoprotein โดย์เฉพัาะท�,เย์ ,อห�(มเซลล�

Fructose

SucroseGalacto

seMaltoseLactose Corn syrup

173100323215

20-36

ชน์�ดของน์$!าตาล ความหวาน์

เปิร์�ย์บเท�ย์บความหวาน์ของน์$!าตาลท�,ม�ความสุามาร์ถัย์0อย์สุมบ/ร์ณ�กลาย์เปิ3น์ pure glucose (Dextrose) ท�!งหมด ถั อว0าม� dextrose equivalent = 100

CyclamateAspartameSaccharin

Sucralose

30200500600

ชน์�ดของน์$!าตาลเท�ย์ม ความหวาน์

เปิร์�ย์บเท�ย์บความหวาน์ของน์$!าตาลเท�ย์มท�,ไม0ให(พัล�งงาน์โดย์เท�ย์บความหวาน์ก�บ sucrose equivalent = 1

Tamarind

DurianBananaOrangeApple GuavaPapaya

62.527.523.415.515.211.89.8

ชน์�ดของผู้ลไม( กร์�มคาร์�โบไฮเดร์ท

เปิร์�ย์บเท�ย์บน์$!าตาลใน์ผู้ลไม(ใน์สุ0วน์ท�,ก�น์ได( 100 กร์�ม

ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�3. บอกชน์�ดและความ

แตกต0างของโคร์งสุร์(างของไดแซคคาไร์ด�และโพัล�แซคคาไร์ด�

Structure and cheimstry of oligosaccharides

-ไดแซคคาไร์ด�(พับใน์ธ์ร์ร์มชาต�มาก) -โอล�โกแซคคาไร์ด� (จะเก�ดพั�น์ธ์ะโคเวเลน์ต�ก�บช�วโมเลก�ลต0างๆ)และ -โพัล�แซคคาไร์ด�(พับท�!งแบบสุาย์ตร์งและม�ก�,งก(าน์(branched)

หน์0วย์ย์0อย์หร์ อโมโน์แซคคาไร์ด�ท�!งน์$!าตาล 6 และ 5 คาร์�บอน์ สุามาร์ถัร์วมต�วก�น์เก�ดโคร์งสุร์(างท�,จ$าเพัาะด(วย์ glycosidic bond

SucroseLactose

H

CH2OHH

OH

H

H

OH

H

OH

6

5

4

3 2

1

Glucose

OH

CH2OHH

OH

H

H

OH

H

OH

6

5

4

3 2

1

HO

H

CH2OHHO

HOH

H

H

OH

H

H

CH2OH

HOH

H

H

OH

HO

6

5

4

3 2

Galactose

OH

CH2OH

HOH

H

H

OH

HO

6

5

4

3 2

Galactose Glucose

O

OH

CH2OHH

OH

H

H

OH

6

5

4

3 2

Glucose

HO

H OHCH2

Fructose

OH

H HO

H

O H

CH2OH

1

2

3 4

5

6

Disaccharides-Simplest Oligosaccharides

แลคโทสุ พับใน์น์$!าน์มสุ�ตว�ของสุ�ตว�เล�!ย์งล/กด(วย์น์ม ใน์ เด4กม�เอน์ไซม� lactase ช0วย์ย์0อย์น์$!าน์มท$าให(ได(

Glc และ Gal เม ,อเปิ3น์ผู้/(ใหญ0เอน์ไซม�น์�!จะลดลงท$าให(ย์0อย์ หร์ อใช(ปิร์ะโย์ชน์�จาก Gal ไม0ได( เก�ดภาวะ lactose

intolerance ท$าให(ปิวดท(องและ ท(องเสุ�ย์ได(ซ/โคร์สุ-น์$!าตาลทร์าย์-table sugar ม�ใน์อ(อย์

มะพัร์(าว ห�วบ�ท สุ�บปิะร์ด แคร์อท

Helical structure of amylose (1,4)

and intra hydrogen bondingแปิ9ง10-20% เปิ3น์อะไมโลสุ ท�,เปิ3น์กล/โคสุต0อก�น์เปิ3น์เสุ(น์ตร์ง

CH2OH CH2OH

Branch H

H

OH

H

H

OH

O

H

H

OH

H

O O

HHOH

H

H

OH

O

H

H

OH

H

O

H

CH2OHH

OH

H

H

OH

OCH2OH

H

H

OH

H

O O

HH

CH2OH

OH

H

H

OH

OCH2OH

H

H

OH

H

O

Main chain

CH2

HOH

H

H

OH

O

H

H

OH

H

O

HH

CH2OH

OH

H

H

OH

OCH2OH

H

OH

H

O

H

Amylopectin

(1,6) glycosidic bond

-1,4 glycosidic bond

โพัล�แซคคาไร์ด�

เปิ3น์กล/โคสุต0อก�น์ท�!งท�,เปิ3น์สุาย์ตร์งและแขน์ง

CH2OH CH2OH

H

H

OH

H

H

OH

O

H

H

OH

H

O O

HHOH

H

H

OH

O

H

H

H

O

H

CH2OHH

OH

H

H

OH

OCH2OH

H

H

OH

H

O O

HH

CH2OH

OH

H

H

OH

OCH2OH

H

H

OH

H

O

CH2

HOH

H

H

OH

O

H

H

OH

H

O

HH

CH2OH

OH

H

H

OH

OCH2OH

H

OH

H

O

H

Glycogen

-1,4 glycosidic bond

LIVER = 10% BY WEIGHTMUSCLE = 1-2% BY WEIGHTKIDNEY = TRACE

(1,6) glycosidic

bond

Cellulose (-1,4)

OH

CH2OHH

OH

H

H

OH

H

O

CH2OH

H OH

H

H

CH2OHH

OH

H

H

OH

H

O

CH2OH

H

H

OH

H

O

n

Glucose Glucose

Inter hydrogen bonding

Macrofibril

• ท$าหน์(าท�,เปิ3น์โคร์งสุร์(างของพั ช

• จ�ดเปิ3น์กล�0มใน์ใย์อาหาร์ท�,ไม0ละลาย์น์$!า

• เปิ3น์สุาร์อ�น์ทร์�ย์�ท�,ม�มากท�,สุ�ด

• ร์0างกาย์คน์ไม0สุามาร์ถัย์0อย์เซลล/โลสุได(

ล�กษณะเปิ3น์เม อกใสุๆ หร์ อข�0น์ ด/ดซ�บสุาร์ พั�ษ ลดร์ะด�บโคเลสุเตอร์อลและน์$!าตาลใน์

เล อด พับมากใน์ผู้ลไม( พั ชตร์ะก/ลถั�,วบาง ชน์�ด และธ์�ญพั ช เช0น์ ข(าวโอDต ข(าวบาร์�เลย์�

– pectin/ gum

ใย์อาหาร์ม� 2 ชน์�ด

เปิ3น์เสุ(น์ใย์ท�,แข4งแร์งแน์0น์หน์าท$าหน์(าท�,เปิ3น์มวลให(อาหาร์และกากอาหาร์

เคล ,อน์ท�,ได(ด�ใน์ล$าไสุ(ใย์ พับมากใน์พั ชผู้�กเมล4ดทาน์ตะว�น์ ฟ<กทอง--

celluloseHemicellulose และ

lignin (phenol)

ล�กษณะและองค�ปิร์ะกอบของใย์อาหาร์เพัคท�น์ (pectin)

ม�ล�กษณะคล(าย์ว� (น์ เพัคท�น์พับมากใน์ผู้น์�งเซลล�พั ช ท$าหน์(าท�,ย์5ดเซลล�ให(เช ,อมต�ดต0อก�น์ –

polygalacturonic acid

เพัคท�น์ (pectin) ม�ล�กษณะคล(าย์ว� (น์ เพัคท�น์พับมากใน์ผู้น์�ง

เซลล�พั ช ท$าหน์(าท�,ย์5ดเซลล�ให(เช ,อมต�ดต0อก�น์ –polygalacturonic acid

Gum ท�,ได(จากต(น์ acacia พับใน์ถั�,วและข(าวโอDต—glucuronic acid + galactose เซลล/โลสุ (cellulose) สุ�ตว�ท�,ก�น์หญ(าจะ

สุามาร์ถัย์0อย์เซลล/โลสุได(โดย์อาศ�ย์แบคท�เร์�ย์ใน์กร์ะเพัาะอาหาร์ย์0อย์จะได(น์$!าตาลกล/โคสุ แต0ถั(าสุลาย์ไม0สุมบ/ร์ณ� จะได(เซลโลไบโอสุ ปิร์ะกอบด(วย์กล/โคสุปิร์ะมาณ 1 , -00012, 500 โมเลก�ล

เซลล/โลสุ (cellulose) สุ�ตว�ท�,ก�น์หญ(าจะสุามาร์ถัย์0อย์เซลล/โลสุได(โดย์อาศ�ย์แบคท�เร์�ย์ใน์กร์ะเพัาะอาหาร์ย์0อย์จะได(น์$!าตาลกล/โคสุ แต0ถั(าสุลาย์ไม0สุมบ/ร์ณ� จะได(เซลโลไบโอสุ ปิร์ะกอบด(วย์กล/โคสุปิร์ะมาณ 1 , -00012, 500 โมเลก�ล เฮม�เซลล/โลสุ (hemicelluloses)

เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของผู้น์�งเซลล�พั ช เปิ3น์ polymerของ glucose และม�โมเลก�

ของ Xylose Manose และ Galactose เปิ3น์จ$าน์วน์มาก

เฮม�เซลล/โลสุ (hemicelluloses) เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของผู้น์�งเซลล�พั ช เปิ3น์ polymerของ glucose และม�โมเลก�

ของ Xylose Manose และ Galactose เปิ3น์จ$าน์วน์มาก

โพัล�แซคคาไร์ด�อ ,น์ๆChitin • เปิ3น์ β 1,4 ของ GlcNAc •ม�มากเปิ3น์อ�น์ด�บสุองร์องจาก cellulose •เปิ3น์โคร์งสุร์(างแข4งภาย์น์อกของเปิล อก

ก�(ง,หอย์ แมลงInulin • เปิ3น์ fructosan (fructose)n •พับ ใน์ร์ากพั ช ละลาย์ได(ด�ใน์น์$!า ใช(ว�เคร์าะห�หา

ค0าการ์ท$างาน์ของไต (GFR) Fructans (Fructooligosaccharides;FOS)-Functional Fiber• ช0วย์การ์ท$างาน์ของแบคท�เร์�ย์ชน์�ดด�ใน์ทาง

เด�น์อาหาร์ ท$าให(ข�บถั0าย์ได( ลดปิ<ญหาท(องผู้/กเร์ !อร์�ง ข�บสุาร์พั�ษออกทางอ�จจาร์ะ

ปิร์ะเภทคาร์�โบไฮเดร์ตตามโคร์งสุร์(าง1. Simple Carbohydrate

ค อ คาร์�โบไฮเดร์ตท�,ไม0 ม�สุาร์อ ,น์อย์/0ใน์โมเลก�ลแบ0งเปิ3น์โมโมแซคคาไร์ด�, ไดแซคคาไร์ด� โอล�โกแซคคา

ไร์ด� และโพัล�แซคคาไร์ด� ซ5,งจะถั/กเปิล�,ย์น์แปิลงให( กล/โคสุท�,เปิ3น์สุาร์ให(พัล�งงาน์ต0อร์0างกาย์ น์อกจากน์�!

น์$!าตาลไร์โบสุ และด�ออกซ�ไร์โบสุย์�งเปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบ ของโคร์งสุร์(างของ DNA และ RNA

2. Complex Carbohydrate

ค อ คาร์�โบไฮเดร์ตท�,ม�สุาร์อ ,น์อย์/0ใน์โมเลก�ล ได(แก0 ไกลโคโปิร์ต�น์ ไกลโคล�ปิ�ด ท�,เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของเย์ ,อ

ห�(มเซลล� โคร์งสุร์(างของสุาร์ภาย์น์อกเซลล� เปิ3น์ โคร์งสุร์(างท�,เปิ3น์โคร์งร์0าง (skeleton) และเน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์

(connective tissue) และย์�งเปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของพั ชผู้�ก ผู้ล ไม( ท�,ร์วมเร์�ย์กว0าใย์อาหาร์ ซ5,งม�บทบาทเช�งโภชน์าการ์ท�,

สุ$าค�ญแต0ไม0ให(พัล�งงาน์

ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�

4. บอกชน์�ดและความสุ$าค�ญของ

glycosaminoglycans(GAG)

GAG

CH2OH

D-Glucuronate

N-Acetyl-D-glucosamine

OH

COOH

H

OH

OH

H

H

H

O

14

H

H

OH

HO HO

H

C O

CH3

3

1

Acetyl group n

NH

1. Polymer ของ repeating

disaccharide unit (Acidic sugar + Amino

sugar)

2 ม�หลาย์ชน์�ดและ โมเลก�ลม� carboxyl group(COOH) และอาจม� sulfate group ท$าให(

ม�ปิร์ะจ�ลบมาก (polyanion) ม�ค�ณสุมบ�ต�จ�บไอออน์บวกชน์�ดต0างๆ

ความสุ$าค�ญ ของ GAG

ความสุ$าค�ญของGAG3. ม�ล�กษณะคล(าย์เจล ด/ดน์$!าได(ด� ท$าหน์(าท�,หล0อล ,น์ ให(ความ

ย์ ดหย์�0น์ พับมากใน์น์$!าไขข(อ น์$!าหล0อล ,น์ล/กตาและเย์ ,อเม อก(acid mucopolysaccharide)

4. สุ0วน์ใหญ0พับร์วมก�บโปิร์ต�น์เปิ3น์สุาร์เช�งซ(อน์ เร์�ย์กProteoglycan ม�ขน์าดแตกต0างก�น์และพับอย์/0ใน์ร์/ปิอ�สุร์ะ(GAG)เล4กน์(อย์

5. พับมากใน์เน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์ ผู้�วหน์�ง กร์ะด/กอ0อน์ / เย์ ,อฐาน์ของepithelial cell ผู้�วเซลล� และช0องว0างร์ะหว0างเซลล�หร์ อท�,extra cellular matrix6. ปิ<จจ�บ�น์ม�การ์น์$า GAGและ glucosamineมาใช(ร์�กษาผู้/(

ปิ@วย์ท�,ม�ไขข(อเสุ ,อม7. ใช(ใน์ร์ะบบการ์แข4งต�วของเล อด Heparin (15 kDa) จะ

ร์วมต�วก�บ Antithrombin ย์�บย์�!งการ์ท$างาน์ของ thrombin ม�การ์ผู้ล�ต low molecular weight heparin (LMWH, 4-5 kDa) ใช(ใน์การ์ปิ9องก�น์และร์�กษาการ์แข4งต�วของเล อดและหลอดเล อดด$าช�!น์ล5ก และโร์คต0างๆ

OH

CH2OH

H

OHH

H

OH

O

H

HOH

HOH

NHCOCH3

1

H

CH2OSO3-

4

3

D-Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfate

Keratan sulfate (n = 20 – 40) พับมากใน์เอ4น์กร์ะด/กอ0อน์

OH

OH

COO-

H

OSO3-

OH

H

HH

O14

H

HOH H

OH

NHOSO3-

1

CH2OSO3-

4

22

D-Iduronate-2-sulfate N-Sulfo-D-glucosamine-6-sulfate

Heparin (n = 15 – 30) พับมากใน์ผู้น์�งหลอดเล อด เปิ3น์GAG ชน์�ดเด�ย์วท�,พับอย์/0 ใน์เซลล�ของปิอด ม(ามและต�บ

OH

OCOO-

H

H

OH

OH

H

H

H

O

14

H

HO

-O3SO

H HO

H

NHCOCH3

3

1

CH2OH

L-Iduronate N -Acetyl-D-galactosamine 4-Sulfate

Dermatan sulfate (n = 20-250) พับมากใน์ผู้�วหน์�ง เอ4น์และล�!น์ห�วใจ

CH2OH

D-Glucuronate N-Acetyl-D-glucosamine

OH

COO-

H

OH

OH

H

H

H

O

14

H

HO

H

HO HO

H

NHCOCH3

3

1

Hyaluronate (n = 30 – 50,000) พับมากใน์น์$!าไขข(อและเลน์สุ�ตา

Hyaluronic acid/ hyaluro

nan

CH2OSO3-

OH

COO-

H

OSO3-

OH

H

HH

O1

4

H

HOH H

OH

NHCOCH3

2

1

D-Glucuronate N-Acetyl-glucosamine

Heparan sulfate (n = 15 – 30) พับมากท�, basement membrane

OH4

2

CH2OSO3-

OH

COO-

H

OH

OH

H

H

H

O

14

H

HOOH

HOH

NHCOCH3

3

1H

D-Glucuronate N-Acetyl-D-galactosamine-6-Sulfate

Chondroitin-6-sulfate (n = 15 – 30)พับมากใน์เอ4น์กร์ะด/กอ0อน์และเน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์

ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�บอกความแตกต0างและความสุ$าค�ญ

ของโคร์งสุร์(างของComplex

carbohydrate (Glycoconjugates) ค อproteoglycans, glycoprotein, glycated

protein peptidoglycan และ glycolipid

Glycoconjugates-cell membrane

Proteoglycan เปิ3น์หน์5,งใน์ family glycoprotein ท�,ม�คาร์�โบไฮเดร์ทเปิ3น์ GAG และม�ปิร์�มาณGAG

มากกว0าโปิร์ต�น์ ม�หลาย์ขน์าด -ขน์าดใหญ0เปิ3น์ cartilage matrix proteoglycan

-ขน์าดเล4กเปิ3น์ Decorin พับมากท�,เน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์-พับอย์/0ด(าน์น์อกของเซลล� (ECM)

-พับเปิ3น์ integral transmembrane protein ท�,เซลล�บ�ผู้�ว จ�บก�บ cytoskeleton protein เปิ3น์ syndecan

เช ,อมท�!งด(าน์ใน์และด(าน์น์อกของเซลล�-โดย์ GAG สุ0วน์ใหญ0 จะจ�บก�บโปิร์ต�น์ด(วย์ O-linked to serine ท�,ต�ดก�บ glycine

Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)

Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)

ม�การ์เช ,อมของสุาย์ GAG ท�, เปิ3น์ disaccharide repeating

unit ก�บ tri-tetrasaccharideและต0อก�บ Serine ของ core protein

Proteoglycan บางชน์�ดม� GAG ถั5ง95% และอาจม� GAG polymer มากกว0า 1

สุาย์

Proteoglycan in connective tissue

เน์ !อเย์ ,อท�,ม� proteoglycan จะม�ความหย์�0น์เม ,อถั/กแร์งกดพับ proteoglycan ใน์เน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์ร์0วมก�บ protein collagen

Aggrecan aggregate in cartilage

โคร์งสุร์(างของโปิร์ต�โอไกลแคน์ใน์กร์ะด/กอ0อน์ ( เปิ3น์โปิร์ต�โอไกลแคน์ท�,ม� ขน์าดใหญ0และม� Hyaluronate เปิ3น์ backbone)

GAG = CS 100 chains KS = 30 chainsCore protein = 3000 amino acidMW ร์วม = 3 106 dalton

Coreprotein

Keratan sulfateChondroitin sulfate

Location : extracellular matrix และกร์ะด/กอ0อน์

PROTEOGLYCANS (AGGRECAN)

NH3+

Heparan sulfate

Chondroitin sulfateExtracellular domain

Transmembranedomain COO-

Cytoplasmicdomain

M.W.- CORE PROTEIN 32,000 GAG CHAIN 3LOCATION EPITHELIAL CELL SURFACE

Proteoglycans (Syndecan-1)

เปิ3น์ integral transmembrane proteins ท�,ปิร์ะกอบด(วย์สุาย์ GAGs 3ชน์�ดท$าให(ม�หน์(าท�,สุ$าค�ญ ค อช0วย์เช ,อมโย์ง ท�!งด(าน์ใน์ไซโตพัลาสุซ5ม(จ�บก�บโคร์งเซลล�โปิร์ต�น์) และด(าน์น์อกท�,ผู้�วเซลล� (จ�บก�บ fibronectinและสุาร์หลาย์ชน์�ด ท�, ECM)

NH3+

COO-

Chondroitin / Dermatansulfate chain

Proteoglycans (Decorin)

M.W.- CORE PROTEIN 40,000 GAG CHAIN 1LOCATION CELL SURFACE AND

EXTRACELLULAR MATRIX OF CONNECTIVE TISSUES

เปิ3น์โปิร์ท�โอไกลแคน์ท�,ม�ขน์าดเล4กท�,สุ�ด 1สุาย์จ�บก�บ collagen ใน์เน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์

ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�

อธ์�บาย์โคร์งสุร์(างพั !น์ฐาน์ของ peptidoglycan ใน์ผู้น์�งเซลล�ของแบคท�เร์�ย์ได(

GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)

OH

CH2OH

H

H

H

H

H

HOH

HH

NHCOCH3

CH2OH

H

H

OH

NHCOCH3

OO

O

O

H3C-CH-COO -

ชน์�ดของ polysaccharide ใน์ peptidoglycan ของแบคท�เร์�ย์

n

L - Ala

D - Glu (iso)

- Lys

D - Ala

L - Ala

D - Glu (iso)

- Lys

D - Ala – Gly -

YXY

XY

X

L - Ala

D - Glu

L- Lys

D - Ala

โคร์งสุร์(าง peptidoglycan-murein-murus-wall

- Gly- Gly

- Gly- Gly

- Gly- Gly- Gly

- Gly- Gly

- Gly

ปิร์ะกอบด(วย์น์$!าตาล 2 ชน์�ด( X / Y ) ท�,เช ,อมก�บtetrapeptide ท�,ม�กร์ดอะม�โน์ 4

ต�ว ค อ L-Alanine (L-Ala), D-Isoglutamate (D-Glu), L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซ5,งจะ

ถั/กเช ,อมก�น์ด(วย์ glycine pentapeptide เปิ3น์ทอดๆ

OH

CH2OH

H

H

H

H

H

HOH

HOH

NHCOCH3

CH2OH

O

H

O

H3C-CH-C=O

H

OH

L-Ala

Glu

L-Lys

D-Ala

(Gly)5

L-Ala

Glu

L-Lys -

D-Ala

YXNHCOCH3

GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)

O

การ์ต0อของ peptide ก�บ polysaccharide

ใน์โคร์งสุร์(างของ peptidoglycan -ผู้น์�งเซลล�ของแบคท�เร์�ย์

Gram positive จะม� pentaglycine เช ,อมร์ะหว0าง tetrapeptide ท�, Lys และ Ala ม� ขน์าดของ

peptidoglycan ท�, cellwall หน์า(25 nm) แต0 Gram negative จะบาง(2

nm) และไม0ม� pentaglycine เช ,อม

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

TETRAPEPTIDE CHAINPENTAGLYCINE

BRIDGE

N-Acetylmuramic acid

N-Acetylglucosamine

โคร์งสุร์(างของเปิปิท�โดไกลแคน์ (peptidoglycan)

ม� peptidoglycan หน์า

ต�ดสุ�ม0วง

ม� peptidoglycan

บางไม0ต�ดสุ�ม0วง E Coli, H

Pylori

ผู้น์�งเซลล�ของแบคท�เร์�ย์

polysaccharide/peptidoglycan ใน์

โคร์งสุร์(างหล�กท�,ผู้น์�งเซลล�ของแบคท�เร์�ย์กร์�มบวกและกร์�มลบแตกต0างก�น์

Staphylococcus aureus

Glycoprotein

• เปิ3น์โปิร์ต�น์ท�,จ�บก�บโอล�โกหร์ อโพัล�แซคคาไร์ด�ด(วย์พั�น์ธ์ะโควาเลน์ต�

• พับ glycoprotein หลาย์ชน์�ดใน์ร์0างกาย์ เช0น์ โปิร์ต�น์ท�, ท$าหน์(าท�,เปิ3น์โคร์งสุร์(างใน์ extracellular matrix, cell adhesion

โปิร์ต�น์ท�,เย์ ,อห�(มเซลล� โปิร์ต�น์ขน์สุ0ง และโปิร์ต�น์ต�วร์�บ ร์วมท�!ง immunoglobulin เปิ3น์ต(น์

• สุ0วน์ของคาร์�โบไฮเดร์ต เปิ3น์ oligosaccharides เปิ3น์สุ0วน์สุ$าค�ญท�,ท$าให(โปิร์ต�น์ท$างาน์ได(และเก�ดโคร์งร์/ปิท�,จ$าเพัาะ ปิ9องก�น์ไม0

ให(โปิร์ต�น์ถั/กท$าลาย์ (proteolysis) ท$าหน์(าท�,จ�บก�บสุาร์ อ ,น์ หร์ อ เปิ3น์ต$าแหน์0งของต�วร์�บ (receptor site) และ

การ์จ$าก�น์ได(ของเซลล� หร์ อเปิ3น์ Blood group

substance เปิ3น์ต(น์

หน์(าท�, ชน์�ดไกลโคโปิร์ต�น์ 1 .เปิ3น์โคร์งสุร์(างของโมเลก�ล Collagens

2. เปิ3น์สุาร์หล0อล ,น์ (lubricant) Mucins 3. ช0วย์ใน์การ์ขน์สุ0ง Transferrin ,

Ceruloplasmin ,

4. ร์ะบบภ/ม�ค�(มก�น์ Immunoglobulins, Histocompatibility

antigens, Blood group

5. เปิ3น์ฮอร์�โมน์ Human chorionic gonadotropin and

Thyroid stimulating hormone

6 .เอน์ไซม� Alkaline phosphatase

7 .ปิ<จจ�ย์ใน์การ์แข4งต�วของเล อด Fibrinogen

8 .cell surface recognition Lectins

คาร์�โบไฮเดร์ทท�,เย์ ,อเซลล� คาร์�โบไฮเดร์ทท�,เย์ ,อเซลล� : : โคร์งสุร์(างโคร์งสุร์(างและหน์(าท�,และหน์(าท�,

พับใน์ปิร์�มาณน์(อย์โดย์จะเช ,อมอย์/0ก�บโปิร์ต�น์หร์ อไขม�น์ เปิ3น์ไกลโคโปิร์ต�น์ หร์ อ ไกลโคล�ปิ�ด ด(วย์พั�น์ธ์ะโคเวเลน์ต�และ

พับด(าน์น์อกของเย์ ,อห�(มเซลล�-หม/0น์$!าตาลท�,พับ อาจเปิ3น์ mono/oligo/polysaccharides

เซลล�บางชน์�ดม�คาร์�โบไฮเดร์ทคาร์�โบไฮเดร์ทด(าน์น์อกของเย์ ,อห�(มเซลล�ปิร์�มาณมากเร์�ย์ก CELL COAT ถั(าด/ด(วย์ EM เร์�ย์ก glycocalyx

1 ท$าหน์(าท�,เปิ3น์ต�วร์�บ เช0น์ Glycosphingolipid ท�,ม�อน์�พั�น์ธ์�น์$!าตาลชน์�ดกร์ดเซ�ย์ร์�ก(NANA) เร์�ย์กว0า ganglioside)

ท�,พับท�,เย์ ,อห�(มเซลล�บ�ผู้�วของล$าไสุ( ท$าหน์(าท�,เปิ3น์ต�วร์�บสุาร์พั�ษท�,สุร์(างจากเช !ออห�วาต�ใน์คน์ท�,ท(องเสุ�ย์

2 .ท$าหน์(าท�,จดจ$าและการ์สุ ,อสุาร์ร์ะหว0างเซลล�คาร์�โบไฮเดร์ทม�การ์จ�บก�บโปิร์ต�น์ด(วย์พั�น์ธ์ะ ไลโคซ�ด�ก คาร์�โบไฮเดร์ทม�การ์จ�บก�บโปิร์ต�น์ด(วย์พั�น์ธ์ะ ไลโคซ�ด�ก 2 2

แบบ เปิ3น์แบบ แบบ เปิ3น์แบบ N-link (asparagine) N-link (asparagine) และพับ O-link

( serine/threonine) โดย์ N-link N-link พับมากท�,สุ�ด

N-Linked hybridOligosaccharide

O-linkedoligosaccharide

(N-Glycosidic bond)

(O-Glycosidic bond)

การ์จ�บของคาร์�โบไฮเดร์ตก�บ

โปิร์ต�น์

Protein chain

NANA

Gal

GalNAc NANA

O

CH2

CH C-NH

O

-C-NH-

O

Serine

NANA

Protein chain

Gal

GlcNAc

Man

Man

Man

Man Man

GlcNAc

GlcNAc

C-NH-

O

CH C

NH

C=O

CH2O

NHAsparagine

Fucose

Galactose GlucoseLipid (protein)

N-Acetyl glucosamine

O antigen

A antigen

N-Acetylgalactosamine Galactose

B antigen

Enzyme present in people having blood type B

Enzyme present in people having blood type A

หน์0วย์โอล�โกแซคคาไร์ด�ใน์หม/0เล อด ABO

H

HO

OCH2OH

OH

HOH H

H OH

H

Glucose

HbA--Val-NH

HCH-COHHOC-HH-COHH-COH

CH2OH

Unstable Schiff BaseAldimine pre-HbA1c

HbA--Val-NH

H2CCO

HOC-HH-COHH-COH

CH2OH

Stable KetoamineHbA1c

GLYCATED PROTEIN AND HYPERGLYCEMIA

HbA Val-NH2

HbA

เร์�ย์ก HbA1c โดย์ กล/โคสุร์วมก�บกร์ดอะม�โน์วาล�น์ ใน์โปิร์ต�น์โกลบ�น์ ของฮ�โมโกลบ�น์ด(วย์พั�น์ธ์ะโควาเลน์ต� ค0าจะเพั�,มสุ/งใน์ผู้/(ปิ@วย์เบาหวาน์ท�,ไม0ค�มน์$!าตาลจากอาหาร์

เปิ3น์การ์จ�บของน์$!าตาลกล/โคสุใน์เล อดก�บโปิร์ต�น์โดย์ไม0ต(องใช(เอน์ไซม� ซ5,งเปิ3น์พั�ษต0อเน์ !อเย์ ,อต0างๆของร์0างกาย์ เม ,อม�ภาวะน์$!าตาลใน์เล อดสุ/ง โดย์กล/โคสุจะจ�บก�บหม/0อะม�โน์ของโปิร์ต�น์ เช0น์ hemoglobinท�,อย์/0ใน์เม4ดเล อดแดง

High Glucose

(Reducing sugar)

free amino group of lysine or arginine in

proteinNon-enzymatic glycosylation

Amadori productOxidation

(transition metals)

Advanced Glycation End – Products (AGEs)

+

Blood vessel

Kidney

Neuron

Muscle

Skin Len

Complications of diabetes mellitus

GLYCATION OF TISSUE PROTEINS

พั�ษของกล/โคสุต0อเน์ !อเย์ ,อ

Ceramide Galactose

Galactocerebroside

Ceramide Glc-Gal-GalNAc

NANAGanglioside

แสุดงไกลโคล�ปิ�ดชน์�ดต0างๆ

CH2OH

H-C NH

H-C-OHCHCH(CH2)12

CH3

C=O

(CH2)n

CH3

Ceramide (sphingosine)

Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine+FA)] เปิ3น์ไกลโคล�ปิ�ดท�,พับ

ใน์เซลล�อ ,น์ท�,ไม0ใช0เซลล�ปิร์ะสุาท

GLYCOSPHINGOLIPID

เปิ3น์ไกลโคล�ปิ�ดท�,เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบท�,สุ$าค�ญของเซลล�เม

มเบร์น์ ซ5,งพับใน์เซลล�สุมองและเสุ(น์ปิร์ะสุาท

1.Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine+FA)] เปิ3น์ไกลโคล�ปิ�ดท�,พับใน์เย์ ,อห�(มเซลล�อ ,น์ท�,ไม0ใช0

เซลล�ปิร์ะสุาท

GLYCOLIPID : GLYCOSPHINGOLIPID

Galactocerebroside:

[(glalactose+ceramide(sphingosine+FA)] เปิ3น์ไกลโคล�ปิ�ดท�,เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบท�,สุ$าค�ญของเย์ ,อห�(ม เซลล� ซ5,งพับใน์เซลล�

สุมองและเสุ(น์ปิร์ะสุาท

บทบาทของSialic

acid

บทบาทของSialic

acid

76

http://www.twiv.tv/virus-entry-into-cells/

ช�วโมเลก�ลใน์โคร์งสุร์(างของ Influenza Virus -เช !อไวร์�สุไข( หว�ดใหญ0

1.Hemagglutinin (H/HA) ของเช !อไวร์�สุซ5,งเปิ3น์ไกลโคโปิร์ต�น์ท�,เปิ3น์

สุ0วน์ท�,เปิ3น์สุาเหต�ของโร์ค2. Neuraminidase (N/NA)

ของเช !อไวร์�สุปิ3น์ glycoprotein enzyme ท�,ม�หน์(าท�,สุลาย์ Sia / NANA

ออกจาก glycoprotein ท$าให(ไวร์�สุผู้0าน์เข(าสุ/0เซลล�หร์ อผู้0าน์ออกเพั ,อแพัร์0เข(าสุ/0เซลล�ใหม0

อน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลก�บการ์แพัร์0ของเช !อไวร์�สุและย์าต(าน์ไวร์�สุกลไกการ์ต�ดเช !อและเพั�,มจ$าน์วน์ของเช !อไวร์�สุไข(หว�ดใหญ0ม�ความเก�,ย์วข(องก�บglycoprotein ท�,ผู้�วด(าน์น์อกของไวร์�สุค อ hemagglutinin(HA) neuraminidase(NA) และ sialic acid(N-acety neuraminic acid (Sia,NANA) ท�, human epithelial cell

ย์าต(าน์เช !อไวร์�สุใข(หว�ดใหญ0จ5งอาศ�ย์การ์ออกแบบย์าท�,ม�

ล�กษณะโคร์งสุร์(างคล(าย์ก�บ Sia/human epithelial cell เพั ,อย์�บย์�!งการ์ท$างาน์

ของเอน์ไซม� NA และสุามาร์ถัจ�บก�บvirus เปิ3น์

Inhibitor-Virus complex สุามาร์ถัก$าจ�ด

ออกน์อกร์0างกาย์ได(

อน์�ภาคของไวร์�สุไม0สุามาร์ถัแพัร์0กร์ะจาย์ต�ดเช !อไปิสุ/0เซลล�

ข(างเค�ย์งได( substrate analog

Virus

Glucose GlcGalactose GalMannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA

ช ,อน์$!าตาลและช ,อย์0อของน์$!าตาลท�,พับบ0อย์

สุร์�ปิ

SIMPLE CARBOHYDRATE STRUCTURE

ISOMER, EPIMER, ENANTIOMER, , ANOMER, MONOSACCHARIDE DERIVATIVEDISACCHARIDE, OLIGOSACCHARIDE

POLYSACCHARIDE

AMYLOSE-1,4

AMYLOPECTIN GLYCOGEN

-1,4 , -1,6

GAGSCELLULOSE -1,4

COMPLEX CARBOHYDRATE

PROTEOGLYCANS GLYCOPROTEINS

GLYCATED PROTEIN

GLYCOLIPID

PEPTIDOGLYCAN

สุร์�ปิ

ง

OSer

OSer/Thr

NAsn

Ser-O-

OUTSIDE

INSIDE

NAsn

S S S

-O-SerS SSS S

EtnP

INOSITOL

P

NH

Ac

P

NS NS

Ac

S

2

P

GlycoproteinGlycoprotein

ProteoglycanProteoglycan

GLYCOPHOSPHOGLYCOPHOSPHO--LIPIDLIPID

ANCHORANCHOR

OO--LINKED LINKED CHAINCHAIN

HYALURONANHYALURONAN

GLYCOSAMINOGLYCOSAMINO--GLYCANSGLYCANS HEPARAN SULFATEHEPARAN SULFATE

CHONDROITINCHONDROITINSULFATESULFATE

SialicSialic AcidsAcids

GLYCOSPHINGOLIPIDGLYCOSPHINGOLIPID

OO--LINKED LINKED GlcNAcGlcNAc

NN--LINKED CHAINSLINKED CHAINS

สุร์�ปิ-คาร์�โบไฮเดร์ตเช�งซ(อน์ท�,เย์ ,อห�(มเซลล�

FUNCTIONS OF CARBOHYDRATES

1. Nutrition-As a source of energy

GLUCOSE GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLES

สุร์�ปิ

Regulation of fat and protein metabolism

2.Membrane carbohydrateGlycoprotein

Glycolipid

Cell recognition

Sia-binding of influenza virus to target cell

Cell-cell recognition

Cell signali

ng

Fiber /complex carbohyd

rates