chemia zmys w materia y [tryb zgodno ci] · chemia zmysłów czyli o tym, jak zwi ązki chemiczne...
TRANSCRIPT
Chemia zmysłówczyli o tym,
jak związki chemiczne działają na nasze zmysły
dr Aleksandra SzcześniakZakład Dydaktyki Chemii i Popularyzacji Nauki UŁ
Narządy zmysłów – struktury w organizmie
przystosowane do odbioru bodźców i przetworzenia ich
w energię procesu nerwowego
mieć długi język na oko
Zmysł – zdolność człowieka i zwierząt do obierania
i analizy bodźców działających na organizm
miećmuchy w nosie
5
wzrok węch
energia elektromagnetyczna
oddziaływaniachemiczne
smak5zmysłów smak
słuchdotyk
bodźce mechaniczne
Chemorecepcja –pierwszy zmysł ?
Związki chemiczne docierają do narządu zmysłu
� Zdobywanie poŜywienia
� PrzedłuŜanie gatunku
� Ostrzeganie i alarmowanie
Nobel 2004Odkrycie dotyczące receptorów węchowych
i funkcjonowania układu węchowego
Zmysł węchu
Richard Axel Linda Buck
A NOVEL MULTIGENE FAMILY MAY ENCODE ODORANT RECEPTORS:
A MOLECULAR BASIS FOR ODOR RECOGNITIONS.
Cell, 65, 1991, 175.
W jaki sposób informacja o określonym zapachu dociera do mózgu i jak jest
w układzie nerwowym kodowana.
40 mln receptorów / 2-3 cm2
U człowieka 70% genów węchu jest nieczynnych. Aktywne geny pozwalają odróŜnić 4-10 tysięcy zapachów.
The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2004. Press release 4.10.2004
Związek chemiczny
� grupy funkcyjne, podstawniki
� struktura przestrzenna
Człowiek
� receptory
� neuroprzekaźniki
� kondycja psycho-fizyczna
Od czego zaleŜy zapach?
� Lotny
� Masa molowa < 300 g/mol
� Liczba atomów węgla w cząsteczce 5-18
� Najczęściej związek monofunkcyjny,
Cechy związku zapachowego
Grupa osmoforowato grupa atomów w cząsteczce związku chemicznego, która decyduje o rodzaju
zapachu tego związku zapachowego. Łączy się z receptorem odpowiadającza odczuwanie przyjemnegolub nieprzyjemnegozapachu.
S
OH
C
OC
H
O
CO
O
O
NH2 SH
S
C
S
alkohole
aldehydy
estry
ketony
etery
NH3C CH3
CH3
NH H
Htrimetyloamina
HS
Hsiarkowodór
SH
Hamoniak
3-metylobutano-1-tiol
allicyna
Allium L.
SS
O
C
O
HC
O
OH[O]
aldehyd benzoesowy(zapach słodki, migdałowy)
kwas benzoesowy(bezwonny)(zapach słodki, migdałowy) (bezwonny)
C
O
H
+ 2 CH3OH
H2SO4
C
OO
H
H3CCH3
dimetylowy acetal aldehydu benzoesowego
(zapach kwiatowy, orzechowy)
aldehyd benzoesowy(zapach słodki, migdałowy)
O2N NO2
O
O
O
octan izoamylu
karwon
Mentha spicata
piŜmo nitrowe
O
CH3
H2C CH3
*
kapronian butylu
O
O
Estry
Estryfikacja Fischera
kwas karboksylowy + alkohol ester + wodaH2SO4
+H2SO4
+ H2OOH
O
OHO
O
kwas octowy etanol octan etylu
Estry
OH+
O
O O
bezwodnik octowy alkohol izoamylowy
bezwodnik kwasowy + alkohol ester + kwas
ZnCl2
O
O
OH
O
+
bezwodnik octowy alkohol izoamylowy(3-metylobutan-1-ol)
octan izoamylu kwas octowy
Przedmioty symetryczne Przedmioty niesymetryczne
Przedmiot i jego odbicie lustrzane są jednakowe
lustro
Przedmiot i jego odbicie lustrzane nie są jednakowe
lustro
kwas mlekowy
OH
CCH3
HHOOC
OH
CH3C H
COOH
Cząsteczka i jej odbicie lustrzane nie są identyczne
lustro
OH
CCH3
HHOOC
OH
CH3C H
COOH
Cząsteczki, które nie są identyczne ze swoim odbiciem lustrzanym
nazywane są chiralnymi (greckie cheir– ręka).
* *
Chiralna cząsteczka kwasu mlekowego i jej odbicie lustrzane
lustro
Jedną z przyczyn chiralności cząsteczek jest obecność w nich
atomu węgla związanego z czterema róŜnymi podstawnikami.
Cząsteczka, która posiada jedno centrum asymetrii,
istnieje w postaci dwóch stereoizomerów, które są enancjomerami
Enancjomery to stereoizomery,
pozostające w relacji –przedmiot i jego odbicie lustrzane.
Cząsteczka, która posiada więcej niŜ jedno centrumasymetrii, Cząsteczka, która posiada więcej niŜ jedno centrumasymetrii,
istnieje w postaci większej liczby stereoizomerów, która wyraŜona jest wzorem:
L = 2n n – liczba centrów stereogenicznych w cząsteczce
Diastereoizomeryto stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi.
cząsteczka aktywna biologicznie
Enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne, podobne właściwości chemiczne,róŜnią się aktywnością biologiczną i kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego
karwon
O
CH3
H2C CH3
*
C Cbrak zgodnościbrak zgodności
O
CH3
O
CH3
karwonO
CH3
H2C CH3
*
R-(-)-karwonlustroS-(+)-karwonMentha spicata
Carum L.
CH2H3C
H
H2C CH3
H* *
OO
H
O O
H
R-γ-dekalakton1,5 ppb
S-γ-dekalakton5,6 ppb
* *
1,5 ppb
Próg wyczuwalności – minimalne stęŜenie substancji wonnej, które powoduje powstanie wraŜenia zapachu, ale nie umoŜliwia identyfikacji bodźca.
R-3-metylocyklopentadekanonmuskon
S-3-metylocyklopentadekanon
lustro
O
CH3H
O
H3C H
* *
muskon
intesywny zapach piŜma61 ppb
zapach piŜma ubogi, słaby233 ppb
lustro
Moschus moschiferus
Zmysł smaku
rodzaje smaków
�słodki substancje odŜywczei poŜyteczne
©2014 University of Minnesota Medical School Duluth
�słony
�kwaśny
�gorzki
�umami
i poŜyteczne
substancje toksycznelub szkodliwe
Zmysł smaku
Na+Cl-
chlorek sodu – słony(0,01 mol/dm3) HCl
kwas solny - kwaśny(0,0009 mol/dm3)
CH2OH
glutaminian sodu - umami(0,0007 mol/dm3)
O
O-Na+
NH3+
HO
O-
O
O
CH2OHOH
H
H
OH
CH2OH
H
O H
OHH
HOH
H
OH
CH2OH
H
N
O
HO N
sacharoza – słodka(0,01 mol/dm3)
chininia - gorzka(0,000008 mol/dm3)
Zmysł smaku
Słodko! Słodko!
aspartamCOOCOO
O
HN
NH3+
-OOCOCH3
O
aspartam(180 x słodszy od sacharozy) C HH3N
CH2
C NH3H
CH2
L-fenyloalaninagorzka
D-fenyloalaninasłodka
Zmysł smaku
Gorzko! Gorzko!
HN
O
N+ -O
O
benzoesan denatoniumBitrex
O
O
O
OH
O
O
OHOH
CH2OH
O
OH
OH
CH3
OH
OH
naringina
Skóra – waŜny narząd zmysłu
1 – receptory chłodu
2, 3 – receptory bólu
4 – receptory ucisku
5 – receptory dotyku
6 – receptory ciepła
OH
*
**
Istnieje w postaci 23 = 8 stereoizomerów.
mentol
Nie jest zimny a chłodzi?
OH
1R, 2S, 5R- (-)-mentol
Mentha piperita
� orzeźwiający zapach
� chłodzący efekt
� słodki smak
� miętowy aromat
Naturalne związki chemiczne biologicznie aktywne pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi:
o destylacja z parą wodną – olejek eteryczny
aparat Derynga
o ekstrakcja – konkret, wyciąg, pomada
Naturalne związki chemiczne biologicznie aktywne pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi:
aparat Soxhleta
Warto przeczytaćWarto przeczytać
� A. Jabłońska-Trypuć, R. Farbiszewski, „ Sensoryka i podstawy perfumerii”,MedPharm Polska 2008
� W. S. Brud, I. Konopacka-Brud „Podstawy perfumerii” OW MA 2009� W. S. Brud, I. Konopacka-Brud „Podstawy perfumerii” OW MA 2009
� J. Chandrashekar, M. A. Hoon, N. J. P. Ryba, Ch. S. Zuker; Nature, 2006, 444, 288-294.
� R. Axel, L. Buck; Cell, 1991, 65, 175.
� D. A. Jackson, A. P. Dicks; J. Chem. Educ. 2012, 89, 1267-1273.
Eksperyment nr 1
CięŜkie baloniki
� 20% -owy roztwór CH3COOH� Na2CO3
Na2 CO3 + 2 CH3COOH
2 CH3COONa+ CO2� + H2O