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Chimica Supramolecolare:
dalle “parole” ai “fatti”
SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto
Renato Noto Dipartimento di Chimica Organica “E. Paternò”, Università di Palermo
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Prof. Renato NotoSPAIS 2006, Caccamo
CHIMICA SUPRAMOLECOLARE
- La Chimica degli aggregati molecolari e dei legami intermolecolari
- La Chimica al di là delle molecole
- La Chimica del legame non covalente
- La Chimica non molecolare
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Una “parola”
Prof. Renato NotoSPAIS 2006, Caccamo
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…un “fatto”..
SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto
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Naturali
Sintetiche
(Struttura)
Materiali
(Energia)
Combustibili
(Informazioni)
“Biomolecole”
SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto
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Frase: insieme “ordinato” di parole
“Processo biologico”: un insieme “ordinato” di molecole (oggetti)
Prof. Renato NotoSPAIS 2006, Caccamo
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“What is in a name? That which we call a rose, by any other name would smell as sweet.”
Shakespeare
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Frase: insieme “ordinato” di parole
“Processo biologico”: un insieme “ordinato” di molecole (oggetti)
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O
O
O
O
O
O
Etere corona Crown ether
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OH
HO
HO
OH
R
R
R
R
Calixareni
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O
OH
HO HO O
OOH
HO
HO
OO OH
HO
HO
O
OOH
HOHOO
O
OHHO
HOO
OO
H
HO
HO
O
OOH
HOHO
O
Ciclodestrina
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Cucurbituril
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Le Regole
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Natura delle interazioni supramolecolari
ione-ione (100-350 kJ/mole)
ione-dipolo (50-200 kJ/mole)
dipolo-dipolo (5-50 kJ/mole)
legame ad idrogeno (4-120 kJ/mole)
catione-sistema (5-80 kJ/mole)
- (0-50 kJ/mole)
van der Waals (<5 kJ/mole)
effetti idrofobici
legame ad alogeno (5-180 kJ/mole)
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H
H
H HG
H
H
H HG Effetto chelazione
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Effetto chelazione
Effetto additivo Effetto moltiplicativo
[Ni(NH3)6]2+ + 3 NH2CH2CH2NH2 -> [Ni(NH2CH2CH2NH2)3]2+ + 6 NH3
log K = 8.76
Fattori entalpici
Fattori entropici
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Ni2+ + NH3 -> [NiNH3]2+
[NiNH3]2+ + NH3 -> [Ni(NH3)2]2+
Ni2+ + NH2CH2CH2NH2 -> [NiNH2CH2CH2NH2]2+
[NiNH2CH2CH2NH2]2+ -> [Ni(NH2CH2)2]2+
k1˜ k’1 k’2 >>k2
Effetto cinetico
k1
k2
k’1
k’2
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Effetto macrociclico
H
H
H HG
H
H
H HG
H
H
H HG
Effetto chelazione
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6.08 2.3
O O
OO
OO
O O
OO
OO Me
Me
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Preorganizzazione
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Una frase: “Il trasporto attraverso una membrana”
1) Formazione ad una interfaccia del complesso carrier-substrato.
2) Diffusione del complesso attraverso la membrana.
3) Rilascio del substrato all’altra interfaccia.
4) Diffusione in senso opposto del carrier.
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Le proprietà del carrier
1) Altamente selettivo
2) Costanti di binding non troppo elevate
3) Costanti di velocità di formazione e di decomposizione del complesso alte
4) Sufficiente flessibilità
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O O
O
O
O
OOO
O
O
O
O
Nonactina
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6.08
O O
OO
OO4.02
Selettivitàtermodinamica
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Selettivitàcinetica
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Prof. Renato NotoSPAIS 2006, Caccamo
OO
O
O
O
Complementarietà
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6.08
2.04
O O
OO
OO
1.15
O O
OO
HNNH S
O O
S
O O
Prof. Renato NotoSPAIS 2006, Caccamo
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O
N
O
O
N
O
O
O
NH
O
OHN
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto
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KO O
OO
NNMeO
OMe
Lariat etere
K
K
OO
O
O
N
N
OO
Prof. Renato NotoSPAIS 2006, Caccamo
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NHN
NHN
NN
NN
Fe
Prof. Renato NotoSPAIS 2006, Caccamo
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N N HH
N NH H
out-out
in-in
N N HH
in-out
Katapinandi
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N
O
N
O
N
O
N
O
O O
SB + NH4+
SBH22+ + H2O
SBH44+ + Cl-
H
NH
HH
H
OH
HH
H
ClH
HH
KCl-/KBr- = 50
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O O
OO
OO
Solvente organico
O
O
O
O
O
O
H
H
H
HH
HH
H
HH
HH
HH
HH
H
H
H
H
HH
H
H
Acqua
HH
Equilibrio conformazionale
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OH
HO
HO
OH
R
R
R
R
Calixareni
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OHHO
HOOH
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OHHO
HOOH
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Calixareni
R
R
R
R OHOH
HOOH
R
R
R
R OHOH
HOOH
R
R
R
R OHOH
HOOH
R
R
R
R OHOH
HOOH
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CalixareniCalixareni
RRR
R
R
R
RR
RR
R
R
R
R
R R
Cono
Semicono
1,2-alternato 1,3-alternato
La distribuzione percentuale fra le varie conformazioni dipende daisostituenti sui due bordi e dal solvente.
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Per il calixarene “classico” la conformazione a cono, più polare, prevale in solventi polari. L’alchilazione degli ossidrili distrugge la rete di legami ad idrogeno e favorisce la conversione.
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Calixareni ….i complessi
OMeOMe
OMe
Prevalente nel caso del K.Tre interazioni ione- e unabase hard-acido soft.
Prevalente nel caso di Li e Na. Base e acido hard.
Prevalente nel caso di ioni alchil-ammonio.
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O
OH
HO HO O
OOH
HO
HO
OO OH
HO
HO
O
OOH
HOHOO
O
OHHO
HOO
OO
H
HO
HO
O
OOH
HOHO
O
K+
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NO2
HO
Riconoscimento molecolare
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OH
O2N
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Riconoscimento chirale
O
OH
HO HO OO
OH
HO
HO
OO OH
HO
HO
O
OOH
HOHOO
O
OHHO
HOO
OO
H
HO
HO
O
OOH
HOHO
O
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La chiralità semplifica il messaggio
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Nella scrittura-lettura la direzione, da sinistra a destra,permette l’univoca interpretazione della parola o della frase.
asso-ossa, acetone-enoteca, tuo-out
osso, oso, yamamay, ala
anna ama otto
no-on
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NHS
COO
NH
CH 2 C
NH 2
H
COOH
Guest K (M-1) RL/D
D-Trp 45.5 1.3
L-Trp 34.5
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Grazie
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