clase ndeg 26- aldehidos y cetonas

8/18/2019 Clase Ndeg 26- Aldehidos y Cetonas

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Aldehídos y

CetonasDra. Mercedes Puca

QUIMICA II

NIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA

CARRERA D E INGENIER Í A IND STRIAL Y COM ERCIAL


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INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y lascetonas son dos clases dederivados hidrocarbonadosestrechamenterelacionados, que

contienen ox!eno"

Cada uno de estoscom#uestos tiene un

grupo carbonilo, un$tomo de carbono unido aun $tomo de ox!eno #ormedio de un doble enlace"

2Dra. Mercedes Puca


3/45

3

H | R- C ═ O ALDEHIDO R - CHO

Dra. Mercedes Puca


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5/45

La !eometra alrededor del !ru#ocarbonilo es tri!onal con un $n!ulo de&'()"

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*ro#iedades +sicas%l ox!eno es m$s electrone!ativo que el

carbono, #or lo tanto, el doble enlacecarbonoox!eno es #olar- y el ox!eno lleva lacar!a #arcial ne!ativa y el carbono la car!a

#arcial #ositiva"

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7/457

CompuestoPesoMol.

Punto deebullición

Solubilidad (agua)

.C/01'C2C/' 34 5"( )C ("(6 !7&((

.C/01'C2O 38 34"3 )C in9nitaC/0C/'C/'C/2C/' 5( 0("( )C ("(0 !7&((

C/0C/'C/'C/2O 5' 54"( )C 5 !7&((

;4 &(0"( )C insoluble

;8 &33"4 )C 3 !7&((

La #resenciade #ares deelectronesno enla


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*ro#iedades +sicas

+orman #uentes de hidr=!eno con ela!ua"Los aldehdos y cetonas de ba>o #eso

molecular son m$s solubles en a!ua que

en solventes no #olares"

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9/45

*ro#iedades +sicasLa cetona y el aldehído son más polares, y tienen puntos de ebullición

más altos que el éter y el alcano, pero puntos de ebullición más bajosque los de los alcoholes, los cuales forman enlaces de hidrógeno.

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Nomenclatura Com?n de@ldehdos@ los aldehdos sim#les se les asi!na

nombres que corres#onden a los ácidosorgánicos .RCOOH1 que tienen elmismo n?mero de $tomos de carbono"*or e>em#lo, el $cido or!$nico m$s

sim#le es el A=rmico, /COO/, el aldehdocorres#ondiente es el Aormaldehdo,/C/O" *ara escribir el nombre com?n deun aldehdo, se elimina del nombrecom?n la #alabra $cido y la terminaci=n-ico se rem#la


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C

O

H

H

formaldehído

C

O

OH

H

ácido fórmico

Dra. Mercedes Puca


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Nomenclatura IU*@C.UIB*@1e toma como la cadena m$s lar!a decarbonos aquella que contiene el !ru#o

carbonilo" La o 9nal del nombre delalcano se sustituye #or el su9>o al, el

cual desi!na al !ru#o Auncional de losaldehdos"i el !ru#o aldehdo est$ enla


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Nomenclatura deNomenclatura de@ldehdos@ldehdos

13

C

O

H

H

C: formaldehídoU: metanal

C

O

H

CH3

C: acetaldehídoU:etanal

CH3CH2C

O

HC: propionaldehídoU:propanal

CH3CH2CH2C

O

HC: butiraldehídoU: butanal

Dra. Mercedes Puca


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CH3CHC

O

H

C: isobutiraldehídoC: α-metilpropionaldehídoU: 2-metilpropanal

CH3

123

αβ

14Dra. Mercedes Puca


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15

C: valeraldehídoU: pentanal

CH3

CH2

CH2

CH2

C

O

H

C: isovaleraldehídoU: 3-metilbutanal

CH3

CH

CH2

C

O

H

CH3

Dra. Mercedes Puca


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16

C

O

H

C: benzaldehídoU: aceptado

C

O

H

C: o-clorobenzaldehídoU: aceptado

Cl

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H

O

etanal

H

O

Br

4-bromo-3-metilheptanal

H

O

Br

4-bromopentanal

H

O

OCH3

-meto!ipropanal

OOH

H

3-hi"ro!ib#tanal

H

O

-pentenal

CHO

$i$lohe!ano$arbal"eh%"o

CHO

OH

-hi"ro!i$i$lopentano-&-$arbo!ial"eh%"o

H H

O

'ormal"eh%"o

H

O

a$etal"eh%"o

H

O

propional"eh%"o

H

O

b#tiral"eh%"o

CHO

ben(al"eh%"o 17Dra. Mercedes Puca


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Nomenclatura Com?n de lasCetonas

Los nombres comunes de las cetonas sederivan de los nombres de los dos !ru#osunidos al !ru#o carbonilo ordenados

alAabEticamente, se!uido #or la #alabracetona"*or lo tanto, la acetona tambiEn #uede

llamarse dimetilcetona, ya que hay dos

!ru#os metilo enla


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Nomenclatura UIB*@La terminaci=n en el sistema de IU*@C #ara lascetonas es -ona" e elimina la o 9nal del nombre del

alcano #recursor y se rem#lao oxo



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Estructura Nombre de la IUPAC

propanona(acetona)

butanona

2-pentanona

3,5-dimetil-4-eptanona

Cicloe!anona

"-cicloe!il-"-pentanona

3,5-eptanodiona

4-etil-4-idro!i-2-e!anona

(E)-3-penten-2-ona 20Dra. Mercedes Puca


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Nomenclatura de

Cetonas

21

C

O

CH3CH3

T: acetonaC: dimetilcetonaU: propanona

C

O

CH3

C: etilmetilcetonaU: butanona

CH2CH3

C3

O

CH24

C: dietilcetonaU: 3-pentanona

CH22

CH31 CH3 5

Dra. Mercedes Puca


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22

CH23

CH24

C: metil-n-propilcetonaU: 2-pentanona

C2

CH31 CH3 5

O

C: isopropilmetilcetonaU: 3-metil-2-butanona

C1

O

2CH

3CH34

CH3

CH3

Dra. Mercedes Puca


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23

O

C: cicloheanonaU: aceptado

C

T: acetofenonaC: fenilmetilcetonaU: feniletanona

O

CH3

C

T: benzofenonaC: difenilcetonaU: difenilmetanona

O

Dra. Mercedes Puca


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Dra. Mercedes Puca 24

eacciones !uímicas

eacc!"#es de "$%e#c!

Aldehidos: Hidratación de alquinos, oxidación de

alcoholes primarios, etc.

Cetonas: Acilación de Friedel Crafts , oxidaciónde alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, etc .

eacc!"#es de "'!dac! (sólo aldehidos) C"# ( )M#O4* +e,l!#-* %"lle#s

eacc!"#es de reducc! H!dr"-e#ac! ca%al%!ca. eacc!"#es de ad!c! H!dra%ac!* ad!c! de alc","l* ad!c! de a/"#!ac"

a/!#as* ad!c! de reac%!"s de r!-#ard*

! d !d !&


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Oxidaci=n con FGnO6

25

CCH3

O

! "#n$%H CCH3

O

OHCCH3

O

! "#n$%H CCH3

O

OH

CH3CCH3

O

! "#n$% &o ha' reacciónCH3CCH3

O

! "#n$% &o ha' reacción

Dra. Mercedes Puca

eacc!"#es de "'!dac!


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Oxidaci=n con Reactivo de

Tollens

26

C(3 C

O

H

! 2 )*+&(3,2! ! 3$(- C(3 C

O

O

! 2)* ! %&(3 ! (2$

diaminplata platametálica

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R i= ' 6


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Reacci=n con ',6dinitroAenilhidracina


R d i= d ld hid

eacc!"#es de reducc!


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Reducci=n de aldehidos ycetonas

e #roducen cuando una sustancia!ana electrones, se #ueden reconocer#or la adici=n de $tomos de hidr=!eno yla #Erdida de $tomos de ox!eno"

CHO H2

# 2C $ ! (2

C(2$(

# 2C$%$

&i o .t)lcohol primario

&i o .t )lcohol secundario


eacc!"#es de reducc!


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eacc!"#es de ad!c!


31/45


@dici=n de dos molEculas de

alcoholJ formación de acetales

eacc!"#es de ad!c!


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@ldehdo H

alcohol

32

CCH3

O

! C(3$(H CCH3

OH

H

OCH3

hemiacetal inestable

! C(3$( CCH3

OCH3

H

OCH3

acetal

! (2$CCH3

OH

H

OCH3

Dra. Mercedes Puca

C l h l


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Cetona H alcohol

33

CCH3

O

! C(3$(CH3 CCH3

OH

CH3

OCH3hemicetal inestable

! C(3$( CCH3

OCH3

CH3

OCH3

cetal

! (2$CCH3

OH

CH3

OCH3

Dra. Mercedes Puca

+ormaci=n de hemiacetales


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+ormaci=n de hemiacetales yhemicetales

Los alcoholes seadicionan al !ru#ocarboniloJ

Los hemiacetales seobtienen de losalcoholes y aldehidos"Los hemicetales se

obtienen de losalcoholes y lascetonas"

C

O

O

H

R

H

C

O

O

H

R

R

He/!ace%al

He/!ce%al



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Gecanismo

C

O

HR

3O

H

,R

C

O

O

H

R,

H

C

O

RR

O

H

,R

C

O

O

H

R,

R



36/45

C

O

RHR

H C

R

H

OH

H C

R

H

OR

C

OR

RH

OR

H2

Ca%

H

H

Comp. $arbon%li$o

Al$ohol

Hemia$etal

A$etal


id t ió d t


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idratación de cetonasaldehídos.En solución acuosa, una cetona o un aldehído están en equilibrio con su hidrato, undiol geminal. En la mayoría de las cetonas, el equilibrio está desplazado hacia laforma ceto, sin hidratar, del carbonilo.

La hidratación puede producirse en un medio ácido o básico.


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Mecanismo de hidratación de cetonas y

aldehídos.

Mecanismo de la idrataciónde cetonas

y aldehídos.


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Reacci=n con otros com#uestosnitro!enados


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@dici=n de amoniaco y

aminas


41/45

@dici=n de reactivos deKri!nard


42/45

@dici=n de reactivos deKri!nard


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Usos de aldehdos

+os usos principales de los aldehídos son, laAabricaci=n de resinas, #l$sticos, solventes, tinturas,#erAumes y esencias"

+os dos efectos m-s importantes de los

aldehídos son, narcoti


44/45


l /e%a#al " +"r/alde,!d" se e/lea e# la "$%e#c! de res!#as+e#&l!cas e# la ela$"rac! de e'l"s!"s e#%aer!%r"l el%e%ra#!%ra%" de e#%aer!%r"l* :P; as c"/" e# la ela$"rac! deres!#as al


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Usos de las cetonas

Como disolventes #araJ lacas, barnices, #l$sticos, caucho, seda arti9cial,colodi=n, etc"

Las cetonas 9!uran entre los solventes m$s utili

clase ndeg 26- aldehidos y cetonas

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