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LipídeosLipídeosLipídeosLipídeos
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Lipídeos
1-Considerações gerais
2-Funções
3-Classificação
4-Ácidos graxos
5-Lipídios Simples
6-Lipídios Compostos
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1. Considerações Gerais
• São compostos orgânicos heterogêneos, de origem animal ou vegetal;
• São insolúveis em água e facilmente solúveis em solventes orgânicos, como éter, hexano e outros;
• São substâncias Hidrófobas;
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1.cont.....Considerações Gerais
• São vulgarmente conhecidos como gorduras (lipos: grego gordura).;
• Suas propriedades devem-se a natureza hidrofóbica de suas estruturas;
• Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular;
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2. Funções
• Armazenamento de energia;
• Componentes de alguns sistemas enzimáticos;
• Têm funções hormonais (hormônios
esteroidais) e vitaminas;
• Atuam como isolantes térmicos.
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2. Funções Fazem parte das membranas;
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3. Classificação
• São classificados de acordo com a natureza
química;
• São classificados em 2 grandes grupos:
• Simples - ácidos graxos, óleos, gorduras e ceras
• Complexos - fosfolipídios, esteróides, glicolipídeos;
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Ácidos Graxos
SaturadosSaturados Monoinsaturados Poliinsaturados
Cadeia Cadeia curtacurta
Cadeia Cadeia longalonga
CC66-C-C1212
BabaçuBabaçu
CocoCoco
PalmistePalmiste
TucumTucum
CupheaCuphea
Óleos de Óleos de
amêndoasamêndoas
CC1414-C-C2424
CacauCacau
LeiteLeite
BanhaBanha
SeboSebo
DendêDendê
Ômega 9Ômega 9
OlivaOliva
CanolaCanola
AçafrãoAçafrão
GirassolGirassol
Ômega 6 Ômega 3
LinoléicoLinoléico
MilhoMilho
AlgodãoAlgodão
SojaSoja
AçafrãoAçafrão
GirassolGirassol
LinolênicoLinolênico
LinhaçaLinhaça
Óleo de Óleo de pescadopescado
AtumAtum
MacarelMacarel
SalmãoSalmão
ArengueArengue
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4. Reações de Lipídeos4. Reações de Lipídeos
Neutralização;Neutralização;
Saponificação;
Hidrogenação;
InteresterificaçãoInteresterificação;;
Halogenação:Halogenação:
Lipólise ou rancidez hidrolítica;Lipólise ou rancidez hidrolítica;
Rancidez oxidativaRancidez oxidativa..
Lipídeos
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Lipídeos Simples
• São compostos que por hidrólise dão origem
somente a ácidos graxos e álcool; São
divididos em:
• Óleos e gorduras - ésteres de ácidos graxos e
glicerol – Acilglicerois
• Ceras: ésteres de ácidos graxos e mono-
hidroxiálcoois.
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Lipídios compostos
• São compostos que apresentam outros grupos na
molécula, além dos ácidos graxos e álcoois;
• Fosfolipídeos
• Glicolipídeos
• Esteróides
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Ácidos GraxosÁcidos Graxos
• São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica longa, com mais de 12 carbonos;
• A cadeia carbônica pode ser saturada ou insaturada;
• Os ácidos graxos nos organismos vivos geralmente contém um número par de átomos de carbono e não são ramificados;
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Ácidos Graxos saturados
- Não possuem duplas ligações;
- São geralmente sólidos à temperatura ambiente;
- Gorduras de origem animal são geralmente ricas
em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco,
galinha, gema do ovo... ( principalmente produtos
animais); óleo de coco, folhas de palmeiras);
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Ácidos Graxos Insaturados
• Possuem uma ou mais duplas ligações
sendo mono (uma ligação dupla)ou
poliinsaturados (duas ou mais ligações
duplas);
• São geralmente líquidos à temperatura
ambiente;
• Os óleos de origem vegetal são ricos em
Ácidos Graxos insaturados;
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Ácidos Graxos Insaturados
• Não são facilmente sintetizados pelos tecidos
animais;
• Devem ser ingeridos através dos alimentos;
• São essenciais ao organismo porque serve de
matéria prima para a síntese de prostaglandinas;
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Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado
Lipídeos
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GORDURA TRANS GORDURA TRANS ??
hidrogenaçãohidrogenaçãoA fórmula química do ácido linoléico ou do azeite é a
seguinte: C18H32O2. Se desenharmos a molécula do azeite num
diagrama verificamos que a disposição dos elementos de carbono, hidrogênio e oxigênio estão organizadas como se fossem uma estrada de ferro.
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GORDURA GORDURA TRANS TRANS
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Mas mais importante ainda. Devido ao aquecimento à temperaturas elevadas, os hidrogênios ou “travessões” saltam os “trilhos das linhas de ferro” e aparecem ATRAVESSADOS nas moléculas da gordura dando origem ao seu nome de “Trans Fats” ou “Gorduras Atravessadas. As “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas são aquelas que têm uma quantidade não só saturada, mas exagerada, por todos os lados, de hidrogênio, ou travessões. Como é que isso acontece?
A Mãe Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só o homem é que é capaz de as sintetizar, de as fabricar. Como? Aquecendo as gorduras a altas temperaturas, alterando a sua composição molecular!
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Para que é que o homem inventou as “Trans Fats? Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos mercados sem se estragarem, •sem ganharem ranço, •nem azedar, nem apodrecer!
As “Trans Fats” ou Gordura Trans são gorduras artificiais, sintetizadas industrialmente! Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os alimentos empacotados que existem nas mercearias estão protegidos por uma camada das “Trans Fats” ou Gorduras Trans.
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E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas fazem à nossa saúde? (1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL)(2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL)(3) Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do cérebro, dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades de ataques cardíacos. (4) As “Trans Fats” causam maior percentagem de ataques do coração. (5) As “Trans Fats” diminuem a capacidade das células vermelhas responderem a ação da insulina, elevando a glicose sanguínea. (6) As “Trans Fats” diminuem os mecanismos de defesa da nossa imunidade.(7) Há já cientistas que dizem que as “Trans Fats” são muito piores para a nossa longevidade do que as gorduras apenas saturadas (8) Se as “Trans Fats” aumentam a vida dos alimentos nas prateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem!
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Ácidos graxos mais comuns
Formula estrutural
Número de carbonos
Nome e fontes
CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leite
CH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu
CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu
CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico
CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite
CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco
CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate
CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal
CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim
CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim
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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
Formula estrutural posição da duplaNúmerodecarbonos
Nome comum
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9 C 16:1Palmitoléic
o
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9 C 18:1Oléicoleite
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12 C 18:2Linoléicoamendoim
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
9, 12, 15C 18:3
Linolênicolinhaça
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO
OH
5, 8, 11, 14
C 20:4Araquidôni
co
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Ácidos Graxos Essenciais - AGEs
• Os ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3
são essenciais por que não podem ser
sintetizados no organismo.
• São necessários para a integridade das
membranas biológicas
• Para crescimento e reprodução;
• Para a manutenção da pele sadia;
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Ácidos graxos insaturados - Ômega
• Atualmente são agrupados em famílias conhecidas
como (ômega). A representação é baseada:
• no número de carbonos;
• número de duplas ligações;
• posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua
estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3).
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ÔMEGA -6
• Exemplo: C18:3n6, ou seja,
• 18 contém 18 carbonos
• 3 contém três duplas ligações
• n6 a primeira ligação está localizada no carbono
6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6).
Lipídeos
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ÔMEGA -3
• C18:3n3
• Contém 18 C;
• 3 duplas ligações;
• n3 – a primeira insaturação está localizada no
carbono a partir do grupo metila terminal( ômega 3);
Lipídeos
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Lipídeos - Ômega
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Ômega 3
Funções:
• Dão origem aos ácidos graxos
poliinsaturados (AGPI);
• Fazem parte da composição das
membranas biológicas;
• Apresentam propriedades
antiinflamatórias;
• Previne doenças coronarianas( arritmias
cardíacas);
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Inibem o crescimento de placas aterosclerótica;
Ômega 3
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Principais Fontes - Ômega 3
• Óleos vegetais:
• Óleo de soja -7%
• Óleo de canola-10%
• Peixes (C 20:5)
• Óleo de peixe(C 22:6)
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Acilgliceróis (glicerídeos)
• São ésteres derivados de ácidos graxos de
cadeia longa e glicerol(propanotriol);
• O glicerol é um composto simples que apresenta
3 grupos hidroxila;
• Quando estas OH estão esterificada com ácidos
graxos serão mono, di ou triacilgliceróis
(Triglicerídeos).
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Monoglicerídeos (monoacilgliceróis)
São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com ácido graxo.
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Diglicerídeos (diacilglicerol)
São glicerídeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com ácidos graxos.
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Triacilgliceróis
• São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo;
• São encontrados no fígado e no músculo;• A ingestão de uma dieta ocidental é de
aproximadamente 100-150g/dia;
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Triacilgliceróis
• Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é de reserva;
• No reino animal, as gorduras servem como depósito energético e isolante térmico;
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Óleos
• Quando são líquidas a temperatura ambiente recebem o nome de óleos;
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Ceras
• são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa.
• São misturas complexas de ácidos e álcoois com diferentes pesos moleculares
• São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de proteção nos vegetais;
Ex. cera de abelha, carnaúba
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Lipídeos Compostos
• São constituídos por uma gordura neutra combinada a outras substâncias químicas;
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Fosfolipídeos
• Estão presentes em todas células animais e
vegetais;
• São os principais componentes das membranas
biológicas;
• Apresentam na sua estrutura uma molécula do
glicerol esterificado com o ácido fosfórico, que se
liga a um derivado nitrogenado;
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Fosfolipídeos
• Os fosfolipídios tem a seguinte fórmula estrutural
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Derivados dos Fosfolipídios
• Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina;
Serina- formando a Fosfatidilserina;
Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina
Inositol- formando o fosfatidilinositol;
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Fosfatidilcolina ou Lecitinas
• São os mais abundantes da membrana celular e
representa a maior proporção do
armazenamento de colina;• É importante na transmissão nervosa;• Diminui a tensão superficial evitando a aderência
dos alvéolos pulmonares;• Sua deficiência em prematuros causa síndrome
de angústia respiratória
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Lecitina
Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos vegetais não refinadosvegetais não refinados
CH3(CH2)16
H2C O P
O
O-
O CH2CH2N+(CH3)3
CO
O CH
CH2OOC
(CH2)7CHCHCH3(CH2)7
Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)
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Cerebrosídeos
• São formados pela união de ceramidas com ose (glicose ou galactose).
• Um heterosídeo de glicose ou de galactose ceramida: radical aglicona.
R1 CO
O CH2
CHOOCR2
CH2CH2NH3+
O
O-
O
POH2C
fosfatidil etanolaminaisolado do cérebro, fígado, soja
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Fosfatidilinositol
• É também um constituinte de membrana;
• Atuam como segundos mensageiros;
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Fosfolipídios de membranas
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Esteróides
• São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura.
• Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados;
CH3(CH2)12C
H
CH C OH
H
C NH2H
CH2OHesfingosina
CH3(CH2)12C
H
CH C OH
H
C NHH C
O
(CH2)22CH3
PO
O-
O CH2CH2N+(CH3)3OH2C
Esfingomielina
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Esteróides
• São derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como composto intermediário de sua síntese;
• Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica, detergente, estrutural;
• São classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao carbono 17;
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Colesterol
• é o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.
CH3
CH3
H
R
A B
C D12
3
45
6
7
8
9
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
CH3
CH3CH
H
CH3 CH2
CH3
CH3
CHCH2
CH2
A B
C D12
3
45
6
7
8
9
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
21 22
23
24
25
26
27CH3
CH3CH
H
CH3 CH2
C
CH2
O
W
A B
C D12
3
45
6
7
8
9
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
21 22
23
24
NHCH2COO-Na+OHW=
W=(ácido cólico = ácido bile)
(glicolato de sódio =sal de bile)
Colesterol
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Lipoproteínas
• São associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm como função transportar os lipídios no plasma e regular o seu metabolismo.
• Classificação das Lipoproteínas:• HDL-lipoproteínas• LDL• VLDL• IDL• QUILOMICRA
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Classificação das Lipoproteínas:
• HDL-lipoproteínas de alta densidade;• LDL-lipoproteína de baixa densidade;• VLDL-lipoptoteína de densidade muito
baixa; • IDL-lipoproteína de densidade
intermediária;• QUILOMICRA- é a lipoproteína menos
densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea;
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