disciplina: química professor: rubens barreto iv unidade funções nitrogenadas
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Disciplina: QuímicaProfessor: Rubens BarretoIV Unidade
Funções Nitrogenadas
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Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogênio, além do carbono e do hidrogênio.
Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o oxigênio. Afinal, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos organógenos porque são os principais formadores dos compostos orgânicos.
As funções orgânicas nitrogenadas mais importantes, e também as mais simples, são as aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos. Muitas dessas substâncias têm grande relevância biológica, pois formam, por exemplo, as proteínas que são componentes essenciais dos seres vivos.
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Aminas
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Caráter básico das aminas
As aminas são consideradas compostos básicos (base de Bronsted-Lowry) porque o átomo de nitrogênio apresenta um par de elétrons não compartilhado na sua última camada. Esse par de elétrons livres, pode ligar-se a um próton (H+) por meio de uma ligação covalente.
Ex.:NH3 + H+ NH4
+
H3C-NH2(aq) + H2O(l) H3C-NH3+(aq) + OH- (aq)
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Nomenclatura
Para as aminas primárias, a IUPAC considera duas formas de nomenclatura:
1º Escrevem-se os nomes dos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, seguidos do sufixo amina;
2º Escrevem-se o prefixo e o infixo da cadeia carbônica ligada ao nitrogênio, seguidos do sufixo amina.
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H3C ─ NH2: metilamina ou metanamina H3C ─ CH2 ─NH2: etilamina ou etanaminaH3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butilamina ou butan-1-amina
: fenilamina ou benzenamina
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As aminas secundárias e terciárias, são nomeadas das seguintes formas:
Se forem simétricas, ou seja, se os grupos ligados ao átomo de nitrogênio forem iguais, a nomenclatura pode ser efetuada atribuindo o nome do grupo precedido dos prefixos di- ou tri- e acrescentando o sufixo amina.
Difenilamina trimetilamina
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Se as aminas forem assimétricas:
1º os nomes de todos os grupos substituintes, em ordem alfabética, seguidos do sufixo amina; ou
2º considera-se o grupo que possui a maior sequência de átomos de carbono ligados ao átomo de nitrogênio como cadeia principal.Escrevem-se o nome de cada grupo substituinte precedido por N- e o nome da cadeia principal (prefixo+ infixo + amina).
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A presença das aminas em nossa vida
A função amina está presente nos aminoácidos, que são os formadores das proteínas — componentes fundamentais dos seres vivos:
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Industrialmente, as aminas são usadas em certos tipos de sabão, na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas na fabricação de corantes.
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Muito importantes são também as aminas cíclicas, pois dão origem a um número enorme de compostos heterocíclicos.
Esses anéis heterocíclicos aparecem, por exemplo, nos chamados alcalóides, que são de origem vegetal e geralmente exercem uma forte ação sobre nosso organismo.
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a) As anfetaminas
Nossas glândulas supra-renais produzem um hormônio chamado adrenalina, cuja função principal é controlar os batimentos cardíacos, a pressão arterial e a concentração de açúcar no sangue. Quando levamos um susto, ou estamos em perigo, a concentração de adrenalina no sangue se eleva, aumentando nossos batimentos cardíacos e nossa pressão arterial. Esse é um mecanismo de defesa natural do organismo, proporcionando-nos mais energia para correr ou enfrentar o perigo que nos ameaça.
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Procurando imitar a natureza, os cientistas inventaram as anfetaminas— um conjunto de substâncias com estrutura e efeitos semelhantes aos da adrenalina. O primeiro composto produzido foi a benzedrina (1932).
As anfetaminas são usadas nas guerras, para afastar a fadiga dos soldados e mantê-los acordados.
Atualmente, elas são vendidas em farmácias somente mediante receita médica. No entanto, o uso ilegal das chamadas “bolinhas”, nome popular dado às anfetaminas, tem sido muito grande, a exemplo de motoristas de caminhão que não querem dormir ao volante.O uso prolongado das anfetaminas gera dependência química e acaba produzindo palpitações, dores de cabeça, aumento crônico da pressão arterial etc.
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b) Os alcalóides- aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Por serem aminas, os alcalóides são básicos ou alcalinos — o que originou o nome alcalóides, que significa “semelhantes aos álcalis”.
Os alcalóides são substâncias naturais de origem vegetal ou animal. Nas plantas, têm a função de defesa contra insetos e animais predadores. Em nosso organismo, alguns alcalóides podem causar dependência química e, algumas vezes, levar a pessoa à morte. Vejamos alguns exemplos:
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• A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando aumento da pressão arterial e da frequência dos batimentos cardíacos.
• A cafeína, existente no café, no chá preto e em outras bebidas, também é estimulante do sistema nervoso central.
•A morfina, extraída da flor da papoula, é usada há séculos como medicamento, tanto para induzir o sono (seu nome é derivado de Morfeu*) como para aliviar dores intensas, como a dos pacientes com câncer em estágio terminal.
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coniina é um dos componentes da planta venenosa chamada cicuta. O filósofo grego Sócrates, condenado à morte por suas idéias, foi obrigado a ingerir um chá feito com cicuta.
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N-metil -1-fenilpropan-2-amina
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MANIFESTAÇÕES AGUDASA cocaína possui múltiplas ações periféricas e centrais: é um potente anestésico local com propriedades vasoconstrictoras e também um estimulante do SNC. Os efeitos agudos produzem um quadro de euforia, com sintomas físicos de natureza autonômica.
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INTOXICAÇÃO AGUDA
As complicações psiquiátricas mais comuns são: quadros de pânico, de depressão e as psicoses, que pioram o prognóstico dos indivíduos e aumentam a chance da procura de atendimento médico.
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Disponível em: http://www.clinicasderecuperacao.com.br/blog/tag/dependencia/ Acesso 23/11/15
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Disponível em: http://ctnovaaurora.com.br/noticias/a-cocaina-e-potencialmente-mortal-e-ninguem-pode-prever-uma-dose-fatal/Acesso 23/11/15
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Amidas
Amidas são compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um hidrogênio por um grupo acila.
São utilizadas em muitas sínteses orgânicas e como intermediários industriais na produção de medicamentos, plásticos, suplemento alimentar para gado e outros produtos.
A fórmula geral de uma amida é:
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A PRINCIPAL AMIDA: URÉIA
À temperatura ambiente, a uréia, primeiro composto orgânico obtido em laboratório, é um sólido cristalino, com fórmula estrutural:
Na maioria dos vertebrados, a uréia é o produto final da degradação das proteínas, macromoléculas formadas pela união de aminoácidos por meio de uma ligação denominada peptídica ou amídica, representada por:
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A uréia é normalmente excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e amônia (A reação inversa é utilizada para produzi-la. ):
A uréia pode ser usada na fabricação de fertilizantes, polímeros, medicamentos e ainda como suplemento alimentar do gado.
Unidade de produção de acrílicos e fertilizantes em Candeias – BA 110
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Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, as amidas primárias são nomeadas de acordo com o esquema:
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No caso das amidas secundárias e terciárias, denominadas N-substituída, em sua nomenclatura deve aparecer a letra N para indicar a substituição.
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Amidas aromáticas
As amidas aromáticas possuem ao menos um anel aromático na sua estrutura. A mais simples é a benzamida:
seus derivados são utilizados como fármacos para tratamento da hipertensão e angina no peito.
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A N,N-dietil-3-metilbenzamida,é usada como repelente de mosquitos e carrapatos na forma de pomadas:
Outra amida aromática de grande importância biológica é a niacinamida – ou vitamina B3.
A vitamina B3 tem importante participação nas reações químicas do nosso organismo, auxiliando nas reações de oxidação dos alimentos, possibilitando a geração de energia para nosso organismo.
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A vitamina B3 é encontrada principalmente em carnes vermelhas, vísceras, pescados e amendoim. Uma dieta pobre nessa vitamina pode ocasionar uma doença chamada pelagra, cujos sintomas são inflamações na pele que dão a ela um aspecto quebradiço, úlceras nas mucosas, diarréia e alterações mentais.
Nicotinamida
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Ruínas da câmara de gás (HCN) de um campo de extermínio nazista. Disponível em: http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/nitrilas-ou-cianetos.htm. Acesso 30.11.15
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Nitrilas
Compostos resultantes da substituição do átomo de nitrogênio do cianeto de hidrogênio, por um grupo orgânico (R).
H-CN R-CN
Nomenclatura: ____________________ + nitrilaNome do hidrocarboneto
H3C-C≡N:
H3C=CH-C≡N:
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Isonitrilas
Substâncias formadas por moléculas orgânicas resultantes de reações do isocianeto de hidrogênio (H-NC), cujo hidrogênio foi substituído por grupos orgânicos (R).
Elas derivam do hipotético ácido isocianídrico (H-N C), vindo daí o nome isocianetos.
As isonitrilas são isômeras das nitrilas, porém menos estáveis do que estas.
As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, pouco solúveis em água,muito tóxicos e de cheiro extremamente desagradável.
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Nomenclatura:
Isocianeto de ____________________+ a Nome do grupo orgânico
H3C-NC:
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Nitrocompostos
Substâncias que contêm um ou mais grupos NO2 na molécula. Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos (R-O-NO).
Nomenclatura:
Nitro + ____________________ Nome do hidrocarboneto
H3C-NO2:
H3C-CH2-NO2:
H3C-CH2-CH2-NO2:
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Um dos nitrocompostos mais importantes é o nitrobenzeno. Trata-se de um líquido amarelado e tóxico, principalmente utilizado na produção de anilina, mas também na produção de fármacos, como o paracetamol. Por seu odor agradável, também é empregado como solvente em tintas.
Reação de produção da anilina
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Temperaturas de fusão e ebulição
Para compostos com a mesma massa molecular, quanto maior a possibilidade de ligações de hidrogênio, maiores são as temperaturas de fusão e ebulição.
Também, com o aumento da cadeia carbônica cresce a possibilidade de interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, o que leva a um aumento das temperaturas de fusão e ebulição.
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