Download - 5. Flavonoid
-
8/17/2019 5. Flavonoid
1/35
SENYAWA FENOL
-
8/17/2019 5. Flavonoid
2/35
SENYAWA FENOL
Senyawa yang berasal dari tumbuhan, yangmempunyai ciri berupa cincin aromatikyang mengandung hidroksil ! atau "#
Senyawa $enol mudah larut air seringberikatan dengan gula sebagai glukosida,dan biasanya terdapat dalam %akuola sel
Yang merupakan senyawa $enol
&a%onoid, $enol monosiklik, $enilpropanoiddan kuinon $enolik, poli$enol
-
8/17/2019 5. Flavonoid
3/35
'E(ANAN )OLON)AN SENYAWAFENOL
Lignin sebagai pembangun dindingsel
Antosianin pigmen bunga
Fla%onol pengendalian tumbuh padatanaman kacang 'isum sati%um#
Senyawa $enol senyawa aromatikmenun*ukkan serapan kuat di daerahspektrum +#
-
8/17/2019 5. Flavonoid
4/35
Struktur sebagian senyawa $enolik tumbuhan
-
8/17/2019 5. Flavonoid
5/35
!- SENYAWA FENOL .AN ASA/FENOLA0 1idrolisis tumbuhan dalam suasana asam
membebaskan se*umlah asam $enolat yanglarut dalam eter
Senyawa asam $enolat ada hubungannyadengan lignin terikat sebagai ester
0erdapat pada daun di dalam $raksi yang taklarut dalam etanol
0erdapat pada daun di dalam $raksi yanglarut etanol glikosida sederhana#
Asam gentisat, asam salisilat, asam
protokatekuat
Ericaceae
-
8/17/2019 5. Flavonoid
6/35
Asam p2hidroksiben3oat, asamprotokatekuat, asam %anilat, asam siringat terdapat pada tumbuhan angiospermae
Asam galat
terdapat pada daun kalanchoe Asam galat sebagai galotanin tumbuhan
berkayu senyawa ini terdapat dalambentuk ekstrak tumbuhan yang telahdihidrolisis dalam suasana asam
-
8/17/2019 5. Flavonoid
7/35
Struktur $enol dan asam $enolat
-
8/17/2019 5. Flavonoid
8/35
"- FEN4L '(O'ANO4.
Senyawa $enol alam yang mempunyai cincinaromatik dengan rantai ramping yang terdiridari 5 atom karbon
Fenil alanina atau $enilpropanoid
yangmengandung ! sisa 67 8 65 atau lebih
Yang paling banyak tersebar adalah asamhidroksinamat senyawa pengaturan tumbuh
dan pertahanan terhadap penyakit Yang termasuk $enil propanoid
hidroksikumarin, $enil propena, lignan
-
8/17/2019 5. Flavonoid
9/35
-
8/17/2019 5. Flavonoid
10/35
-
8/17/2019 5. Flavonoid
11/35
5- '4)/EN FLAONO4.
Antosianin pigmen bunga merah
'roantosianidin pigmen dalam dauntumbuhan berkayu
Fla%onol terutama ko2pigmen dalambunga sianik dan asianik, tersebar luasdalam daun
Fla%anon dalam daun dan buah6itrus#
4so&a%on terdapat pada akar
Leguminosae#
-
8/17/2019 5. Flavonoid
12/35
Antosianidin adalah aglikon dari antosianin yangterbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam
Antosianidin yang paling umum berwana merahlembayung
'elargonidin menyebabkan warna *ingga gugus hidroksilnya kurang ! dibandingkan sianidin
.el9nidin menyebabkan warna biru gugushidroksilnya lebih ! dibandingkan sianidin
'eonidin turunan sianidin 'etunidin dan mal%inidin terbentuk dari del9nidin
-
8/17/2019 5. Flavonoid
13/35
Struktur antosianin
-
8/17/2019 5. Flavonoid
14/35
FLAONOL .AN FLAON
Fla%onol dapat sebagai ko2pigmen antosianindalam bunga maupun daun tumbuhan tinggi
Fla%onol sering terdapat sebagai glikosida
Fla%onol Kaemferol pola hidroksilasiserupa dengan antosianidin dan pelargodin#,kuersetin bandingkan dengan sianidin#,mirisetin bandingkan dengan del9nidin#
)osipetin kuersetin yang ditambahkangugus hidroksi pada posisi : mewarnaibunga men*adi kuning 'rimula dan
tumbuhan kapas#
-
8/17/2019 5. Flavonoid
15/35
FLAON
Fla%on terdapat dalam bentuk glukosida, tetapi lebihsedikit dari &a%onol
Fla%on tidak terdapat penyulihan 5 hidroksi seperti&a%onol mempengaruhi tingkat serapan + nya,
gerakan kromatogra9nya dan reaksi warnanya Fla%on umum apigenin dan luteolin pola
hidroksinya serupa dengan kaem$erol dan kuersetin
Fla%on trisetin sebanding dengan mirisetin *arang#
;aya&a%on
bentuk bi&a%onil
terbentuk daripenggandengan karbon2karbon atau karbon oksigenantara dua &a%on biasanya apigenin#
-
8/17/2019 5. Flavonoid
16/35
S0(+;0+( FLAONOL
-
8/17/2019 5. Flavonoid
17/35
S0(+;0+( FLAON
-
8/17/2019 5. Flavonoid
18/35
FLAONO4. /4NO(, =AN0ON .AN S04L khalkon, auron, &a%onon, dihidrokhalkon,iso&a%on
4so&a%on
isomer &a%on
pada leguminosae daniridaceae ;halkon dan auron antoklor bunga warna kuning
*ika diasapi dengan basa, warnanya akan berubahmen*adi *ingga atau merah#
6ontoh ;halkon lutein 6ontoh auron aureusidin 6ontoh dihidrokhalkon Florid3in di isolasi dari
apel ketahanan tumbuhan terhadap penyakit
-
8/17/2019 5. Flavonoid
19/35
Fla%onon isomer khalkon berantar alih bentukseperti in %itro
Fla%onon membentuk rasa pahit pada kulit *eruk# adanya gabungan &a%anon dengan disakarida isomer
rutinosa 72?2ramnosilglukosa# )likosida pahit narigin narigenin @2
neohesperidosida# dan neohesperidin hesperitin @2neohesperidosida# tapi kepahitannya !!B dari kuinin
=anton
pigmen $enol kuning yang gerakankromatogra9nya sama dengan &a%onoid terdapatpada gutti$erae, gentianaceae, moraceae,polygalaceae, mangi$erin
-
8/17/2019 5. Flavonoid
20/35
6ON0O1 S+/
-
8/17/2019 5. Flavonoid
21/35
1idroksistilbena secara genetik samadengan khalkon tetapi kerangka dasarnyakurang ! karbon 67 8 6" 8 67
Asam dihidrostilbena karboksilat penghambat tumbuh yang penting dalamlumut hati 1epaticeae dan alga#
0erdapat senyawa $enol asam lunularat#menggantikan asam absisat seskuiterpen#yang ber$ungsi sebagai hormon dormansiutama dalam semua golongan tumbuhan lain
-
8/17/2019 5. Flavonoid
22/35
S0(+;0+( FLAONO4. /4NO(
-
8/17/2019 5. Flavonoid
23/35
S0(+;0+( FLAONO4. /4NO(
-
8/17/2019 5. Flavonoid
24/35
S0(+;0+( FLAONO4. /4NO(
-
8/17/2019 5. Flavonoid
25/35
0AN4N
0anin terdapat luas pada tumbuhan berpembuluhdalam *aringan kayu angiospermae
0anin dapat bereaksi dengan protein membentukko2polimer mantab yang tidak larut dalam air
0anin memberi rasa sepat banyak dihindarihewan pemakan tumbuhan
0anin terkondensasi paku2pakuan dan
gimnospermae, angiospermae 0anin terhidrolisiskan tumbuhan berkeping "
-
8/17/2019 5. Flavonoid
26/35
'EN))OLON)AN 0AN4N 0+/
-
8/17/2019 5. Flavonoid
27/35
;A0E;4N
-
8/17/2019 5. Flavonoid
28/35
-
8/17/2019 5. Flavonoid
29/35
-
8/17/2019 5. Flavonoid
30/35
-
8/17/2019 5. Flavonoid
31/35
0anin terkondensasi atau &a%olan secara biosintesis
dapat dianggap terbentuk secara kondensasikatekin tunggal galokatekin# membentuksenyawa dimer oligomer yang tinggi
Fla%olan mempunyai " hingga "B satuan &a%on
Nama lain tanin terkondensasi proantosianidin karena bila bereaksi dengan asam panas beberapa ikatan karbon penghubung satuanterputus dibebaskan monomer antosianidin
;ebanyakan proantosianidin adalah prisianidin bila bereaksi dengan asam panas menghasilkansianidin
'rodel9nidin dan propelargonidin campuran
polimer menghasilkan sianidin dan del9nidin
-
8/17/2019 5. Flavonoid
32/35
0anin terhidrolisiskan terutama depsidagaloildepsida
4nti glukosa# dikelilingi C gugus ester galoil
atau lebih Denis lain inti molekul berupa senyawa
dimer asam galat asamheksahidroksidi$enat berikatan dengan
glukosa# dilakukan hidrolisis menghasilkan elagitanin menghasilkanasam elegat
-
8/17/2019 5. Flavonoid
33/35
5- '4)/EN ;+4NON
Warna pigmen kuinon beragam dari kuningpucat hingga hampir hitam
'enyebarannya pada kulit, akar, daun
meskipun dalam *aringan akan tertutupiwarna lain#
'ada bakteri basidiomecete
;uinon tidak larut dalam air larut dalamlemak biasanya terekstrak bersamakloro9l dan karotenoid
;romatogra9 dari ekstrak yang
menggunakan petroleum eter
terdapat
-
8/17/2019 5. Flavonoid
34/35
Ada *enis kuinon ben3okuinon,na$tokuinon, antra kuinon, kuinon isoprenoid
ben3okuinon, na$tokuinon, antra kuinon
dalam bentuk in%itro
gabunganmembentuk glikosida, kuinol tanwarna,bentuk dimer
;uinon isoprenoid bergabung dalam
proses respirasi ubikuinon# dan $otosintesisplastokuinon#
-
8/17/2019 5. Flavonoid
35/35
S0(+;0+( ;+4NON