Download - Pembelajaran 3.1 : Senyawa Organologam
65
Pembelajaran 3.1 : Senyawa Organologam
A. Materi Pelajaran
Suatu senyawa organologam merupakan senyawa karbon yang terikat langsung ke suatu
atom logam seperti (raksa, seng, timbal, magnesium, atau litium). Salah satu senyawa yang tidak
dianggap sebagai organologam, seperti CH3ONa (karena tidak ada ikatan karbon-logam. Berbeda
dengan CH3CH2CH2CH2Li (n-butil litium) ini sebagai organologam, kemudian (CH3)4Si (tetra
metil silan) ini juga merupakan organologam karena logam terikat langsung oleh atom karbon.
1. Struktur dan Tata Nama
Senyawaan organologam diberi nama sebagai alkil logam (satu kata)
Contoh:
Jika logam terikat pada suatu anion anorganik maupun pada suatu atom karbon, maka
senyawaan itu diberi nama sebagai turunan garam anorganik.
Contoh:
Senyawaan silikon dan beberapa metaloid lain diberi nama sebagai turunan hidrida.
Contoh:
2. Reagen Grignard
Salah satu kelompok reagensia yang paling bermanfaat dalam sintesis organik adalah
organomagnesium halide (RMgX) yang dikenal dengan nama reagen Grignard.
Reagen Grignard adalah produk reaksi radikal bebas antara logam magnesium dengan
suatu senyawaan organohalogen dalam suatu pelarut eter.
65
Reaksi bersifat umum dan tidak terlalu bergantung pada sifat gugus R. alkil halide primer,
sekunder dan tersier, demikian pula halide alilik dan bezilik semuanya membentuk reagen
Grignard.
Pelarut yang lazim untuk reagen Grignard ialah dietil eter yang tak reaktif terhadap
reagensia Grignard, tetapi dapat menyumbangkan pasangan elektron menyendirinya pada
orbital d kosong dari Mg.
3. Reaktivitas Reagen Grignard
Dalam kebanyakan senyawa organik, karbon tidak mengemban muatan parsial apapun atau
mengemban muatan parsial positif. Dalam suatu reagen Grignard karbon terikat pada suatu unsur
elektropositif, karena itu karbon mengemban suatu muatan negatif parsial.
Suatu ion dengan atom karbon bermuatan negatif disebut karbanion. Karbon yang terikat
pada sebuah atom logam mempunyai karakter karbanion. Karbanion termasuk dalam salah satu
kelompok basa yang paling kuat yang dijumpai dalam laboratorium. Karena reagensia Grignard
mempunyai karbon yang negatif sebagian, maka bagian alkil atau aril bersifat basa sangat kuat,
dan dapat bertindak sebagai suatu nukleofil.
Reaksi terpenting reagensia Grignard ialah reaksi dengan senyawa karbonil. Gugus
karbonil (C=O) ikatan karbon-oksigen adalah ikatan σ dan π. Elektron dalam ikatan C=O ditarik
kearah atom oksigen yang elektronegatif, sehingga karbon pada gugus karbonil, yang
mempunyai muatan parsial positif, diserang oleh karbon dari reagen Grignard yang bersifat
nukleofilik. Persamaan di bawah ini menunjukkan bagaimana reagen Grignard bereaksi dengan
keton.
65
Produk reaksi RMgX dengan keton ialah garam magnesium dari suatu alkohol. Bila diolah
dengan air atau asam dalam air, garam magnesium akan menghasilkan alkohol tersier. Biasanya
kedua tahap reaksi Grignard digabung menjadi satu persamaan:
Tak hanya keton, tetapi semua senyawaan yang mengandung gugus karbonil (aldehid,
ester, karbon dioksida dan sebagainya) bereaksi dengan reagen Grignard.
4. Senyawaan Organologam Lain
.Reagen litium dibuat dengan mereaksikan logam litium dengan suatu alkil halida dalam
eter sebagai pelarut.
Dalam banyak hal reagensia litium bersifat serupa dengan reagen Grignard, dan reaksinya
pun serupa. Hanya saja ikatan C-Li memiliki karakter ion daripada ikatan C-Mg, karena litium
65
lebih elektropositif daripada magnesium. Sebagai nukleofil reagen litium lebih reaktif daripada
reagensia Grignard, karena karbon yang mengikat Li lebih negatif.
Reagensia litium dialkilkuprum, yang juga disebut kuprat disintesis dari suatu alkillitium
dan tembaga (I) halida, seperti CuI.
Reagensia ini terutama berguna dalam mensintesis alkana tak simetris dari tipe R- R׳,
dengan R dari kuprat dan R’ dari suatu alkil halida. Hasil terbaik diperoleh bila R’X suatu alkil
halida primer. Pembuatan reagen Grignard seperti pada Gambar 3.1.
Setelah penambahan selesai,pemanasan dilanjutkan sejenak
Larutan alkil bromidaditambahkan ketika
dipanaskan
Ditambahkan sedikittetrahidrofuran dan iodium
Lempeng pita magnesiumditempatkan dalam labu
65
Gambar 3.1 Pembuatan Reagen Grignard
Pereaksi Grignard didinginkanpada suhu 0oC sebelum
penambahan senyawa karbonil.
Pembentukan perekasi Grignardtelah selesai. Sejumlah kecil
magnesium tersisa dalam labu
Larutkan dihangatkan pada suhuruang. Pada tahap ini reaksi
selesai
Larutan senyawa karbonilditambahkan ke dalam pereaksi
Grignard
65
Reaksi Reagen Grignard dengan Berbagai Elektrofil
Gambar 3.2 Reaksi Reagen Grignard dengan Berbagai Elektrofil
B. Latihan
1. Dari senyawa di bawah ini mana yang akan merupakan pelarut yang sesuai untuk satuan
Reagensia Grignard?
a. CH3CH2CH2CH2CH3
b. CH3OCH2CH2CH3
c. CH3OCH2CH2Cl
65
d.
e.
2. Berilah nama kepada senyawa organologam berikut ini!
a. C6H5MgI
b. CH3CH2CH2MgCl
c. CH3(CH2)5CH2Li
C. Intisari Materi Pelajaran
Beberapa produk sintesa Grignard
65
D. Evaluasi
1. Berikan suatu sintesa Grignard dari 1-sikloheksil-etanol dengan menggunakan
bromosikloheksana dan suatu aldehida.
2. Senyawa mana di bawah ini yang tak dapat digunakan untuk membuat reagensia Grignard?
Jelaskan.
a. CH3CHCH2CH2Br
NH2
b. HOCH2CH2CH2Br
c. CH3C≡CCH2CH2I
d. BrCH2COH
O
e.
3. Tunjukkan bagaimana melaksanakan konversi berikut ini! Gunakan reagensia atau bahan-
bahan awal yang diperlukan
a. Difenilmetana menjadi 1,1-difenil-2-propanol
b. Toluena (metilbenzena) menjadi C6H5CH2OCH3
Cocokkanlah jawaban Anda dengan Kunci Jawaban Evaluasi 1 yang terdapat di bagian
akhir modul ini. Hitunglah jawaban yang benar. Kemudian, gunakan rumus berikut untuk
mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Pembelajaran 1.
Tingkat penguasaan: JumlahJawaban YnagBenar
JumlahSoalx 100 %
Arti tingkat penguasaan:
90 - 100% = baik sekali
80 - 89% = baik
70 - 79% = cukup
< 70% = kurang