glikosida flavonol fix

Glikosida FlavonolHadi Qudsi ~ Chaya Ning Tyas ~ Luluk Khairiyah ~

Silky Nazmatullaila ~ Zakiya Kamila M

Pendahuluan

Glikosida Flavonol• Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman

yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. • Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu

gula (glikon) dan bukan gula (aglikon), dan penggolongan glikosida didasarkan kepada aglikon atau genin yang terikat padanya.

• Flavonol terdiri atas quersetin, kaempferol, dan mirisetin.

• Ikatan Glikosida Flavonol biasa dalam bentuk O-glikosida, glikonnya adalah gula dan aglikonnya dr golongan Flavonoid Flavonol.

O

O

OH

Struktur inti Flavonol

Con’tO R2

O

HO

OH

OH

OH

R1

R1 R2 Aglikon

OH H Quercetin

H H Kaemferol

OH OH Myricetin

Contoh Senyawa Glikosida Flavonol

Contoh Senyawa Glikosida Flavonol

• Glikosida flavonol terbentuk dari flavonoid flavonol sebagai aglikon dan gula sebagai glikon.

• Senyawa – senyawa flavonoid flavonol yang sering dijumpai dalam bentuk aglikon:Kuersetin kampherol myrisetin

K-3- O- glukosida (astragalin)M-3-O-Rhamnosa (Myricitrin)

Q-3-O-glukosida (isoquersetin)

Q-3-O-rutinosida (rutin)

Con’t…• Contoh senyawa glikosida flavonol yang baru:1. Flavonol 3-O-[β-D-xylosyl-(1→2)-β-D-glycoside]s

2. Apiofuranosyl (1 4) rhamnoseDapat ditemukan pada Chenopodium murale (bayam Australi). Senyawa ini adalah kombinasi dari kaempferol dan dengan rhamnose. Apiofuranosyl (1 4) rhamnose mempunyai glikon disakarida.

Con’t…

3. 3-Glucosyl (12) rhamnosidesenyawa ini berasal dari tanaman Ginko biloba dari familia Ginkocea.

4. 3-Rhamnosyl (13) rhamnosyl (16) glikosidaSenyawa ini berasal dari daun tanaman Camellia sinensis (green tea) dari familia theaceae.

5. 3-Glucosyl(12) galactosyl (12)glucoside Senyawa ini berasal dari biji tanaman Nigella sativa familia Ranunculaceae

Con’t…

Biosintesis

ISOLASI SENYAWA RUTIN

Isolasi Senyawa Rutin dari Tanaman Phyllanthus Amarus

Bahan

Tanaman Phyllanthus Amarus yang

diperoleh dari Universitas Pertanian

Chandrashekhar Azad pada bulan juli-

Agustus di Kanpur.

Bahan tanaman yg dikeringkan

dikestraksi dengan methanol 80%v/v (2x

200ml)

Hasil ekstrak di evaporasi sampai mencapai volume

50-60 ml

Tambahkan dengan volume eter yang sama dan pisahkan

lapisan atasnya (2x)

lapisan hidroalkohol dievaporasi

sampai diperoleh 10 ml

Ulangi dengan menggunakan

kloroform . Sisa residu disimpan semalam dalam

lemari es (0-5® C)

Kristal yang terbentuk diisolasi dengan TLC fasa gerak methanol :

asam asetat glacial : air (90:5:5) dan fase diamnya silica gel G

Efek Farmakologi Rutin

Hepatoprotektor adalah istilah yang diberikan pada obat atau obat herbal yang dapat melindungi hati dan atau memulihkan hati

Pengujian aktivitas hepatoprotektor meniran dan isolatnya telah dilaporkan baik secara in vitro maupun in vivo.Isolatnya dari meniran berupa filantin, hipofilantin, triakontalanal dan trikontanol, rutin menunjukkan aktifitas hepatoprotektif pada kultur hepatosit dari tikus yang diinduksi dengan CCl4 dan galaktosamin.Ekstrak metanolik dan air daun dan buah meniran menunjukan efek antioksidan dan menghambat kerusakan hati yang diinduksi dengan CCl4 . penelitian efek dari hepatoprotektif dari ekstrak maupun isolatnya telah dilakukan terhadap kerusakan hati karena induksi berbagai toksin, seperti CCl4, tertier butil hidroksi peroksida (t-BHP), nimesulid, parasetamol dan tioasetamid. Aktivitas hepatoprotektif tersebut dapat dilihat dari marker kerusakan hati, seperti : glutamat piruvat transferase (GPT) dan alkali fosfatase (ALP). Dan efek hepatoprotektif didukung juga dari pengamatan histologi

Hepatoprotektor

Pengamatan Histologi

Hepatosit normal pada tikus intense centrilobular necrosis (N)Vacuolization (F) and macrovesicular fatty change

Ekstrak rutin menunjukkan proteksi hati terhadap racun, yang dibuktikan dengan adanya normal hepatic cord, tidak adanya nekrosis dan infiltrasi lemak yang rendah

Con’t…

• Selain itu ekstrak herba meniran juga menjukkan efek antioksidan dengan menghambat peroksidasi lipid pada mencit.

• Herba meniran secara tradisional digunakan untuk anti hepatitis.

Rutin juga mempunyai efek antiinflamasi, hal ini dibuktikan melalui percobaan dengan memberikan rutin secara oral (dosis 100 mg/ kgbb) pada tikus, kemudian setelah satu jam, telapak kaki tikus diinduksi menggunakan lambda – carrageenan 1%, sehingga telapak kaki tikus tersebut mengalami udema. Volume telapak kaki tikus diukur menggunakan plethysmometer pada saat awal induksi dan setelah 6 jam kemudian.

Pembengkakan maksimal pada tikus yang diberikan plasebo terjadi pada 5 jam setelah pemberian injeksi lambda – carrageenan. Sedangkan pada tikus yang diberikan rutin secara oral, terjadi pengurangan pembengkakan pada telapak kaki tikus pada saat 2 jam setelah pemberian injeksi lambda – carrageenan.

Antiinflamasi

Penggunaan Senyawa Rutin Yang Terkandung dalam Tanaman

Cratageus monogyna dan Cratageus laevigata

sinonim: Hawthorn tops atau Whitetorn herb

Klasifikasi

Kingdom: Plantae

Subkingdom: Tracheobionta

Superdivisi: Spermatophyta

Divisi: Magnoliophyta

Kelas: Magnoliopsida

Subkelas: Rosidae

Family: Rosaceae

Genus: Crataegus L.

Species: Crataegus monogyna

Manfaat

Dapat mengobati kelainan

jantung yang baru terjadi (tahap

awal), khususnya kelainan

jantung koroner dan untuk

mengobati kelainan otot jantung

ringan

Efek Samping

Tidak diketahui dalam dosis

terapeutik

Cara Penggunaan dan Dosiskedalam air mendidih (150 ml) + rajangan daun dari tanaman Cratageus laevigata. Setelah didiamkan selama 15 menit, kemudian disaring.

Selama masa pengobatan, infusa ini diminum 3 – 4 kali dalam sehari, selama beberapa minggu. 1 sendok teh = 1.8 g

Con’t…Interaksi

Hawthorn + Antihipertensi

Efek Penurunan tekanan darah berlebih

percobaan pada 80 pasien yang mengonsumsi obat antihipertensi (ACE inhibitor, calcium channel blocker, beta bloker dan diuretik) kemudian sebagian dari mereka diberikan ekstrak hawthorn 600 mg dua kali dalam sehari selama 16 minggu dan sebagian lagi diberikan plasebo selama 16 minggu juga. Dan hasilnya 39 dari 40 pasien yang menerima ekstrak hawthorn mengalami efek penurunan tekanan darah sebanyak 2.6 mmHg (diastol) dari tekanan darah normal dan 3.6 mmHg (sistol) dari tekanan darah normal. Sedangkan kelompok yang hanya menerima plasebo tidak mengalami efek penurunan tekanan darah, artinya tekanan darah masih berada dalam batas normal

Con’t…Phytomedicine

Esbericard dalam bentuk tablet, tetes, dan injeksi.CratemedOxacant dalam bentuk tetesMelicedin dalam bentuk kapsul.

PenyimpananLindungi dari sinar matahari

Sambucus Nigra LSinonim: Sambucus, Bourtree flower, Black

elder, European elder

Klasifikasi

Kingdom: Plantae





Subkelas: Asteridae

Ordo: Dipsacales

Family: Caprifoliaceae

Genus: Sambucus L

Species: Sambucus nigra L

Manfaat

Mengobati panas dingin dan

Kataral (inflamasi pada

membrane mukosa hidung dan

tenggorokan)

Dosis

Kecuali dinyatakan lain dalam

resep: dosis harian, 10 – 15 g

Cara Penggunaankedalam air mendidih sebanyak 150 ml dituangkan 2 sendok teh (3 – 4 g) rajangan bunga dari tanaman Sambucus Nigra L, didiamkan, kemudian setelah 5 menit disaring, 1 – 2 cangkir dalam sehari minum selagi hangat.

Interaksi

Elder + Fenobarbital percobaan

terhadap tikus yang diberikan

ekstrak bunga elder dan

fenobarbital memperlama

waktu tidur tikus (dari 190 menit

menjadi 200 menit)

Con’t…..Phytomedicine

Ekstrak dari tanaman ini

terkandung dalam obat

antitussive seperti Sinupret

dalam bentuk tablet dan tetes.

PenyimpananJauhkan dari sinar matahari dan kelembaban

Interaksi

Elder + Morfin dibuktikan secara klinis dengan melakukan percobaan terhadap tikus yang diberikan ekstrak bunga elder dengan waktu yang berbeda – beda setelah pemberian morfinmenit ke 90 setelah pemberian morfin ekstrak bunga elder dapat menurunkan efek analgesik morfinPada menit ke 150 setelah pemberian morfin ekstrak bunga elder tidak mempengaruhi efek analgesik morfin.Pada menit ke 10 setelah pemberian morfin, ekstrak bunga elder dapat meningkatkan efek analgesik morfin

Tillia cordata MillSinonim: Tilia, Lime, atau Linden flower

Selain rutin, tanaman ini juga mengandung glikosida flavonol astragalin

Klasifikasi

Kingdom: Plantae





Subkelas: Dilleniidae

Ordo: Malvales

Family: Tilliaceae

Genus: Tillia L

Species: Tillia cordata L

Manfaat

Meringakan iritasi pada

tenggorokan dan saluran

pernafasan lainnya, demam dan

keringat berlebih

Dosis

Kecuali dinyatakan lain dalam

resep: 2 – 4 g sehari

Cara Penggunaankedalam air mendidih sebanyak 150 ml + 2 g rajangan bunga dari tanaman Tillia cordata Mill. Atau ke dalam air dingin masukkan 2 g rajangan bunga dari tanaman Tillia cordata Mill, kemudian dipanaskan sampai mendidih selama 5 – 10 menit, saring. 1 – 2 cangkir sehari, minum selagi hangat.1 sendok teh = 1.8 g

Con’t…..

PhytomedicineEkstrak dari bunga Tillia ini terdapat pada sediaan obat urological, antitussive dan sedative. Obat ini tersedia di Gerrard House Motherwort dan Potter Well Woman di United Kingdom (UK)

PenyimpananJauhkan dari sinar matahari dan kelembaban

Phyllantus niruri LSinonim: Meniran

Klasifikasi

Kingdom: Plantae





Ordo: Euphorbiales

Family: Euphorbiaceae

Genus: Phyllanthus L

Spesies: Phyllantus niruri L

Manfaat

Dapat digunakan sebagai

antihepatitis. Karena memiliki

efek antioksidan dan

antiinflamasi yang kuat.

Tanaman ini sangat berguna

untuk meningkatkan imunitas

Dosis

ekstrak herba meniran 600 – 900

mg sehari terbagi beberapa kali

Keamanan

Uji toksisitas subkronik dosis sampai 4800 mg/kg bb tikus diberikan selama 3 bulan secara oral tidak menimbulkan kelainan pada organ vital. Pengujian pada tikus hamil 7 hari dengan dosis 96.960, dan 4800 mg/g bb, pemberian setiap hari selama 16 hari tidak menimbulkan efek teratogenik

Citrus aurantium LSinonim: Aurantii amari, bitter orange

Tanaman ini mengandung rutin pada bagian perikarp nya

Klasifikasi

Kingdom: Plantae





Subkelas: Rosidae

Ordo: Sapindales

Family: Rutaceae

Genus: Citrus L

Species: Citrus aurantium L

Manfaat

Dapat mengurangi permebilitas vesikel darah, khususnya

pembuluh darah kapiler sehingga dapat mengobati plebitis.

Plebitis merupakan inflamasi vena yang disebabkan baik oleh

iritasi kimia maupun mekanik yang sering disebabkan oleh

komplikasi dari terapi intravena. Tanaman ini juga bermanfaat

untuk menstimulasi nafsu makan

Dosis

Dosis harian 4 – 6 g

Tingtur 2 – 3 g

Ekstrak 1 – 2 g

Con’t…..Cara Penggunaan

Satu sendok teh atau lebih (2 – 3 g) kulit

Citrus aurantium L dimasukkan kedalam air

panas sebanyak 150 ml, diamkan 10 – 15

menit. Kemudian saring.

Atau

dengan cara menambahkan kulit Citrus

aurantium L kedalam air dingin, direndam

selama 6 – 8 jam, kemudian sesekali diaduk.

Minuman ini diminum dingin atau hangat,

beberapa kali dalam sehari. Diminum

setengah jam sebelum makan

Penyimpanan

Jauhkan dari sinar

matahari dan

kelembaban

Efek Samping

Dapat terjadi fotosensitivitas, khususnya pada

orang yang memiliki kulit sensitiv

Kontra Indikasi

Gangguan perut dan

usus.

Con’t…Interaksi

Citrus aurantium (orange juice) + Felodipin

meningkatkan kadar felodipin dalam darah

penelitian terhadap 10 volunteer sehat yang diberikan 10 mg felodipin dengan 240 ml orange juice dan volunteer yang diberikan orange juice saja (sebagai control) menunjukkan nilai AUC dan kadar felodipin dalam serum pada volunteer yang diberikan 10 mg felodipin dengan 240 ml orange juice meningkat sebesar 76% dan 61% ketika dibandingkan dengan volunteer yang meminum 240 ml orange juice saja.Hal ini disebabkan karena orange juice menghambat metabolisme felodipin oleh enzim cytocrom P450 isoenzim CYP3A4 di usus.

Con’t…Interaksi

Citrus aurantium (orange juice) + Dextromethorphan

Bitter orange juice akan meningkatkan absorpsi Dextromethorphan

Berdasarkan uji klinis pada 11 volunteer sehat yang diberikan dosis tunggal 30 mg Dextromethorphan pada waktu tidur, dan juga diberikan 200 ml orange juice, kemudian dilakukan pengukuran sejumlah Dextromethorphan dan metabolitnya di dalam urin. Hasilnya mengindikasikan bahwa bioavailibilitas Dextromethorphan meningkat lebih dari empat kali lipat dengan adanya orange juice. Hal ini disebabkan karena orange juice meningkatkan absorpsi Dextromethorphan dengan cara menginhibisi cytocrom P450 isoenzim CYP3A4 dan P-glikoprotein pada dinding usus.

Tanaman – Tanaman yang

Mengandung Rutin

Tanaman Asal Bagian dari Tanaman

Apium graveolens var dulce Seluruh bagian

Artemisia dracunculus Pucuk

Brassica oleracea var. gemmifera Pucuk

Camellia sinensis Daun

Citrus limon Buah, Daun

Citrus sinensis Perikarp, Daun

Dimorphandra mollis Buah

Eschscholzia californica Bunga

Fagopyrum esculentum Bunga, Daun, Batang

Ficus carica Daun

Forsythia suspens Bunga, Buah

Humulus lupulus Buah, Daun

Hydrangea paniculat Bunga

Magnolia kobus Bunga

Morus alba Daun

Nicotiana glauca Daun

Nicotiana tabacum Daun

Persicaria hydropiper Daun

Petroselinum crispum Daun

Prunus armeniaca Daun

Reynoutria japonica Seluruh bagian

Rheum officinale Akar

Rheum rhabarbarum Daun

Ricinus communis Daun

Rumex acetosa Daun

Ruscus aculeatus Seluruh bagian

Ruta graveolens Seluruh bagian

Sambucus canadensis Bunga, Daun

Sambucus nigra Bunga, Daun

Solanum lycopersicum Buah, Daun

Spinacia oleracea Daun

Styphnolobium japonicum Bunga, Buah, Daun

Tussilago farfara Bunga

Viola odorata Bunga

Viola tricolor Bunga

Ziziphus jujuba Daun

• Glikosida flavonol terbentuk dari flavonoid flavonol sebagai aglikon dan gula sebagai glikon.

• Senyawa – senyawa glikosida flavonol terdiri dari: M-3-O-Rhamnosa (Myricitrin), K-3- O- glukosida (astragalin), Q-3-O-glukosida (isoquersetin), Q-3-O-rutinosida (rutin). Namun, yang paling banyak dketahui dan digunakan adalah Rutin.

• Senyawa rutin mempunyai efek farmakologi sebagai hepatoprotektor, antiinflamasi dan antioksidan.

• Penggunaan tanaman yang mengandung senyawa rutin harus diperhatikan dosis , cara pemakaian dan interaksi nya dengan obat – obat lain.

Kesimpulan

Daftar Pustaka• Williamson, Elizabeth dkk. Stockley’s Herbal Medicines Interaction. 2009.

London: Pharmaceutical Press.

• Bisset, Norman Grainger. Herbal Drug and Phytopharmaceuticals. 1994. North America: CRC Press.

• Prof. Dr. Hanani, Endang MS, Apt dan Dr. Mun’im, Msi, Apt. Fitoterapi Dasar. 2011. Jakarta: Dian Rakyat.

• Amarnath Kanchana, Sahaya Abiah Heleena, Senniyanallur Rathakrishnan Ayyappan. Hepatoprotectivity of rutin isolated from Amaranthus Spinosus against CCl4 induced hepatic damage in albino rats. 2010. Journal of Pharmacy Research.

• Markham, Kenneth R. Flavonoid Chemistry, Biochemistry and Application. London: Taylor & Francis group.

• http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ (diakses pada 1 November 2012 jam11:20)

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/

glikosida flavonol fix

Documents