hidrocarburos 2014
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Química OrgánicaCompuestos Orgánicos: fuentes
de energía y bienestar
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TRANSFORMACIONES QUÍMICAS PARA LA VIDA
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DESEMPEÑOS PERIODO III
• Elabora un ensayo relacionando la influencia del petróleo y sus derivados con el desarrollo social, político, económico y ambiental a nivel regional y mundial y lo socializa ante las compañeras.
• Ponencia con diapositiva + taller
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• Desarrollo de taller en clase (traer documentos con tema de hidrocarburos en general, libros de geografía de Colombia y universal)
• Elaboración de ensayo individual, empleando normas APA.
• Elaboración de diapositiva para sustentación.
• Sustentación.
• Fecha inicio Junio…..
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• Mediante una actividad de carácter demostrativo, compara los hidrocarburos estableciendo similitudes y diferencias y socializa, teniendo como referente algunos compuestos empleados en la industria y en el hogar.
• Trabajo, diapositiva, demostración y sustentación
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• Basándose en argumentos razonados describe una(s) reacción(es) química(as) de un hidrocarburo, de ocurrencia natural o inducida, sustentando la forma cómo afecta el ambiente, sus posibles causas y la forma de mitigarlo en caso de ser perjudicial y los socializa ante las compañeras.
• Glosario – evaluación – Taller Period II.
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HIDROCARBUROS
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Definición
• Son una serie de moléculas orgánicas que contienen solo hidrogeno y carbono.
• Un átomo de carbón se puede unir solo a cuatro átomos (el numero máximo posible), por lo que se dice que esta saturado.
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Clasificación
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A L C A N O S( S ó l o t i e n e n e n l a c e s s e n c i l l o s )
F ó r m u l a : C n H 2 n + 2
A L Q U E N O S ( o l e f i n a s )( T i e n e n a l m e n o s u n
e n l a c e d o b l e )F ó r m u l a : C n H 2 n
A L Q U I N O S( T i e n e n a l m e n o s u n
e n l a c e t r i p l e )F ó r m u l a : C n H 2 n - 2
C A D E N A A B I E R T A
C Í C L I C O S
A R O M Á T I C O S( T i e n e n a l m e n o s
u n a n i l l o b e n c é n i c o )
C A D E N A C E R R A D A
H I D R O C A R B U R O S
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Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2
Ejemplos: petróleo, gases como el propano y el butano, ceras y parafinas.
ALCANOS (HIDROCARBUROS SATURADOS)
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Propiedades físicas:
Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.
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Puntos de Ebullición de Alcanos
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P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12
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Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
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ENLACE PUENTE DE HIDRÓGENO
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SOLUBILIDAD
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SOLUBILIDAD
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DENSIDAD DE LOS ALCANOS
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Puntos de fusión de alcanos
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PETRÓLEO
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Petróleo bruto Gas natural Fracciones
Gaseosas
Metano Etano
Propano Butano Etileno
Propileno Butilenos
Butadieno
Fracciones Líquidas y
Sólidas
Benceno Tolueno Xileno
Gasolina ligera
Fracciones aromáticas
pesadas Parafinas
AplicacionesAbonos (N)
Materias plásticas Disolventes
Fibras sintéticas Anticongelantes
Cauchos sintéticos Detergentes Insecticidas Colorantes Explosivos
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Fracciones Gaseosas (productos)
Acetileno Acetaldehído Acetona Alcohol butílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico
Alcohol metílico Alcoholes de síntesis Cloruro de vinilo Dicloroetano Etilbenceno
Fenol Formaldehído Glicerol Isopreno Óxido de etileno Tripropileno Tetrapropileno
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Fraciones Liquidas y sólidas (productos)
Etilbenceno Estireno Fenol Ciclohexano Ácido adípico Dodecilbenceno
Ácidos sulfónicos
T.N.T. Ortoxileno Anhídrido ftálico Ácido Ácido acético Negro de carbono
Resinas de petróleo Olefinas superiores Aditivos Parafinas coloradasXilenos
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Octano
(componente de la gasolina)
Oxígeno
Motor(combustión interna)
Dióxido de Carbono
Agua
Aplicaciones e importancia de los alcanos
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NOMENCLATURA DE ALCANOS
Alcanos normales o lineales
Radicales alquilo
Alcanos ramificados
Cicloalcanos
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Alcanos normales o lineales
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29Prefijos según nº de átomos de C.(Series homólogas)
Nº C PrefijoNº C Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
Nº C PrefijoNº C Prefijo
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
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Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.
Radicales alquilo
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El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.
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Grupos alquilo
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Alcanos ramificados
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Alcanos cíclicos
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1.- Halogenación La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.
Reacciones de los alcanos
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2.- Combustión
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía.
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3. Ruptura homolítica: partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molécula original.
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Isomerización
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EL PETROLEO Y EL GAS…• Principal fuente de hidrocarburos.
• La destilación fraccionada
• Fuente de combustibles.
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…EL PETROLEO Y EL GAS• Constituyen las materias primas
fundamentales de una serie de importantísimos compuestos orgánicos como plásticos, pesticidas, colorantes, fibras sintéticas y medicamentos.
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ALQUENOS
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Hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas.
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Etileno, gas que estimula los cambios en las frutas: color de la piel, produce ablandamiento y en algunos casos, mejoras en el sabor.
USOS 50
H
HH
H
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Citronelol, alcohol monoterpénico que se encuentra en las esencias de citronela y de geranio.
Geranium “Mavis Simpson”
O H
234
56 1
78
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Limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos.
2
3 45
61limón
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53
• β-Felandreno, extraído del Eucalipto
Eucalyptus globulus
2
34
5
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Estructura
El enlace σ El enlace π
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etileno etano
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Propiedades Físicas…
• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Tienen fórmula molecular CnH2n.
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• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.
• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
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• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.
• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.
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Puntos de ebullición y fusión.
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Alcano Formula p.eb. p.f.Etano CH3CH3 -89º -183ºEteno CH2=CH2 -104º -169º
Propano CH3CH2CH3 -42º -188ºPropeno CH2=CHCH3 -48º -185ºButano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º
cis-2-Buteno
4º -139º
trans-2-Buteno
1º -105º
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Nomenclatura comun
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propileno
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Nomenclatura IUPAC• Se nombra el hidrocarburo principal
(cadena principal)• Se busca la cadena de carbonos más
larga que contenga el doble enlace. Terminación eno
• Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación.
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• Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.
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Ejemplos62
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Reacciones de alquenos
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Adición electrofílica64
Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila.
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Adición de hidrácidos65
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67
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Regla de markovnikov
con la adición de un reactivo del tipo H-X a un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno
68
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Regla de markovnikov
69
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Hidratación70
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71
![Page 72: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/72.jpg)
Hidratación con ácido sulfúrico (1)72
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Oxidación con permanganato
73
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Adición de halógeno
74
![Page 75: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/75.jpg)
Adición de hidrógeno75
![Page 76: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/76.jpg)
Adición de hidrógeno76
![Page 77: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/77.jpg)
Isomería geométrica
77
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
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Alquinos
78
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Alquinos• Son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.
• Los no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Presentan un grado mayor de insaturación.
79
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Neocarzinostatin Streptomyces carzies aislado de nostaticus. Es un antibiótico cromoprotéico anti-tumoral.
80
O
O
O
OO
O
H
O
OH3C
HO
OH
NHCH3
OH
aponeocarzinostatin
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Propiedades físicas
• Son compuestos de baja polaridad.• Son muy similares en sus propiedades
físicas a los alcanos y alquenos.• Son menos densos que el agua e
insolubles en ella.• Se solubilizan en sustancias de baja
polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.
81
![Page 82: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/82.jpg)
• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.
• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
82
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83
Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3) etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67 1-butino -126 8 0.67 2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70 2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67 1-hexino -132 71 0.72 2-hexino -90 84 0.73 3-hexino -101 82 0.73
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Nomenclatura84
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85
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86
![Page 87: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/87.jpg)
Reacciones químicas87
Adición electrofílica haluros de hidrógeno.
Mecanismo:
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Adición de hidrógeno
88
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Adición de halógeno
89
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Reacciones de oxidación90
90
Oxidación con KMnO4. La oxidación suave da lugar a dicetonas
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Reacciones de oxidación
91
91
La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos
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92
![Page 93: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/93.jpg)
• Explorando-química.blogspot
93
![Page 94: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/94.jpg)
CÍCLICOS - Aromáticos 94
![Page 95: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/95.jpg)
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
AROMATICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
BENCENO
![Page 96: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/96.jpg)
96
CHO
BENZALDEHIDOalmendras
CHO
OCH3
OH
VAINILLINAesencia de vainilla
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97
CH2CHNH2
CH3
ANFETAMINAestimulante SNC
CHCH2NHCH3
OH
OH
OH
ADRENALINA
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CH2CHNHCH3
CH3
METANFETAMINA inhibidor apetito
NCl
NO
DIAZEPAM (VALIUM)sedantey relajante muscular
![Page 99: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/99.jpg)
99
CHCHNHCOCHCl2
NO2
OH
CH2OH
CLORANFENICOL anitibiótico
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Propiedades físicas
• Incoloro.
• Móvil
• Menos denso que el agua (0.889g/cc).• Punto de ebullición 80.1ºc.
• Punto de fusión 5.4ºc.
• Insoluble en agua.
• Soluble en solventes orgánicos (Etano y éter).
100
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• Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.
• Son inflamables.
• El benceno es altamente toxico.• Es el mas volátil de los hidrocarburos
aromáticos.
101
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Propiedades químicas• Se comporta como un compuesto de
carácter saturado.
• Puede manifestar insaturación.
• En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición.
102
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• En estos compuestos prevalecen las reacciones de sustitución antes que las reacciones de adición
• La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrofílica.
103
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Nomenclatura
104
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• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)
y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –EjemploEjemplo: :
–CH3
metil-benceno (tolueno)
105
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106
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107
![Page 108: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/108.jpg)
108
![Page 109: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/109.jpg)
• En caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan en orden alfabético.
109
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Reacciones
• Halogenacion.• Nitración.
• Sulfonacion.
• Alquilacion.
110
![Page 111: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/111.jpg)
Halogenación
111
![Page 112: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/112.jpg)
Nitración• Sustitución de un hidrógeno por un
grupo nitro NO2. ocurre en presencia de ácido nítrico y sulfúrico concentrado
112
![Page 113: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/113.jpg)
Sulfonación • Consiste en la sustitución de un
hidrógeno del anillo bencénico por un grupo sulfónico (ácido bencesulfonico)
113
![Page 114: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/114.jpg)
Alquilación de Friedel-crafts
Consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático, por acción de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio como catalizadores
114
![Page 115: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/115.jpg)
115
![Page 116: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/116.jpg)
Acilación de Friedel-crafts
• Se trata de la sustitución de uno de los hidrógenos del anillo por un grupo acilo,-COR.
• En general este se consigue a partir de un cloruro de acido carboxílico RCOCl en presencia de tricloruro de alumínio.
•
116
![Page 117: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/117.jpg)
Fenil-metil cetona
117
![Page 118: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/118.jpg)
Adición de hidrogeno 118
![Page 119: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/119.jpg)
Adición de halógenos
119
![Page 120: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/120.jpg)
CICLICOS - ALICÍCLICOS
• Presentan anillos o ciclos en su estructura, pero que poseen propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadenas abiertas. De los hidrocarburos más importantes son los saturados, es decir, cícloalcanos.
120
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121
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122
![Page 123: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/123.jpg)
123
![Page 124: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/124.jpg)
124
![Page 125: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/125.jpg)
Propiedades
• Punto de ebullición ± 10°C superior al de los n-alcanos.
• Punto de fusión de 40 a 100°C superior al de los alcanos normales.
• Solubilidad solubles en disolventes orgánicos.
• Densidad mayor a la de los correspondientes alcanos.
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Nomenclatura
Los hidrocarburos cíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbono.
Ciclo Hexano
Ciclo Propano
Ciclo Butano
126
![Page 127: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/127.jpg)
• Si los hidrocarburos cíclicos presentan ramificaciones. Deben asignarse los menores números posibles, colocándolo en el sentido de las manecillas del reloj
127
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128
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Reacciones químicas
129
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Adición de hidrogeno 130
![Page 131: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/131.jpg)
131
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Reacción de Freund.
132
![Page 133: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/133.jpg)
Halogenación
133
![Page 134: Hidrocarburos 2014](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022012400/559f2a0f1a28ab17378b46a7/html5/thumbnails/134.jpg)
134