hydrokarbonkjemi torsdag 3. november 2005 tanja barth 1.amanuensis,
DESCRIPTION
Hydrokarbonkjemi Torsdag 3. November 2005 Tanja Barth 1.amanuensis, Avdeling for oljeutvinning og petroleumskjemi Kjemisk institutt Universitetet i Bergen Fagfelt: Petroleumskjemi, organisk analytisk kjemi, petroleumsgeokjemi, fornybare drivstoff. Innhold: - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
1
Hydrokarbonkjemi
Torsdag 3. November 2005
Tanja Barth1.amanuensis, Avdeling for oljeutvinning og petroleumskjemiKjemisk instituttUniversitetet i Bergen
Fagfelt: Petroleumskjemi, organisk analytisk kjemi, petroleumsgeokjemi, fornybare drivstoff
2
Innhold:►Organiske forbindelser og det periodiske system
Bindingsgeometrier for karbon►Hydrokarboner – de enkleste organiske forbindelsene
Formler, navn og strukturerIsomere formerHomologe serier
►Hvordan dannes olje og gass ?og hva består den av ?
►Organiske forbindelser som innholder O,N, og SAlkoholer, karboksylsyrer, nitrogen- og
svovel-forbindelser
►Sammenheng mellom kjemisk sammensetning og egneskaper til olje.►Hvor mye olje og gass finnes, og hva er alternativene ?
3
Det periodiske system
4
Organiske forbindelser er bygget opp av i hovedsak karbon – C- og hydrogen – H - , med mindre mengder av andre elementer som oksygen –O-, nitrogen – N – og svovel – S-
Historisk trodde man ”liv” var en nødvendig ingrediens for å danne organiske forbindelser, i motsetning til uorganiske forbindelser. Nå lages mange organiske forbindelser direkte ved syntese i laboratorier.
Karbon har 4 elektroner i ytterste ”skall”, hvor det er plass til totalt 8 elektroner. Hver karbonkjerne kan danne 4 bindinger. Det dannes ofte lange kjeder av karbonatomer, og dette er byggesteiner i levende organismer.
5
Strukturer hentet fra http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch02/ch2-0.html
Elektronene i et ”enslig”karbonatomEr fordelt mellom en kulerund S-orbital og tre 8-tallsformede p-orbitaler.Disse kan smelte sammen til 4 symmetriske bindinger, kalt sp3-orbitaler som binder seg til andre atomer.
Metan, CH4
Etan, C2H6
6
CH4
CH3-CH3
CH3- CH2-CH3
metan
etan
propan, C3H6
CH3- CH2-CH2-CH3
butan, C4H8
CH3
CH3- CH2-CH32-metyl-propan
Måter å angi molekyler:
7
Figurene er hentet fra: http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/1organic/1org_frame.html
En annen måte å visualisere strukturene:
8
n-pentan2-metylpentan el.
Isopentane
2,2 dimetylpentan eller Neopentane
Hvor mange strukturer finnes for et gitt antall karbon ?
9
6 karbonatomer: 5 mulige strukturer7 98 189 35:12 355:15 4347:18 60523:
Hvor mange mulige strukturer for rettkjedete og forgrenete alkaner ?
=> Tilnærmet uendelig !
10
NameMolecularFormula
MeltingPoint (oC)
BoilingPoint (oC)
State at 25oC
methane CH4 -182.5 -164 gas
ethane C2H6 -183.3 -88.6 gas
propane C3H8 -189.7 -42.1 gas
butane C4H10 -138.4 -0.5 gas
pentane C5H12 -129.7 36.1 liquid
hexane C6H14 -95 68.9 liquid
heptane C7H16 -90.6 98.4 liquid
octane C8H18 -56.8 124.7 liquid
nonane C9H20 -51 150.8 liquid
Betegnelse: Alkaner (gammeldags: parafiner)
11
decane C10H22 -29.7 174.1 liquid
undecane C11H24 -24.6 195.9 liquid
dodecane C12H26 -9.6 216.3 Liqid
eicosane C20H42 36.8 343 solid
triacontane C30H62 65.8 449.7 solid
Fra C5 inngår antall karbonatomer i navnet !
12
I andre forbindelser er ikke alle orbitalene smeltet sammen til likeverdige hybrider
Den ”ledig” p-orbital på hver kjerne danner en ekstra binding = dobbeltbindingGenerell betegnelse: AlkenAngies med dobbel strek:
CH3
CH3
CH3
CH3
eller
Alkenbindingene er stive, molekyle får en plan form !
13
Tilsvarende for to hydrdiserte og to ikke-hybridiserete orbitaler:
Gir trippelbindinger = alkynerLineære molekyler rundt dobbeltbindingen.
14
Karbonkjedene kan også kytte seg sammen i ring:
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
Vanligvis 6 eller 5 karbon-atomer i ringen pga. vinklene.Formel C6H12
Skjematisk:
”Stol” eller ”båt”form
15
syklopentan
sykloheksan
Sykloalkanen kan koples Sammen med kjeder ved å bytte ut en C-H binding med en C-C binding
16
Aromatiske forbindelser:Sp2-hybridiserete karbon, en ”ledig” orbital igjen på hvert karbon i en ring, danner en flytende dobbeltbinding
Bensen: C6H6
Ekstr stabil, plan forbindelse
17
Polyaromatiske forbindelser, PAH
Mye mer reaktive enn alkanene, mange kreftfremkallende forbindelser.
18
19
20
21
22
23
Olje og gass – petroleum- er en blanding av veldig mange forbindelser.Hoveddelen er hydrokarboner.
Hver oljeforekomst har sin egen, spesielle sammensetnig.
Oljer som inneholder mye hydrokarboner i området C6-C20 er økonomisk fordelaktig.
Hvordan blir oljen til, og hva styrer sammensetingen ?
24
En kildebergart dannes ved at rester av døde organismer avsettes i mudderet på bunnen av en sjø
25
Kildebergarten begraves, og varmes langsomt opp.Ved ca 80 grader begynner det organiske materialet å brytes ned fra fast til flytende form, og hydrokarboner skilles ut av kildebergarten. Oljen flyter opp gjenno porøse lag, og samler seg under tette overdekkinger i et reservoar.
Lav temperatur: Seig olje, høy molekylvektHøy temperatur:Gass
26
Den porøse reservoarsteinen inneholder alltid vann i tillegg til olje. Petroleumsforkomsten kan være olje, gass eller litt av begge deler.
Illustrasjoner fraK.Bjørlykke, Geologisk institutt,UiO
27
De største molekylene kalles asfaltener, og har ikke noenbestemt struktur.
28
Hvordan vet vi at olje dannes fra fossil biomasse ?
Oljen inneholder ”molekylære fossiler”
N
N
N
NV
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Vanadyl octaethylporphyrin
I grønne planter: I olje:
29
Oljen inneholder forbindelser som ikke er hydrokarboner:
Oksygeholdige forbindelser
3-metylfenol oktansyre
Oksygenet har mye sterkere elektronaffinitet enn karbon, så et elektron kan trekkes bort fra hydrogenatomet. Dette går ut som H+, og forbindelsene er dermed syrer
30
Nitrogenholdige forbindelser:
2,6 dimetylquinolin
N
Pyridin
Nitrogenatomer i aromatiske strukturer har høy elektrontetthet, som de kan dele med et H+
De er dermed baser.
31
Svovelforbindelser- Må fjernes fra oljeproduktene av miljøhensyn !
S
Tiofen (aromatisk)
1-Heksantiol
32
Oljens fysiske egenskaper er avhengig av den kjemiske sammensetningen:
Mye hydrokarboner med lav molekylvekt:Lettflytende olje, lite viskøs, danner ikke emulsjoner, lett å raffinere
Mye hydrokarboner med høy molekylvekt:Tungtflytende olje, stivner på grunn av voks, må ”crackes” for å gi mer diesel og bensin
Mye N,S,O forbindelser:=> Seig olje, må behandles for å fjerne S og N, i det hele tatt vanskelig håndterbar !
33
Name
MolecularFormula
MeltingPoint (oC)
BoilingPoint (oC)
State
at 25oC
methane CH4 -182.5 -164 gas
ethane C2H6 -183.3 -88.6 gas
propane C3H8 -189.7 -42.1 gas
butane C4H10 -138.4 -0.5 gas
pentane C5H12 -129.7 36.1 liquid
hexane C6H14 -95 68.9 liquid
heptane C7H16 -90.6 98.4 liquid
octane C8H18 -56.8 124.7 liquid
nonane C9H20 -51 150.8 liquid
34
decane C10H22 -29.7 174.1 liquid
undecane C11H24 -24.6 195.9 liquid
dodecane C12H26 -9.6 216.3 Liqid
eicosane C20H42 36.8 343 solid
triacontane C30H62 65.8 449.7 solid
35
Høyt innhold av asfaltener er lite ønskelig !
Gjennomsnittlig struktur
Asfaltener ”klumper seg” til miceller
36
ReserverReserver31%31%
ProdusertProdusert31%31%
IORIOR
FunnFunn
UoppdagetUoppdaget26%26%
NorskehaveNorskehavett36%36%
BarentsBarents29%29%
NordsjøenNordsjøen35%35%
• 70 prosent av forventede utvinnbare ressurser er ikke produsert
• 60 funn og 130 prosjekter for økt utvinning er under vurdering
Kilde: Kilde: ODOD
Ressursbildet på norsk sokkel
37
Den langsiktige utviklingsbanen på norsk Den langsiktige utviklingsbanen på norsk sokkel ?sokkel ?
http://www.og21.org/files/OG21_-_Nordgaard_-_BRU_seminar_NTNU_220805.ppt#1
38
• Norge produs
Mer fokus på gass
Gass og olje produksjon på norsk sokkel
0,00200,00
400,00600,00
800,001000,00
1200,001400,00
1970 1975 1980 1985 1990 1995 2000 2005Pro
du
ksjo
n (
mill
. fat
o.e
.)
Oljeproduksjon Gassproduksjon
• 43% av Norges produksjon i 2004 var gass
• Norges produksjon i fremtiden vil bestå av mer gass og mindre olje
• Økt verdiskapning fra gass vil derfor være avgjørende for opprettholdelse av inntekter fra petroleumsindustrien
• Økt satsning på FoU relatert til økt verdiskapning fra gass vil være viktig
39http://www.energybulletin.net/primer.php
Ressurser i verden ?
40
Projsert forbruk !
41
Alternative til å bruke mer olje ?Transport krever drivstoff til en motor !
Gass også fossilt (men kan lages fornybart også)Etanol fornybar fra cellulose !Elektrisitet Vannkraft er bra !Energiøkonomisering Bra, men begrenset.Nye fornybare drivstoff fra biomasse må utvikles !
Hydrogen Må lages !
42
God oversiktspresentasjon av organisk kjemi for ungdomsskole/1. videreg.http://02casu.norsknettskole.no/
Presentasjon av kjemi-kurs ved skolelaboratoriet på UiO http://www.kjemi.uio.no/14_skole/evu_kurs/kjm0200v/info_kjm0200v/index.html
Mest oppslagsverk, med korte definisjoner og summeformlerhttp://home.online.no/~taninfo/kjemi/organisk/index_organisk.html
Personlig utformet kjemiside med utgangspunkt i det periodiske systemhttp://home.ringnett.no/lars.finsen/kjemi.htm
Et annet greitt periodisk system med norske navnhttp://www.torstad.gs.ah.no/oppgaver/periodisk.htm
Generelt om olje og gass – historie, ressurser etc. – ikke kjemihttp://www.gyldendal.no/undervisning/petroleum3/realindex.html
Fornybare energikilder –en veldig god ovrsikt !http://program.forskningsradet.no/nytek/nfe/publi_nfe.htm