i Đạicươngvề hóa hữucơ - weebly€¦ · 1 danh pháp iupac ch 3 oh ch 3 ch 2 oh ch 3 ch...

66
I Đại cương về hóa hữu cơ II Hidrocacbon III Dẫn xuất halogen RX IV Alcol ROH VI Eter ROR’ V Phenol VII Amin VIII Hợp chất carbonyl: aldehyd RCHO & ceton RCOR’ IX Carbohydrat X Acid carboxylic và dẫn xuất XI Amino acid (acid amin) và protein

Upload: others

Post on 18-Oct-2020

8 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

I Đại cương về hoacutea hữu cơ

II Hidrocacbon

III Dẫn xuất halogen RX

IV Alcol ROH

VI Eter RORrsquo

V Phenol

VII Amin

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

IX Carbohydrat

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

I Đại cương về hoacutea hữu cơ

1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ

2 Đồng phacircn

Những hợp chất hữu cơ coacute cugraveng cocircng thức phacircn tử nhưng

coacute cấu truacutec khaacutec nhau gọi lagrave những đồng phacircn chuacuteng coacute

tiacutenh chất hoacutea học vật lyacute sinh học khaacutec nhau

21 Đồng phacircn phẳng

- Đồng phacircn mạch C

- Đồng phacircn vị triacute

- Đồng phacircn nhoacutem chức CH3CH2OH CH3OCH3

VD1 Viết tất cả caacutec đồng phacircn phẳng của C5H12

VD2 Viết tất cả caacutec đồng phacircn phẳng của C8H10 coacute chứa vograveng benzen

22 Đồng phacircn lập thể

- Đồng phacircn higravenh học

Điều kiện

bull Xuất hiện khi phacircn tử coacute 1 bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do

của caacutec nguyecircn tử

bull 2 nguyecircn tử liecircn kết với cugraveng 1 nguyecircn tử của bộ phận cứng nhắc phải

khaacutec nhau

Thường xuất hiện ở caacutec hợp chất coacute chứa C=C C=N N=N

hệ liecircn hợp vograveng phẳng 3 hay 4 cạnh

Danh phaacutep cis - trans

trans-2-Butencis-2-Buten

cis hay trans

Danh phaacutep E - Z

Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog dựa theo thứ tự ưu tiecircn trong bảng HTTH

của nhoacutem thế

(Z)-2-Cloropent-2-en(E)-3-Metilpent-2-en

- Đồng phacircn quang học

Điều kiện

Đồng phacircn quang học thường xuất hiện khi coacute C bất đối xứng (C)

a b d e

Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic

Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer

Acid lactic Glyceraldehyde

(I) (II)

(III) (IV)

(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)

(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn

Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học

Danh phaacutep D L

Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn

(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L

Danh phaacutep R S

(R)- (S)- (R)- (2S3R)-

3 Caacutec hiệu ứng điện tử

31 Hiệu ứng cảm

Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong

phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử

-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3

Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử

-Fgt -Cl gt -Br gt -I

-OH gt -NH2

-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2

123

32 Hiệu ứng liecircn hợp

bull Hệ ndash

bull Hệ ndash p

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash điện tử độc thacircn

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 2: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

I Đại cương về hoacutea hữu cơ

1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ

2 Đồng phacircn

Những hợp chất hữu cơ coacute cugraveng cocircng thức phacircn tử nhưng

coacute cấu truacutec khaacutec nhau gọi lagrave những đồng phacircn chuacuteng coacute

tiacutenh chất hoacutea học vật lyacute sinh học khaacutec nhau

21 Đồng phacircn phẳng

- Đồng phacircn mạch C

- Đồng phacircn vị triacute

- Đồng phacircn nhoacutem chức CH3CH2OH CH3OCH3

VD1 Viết tất cả caacutec đồng phacircn phẳng của C5H12

VD2 Viết tất cả caacutec đồng phacircn phẳng của C8H10 coacute chứa vograveng benzen

22 Đồng phacircn lập thể

- Đồng phacircn higravenh học

Điều kiện

bull Xuất hiện khi phacircn tử coacute 1 bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do

của caacutec nguyecircn tử

bull 2 nguyecircn tử liecircn kết với cugraveng 1 nguyecircn tử của bộ phận cứng nhắc phải

khaacutec nhau

Thường xuất hiện ở caacutec hợp chất coacute chứa C=C C=N N=N

hệ liecircn hợp vograveng phẳng 3 hay 4 cạnh

Danh phaacutep cis - trans

trans-2-Butencis-2-Buten

cis hay trans

Danh phaacutep E - Z

Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog dựa theo thứ tự ưu tiecircn trong bảng HTTH

của nhoacutem thế

(Z)-2-Cloropent-2-en(E)-3-Metilpent-2-en

- Đồng phacircn quang học

Điều kiện

Đồng phacircn quang học thường xuất hiện khi coacute C bất đối xứng (C)

a b d e

Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic

Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer

Acid lactic Glyceraldehyde

(I) (II)

(III) (IV)

(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)

(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn

Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học

Danh phaacutep D L

Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn

(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L

Danh phaacutep R S

(R)- (S)- (R)- (2S3R)-

3 Caacutec hiệu ứng điện tử

31 Hiệu ứng cảm

Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong

phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử

-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3

Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử

-Fgt -Cl gt -Br gt -I

-OH gt -NH2

-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2

123

32 Hiệu ứng liecircn hợp

bull Hệ ndash

bull Hệ ndash p

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash điện tử độc thacircn

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 3: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

22 Đồng phacircn lập thể

- Đồng phacircn higravenh học

Điều kiện

bull Xuất hiện khi phacircn tử coacute 1 bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do

của caacutec nguyecircn tử

bull 2 nguyecircn tử liecircn kết với cugraveng 1 nguyecircn tử của bộ phận cứng nhắc phải

khaacutec nhau

Thường xuất hiện ở caacutec hợp chất coacute chứa C=C C=N N=N

hệ liecircn hợp vograveng phẳng 3 hay 4 cạnh

Danh phaacutep cis - trans

trans-2-Butencis-2-Buten

cis hay trans

Danh phaacutep E - Z

Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog dựa theo thứ tự ưu tiecircn trong bảng HTTH

của nhoacutem thế

(Z)-2-Cloropent-2-en(E)-3-Metilpent-2-en

- Đồng phacircn quang học

Điều kiện

Đồng phacircn quang học thường xuất hiện khi coacute C bất đối xứng (C)

a b d e

Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic

Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer

Acid lactic Glyceraldehyde

(I) (II)

(III) (IV)

(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)

(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn

Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học

Danh phaacutep D L

Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn

(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L

Danh phaacutep R S

(R)- (S)- (R)- (2S3R)-

3 Caacutec hiệu ứng điện tử

31 Hiệu ứng cảm

Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong

phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử

-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3

Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử

-Fgt -Cl gt -Br gt -I

-OH gt -NH2

-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2

123

32 Hiệu ứng liecircn hợp

bull Hệ ndash

bull Hệ ndash p

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash điện tử độc thacircn

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 4: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Danh phaacutep E - Z

Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog dựa theo thứ tự ưu tiecircn trong bảng HTTH

của nhoacutem thế

(Z)-2-Cloropent-2-en(E)-3-Metilpent-2-en

- Đồng phacircn quang học

Điều kiện

Đồng phacircn quang học thường xuất hiện khi coacute C bất đối xứng (C)

a b d e

Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic

Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer

Acid lactic Glyceraldehyde

(I) (II)

(III) (IV)

(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)

(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn

Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học

Danh phaacutep D L

Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn

(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L

Danh phaacutep R S

(R)- (S)- (R)- (2S3R)-

3 Caacutec hiệu ứng điện tử

31 Hiệu ứng cảm

Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong

phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử

-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3

Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử

-Fgt -Cl gt -Br gt -I

-OH gt -NH2

-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2

123

32 Hiệu ứng liecircn hợp

bull Hệ ndash

bull Hệ ndash p

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash điện tử độc thacircn

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 5: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer

Acid lactic Glyceraldehyde

(I) (II)

(III) (IV)

(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)

(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn

Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học

Danh phaacutep D L

Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn

(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L

Danh phaacutep R S

(R)- (S)- (R)- (2S3R)-

3 Caacutec hiệu ứng điện tử

31 Hiệu ứng cảm

Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong

phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử

-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3

Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử

-Fgt -Cl gt -Br gt -I

-OH gt -NH2

-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2

123

32 Hiệu ứng liecircn hợp

bull Hệ ndash

bull Hệ ndash p

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash điện tử độc thacircn

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 6: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học

Danh phaacutep D L

Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn

(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L

Danh phaacutep R S

(R)- (S)- (R)- (2S3R)-

3 Caacutec hiệu ứng điện tử

31 Hiệu ứng cảm

Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong

phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử

-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3

Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử

-Fgt -Cl gt -Br gt -I

-OH gt -NH2

-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2

123

32 Hiệu ứng liecircn hợp

bull Hệ ndash

bull Hệ ndash p

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash điện tử độc thacircn

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 7: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

3 Caacutec hiệu ứng điện tử

31 Hiệu ứng cảm

Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong

phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử

-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3

Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem

nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử

-Fgt -Cl gt -Br gt -I

-OH gt -NH2

-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2

123

32 Hiệu ứng liecircn hợp

bull Hệ ndash

bull Hệ ndash p

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash điện tử độc thacircn

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 8: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

32 Hiệu ứng liecircn hợp

bull Hệ ndash

bull Hệ ndash p

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash C+

bull Hệ ndash điện tử độc thacircn

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 9: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

II Hidrocacbon

1 Alkan

11 Danh phaacutep IUPAC

CH4 metan metil

CH3CH3 etan etil

CH3CH2CH3 n-propan n-propil

CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil

hellip hellip

Gốc alkil

VD

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 10: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H

12 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute

aacutenh saacuteng

R-H + X2 R-X + HXtdeg

h

- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng

của xuacutec taacutec amp tdeg

- Phản ứng oxy hoacutea

bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường

bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4

K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)

ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 11: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

2 Alken

21 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an en

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

CH2=CH2eten (etilen)

CH2=CH-CH3propen (propilen)

22 Tiacutenh chất hoacutea học

Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 12: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Phản ứng trugraveng hợp

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Ni

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H2O

- Phản ứng cộng

nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p

- Phản ứng oxi hoacutea

R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH

H+

H+

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 13: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

3 Alkin

31 Danh phaacutep IUPAC

Tecircn alkan tương ứng đổi an in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

32 Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng cộng

HCCH + H2 CH2=CH2

Pd

HCCH + 2H2 CH3-CH3

Ni

HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2

Br2

HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3

HBr

HCCH + H2O CH3CHOHg2+

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 14: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Tiacutenh acid

CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3

HCCH + Na HCCNa + frac12 H2

- Phản ứng oxi hoacutea

CH3CCH CH3COOH + CO2

KMnO4 H+

CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H

+

4 Aren

Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 15: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Tiacutenh chất hoacutea học

- Phản ứng thếđ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hoacutea

anhydrid maleic

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 16: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

III Dẫn xuất halogen RX

1 Danh phaacutep

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Etylclorid Phenylbromid Chloroform

IUPAC

Thocircng thường

2 Lyacute tiacutenh

Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất

khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn

Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều

trong dung mocirci hữu cơ

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 17: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

3 Tiacutenh chất hoacutea học

RX + Z rarr RZ + X

bull + OH rarr R-OH + X

bull + RO rarr ROR (TH Williamson)

bull + RCC rarr RCCR

bull + CN rarr RCN

bull + RCOO rarr RCOOR

bull + NH3 rarr R-NH2

bull + ArH + AlCl3 rarr ArR

bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2

(Tổng hợp ester malonic)

31 Phản ứng thế thacircn hạch

δ+ δ-

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 18: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Với Mg

Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl

Etyl magnesichlorid

C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid

- Với Na

RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX

VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3

32 Phản ứng với kim loại

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 19: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

IV Alcol ROH

1 Danh phaacutep

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thocircng thường

Metanol

Etanol

1-Propanol

2-Metylpropanol

2-Butanol

Acol Metylic

Alcol Etylic

Alcol n-Propylic

Alcol iso-Butylic

Alcol sec-Butylic

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 20: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

2 Lyacute tiacutenh

Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)

lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn

Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng

magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước

Liecircn kết hydrogen

Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng

Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn

nhaacutenh coacute cugraveng số carbon

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 21: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

3 Phacircn loại alcol

31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)

vagrave alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol

C2H5OH

33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 22: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid

4 Hoacutea tiacutenh

- Taacutec dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2

- Phản ứng tạo ester

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3 + H2O

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 23: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ

- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen

Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng taacutech nước

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ

140degC

CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ

170degC

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 24: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

43 Phản ứng oxi hoacutea

- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OH

octanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R [O]R C R

O

VD

KMnO4

H2SO4

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 25: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)

- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC

5 Một số phản ứng riecircng biệt

51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no

52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm

53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất

magraveu xanh đặc trưng

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Đồng glycerat

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 26: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet

tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen

2 Hoacutea tiacutenh

C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O

Acid phenic Natri phenolat

Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3

21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 27: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng ester hoacutea

C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhydric acetic Phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl

Metyl phenyl ether

22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế

23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm

24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]

3- + 3Cl- + 6H+

phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 28: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

25 Phản ứng oxi hoacutea

Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

Acid muconic

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 29: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

VI Eter RORrsquo

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

1 Danh phaacutep

Metyl phenyl eter

2 Lyacute tiacutenh

Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ

17 C trở lecircn lagrave chất rắn

Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 30: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid

3 Hoacutea tiacutenh

CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 31: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

VII Amin

Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin beacuteo

CH3CH2-NH2 Etylamin

CH2=CHNH2 Alilamin

- Amin thơm

Anilin Benzylamin

- Polyamin

H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

1 Định nghĩa vagrave phacircn loại

Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3

NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 32: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Alkil amin

CH3NH2 Metylamin

CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 amino

- NHR N-alkyl amino

2 Danh phaacutep

N- Etyl-N-metylaminobutan

35-Dimetylaminohexan

3 Lyacute tiacutenh

- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen

- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen

- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil

amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 33: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

4 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối

NR

H

H

+ H NR

H

H

H

C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl

iacutet tan trong nước tan tốt trong nước

- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C

O

R R NH C

O

R H2O

- Phản ứng với acid nitrơ HNO2

Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2

CH3CH2NH2 NaNO2HCl

CH3CH2OH N2 H2O NaCl

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 34: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2

CH3

N

CH3

H HO N O

CH3

N

CH3

N O H2O

Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso

Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium

NH2 NaNO2HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 35: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo

1 Danh phaacutep

HCHO Metanal

CH3CHO Etanal

CH3CH2CHO Propanal

CH3CH2CH2CHO Butanal

Butanon

(Etyl metyl ceton)

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 36: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất

lỏng hoặc rắn

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd

mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm

Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước

Từ 6C trở lecircn khoacute tan

2 Lyacute tiacutenh

R C R

O

CH2 C R

O

R

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 37: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

31 Phản ứng cộng thacircn hạch

3 Tiacutenh chất hoacutea học

- Cộng NaHSO3

C O C SO3 Na

OH

+ Na HSO3

Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy

khi taacutec dụng với acid loatildeng

bisulfit

C SO3 Na

OH

HClC O + NaCl + H 2SO3

- Cộng Cianur CN-

cianohidrin

H+ CN C CN

OH

C O

Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid

R

C

R

OH

CN

H2OR

C

R

OH

COOH

H

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 38: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Cộng alcol tạo thagravenh acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 39: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Phản ứng oxi hoacutea

Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea

bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2

RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr

Dung dịch khocircng magraveu gương bạc

bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-

RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr

dung dịch magraveu xanh đỏ gạch

Ceton khoacute bị oxy hoacutea

32 Phản ứng oxi hoacutea-khử

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o

CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH

NaBH4 Khử yếu khử

aldehyde vagrave ceton

LiAlH4 Khử mạnh khử

mọi nối C=O

Ceton cho alcol 2o

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 40: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

33 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)

Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2

(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)

- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng

2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 41: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

1 Phacircn loại

bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn

bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết

glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute

quan trọng nhất lagrave disacarid

bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với

nhau bằng liecircn kết glycosid

Coacute 3 loại carbohydrat

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

Saccarose

Amylose

IX Carbohydrat

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 42: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

21 Danh phaacutep

bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton

Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose

Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose

Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose

4 thigrave gọi lagrave tetrose

5 thigrave gọi lagrave pentose

6 thigrave gọi lagrave hexose

CH2OH

C O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Cetohexose Aldopentose

2 Monosacarid

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 43: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat

C

CHO

CH2OH

OHH C

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

H OH

HO H

HO H

H OH

CHO

CH2OH

HO H

OHH

H OH

HO H

D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

CH2OH

O

CH2OH

H OH

HO H

HO H

D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 44: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng

danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon

bull Gọi tecircn theo vograveng

O

O

Pyran Furan

VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)

Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)

Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)

Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 45: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

bull Theo cocircng thức chiếu Fischer

bull Theo cocircng thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α-D-Glucopyranose

O

OH

CH2OH

OH

CH2OH

HO

α-D-Fructofuranose

O

OH

CH2OH OH

CH2OH

HO

β-D-Fructofuranose

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

β-D-Glucopyranose

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 46: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

bull Theo cocircng thức chiếu Reeves

O H

OHOH

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

CH2OHH

HHO

H

HO H

OH

O

OH

H

O OH

OH

H

H

OH

CH2OH

HH

OH

H

H

H OH

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 47: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

O

12

3

4

O

1

23

4

4C1

1C4

HO

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

OH

OOH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

HO

OH

OH

OH

OH O

HO

OH

OH

OH

OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

O

OH

OHOH

OH

OHO

OHOH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

HO

HO O

HO

OHHO

HO

OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 48: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử

Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip

bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

bull Cellobiose

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid

H

H OH

H

HO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

HCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H

HHO

H

H

OH

O

H

HHO

H

HO H

OH

O

O

H

OH

H

H

H O

H

HO

H

HO H

OH

OCH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

3 Disacarid C12H22O11

bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

CH2OH H

H OH

H

HO

H

H

OH

OCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

CH2OHCH2OH

1

4

H O

H

HO

H

H

OH

O

OH

H

H

HHO

H

H

OH

O

OH

H

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 49: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11

HO

OCH2OH

HO H

H

CH2OHH

1

2

2

3

4

1

3 4

5

6

6

5O

H

HOH

HO

HO

H

H

CH2OH

O

H

Nối α- glucosid

Nối β- fructosid

2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 6650

1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose

Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)

chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay

[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240

Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 50: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất

11 Danh phaacutep

HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic

CH3(CH2)2COOH Acid butiric

CH3(CH2)3COOH Acid valeric

CH3(CH2)4COOH Acid caproic

hellip helliphellip

Tecircn thocircng thường

HCOOH Acid metanoic

CH3COOH Acid etanoic

CH3CH2COOH Acid propanoic

CH3(CH2)2COOH Acid butanoic

CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic

CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic

hellip hellip

IUPAC

1 Acid carboxylic RCOOH

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 51: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

12 Lyacute tiacutenh

- Acid monocarboxylic

1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước

5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước

10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter

- Acid dicarboxylic

Dạng tinh thể dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm

Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter

- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm

- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic

13 Phacircn loại

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 52: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

14 Tiacutenh chất hoacutea học

141 Tiacutenh acid

RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O

K a =[RCOO ] [H 3O ]

[RCOOH]

Hằng số acid

R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2

R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O

2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2

Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 53: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

142 Phản ứng thế nhoacutem OH

- Tạo ester

RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O

- Tạo thagravenh acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thagravenh anhydric acid

2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg

143 Một số phản ứng khaacutec

- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα

CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P

- Phản ứng khử nhoacutem COOH

CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 54: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

2 Dẫn xuất acid Ester Amid

21 Ester RCOORrsquo

211 Phacircn loại

- Ester hoa quả

HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum

HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối

C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa

- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + glycerin

C17H33COOH acid oleic

CH2

CH

CH2

O

O

O

C R1

O

C

C

R2

R3

O

O

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 55: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic

- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol

Cholesterol Sterid

212 Hoacutea tiacutenh

- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base

RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 56: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

CH2

CH

CH2

O

O

O

C C17H35

O

C

C

C17H35

C17H35

O

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

3NaOH 3C17H35COONa

Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo

DẦU COONa

COONaNaOOC

NaOOC

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

Chất tẩy rửa tổng hợp

SO

O

ONa

OS

O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat

Natri luarylsulfat

- Thủy phacircn trong mocirci trường acid

CH2 O C

O

R

CH O C R

CH2

O

O C

O

R

CH2 OH

CH OH

CH2 Cl

RCOOH RCOOH RCOOHHCl

3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 57: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Phản ứng với NH3 tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 58: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

22 Amid RCONH2

221 Lyacute tiacutenh

Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid

khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong

nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei

R C

O

N H

H

R C N H

O H

222 Hoacutea tiacutenh

Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền

dễ bị thủy phacircn

CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-

Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)

CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 59: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

XI Amino acid (acid amin) vagrave protein

- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng

CH2

NH2

COOH H2N (CH2)4 CH

NH2

COOH HOOC (CH2)2 CH

NH2

COOH

glycin lycin acid glutamic

- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ

11 Phacircn loại

- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L

C

COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C

COOH

CH3

HH2N

L_alanin

1 Amino acid

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 60: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường

noacuteng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C

COOH

NH2

R H C

COO

NH3

R H

Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước

12 Lyacute tiacutenh

13 Hoacutea tiacutenh

- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2

C

COO

NH3

R H C

COOH

NH3

R HH

C

COO

NH3

R H C

COO

NH2

R HOH

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 61: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Phản ứng tạo vograveng của -amin

R CHCH2CH2C

NH2

O

OH

R CH

NH

CH2

C

CH2

O

lactam

- Phản ứng tạo thagravenh peptid

H2N CH

R

COOH H2N CH

R

COOHH2O H2N CH

R

C

O

NH CH

R

COOH

Liecircn kết peptid

H3N CH2 C

O

NH CH

CH

CH3H3C

C

O

O H3N CH

CH

CH3H3C

C

O

NH CH2 C

O

O

Glycylvalin

(Gly-Val)Valylglycin

(Val-Gly)

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 62: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Phản ứng tạo phức với kim loại

Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip

Phức đồng bền nhất

- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin

C

CH

O

R

O

NH2

CH

C

H2N R

OO

Me

C

O

O

O + H2N CH

R

COOH_ H2O

C

O

O

N CH

R

COOH

t0

C

O

O

H

N CH R

H2O+C

O

O

NH2

H

+ RCHO

C

O

O

NH2

H

C

O

O

OC

O

O

N C

O

OH

H+_C

O

O

N C

O

O

-

Magraveu xanh tiacutem

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 63: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

21 Định nghĩa

Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin

2 Protein

- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin

- Cấu truacutec bậc hai

Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro

giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau

22 Cấu truacutec protein

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 64: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

- Cấu truacutec bậc ba

Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ

cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều

- Cấu truacutec bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh

Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH

Page 65: I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Thông thường Metanol Etanol 1-Propanol 2-Metylpropanol 2-Butanol Acol

23 Tiacutenh chất protein

- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng

- Quang hoạt quay traacutei

- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH