identifikasi senyawa alkaloid
TRANSCRIPT
![Page 1: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/1.jpg)
IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID
![Page 2: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/2.jpg)
Pengertian
• Alkaloid ad/ senyawa yg mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung atom N didalam intinya dan bersifat basa
• Alkaloid berasal dari :– Alam : berasal dari tumbuh-tumbuhan dan
mempunyai aktivitas biologis yg berbeda-beda, ada yg beracun dan ada yg sangat berguna dlm pengobatan. Cth : kuinin, morfin, dll
– Sintetik, cth : apomorphin dll
![Page 3: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/3.jpg)
Sifat-Sifat
• Umumnya alkaloid berasa pahit• Alkaloid sbg basa tidak larut dlm air, tetapi
larut dalam pelarut organik (kloroform)• Garam alkaloidnya larut dalam air tetapi tidak
larut dlm pelarut organik• Membentuk garam dengan asam,spt : H2SO4,
HCl
![Page 4: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/4.jpg)
Klasifikasi Alkaloid (1)
• Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yg merupakan bgn dari struktur molekul– alkaloid pirolidin– Alkaloid piperidin– Alkaloid isokuinolin– Alkaloid Kuinolin– Alkaloid indol
![Page 5: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/5.jpg)
Klasifikasi (2)
• Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloid ditemukan.– Alkaloid Tembakau– Alkaloid Amaryldaceae– Alkaloid Erythrine
• Berdasarkan asal-usul biogenetic. Dari biosintesa alkaloid, menunjukkan bahwa alkaoid berasal dari beberapa asam amino tertentu saja
![Page 6: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/6.jpg)
(3)
berdasarkan hal tsb maka alkaloid dibagi atas 3 jenis :– Alk. Alisilik yg berasal dr as. Amino ornitin dan lisin– Alk. Aromatik jenis fenilalanin yg berasal dr fenil
alanin, tirosin dan 3,4-dihidrofenilalanin– Alk. Aromatik jenis Indol yg berasal dari tritopan
![Page 7: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/7.jpg)
Klasifikasi (4) Pembagian alkaloid menurul asalnya– Alk. Opium
Turunan Fenantren : morfin, heroin, dionin, thebain, codein, dll
Turunan isochinolin : papaverin, narcein, narcitin Sintetis : apomorfin, dicodid, eucodal
– Alk. Solanaceae Gol. Atropin : atropin, hyosciamin, scopolamin, homatropin Gol. Nikotin : nicotin, INH
– Alk. Chinae Cortex Alam : chinin, chinidin, cinchonin Sintetis : euchinin, aristochin, optochin
![Page 8: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/8.jpg)
Lanj. Pembgian alk. Menurut asalnya
– Alk. Secale Cornutum : ergotamin, ergotoksin, dll– Alk. Radix Hydrastin : berberin, Hydrastin,
hydrastinin– Alk. Strychni Semen : Strychnin, brucin– Alk. Radix Ipeca : Ementin, cephaelin– Alk. Turunan Xanthin : coffein, theobromin,
theophyllin– Alk. Amin Alifatik dgn inti aromatik : ephedrin,
ephetonin, benzedrin, dll– Alk. Turunan Pyrazolon : antipyrin, pyramidon,
methampyron
![Page 9: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/9.jpg)
(6)
– Alk. Tur. Ureum dan derivatnya : ureum, urotropin, saccarin, dulcin, dll
– Alk. Tur. Anilin : asetanilida, phenacetin, dll– Alk. Tur. Halogen : klorahidrat, khloreton, vioform– Alk. Lokal Anestetik : benocain, pantocain,
novocain, dll– Alk. Gol. Sisa : pilocarpin, cardiazol, santonin, dll
![Page 10: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/10.jpg)
Cara mengisolasi alkaloid
Alkaloid dlm bentuk garam , dibasakan terlebih dahulu dgn NH4OH supaya menjd bentuk basa. Lalu dipisahkan dengan cara pengocokan dengan kloroform. Ekstrak kloroform yg diperoleh diuapkan sehingga diperoleh sisa kering.
![Page 11: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/11.jpg)
Sifat Fisika dan Kimia Alkaloid Alkaloid berupa padatan kristal dgn ttk lebur yg
tertentu, dpt jg berbtk amorf dan cairan (nikotin) Tdk berwarna , tetapi beberapa seny kompleks
spesies aromatik berwarna Alk bersifat basa tergantung pd pasangan elektron
pd N. Jk ggs fungsional yg berdktan dgn N bersifat melepaskan elektron maka ketersediaan electron pd N naik dan seny lbh bersifat basa. Jk ggs fungsional yg berdktan bersifat menarik elektron maka ketersediaan pasangan elektron ber(-) dan alk dpt bersifat netral a/ bahkan bersifat sdkt asam
![Page 12: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/12.jpg)
Reaksi Umum
• Uji elemen / unsur N : (+)• Lar dlm HCl 0,5 N + p’rx Mayer→ end• Lar dlm HCl 0,5 N + p’rx Bouchardat →
endapan
![Page 13: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/13.jpg)
Reaksi-Reaksi Alkaloid
• Reaksi Kristal– Pereaksi Dragendorf, Mayer, Bouchardat, HgCl2
Caranya : bbrp tts lar alkaloid dlm CHCl3 pd objek glas s/ CHCl3 menguap + HCl 0,5 N + pereaksi → biarkan s/ membentuk kristal, lihat dibawah mikroskop
– Reaksi Warna• Marquis, Frohde, Erdman, Mandelin
![Page 14: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/14.jpg)
Reaksi Gugus Fungsi pd Alkaloid(1)• Gugus Amin Sekunder– Lar alk + lar Asetaldehid 1 % + Lar Nat.
Nitroprusida→ terbentuk wrn biru ungu
• Gugusan Methoxy (-OCH3)– Lar dlm H2SO4 + KMnO4 → terjadi formaldehid,
dinyatakan dgn p’rx Shiff (kelbhn KMnO4 dihilangkan dgn as oksalat)
• Gugus alkohol sekunder – Reaksi Sanchez : alk + lar Vanilin 0,3% dlm HCl
pekat panaskan diatas tangas air → merah ungu
![Page 15: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/15.jpg)
…….(2) Gugusan Formalin– Reaksi dr Weber dan Tollens
Alkaloid + lar phloroglucin 1% dlm H2SO4 (1:1) panaskan akan terbentuk wrn merah
– Reaksi labat : alk + as. Gallat + H2SO4 pekat, panaskan diatas tangas air, terbentuk warna hijau biru
Gugusan benzoil– Reaksi bau : esterifikasi dgn alkohol + H2SO4
pekat , bau ester– Reaksi Guerrt : alk didiazotasikan + ß-naftol,
terbentuk merah ungu
![Page 16: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/16.jpg)
Reaksi Gol. Alkaloid berdasarkan asalnya (1)
Alkaloid Opium• Pemisahannya dengan pengocokan pada pH
yg berlainan• Reaksi Umum :– Marquis : ungu– Frohde : (+)– King : Merah intensif– Sanchez : ungu jingga
![Page 17: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/17.jpg)
…..(2)Alkaloid Solanaceae• Membedakan dgn kromatografi kertas• Reaksi Umum :– Rx Vitalli : zat + HNO3 p, uapkan s/ kering + alkohol
alkali, ungu yg tahan terhadap aseton– Wassicky : zat + p-DAB + H2SO4 p, merah ungu– Reaksi Guerbert, reaksi terhadap ggs benzoil• Zat + HNO3 berasal, panaskan diatas penangas air s/
kering, sisanya diredusir dgn Zn + HCl menjd amin, kemudian didiazotasi : + NaNO2 + ß-naftol + NH4OH, merah jingga
![Page 18: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/18.jpg)
…..(3)
Alkaloid Cortex Chinae Reaksi Umum– Lar dlm H2SO4 encer, berfluorensi biru kuat– Rx Thalleiochin : lar dlm as. Asetat encer + 1 tts air
brom + amonia brlebih, zamrud hijau– Rx Erythrocin : lar dlm HCl encer + air brom s/ berwrn
kuning + K-ferosianida + CHCl3 + NH4OH, lapisan kloroform berwarna merah
– Reaksi Herapathiet : diatas kaca objek + pereaksi + alkohol + as. Asetat glasial + H2SO4 + I2, diamkan s/ kering, kristal ungu
![Page 19: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/19.jpg)
…..(4)
Alkaloid Secale Cornutum• Reaksi Umum :– Reaksi Van Urk : zat + p-DAB/H2SO4 + H2O2 a/
FeCl3, biru– Reaksi Van Keller : lar dlm as asetat + FeCl3 +
H2SO4, cincin ungu– Lar + Ninhydrin dlm alkohol, ungu
![Page 20: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/20.jpg)
…….(5)
Alkaloid Turunan Xantin • Reaksi Umum :– Murexide : zat + HCl pekat (H2O2), uapkan diatas
penangas air, sisanya ditambah NH4OH ( uapnya), ungu
– Parri : zat kering + pereaksi kobaltnitrat, kemudian tambah uap NH4OH, hanya theophyllin yg positif
![Page 21: Identifikasi Senyawa Alkaloid](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061310/55cf99ba550346d0339ee40a/html5/thumbnails/21.jpg)
…..(6)
Alkaloid turunan Pyrazolon• Memberikan reaksi dengan Mayer dan
Bauchardat hanya dalam suasana asam (HCl)